PROVA I DE QUÍMICA ORGÂNICA II

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As reações orgânicas apresentam grande importância em diversos processos, desenvolvidos
tanto em indústrias como em laboratórios. A partir delas é possível gerar diferentes substâncias
que podem ser empregadas como combustíveis, fármacos, conservantes, entre outros. Uma
reação de troca que envolve haletos de alquila ocorre através da formação de um carbocátion
seguida do ataque de um nucleófilo. Sobre a reação na qual essa afirmação se enquadra, assinale
a alternativa CORRETA:
 a) Substituição nucleofílica unimolecular.
 b) Eliminação bimolecular.
 c) Eliminação unimolecular.
 d) Substituição nucleofílica bimolecular.
2. Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e
aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em
etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações
podem proceder pela formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. Com
relação a essas espécies, assinale a alternativa INCORRETA:
 a) O estado de transição é correspondente ao produto final da reação.
 b) O intermediário é uma espécie mais estável em comparação ao estado de transição.
 c) O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta certa
estabilidade relativa.
 d) O estado de transição é o estado de maior energia de uma reação.
3. Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser
substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a
obtenção de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As
reações de substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por
diversos fatores. Com relação à influência do substrato nessas reações, assinale a alternativa
CORRETA:
 a) O efeito estérico, devido à estrutura do substrato, não apresenta efeito sobre a velocidade de
uma reação do tipo SN2 (bimolecular).
 b) A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o
substrato apresentar substituintes mais volumosos.
 c) A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato
apresenta mais substituintes.
 d) A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição
bimolecular.
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4. "A agência espacial americana Nasa anunciou que [...] a destruição da camada de ozônio está
diminuindo devido à redução dos níveis de cloro que a provocam. As medições mostram que a
queda dos índices de cloro, resultante de uma proibição internacional de produtos químicos
com base em clorofluorocarbonetos (CFCs), causou uma diminuição de cerca de 20% da
destruição de ozônio durante o último inverno antártico em comparação com o ano de 2005 - o
primeiro em que os níveis de cloro e ozônio foram medidos pelo satélite Aura, da Nasa" (G1,
2018, s.p.). Os CFCs são haletos de alquila que liberam átomos de cloro que reagem com as
moléculas de ozônio. Considerando as reações relacionadas a haletos de alquila, classifique V
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A formação de haletos de alquila via reação radicalar ocorre em uma única etapa.
( ) Os haletos de alquila dão origem a uma importante classe de substâncias, os reagentes de
Grignard.
( ) Íons como o brometo são bons grupos de saída, pois conseguem estabilizar bem a carga
negativa. 
( ) Nas reações de eliminação o nucleófilo abstrai um átomo de hidrogênio ligado a um
carbono adjacente ao carbono ligado ao halogênio.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: G1. Medição de satélite constata que veto ao CFC está de fato ajudando a proteger a
camada de ozônio. 2018. Disponível em: https://g1.globo.com/natureza/noticia/medicao-de-
satelite-constata-que-veto-ao-cfc-esta-de-fato-ajudando-a-proteger-a-camada-de-ozonio.ghtml.
Acesso em: 5 set. 2019.
 a) V - F - F - V.
 b) V - F - V - F.
 c) F - V - V - V.
 d) F - V - V - F.
5. As reações químicas, como as reações de substituição e de eliminação, encontram-se
suscetíveis a diversos fatores, que favorecem ou dificultam a ocorrência de cada uma das
reações. Fatores como identidade do substrato, solvente e nucleófilo influenciam na formação
de determinados produtos e podem levar à competição entre mecanismos de substituição e
eliminação. Sobre a competição entre mecanismos Sn2/E2, avalie as asserções a seguir e a
relação proposta entre elas:
I- Haletos terciários reagem preferencialmente via mecanismo de eliminação bimolecular.
PORQUE
II- O nucleófilo tende a abstrair um átomo de hidrogênio ao invés de atacar o átomo de carbono
devido ao impedimento estérico.
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
 b) As duas são asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
 c) As duas são asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
 d) A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
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6. "'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o
Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora
um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na
camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente
encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados
clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos
são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua
produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à
obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório
da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/.
Acesso em: 7 nov. 2019.
 a) A etapa de terminação é a última etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros
produtos também são formados.
 b) A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é
substituído por um halogênio.
 c) A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de
halogênio.
 d) Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente
controlada.
7. Os reagentes de Grignard são substâncias organometálicas amplamente utilizadas em reações
orgânicas, principalmente pelo fato de resultarem na formação de ligações C-C. A obtenção
desses reagentes é efetuada pela reação entre um haleto de alquila e magnésio metálico.
Assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura do haleto de alquila que dá
origem ao reagente de Grignard apresentado a seguir:
 a) 2-bromopentano.
 b) 2-bromo-2-metilbutano.
 c) 2-bromo-4-metilpentano.
 d) 2-bromo-3-metilpentano.
8. Reações químicas dão origem a novas substância a partir de reagentes iniciais. Para que uma
reação aconteça, as condições devem ser favoráveis de maneira que ocorra a colisão entre os
reagentes e a formação de produtos preferencialmente mais estáveis. Em reações orgânicas
de substituiçãonucleofílica, um dos efeitos observados corresponde às características
estruturais e reacionais do grupo de saída. Com base no efeito dos grupos de saída, classifique
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As bases fracas são melhores grupos de saída, pois doam elétrons com mais facilidade.
( ) Grupos de saída melhores são os que conseguem estabilizar melhor a carga negativa.
( ) Nas reações de substituição nucleofílica, o grupo de saída abandona o substrato
carregando consigo uma carga positiva.
( ) No substrato, a ligação entre o carbono e uma base fraca pode ser clivada mais
facilmente.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) F - F - V - F.
 b) F - V - F - V.
 c) V - V - F - V.
 d) V - F - F - F.
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9. "Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi
adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em
ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um
polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-
polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos epóxidos, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível
em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-
patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
 a) A clivagem pode ocorrer em meio ácido ou básico.
 b) São éteres de cadeia aberta.
 c) A clivagem promove aumento da tensão angular no anel.
 d) Apresentam baixa reatividade.
10.Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos
na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades
biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes.
Com base nos conhecimentos sobre os éteres, avalie as asserções a seguir e a relação
proposta entre elas:
I- Os éteres de cadeia curta, contendo até três átomos de carbono, são completamente
solúveis em água.
 
PORQUE
II- São capazes de formar ligação de hidrogênio com as moléculas de água e por
apresentarem baixo caráter apolar devido à curta cadeia carbônica.
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
 b) As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I.
 c) As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
 d) A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
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