Prova química organica II

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GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:690523)
Peso da Avaliação
1,50
Prova
40128736
Qtd. de Questões
10
Acertos/Erros
9/1
Nota
9,00
As reações de substituição nucleofílica caracterizam-se pela substituição de um grupo, chamado grupo de saída, presente em uma
molécula por um nucléofilo. Com base nas reações de substituição nucleofílica, analise as afirmativas a seguir: 
 
I- As reações do tipo SN2 ocorrem via formação de carbocátion intermediário. 
II- Bases fortes são excelentes grupos de saída, pois estabilizam bem a carga negativa. 
III- Solventes polares próticos estabilizam o carbocátion, favorecendo a reação de substituição unimolecular. 
 
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa III está correta.
B Somente a afirmativa II está correta.
C As afirmativas II e III estão corretas.
D As afirmativas I e III estão corretas.
As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de grande importância econômica e
industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na
reação. Sobre as reações de oxidação e redução, assinale a alternativa CORRETA:
A Na reação de oxidação, a densidade eletrônica sobre o átomo de carbono envolvido na reação aumenta.
B Na reação de oxidação, há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo, ocorrendo a formação de ligações C-H.
C Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após uma reação, ocorre uma oxidação.
D A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono, envolvido na reação.
Os reagentes de Grignard são substâncias organometálicas amplamente utilizadas em reações orgânicas, principalmente pelo fato de
resultarem na formação de ligações C-C. A obtenção desses reagentes é efetuada pela reação entre um haleto de alquila e magnésio metálico.
Assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura do haleto de alquila que dá origem ao reagente de Grignard apresentado a
seguir:
A 2-bromo-2-metilbutano.
B 2-bromo-4-metilpentano.
C 2-bromo-3-metilpentano.
D 2-bromopentano.
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos alimentares. Reações de
eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As
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Erilene Sousa Soares
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reações podem proceder pela formação de intermediários e estados de transição. Com relação a essas espécies, analise as sentenças a seguir: 
 
I- O estado de transição é correspondente ao produto final da reação. 
II- O estado de transição é o estado de menor energia de uma reação. 
III- O intermediário é uma espécie mais estável em comparação ao estado de transição. 
 
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a sentença II está correta.
B Somente a questão III está correta.
C As sentenças II e III estão corretas.
D As sentenças I e II estão corretas.
As reações orgânicas apresentam grande importância em diversos processos, desenvolvidos tanto em indústrias como em laboratórios. A
partir delas é possível gerar diferentes substâncias que podem ser empregadas como combustíveis, fármacos, conservantes, entre outros. Uma
reação de troca que envolve haletos de alquila ocorre através da formação de um carbocátion seguida do ataque de um nucleófilo. Sobre a
reação na qual essa afirmação se enquadra, assinale a alternativa CORRETA:
A Eliminação unimolecular.
B Eliminação bimolecular.
C Substituição nucleofílica unimolecular.
D Substituição nucleofílica bimolecular.
"A agência espacial americana Nasa anunciou que [...] a destruição da camada de ozônio está diminuindo devido à redução dos níveis de
cloro que a provocam. As medições mostram que a queda dos índices de cloro, resultante de uma proibição internacional de produtos
químicos com base em clorofluorocarbonetos (CFCs), causou uma diminuição de cerca de 20% da destruição de ozônio durante o último
inverno antártico em comparação com o ano de 2005 - o primeiro em que os níveis de cloro e ozônio foram medidos pelo satélite Aura, da
Nasa" (G1, 2018, s.p.). Os CFCs são haletos de alquila que liberam átomos de cloro que reagem com as moléculas de ozônio. Considerando as
reações relacionadas a haletos de alquila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A formação de haletos de alquila via reação radicalar ocorre em uma única etapa. 
( ) Os haletos de alquila dão origem a uma importante classe de substâncias, os reagentes de Grignard. 
( ) Íons como o brometo são bons grupos de saída, pois conseguem estabilizar bem a carga negativa. 
( ) Nas reações de eliminação o nucleófilo abstrai um átomo de hidrogênio ligado a um carbono adjacente ao carbono ligado ao halogênio. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
FONTE: G1. Medição de satélite constata que veto ao CFC está de fato ajudando a proteger a camada de ozônio. 2018. Disponível em:
https://g1.globo.com/natureza/noticia/medicao-de-satelite-constata-que-veto-ao-cfc-esta-de-fato-ajudando-a-proteger-a-camada-de-
ozonio.ghtml. Acesso em: 5 set. 2019.
A F - V - V - V.
B F - V - V - F.
C V - F - F - V.
D V - F - V - F.
Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas.
Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes.
Com base nos conhecimentos sobre os éteres, analise as sentenças a seguir: 
 
I- A presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o caráter polar dos éteres, principalmente os de
cadeia carbônica curta. 
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II- A reação de clivagem ácida de um éter pode ocorrer via mecanismo SN1 ou SN2, dependendo das características dos grupos orgânicos
presentes no éter. 
III- Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição maiores do que os alcanos
correspondentes. 
IV- Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de hidrogênio com este solvente e
por apresentarem baixo caráter apolar. 
 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I e III estão corretas.
B As sentenças II, III e IV estão corretas.
C As sentenças I, II e IV estão corretas.
D As sentenças II e III estão corretas.
"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e
chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na
camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-
condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são
haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de
Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquilaa partir de alcanos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as
falsas: 
 
( ) A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio. 
( ) A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio. 
( ) Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada. 
( ) A etapa de terminação é a última etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em:
https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A V - V - F - V.
B V - F - V - V.
C F - V - F - V.
D F - F - V - F.
"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar
ao casco - o mesmo material usado em ferraduras". A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula
formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos sobre
os epóxidos, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
 
I- A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico. 
 
PORQUE 
 
II- A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; veja vídeo. 2019. Disponível em:
https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set.
2019.
A A primeira assertiva é uma proposição verdadeira; e a segunda, uma proposição falsa.
B As duas assertivas são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
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p p ç , g j p
C As duas assertivas são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
D A primeira assertiva é uma proposição falsa; e a segunda, uma proposição verdadeira.
Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído por outro, são reações
importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila.
As reações de substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à influência do
substrato nessas reações, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular. 
( ) O efeito estérico devido à estrutura do substrato não apresenta efeito sobre a velocidade de uma reação do tipo SN2 (bimolecular). 
( ) A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato apresentar substituintes com volume
menor. 
( ) A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta mais substituintes. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - F - V - V.
B V - V - F - V.
C F - V - F - F.
D V - F - F - V.
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