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PROVA FINAL OBJETIVA QUIMÍCA ORGÂNICA I

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Em uma ligação covalente, o par de elétrons da camada de valência é compartilhado entre os dois
átomos participantes da ligação. Entretanto, a intensidade com que esses elétrons são atraídos
pelos núcleos dos átomos de diferentes elementos químicos, ou seja, o par de elétrons pode ser
mais atraído para um dos átomos envolvidos na ligação covalente. Considerando o conceitos de
eletronegatividade, analise as sentenças a seguir:
I- A eletronegatividade é característica de cada elemento químico, sendo uma propriedade
periódica.
II- A ligação covalente polar ocorre quando a diferença de eletronegatividade entre os átomos
participantes da ligação está entre 0,5 e 2,0.
III- A ligação covalente apolar ocorre quando há grande diferença de eletronegatividade entre os
átomos participantes da ligação. 
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) Somente a sentença III está correta.
 b) Somente a sentença II está correta.
 c) As sentenças I e III estão corretas.
 d) As sentenças I e II estão corretas.
2. Os alcinos são classificados como moléculas polares, uma vez que os átomos de carbono e de
hidrogênio têm eletronegatividades parecidas. Assim, as interações intermoleculares entre as
moléculas dos alcinos ocorrem por forças de dispersão. Considerando a tendência relativa às
temperaturas de ebulição dos alcinos e os compostos 1-pentadecino, 5,9-dimetil-1-tridecino e
3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 1-pentadecino é a mais alta.
( ) Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino é a
intermediária (mais baixa do que a do 1-pentadecino e mais alta do que a do 5,9-dimetil-1-
tridecino).
( ) Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 5,9-dimetil-1-tridecino é a mais
baixa.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) F - V - V.
 b) F - F - V.
 c) V - V - F.
 d) V - F - F.
3. Na química, bem como na química orgânica, busca-se entender a maneira como as moléculas
são formadas, assim como é a estrutura desses compostos. Nesse contexto, uma das formas
de se estudar a estrutura dos compostos orgânicos é por meio da classificação dos átomos de
carbono que fazem parte do composto em análise. Analise a figura que mostra a estrutura do 2-
etil-butanol e assinale a alternativa CORRETA que apresenta as classificações de cada um dos
carbonos presentes na estrutura desse composto:
 a) A cadeia principal da molécula apresenta dois carbonos primários, um carbono secundário e
um carbono terciário.
 b) A cadeia principal da molécula apresenta um carbono primário, um carbono secundário, um
carbono terciário e um carbono quaternário.
 c) A cadeia principal da molécula apresenta um carbono primário, dois carbonos secundários e
um carbono terciário.
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https://portaldoalunoead.uniasselvi.com.br/ava/notas/request_gabarito_n2.php?action1=QkZSMTA5NA==&action2=MjAzMDI=&action3=NjkwNTE4&action4=MjAyMS8y&prova=Mzk0MTQ3NjI=#questao_3%20aria-label=
 d) A cadeia principal da molécula apresenta dois carbonos primários e três carbonos
secundário.
4. As funções orgânicas englobam grupos de compostos orgânicos que possuem propriedades
químicas semelhantes em razão da presença de um mesmo grupo químico em sua estrutura.
Desse modo, considere as três cadeias carbônicas representadas pelas letras A, B e C e
assinale a alternativa CORRETA:
 a) As cadeias carbônicas representadas nas letras A, B e C fazem parte do grupo dos
hidrocarbonetos.
 b) As carbônicas representadas nas letras A e C são referentes a grupos funcionais com
baixíssima reatividade.
 c) As cadeias carbônicas representadas nas letras A, B e C fazem parte dos grupos dos
alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente.
 d) As cadeias carbônicas representadas nas letras B e C apresentam insaturações.
5. A isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos químicos, chamados de isômeros,
apresentam a mesma fórmula molecular, porém possuem diferentes fórmulas estruturais. Os
isômeros se dividem em algumas classes. Nesse contexto, classifique V para as sentenças
verdadeiras e F para as falsas:
( ) Os isômeros constitucionais apresentam mesma fórmula molecular, porém os átomos
estão ligados de maneira distinta.
( ) Os isômeros configuracionais, também chamados de estereoisômeros, possuem mesma
fórmula molecular, átomos ligados nas mesmas posições, porém apresentam orientação
espacial diferentes.
( ) Os enantiômeros aparecem em pares quando há apenas um carbono quiral na estrutura
molecular.
( ) Os diastereoisômeros são uma subdivisão dentro da categoria dos isômeros
constitucionais, aparecendo sempre em pares.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) V - F - V - V.
 b) V - F - V - F.
 c) F - V - F - V.
 d) V - V - V - F.
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6. O mecanismo de reação descreve quais ligações são quebradas e quais ligações são formadas
e em que ordem esse processo ocorre. Na química orgânica, estudar o mecanismo de reações
químicas é especialmente importante para a compreensão de como um grupo funcional "se
transforma" em outro e, assim, identificar o nucleófilo e o eletrófilo da reação é uma etapa
essencial. Nesse contexto, analise as sentenças a seguir:
I- Um eletrófilo é uma espécie receptora de elétrons.
II- Um nucleófilo é uma espécie doadora de elétrons.
III- As espécies H+ e (CH3)2C=O são exemplos de eletrófilos.
IV- As espécies Br- e 2HC=CH2 são exemplos de eletrófilos.
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) As sentenças II, III e IV estão corretas.
 b) As sentenças I, II e III estão corretas.
 c) As sentenças I e IV estão corretas.
 d) As sentenças I, II e IV estão corretas.
7. Os alcinos, devido à ligação tripla entre dois átomos de carbono, são moléculas bastante
reativas. O propino, por exemplo, é um composto muito usado em síntese orgânica, pois a
partir dele podem ser produzidos outros compostos, com funções orgânicas distintas, como
álcoois, ésteres, hidroquinonas e organometálicos. Considerando a molécula do propino e suas
reações química, assinale a alternativa INCORRETA:
 a) A reação de 1 mol de propino com 2 mols de ácido clorídrico gera como produto principal o
2-cloropropeno.
 b) A reação de 1 mol de propino com 2 mol de gás cloro gera como produto principal o 1,1,2,2-
dicloropropano.
 c) A reação de 1 mol de propino com 1 mol de gás bromo gera como produto principal o 1,2-
dibromopropeno.
 d) A reação de 1 mol de propino com 1 mol de água gera como produto principal o 2-propenol.
8. A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário
Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos
leves, constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano,
entre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260 km de São Luís. As reservas,
segundo a OGX, têm de 10 a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de
metros cúbicos por dia - metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente. O texto cita
alguns alcanos que podem ser extraídos do gás natural e que têm importância comercial.
Considerando a estrutura dos alcanos e sua reatividade, classifique V para as sentenças
verdadeiras e F para as falsas:
( ) A reação de combustão de um alcano ocorre entre o alcano e o gás oxigênio, sendo
exotérmica e gerando como produtos, essencialmente, gás carbônico e água.
() Quanto maior a cadeia carbônica do alcano, mais energia é liberada pela reação de
combustão.
( ) Como os alcanos são moléculas com baixa reatividade, eles não sofrem reação de
combustão.
( ) A alta polaridade entre as ligações químicas nos alcanos explica sua alta reatividade
química e a liberação de altas quantidades de energia nas reações de combustão.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: http://www.jucema.ma.gov.br. Acesso em: 21 nov. 2019.
 a) F - V - V - F.
 b) V - V - F - V.
 c) V - V - F - F.
 d) V - F - V - F.
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9. As moléculas orgânicas com grupamentos químicos idênticos apresentam propriedades
químicas semelhantes e, assim, são classificadas em função dos grupos funcionais presentes
na estrutura de determinado composto orgânico. Analise a figura anexa e assinale a alternativa
INCORRETA:
 a) A molécula apresenta um anel aromático.
 b) A molécula apresenta um grupo funcional éster.
 c) A molécula apresenta um grupo funcional amida.
 d) A molécula apresenta um grupo funcional éter.
10.Atualmente, a Química Orgânica trata do estudo de uma infinidade de compostos e, para
identificar e diferenciar esses compostos, a União Internacional de Química Pura e Aplicada
(IUPAC) desenvolveu um método de nomenclatura sistemática. Com relação a essa
nomenclatura, assinale a alternativa CORRETA:
 a) O sufixo indica os substituintes presentes na molécula.
 b) O prefixo indica o grupo funcional ao qual a molécula pertence.
 c) A cadeia principal é definida e nomeada a partir da cadeia carbônica que contém o maior
número de átomos de carbono.
 d) Os sufixos utilizados para indicar o grupo dos alcanos e dos alcenos são -eno e -ino,
respectivamente.
11.(ENADE, 2011) O etanol é um combustível produzido a partir de fontes renováveis e, ao ser
utilizado como aditivo da gasolina, reduz as emissões de gases de efeito estufa. Essas duas
características lhe dão importância estratégica no combate à intensificação do efeito estufa e
seus efeitos nas mudanças climáticas globais e colocam o produto em linha com os princípios
do desenvolvimento sustentável. Para ser usado como tal, o processo de combustão do etanol
deve ser exotérmico e pouco poluente. A reação da combustão desse combustível é dada pela
reação não balanceada a seguir:
C2H6O + O2 -> CO2 + H2O
A tabela a seguir traz informações sobre as energias, em termos de entalpia, das ligações
envolvidas na reação química de combustão do etanol. Com base nessas informações, analise
as sentenças a seguir:
I- A energia envolvida na quebra das ligações C-H é +2 055 kJ.
II- A energia envolvida na quebra das ligações O=O é -1 482 kJ.
III- A energia envolvida na formação das ligações C=O é +3 196 kJ.
IV- A energia envolvida na formação das ligações O-H é -2 754 kJ.
É correto apenas o que se afirma em:
FONTE: ÚNICA. Produção e uso do etanol no Brasil. Disponível em:
www.ambiente.sp.gov.br/etanolverde/artigos/Producao/producao_etanol_unica.pdf. Acesso em:
7 set. 2011.
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 a) I e IV.
 b) II e III.
 c) III.
 d) II.
12.(ENADE, 2008) As lípases são enzimas capazes de catalisar a reação de biotransformação
dos triésteres de glicerol presentes nos óleos vegetais com álcool etílico, produzindo
monoésteres de etanol, o "biodiesel brasileiro". A seguir é apresentado um gráfico qualitativo
da variação da concentração com o tempo de reação, obtido na biotransesterificação do
triexadacanoato de glicerila com etanol, catalisada por lípase. Lembrando que: a conversão de
um triéster do glicerol em um biodiesel (ou seja, um monoéster do etanol) passa por diversas
etapas, na sequência:
(1) Triéster de glicerol + H2O -> Diéster de glicerol + Ácido graxo.
(2) Diéster de glicerol + H2O -> Monoéster de glicerol + Ácido graxo.
(3) Monoéster de glicerol + H2O -> Glicerol + Ácido graxo.
(4) Ácido graxo + Etanol -> Monoéster de etanol + H2O.
Sobre o comportamento dessa reação e sua curva cinética, foram feitas as seguintes
afirmativas:
I- As curvas 1, 2, 3 e 4 representam as variações das concentrações dos produtos formados ao
longo da reação.
II- A curva 5 representa a variação da concentração do triéster de glicerol com o tempo de
reação.
III- A curva 4 representa a variação da concentração do glicerol formado na reação.
IV- A curva 1 representa a variação da concentração de hexadecanoato de etila com o tempo
de reação.
Estão corretas apenas as afirmativas:
 a) II e III.
 b) I e III.
 c) III e IV.
 d) II e IV.
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