AOL 1,2,3,4 Química Medicinal Avançada

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Química Medicinal Avançada - T.20212.B
Avaliação On-Line 1 (AOL 1) – Questionário
1. Pergunta 1
/1
Existem fármacos cujo arranjo espacial dos seus grupamentos funcionais influenciam diretamente na interação fármaco-receptor; como é denominado esse tipo de fármaco?
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1. 
Biofármaco
2. 
Radiofármaco
3. 
Estruturalmente inespecífico
4. 
Fitofármaco
5. 
Estruturalmente específico
Resposta correta
2. Pergunta 2
/1
Em um trabalho de melhoramento de um fármaco que não deveria afetar o sistema nervoso central, o químico medicinal se deparou com uma situação muito delicada: diante de uma grande semelhança entre 5 protótipos ele comparou os valores obtidos para atividade intrínseca e coeficiente de partição o/a dos protótipos:
BQ01_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_10_v1.JPG
Diante dessa situação, qual deveria ter sido a opção mais racional para minimizar o efeito indesejável?
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1. 
3
2. 
2
Resposta correta
3. 
1
4. 
4
5. 
5
1. Pergunta 3
/1
Difundir-se por meio dos compartimentos orgânicos é fundamental para a atividade farmacológica ou tóxica de um fármaco; indique a propriedade físico-química de um fármaco que implique diretamente na sua capacidade de transpor barreiras biológicas:
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1. 
O pH
2. 
Calor inespecífico
3. 
Solubilidade em água
4. 
Lipossolubilidade
Resposta correta
5. 
A fração molar
2. Pergunta 4
/1
Embora não seja um programa muito sofisticado, o ISIS Draw vem sendo utilizado correntemente para fins de estudos e trabalhos em desenho de estruturas, uma vez que é uma ótima ferramenta para desenvolvimento de esquemáticos. Como em predição de fármacos é fundamental se conhecer a melhor conformação molecular, qual é a possibilidade mais importante que esse programa oferece para contribuir com a modelagem de estruturas?
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1. 
Acesso a ferramentas de alta complexidade.
2. 
Exportação de estrutura em 3D.
Resposta correta
3. 
Precisão de 10 nm.
4. 
Interface gráfica simplificada.
5. 
Fácil operacionalidade
1. Pergunta 5
/1
A Química Computacional trabalha aplicando cálculos de geometria molecular, espectros, reatividade e outros; dentre os métodos utilizados nessa área, assinale abaixo aquele de maior precisão e tempo computacional.
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1. 
DFT.
2. 
Mecânica Clássica.
3. 
Mecânica Molecular.
4. 
Semiempíricos.
5. 
ab initio.
Resposta correta
2. Pergunta 6
/1
O Químico Medicinal frequentemente necessita do máximo de informações sobre a macromolécula biorreceptora para realizar seus estudos em nível computacional; com a Bioinformática ficou muito mais rápido e prático obter coordenadas atômicas em bancos de dados. Indique abaixo qual a característica de um banco de dados que permite agregar um máximo de informações disponíveis para uma molécula.
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1. 
Uso de algoritmo não finito.
2. 
Atualização frequente.
3. 
Restrição de visualização.
4. 
Arquivamento simplificado.
5. 
Formato rígido.
Resposta correta
3. Pergunta 7
4. 
5. O ‘grau de ionização’ de um determinado fármaco, em um compartimento orgânico, depende do pKa e do pH desse compartimento; para fármacos não ionizados, de que depende a absorção?
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1. 
Da concentração do íon.
2. 
Do pKa.
3. 
Do pH.
Resposta correta
4. 
Do valor de ‘P’.
5. 
Da concentração do sal do fármaco.
6. Pergunta 8
/1
Durante o processo de interação entre o fármaco e o receptor, vários tipos de ligação podem estar envolvidos; dentre as listadas abaixo, aponte aquela que pode ser irreversível.
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1. 
Ligação dipolo-dipolo
2. 
Ligação de van der Walls
3. 
Ligação de hidrogênio
4. 
Ligação covalente
Resposta correta
5. 
Ligação iônica
7. 
8. Pergunta 9
/1
Ao se deparar com um problema decorrente da resposta terapêutica de um fármaco pouco conhecido, um químico medicinal resolveu analisar a ‘atividade intrínseca desse composto e no decorrer do processo verificou que se tratava de um ‘agonista parcial’; seguramente, qual deve ter sido o resultado encontrado por ele?
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1. 
α = 1,5
2. 
α = 0,75
Resposta correta
3. 
α = 1,07
4. 
α = 1
5. 
α = 0
9. Pergunta 10
/1
A atividade farmacológica é determinada por uma série de fatores e aspectos de ordem estrutural e funcional das moléculas envolvidas; assinale entre as alternativas abaixo, aquela que apresenta um aspecto de fundamental importância para se conhecer o mecanismo de ação do composto bioativo.
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1. 
A natureza química do composto.
2. 
A constituição do medicamento.
3. 
O grau de seletividade do composto bioativo.
4. 
O processo patogênico.
5. 
 Química Medicinal Avançada - T.20212.B
Avaliação On-Line 2 (AOL 2) – Questionário
1. Pergunta 1
/1
Um caso grave da indústria farmacêutica que demonstrou a importância estereoquímica, foi a tragédia da talidomida, decorrente do uso da sua forma racêmica, formada pela mistura de dois isômeros. O fármaco era indicado para a redução do desconforto matinal em gestantes, mas causava deformações congênitas em bebês. Estudos após o caso demonstraram que o enantiômero (S) era seletivamente teratogênico, enquanto o enantiômero (R) era responsável pelo efeito sedativo. Desde então, a avaliação da quiralidade passou a ser investigada de forma criteriosa no desenvolvimento dos fármacos. Considerando esse caso, avalie as afirmativas abaixo e assinale a alternativa correta.
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1. 
Os receptores de fármacos são pouco seletivos quando se considera as estereoquímica das moléculas.
2. 
A estereoquímica considera o número de isômeros moleculares de um fármaco.
3. 
O conhecimento do grupo farmacofórico da molécula é suficiente para prever sua interação com o receptor.
4. 
O modelo chave-fechadura totalmente suficiente para explicar a interação fármaco-receptor.
5. 
Os compostos que apresentam enantiômeros precisam ter centros opticamente ativos.
Resposta correta
2. Pergunta 2
/1
Dentre os processos de modificação molecular, alguns buscam otimizar a molécula de fármacos ou protótipos, permitindo excluir alguns efeitos tóxicos ou melhorar sua interação com receptores (KOROLKOVAS, 1982). O fentanil é um potente analgésico que partiu da morfina, conforme a figura a seguir: 
Fonte: BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as bases moleculares da ação dos fármacos. 2 ed. Porto Alegre: Artmed, 2008. PATRICK, G. L. Na introduction to medicinal chemistry. New York: Oxford University Press, 2009. (Adaptado)
BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_01_v1.JPG
A modificação molecular realizada na molécula da morfina para originar o fentanil foi a:
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1. 
Introdução de centros opticamente ativos
2. 
Síntese de séries análogas
3. 
Adição molecular
4. 
Simplificação molecular
Resposta correta
5. 
Associação molecular
1. Pergunta 3
/1
Um fármaco vem sendo desenvolvido com o objetivo de conhecer as diferentes respostas obtidas por modificações na sua estrutura. Essas alterações foram realizadas de forma que foram inseridos grupos metilênicos em uma porção da estrutura. Este tipo de síntese molecular é conhecido como:
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1. 
Simplificação molecular 
2. Incorreta: 
Síntese de séries análogas
3. 
Latenciação
4. 
Reorganização de sistemas anelares
5. 
Síntese de séries homólogas
Resposta correta
2. Pergunta 4
/1
A sulfassalazina foi inserida na terapêutica da artrite reumatoide em 1942, sendo atualmente utilizada no tratamento da colite ulcerativa. Sua estrutura é considerada um pró-farmaco, mesmo sem ser reconhecida como tal quando foi desenvolvida. A substância sofre ação de azorredutases no organismo gerando dois compostos: a sulfapiridina e o ácido 5-aminossalicílico (5-ASA), ambos farmacologicamente ativos, conforme representado na figura a seguir. Sobre esse tipo de pró-fármaco, avalie as afirmativas.
Fonte: CHUNG, Man Chin; FERREIRA, Elizabeth Igne. O processo de latenciação no planejamento de fármacos. Revista Química Nova, v. 22, n. 1, p. 75-84, Fev, 1999, p.79. (Adaptado).
BQ02_QUIMICAMEDICINAL AVANÇADA_05_v1.JPG
   I. Neste tipo de pró-farmaco, há a presença de uma terceira porção na molécula que age como transportador.
   II. É considerado um pró-fármaco recíproco, pois após sua hidrólise, a porção considerada transportadora também é ativa.
   III. É considerado um pró-fármaco misto, pois precisa sofrer mais de uma reação de hidrólise para liberar as duas porções ativas.
Considerando as afirmativas anteriores é possível dizer que:
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1. 
Somente a afirmativa III está correta.
2. 
As afirmativas I e II estão corretas.
3. 
Somente a afirmativa II está correta.
Resposta correta
4. 
As afirmativas estão II e III estão corretas.
5. 
As afirmativas I e III estão corretas.
3. Pergunta 5
4. A substância N-alquilaminobenzofenona é considerada um pró-fármaco que não apresenta um transportador, mas necessita sofrer a ciclização do anel após sua absorção para formação di composto ativo da classe dos hipnóticos, como o alprazolam ou triazolan, conforme demonstrado na figura abaixo:
]Fonte: CHUNG, Man Chin; FERREIRA, Elizabeth Igne. O processo de latenciação no planejamento de fármacos. Revista Química Nova, v. 22, n. 1, p. 75-84, Fev, 1999, p.80. (Adaptado).
BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_06_v1.JPG
É possível afirmar que esta substância é um pro-fármaco do tipo:
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1. 
Bioprecursor
Resposta correta
2. 
Dirigido
3. 
Misto
4. 
Clássico
5. 
Recíproco
5. Pergunta 6
/1
O Banco de Dados de Proteínas (PDB) é um banco mundial de referência para pesquisa de estruturas moleculares de proteínas e moléculas como DNA e RNA. Realizando a pesquisa simples no banco pelo fármaco tadalafil (inibidor seletivo da enzima 5-fofsfodiesterase), é possível encontrar:
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1. 
4 estruturas e 2 ligantes para o fármaco.
2. 
2 estruturas e 3 ligantes para o fármaco.
Resposta correta
3. 
4 estruturas e 3 ligantes para o fármaco.
4. 
2 estruturas e 1 ligante para o fármaco
5. 
2 estruturas e 2 ligantes para o fármaco.
6. Pergunta 7
7. Na modificação molecular de fármacos, são utilizadas substâncias previamente conhecidas de fontes naturais ou sintéticas que servirão de base para a estrutura do novo fármaco. Neste caso, estamos falando do .........
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1. 
Pró-fármaco
2. 
Protótipo
Resposta correta
3. 
Homólogo
4. Incorreta: 
Análogo
5. 
Novo fármaco
8. Pergunta 8
/1
A latenciação tem sido um dos processos de modificação molecular mais comuns na indústria farmacêutica, pois consegue resolver problemas quanto às propriedades da molécula do fármaco modelo. Um exemplo seria para os agentes antineoplásicos, para os quais diversas macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido empregadas como transportadores diante das especificidades anatômicas e fisiológicas dos tecidos tumorais. Considerando a latenciação e seus objetivos na química medicinal, avalie as asserções a seguir:
   I. A latenciação pode direcionar a liberação de um fármaco, melhorando sua biodisponibilidade no local de ação.
PORQUE
   II. O emprego de um transportador pode considerar as características específicas de um tecido para sofrer sua liberação local.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
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1. 
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
2. 
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
3. 
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
4. 
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
Resposta correta
5. 
As duas asserções são proposições falsas
1. 
1. 
2. Pergunta 9
/1
A penicilina foi o primeiro composto antimicrobiano descoberto, em 1928. Sua descoberta ocorreu ao acaso quando Alexander Fleming identificou a presença de bolores em uma cultura de Staphylococcus, nas quais havia sido constada a morte de bactérias (GOODMAN; GILMAN et al., 2010). Desde então a penicilina serviu como um dos protótipos pioneiros na química medicinal, dando origem a outros antimicrobianos (conforme demonstrado na figura a seguir). Considerando as modificações moleculares da penicilina, avalie as afirmativas a seguir:
Fonte: CALIXTO, Carolina Maria Fioramonti; CAVALHEIRO, É. T. G. Penicilina: efeito do acaso e momento histórico no desenvolvimento científico. Química Nova na escola, v. 34, n. 3, p. 118-123, 2012. p.121. (Adaptado)
BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_09_v1.JPG
   I. As modificações moleculares nas penicilinas foram necessárias considerando o surgimento de bactérias resistentes ao antibiótico, que produziam beta-lactamases capazes de romper o anel lactônico do antimicrobiano.
   II. As modificações químicas, na estrutura da penicilina, eram focadas na substituição do anel lactâmico por outro grupo farmacofórico.
   III. As modificações químicas demonstradas na figura revelam a estratégia de inserção de grupo volumosos apolares em uma parte da molécula da penicilina.
   IV. A presença de grupos volumosos na posição R da estrutura da penicilina gera uma obstrução espacial que impede a atuação da beta-lactamase.
 
Considerando as afirmativas acima é possível dizer que:
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1. Incorreta: 
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
2. 
Somente a afirmativa III está correta.
3. 
As afirmativas I, II e III estão corretas.
4. 
As afirmativas I, II e IV estão corretas.      
5. 
As afirmativas I, III e IV estão corretas.
Resposta correta
3. Pergunta 10
/1
A modelagem molecular evoluiu significativamente nas últimas décadas e entrega diferentes possibilidades de informações para os pesquisadores que trabalham no desenvolvimento de novos fármacos. Alguns sistemas computacionais permitem estimar a massa molecular do fármaco, nomes químicos (IUPAC), pontos de fusão e congelamento, log P (lipofilicidade) dentre outros. Uma das ferramentas é conhecida como “docking” (veja a figura representativa a seguir) e tem como objetivo principal:
Fonte: NOVAES, Bruno Cesar S.; SCOTT, Luis Paulo Barbour. Modelagem molecular e docking de proteína-ligante. II Simpósio de Iniciação Científica da Universidade Federal do ABC (II UFABC), Santo André, São Paulo, Brasil, p. 1-3, 2009. p.2. (Adapatdo).
BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_07_v1.JPG
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1. 
Visualizar moléculas proteicas.
2. 
Prever reações químicas no fármaco em contato com receptor.
3. 
Deduzir tamanho de moléculas e peso molecular.
4. 
Construir moléculas proteicas.
5. 
Avaliar a interação fármaco com moléculas proteicas.
 Química Medicinal Avançada - T.20212.B
Avaliação On-Line 3 (AOL 3) - Questionário
1. Pergunta 1
/1
A complementariedade, na interação fármaco-receptor, foi explicada por vários modelos, hoje sendo compreendida por meio das propriedades interativas características da estrutura molecular da micromolécula que definem o grau de afinidade pela molécula receptora e o percentual de resposta que determinará as condições para que a resposta terapêutica esperada aconteça. Assinale abaixo a alternativa que indica o fenômeno responsável para que os grupamentos funcionais e as propriedades estruturais do fármaco exerçam a complementariedade no sítio receptor da macromolécula.
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1. 
Os ângulos de torção do fármaco
2. 
A estereoespecificidade da molécula bioativa
Resposta correta
3. 
A natureza química da molécula receptora
4. 
O pH do meio reacional
5. 
A natureza química do fármaco
2. Pergunta 2
/1
Dentre as inúmeras contribuições que a interdisciplinaridade constituída pela Química e a Informática, certamente a mais significativa tem sido o suporte tecnológico para a compreensão dos problemas da química experimental. Em ‘quimioinformática destaca-se a importância do uso de descritores moleculares para a representação de uma estrutura química. Qual seria a maior vantagem, em relação a outros métodos, com o uso desses descritores?
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1. 
A aplicação desimilaridade química
2. 
A demonstração da disposição dos átomos envolvidos
3. 
O suporte de informações relevantes
4. 
A possibilidade de representação tridimensional
5. 
Aumento da capacidade de incorporar informações
Resposta correta
3. Pergunta 3
4. 
5. Para que se possa descobrir e estudar a forma como atua um fármaco no organismo, é necessário conhecer também a estrutura da macromolécula receptora que se constitui no alvo farmacológico. Qual é a estratégia ‘in silico’ mais utilizada para esse estudo atualmente?
Ocultar opções de resposta 
1. 
LBDD
2. 
SBDD
Resposta correta
3. 
CADD
4. 
PDB
5. 
ISIS
6. Pergunta 4
/1
A complexidade da estrutura proteica depende do tipo e da quantidade de aminoácidos constituintes. Existem proteínas constituídas por uma única cadeia polipeptídica, já outras podem ser constituídas por duas ou mais cadeias polipeptídicas. Quando essas cadeias são idênticas, a proteína é dita oligomérica, e as subunidades são chamadas de protômeros. Dois fatores limitam o tamanho da proteína, assinale a alternativa que apresente um fator que embora ocorra em baixa quantidade pode representar um problema complicado na síntese de proteínas grandes.
Ocultar opções de resposta 
1. 
A fonte de informações biológicas para a síntese
2. 
A capacidade genética da célula
3. 
A frequência de erros durante a síntese
Resposta correta
4. 
A precisão da síntese proteica
5. 
O percentual de aminoácidos aromáticos
7. 
8. Pergunta 5
/1
Avançando-se para o processo de otimização e visualização da molécula proposta, ainda que tenham sido utilizados programas que atenderam à qualidade pretendida, frequentemente se faz necessário usar recursos de minimização de energia e análise conformacional interativamente para otimizar essa molécula. Assinale, entre as alternativas abaixo, aquela que justifica esse procedimento.
Ocultar opções de resposta 
1. 
Instabilidade do banco de dados
2. 
Distorções frequentes na estrutura da molécula gerada
Resposta correta
3. 
Ambiguidade de geometrias para as moléculas geradas
4. 
A incapacidade do programa em gerar figuras
5. 
O desconhecimento da estrutura tridimensional
9. Pergunta 6
/1
A aplicação da técnica por homologia em estudos e predição de compostos bioativos se desenvolve a partir do uso de ferramentas computacionais para determinação de estruturas 3D de proteínas. Em que ponto esse método é baseado para justificar essa denominação?
Ocultar opções de resposta 
1. 
Em função da densidade eletrônica
2. 
Na função de cada proteína
3. 
Na similaridade entre moléculas proteicas
Resposta correta
4. 
Em propriedades físico-químicas da micromolécula
5. 
Em confluência de dados parametrizados
10. Pergunta 7
11. O enovelamento da proteína será definido pelos ângulos de torção anteriores e posteriores ao carbono central (o alfa) na cadeia peptídica, sendo de fundamental importância o programa identificar esses ângulos. Qual das alternativas aponta a contribuição do Diagrama de Ramachandran para a identificação dos ângulos de torção.
Ocultar opções de resposta 
1. 
A esquematização em gráficos para cada resíduo de aminoácido
Resposta correta
2. 
A facilidade de decodificação do diagrama
3. 
O sistema facilitado de diagramação
4. 
O cálculo angular
5. 
A disponibilidade de informações de ângulos diedros
12. Pergunta 8
/1
O formato PDB permite armazenamento de informações sobre a técnica experimental usada para determinação da estrutura, detalhes sobre a macromolécula, origem, fonte, forma de obtenção, referências dos artigos relacionados à estrutura depositada e as coordenadas atômicas, devido a qual característica das listadas abaixo?
Ocultar opções de resposta 
1. 
Pela flexibilidade do formato
2. 
Por ser rígido
Resposta correta
3. 
Capacidade de restringir informações
4. 
Domínio público
5. 
Por ser o mais utilizado
1. Pergunta 9
/1
Em modelagem Molecular de Proteínas existe a opção de se empregar um método muito eficiente para a análise da complementariedade e efetividade no processo de interação entre o fármaco e a proteína receptora, trata-se da ‘docagem molecular’. Aponte, entre as alternativas abaixo, aquela que revela a principal vantagem desse método, em relação ao tempo de acoplamento.
Ocultar opções de resposta 
1. 
A vantagem consiste na obtenção da estrutura 3D do receptor
2. 
A vantagem consiste na rapidez dos cálculos paramétricos
3. 
Apresenta menor tempo computacional que as demais técnicas
Resposta correta
4. 
O tempo computacional não interfere nesse caso
5. 
Apresenta igual tempo computacional às demais técnicas
2. Pergunta 10
/1
Em uma situação real na qual o pesquisador precisa escolher a melhor estratégia, em termos da química computacional, para iniciar o processo de modelagem, qual seria o um dos pontos fundamentais a serem considerados, em relação à infraestrutura?
Ocultar opções de resposta 
1. 
Especificação de métodos para a extração de características
2. 
Custo computacional
3. 
Quantidade de máquinas
Resposta correta
4. 
Tamanho do sistema a ser estudado
5. 
Criação da base de dados
Química Medicinal Avançada - T.20212.B
Avaliação On-Line 4 (AOL 4) - Questionário
1. Pergunta 1
/1
Os anestésicos locais possuem estruturas cujos principais grupos estão representados na Figura 4. Na porção hidrófila, os anestésicos podem apresentar diferentes constantes de ionização (pKa) que variam de 7,6 a 8,9; gerando diferenças no seu perfil de passagem por membranas. 
Figura 4: Estrutura química básica dos anestésicos locais.
Fonte: Adaptado de KOROLKOVAS, 1982 (p. 364)
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_04_v1.JPG
Considerando possíveis alterações químicas dos anestésicos locais e seus efeitos na passagem por membranas, assinale a alternativa correta:
Ocultar opções de resposta 
1. 
A inserção de substituintes apolares na parte hidrófila favorece a passagem por membranas.
Resposta correta
2. 
A retirada de substituintes apolares na parte hidrófila favorece a passagem por membranas.
3. 
A substituição do anel aromático por uma cadeia carbônica simplificada favorece sua passagem por membranas.
4. 
A inserção de grupos polares na parte lipófila do anestésico favorece sua passagem por membranas.
5. 
Alterações que deixam a parte hidrófila da molécula mais carregada favorecem a passagem por membranas.
2. Pergunta 2
/1
As patentes são classificadas conforme o critério de patenteabilidade que considera a capacidade inventiva da nova proposta e a natureza do objeto relacionado à invenção. Considere os seguintes exemplos de invenções que um determinado pesquisador busca patentear:
   I. Um novo procedimento cirúrgico para tratamento de pedra nos rins;
   II. Um pró-fármaco baseado em um medicamento já existente.
   III. Um novo processo de produção de uma vacina.
É possível afirmar que se trata, respectivamente, de:
Ocultar opções de resposta 
1. 
Uma invenção não-patenteável, uma invenção não-patenteável e uma invenção patenteável.
2. 
Uma invenção patenteável, uma patente de seleção e uma invenção patenteável.
3. 
Uma invenção não-patenteável, uma patente de seleção e uma invenção patenteável.
Resposta correta
4. 
Uma invenção patenteável, uma invenção não-patenteável e uma invenção patenteável.
5. 
Uma patente de seleção, uma invenção não-patenteável e uma invenção patenteável.
3. Pergunta 3
4. A anfepramona (cloridrato) (Figura 3) é uma amplamente empregada no tratamento da obesidade, em muitos casos, de forma ilícita, por se tratar de um fármaco de uso controlado pelos seus efeitos anorexígenos. O fármaco atua em receptores da adrenalina no SNC provocando a sensação de saciedade. 
Figura 3: Estrutura química da anfepramona
Fonte: Adaptado de Drugbank. Disponível em
https://www.drugbank.ca/drugs/DB00937
. Acesso em 13/03/2020.
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_03_v1.JPG
Sobre a anfepramona e seus efeitos adrenérgicos, é possível afirmar:
Ocultar opções de resposta 
1. 
A anfepramona é um bloqueador adrenérgico.
2. 
A anfepramona é um agente adrenérgico de ação indireta.
3. 
A anfepramona é um agente colinérgico.
4. 
A anfepramona é um agonista adrenérgico.Resposta correta
5. 
A anfepramona é um estimulador da liberação de adrenalina.
5. Pergunta 4
/1
Os antimicrobianos são fármacos que promovem efeito letal ou impedem o crescimento de bactérias no homem e em animais. Estes medicamentos possuem diferentes mecanismos de ação. Um fármaco que age impedindo a formação de uma determinada substância na bactéria por uma semelhança a um substrato é conhecido como:
Ocultar opções de resposta 
1. 
Antimetabólito
Resposta correta
2. 
Inibidor seletivo
3. 
Inibidor da síntese de DNA
4. 
Inibidor enzimático
5. 
Inibidor competitivo
6. Pergunta 5
7. Os barbitúricos são fármacos empregados na terapia da epilepsia ou como sedativos. Na Figura 5, é possível ver os diferentes fármacos desta classe e as modificações moleculares mais presentes para o surgimento de fármacos cada vez mais eficazes e seguros.
Figura 5: Estrutura química dos diferentes barbitúricos.
Fonte: Shutterstock - 292074275
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_06_v1.JPG
Considerando as modificações moleculares dos barbitúricos na química medicinal, avalie as asserções a seguir:
   I. Nenhuma das modificações químicas buscou inserir substituintes ligados aos nitrogênios da molécula.
PORQUE
   II. A inserção de grupos nos nitrogênios colabora para surgimento dos efeitos adversos do fármaco como o estimulante.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
Ocultar opções de resposta 
1. 
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
2. 
As duas asserções são proposições falsas.
3. 
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
4. 
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
5. 
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
Resposta correta
8. Pergunta 6
/1
Considerando os diferentes fármacos de ação no sistema nervoso, sejam eles de ação central ou periférica; uma propriedade físico-química é fundamental nesses fármacos para os efeitos destas substâncias. Estamos falando da(o):
Ocultar opções de resposta 
1. 
Lipossolubilidade
Resposta correta
2. 
Estereoquímica
3. 
Tamanho da molécula
4. 
Hidrossolubilidade
5. 
Constante de ionização (pKa)
1. Pergunta 7
/1
Em 4 de maio de 2007, o governo brasileiro conseguiu um feito raro no contexto das patentes de medicamentos: o licenciamento compulsório do medicamento antirretroviral Efavirenz, configurando a quebra da patente do produto do laboratório Merck da Alemanha. Esta medida foi inédita no Brasil e possibilitou a produção nacional do medicamento, permitindo a redução de custo no tratamento contra o HIV oferecido pelo SUS. Sobre a propriedade intelectual e seus efeitos no acesso aos medicamentos, é correto afirmar:
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1. 
Os medicamentos patenteados são mais caros, o que estimula a concorrência no mercado farmacêutico e amplia o acesso aos medicamentos.
2. 
As patentes permitem que o medicamento seja comercializado pelo laboratório de forma monopólica, ampliando o acesso aos medicamentos.
3. 
Os órgãos governamentais não têm autonomia para interferir na concessão de patentes quando vierem a ser uma questão de saúde pública.
4. 
O licenciamento compulsório possibilitou mais flexibilidade na produção e permitiu ampliar o acesso a medicamentos.
Resposta correta
5. 
A concessão de uma patente inibe a concorrência no mercado e amplia o cesso aos medicamentos.
2. Pergunta 8
/1
O modelo de chave-fechadura foi proposto por Emil Fischer em 1894 e representa a ação de fármacos em receptores como proteínas ou enzimas (Figura 1). Por meio desse modelo, Fischer conseguiu definir três tipos diferentes de resposta em um mesmo receptor biológico. Sobre esse modelo, avalia as afirmativas a seguir:
Figura 1 Representação do modelo chave-fechadura de reconhecimento do fármaco pelo receptor
Fonte: Adaptado de BARREIRO; BRAGA, 2008 (p. 21)
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_01_v1.JPG
   I. Fármacos bloqueadores de receptores realizam todas as interações possíveis em sítios específicos em seus receptores.
   II. A interação de fármacos inespecíficos com receptores não pode ser explicada por este modelo.
   III. O agonista biológico do receptor é capaz de bloquear a resposta biológica.
   IV. A ligação do fármaco com seu sítio de ação pode ocorrer por interações dos tipos hidrofóbicas, eletrostáticas ou estéricas.
Estão corretas as afirmativas:
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1. 
III e IV.
2. 
II e IV.
Resposta correta
3. 
II e III.
4. 
I e II.
5. 
I e III
1. Pergunta 9
/1
A meticilina (Figura 2) foi a primeira penicilina parcialmente sintética resistente às betalactamases, cujo mecanismo de resistente foi gerado pela inserção de do grupo metoxi na posição do anel aromático, a fim de proteger o grupo farmacofórico da molécula (anel lactâmico) (KOROLKOVAS, 1982).
Figura 2 – Estrutura química da meticilina
Fonte: Adaptado de PATRICK, 1995 (p. 176)
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_02_v1.JPG
Avaliando esta modificação molecular no antibiótico, é possível afirmar que a alteração buscou:
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1. 
Alterar o coeficiente de partição da molécula.
2. 
Gerar um impedimento estérico em uma porção da molécula.
Resposta correta
3. 
Gerar um pró-fármaco da molécula
4. 
Gerar um centro quiral na molécula.
5. 
Favorecer a forma não ionizada da molécula.
2. Pergunta 10
/1
A clorpromazina (Figura 6) é o principal agente antipsicótico empregado no tratamento da esquizofrenia. O fármaco atua em receptores dopaminérgicos dos tipos 2 ou 4. Considerando a estrutura e os dados da constante de inibição de receptores dopaminérgicos, avalie as afirmativas a seguir
Figura 6: Estruturaa química da clorpromazina.
Fonte: Adaptado de MENEGATTI et al., 2004.
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_07_v1.JPG
   I. A clorpromazina possui maior afinidade por receptores dopaminérgicos D2.
   II. A clorpromazina possui maior afinidade por receptores dopaminérgicos D4.
   III. Quanto maior a constante Ki, maior é a afinidade pelo receptor.
   IV. Quanto menor a razão entre as constantes Ki para receptores D2 e D4, maior será afinidade pelo receptor D2.
Estão corretas as afirmativas:
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1. 
I e IV.
Resposta correta
2. Incorreta: 
I e III.
3. 
I e II.
4. 
II e III.
5. 
III e IV.