Avaliação On-Line 4 (AOL 4) - Questionário

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1. As antraquinonas de ocorrência natural podem ser divididas em dois grupos com base em suas vias 
biossintéticas, uma divisão que é paralela ao uso terapêutico. O primeiro é a classe derivada do 
acetato de antraquinonas. 
Esse grupo de antraquinonas, que ocorre principalmente na forma de glicosídeos, é encontrado em 
Leguminosae, Rhamnaceae e Polygonaceae, sendo amplamente utilizados na medicina devido à sua 
ação laxante. 
O segundo grupo de antraquinonas encontradas nas Rubiaceae e em algumas famílias relacionadas, 
por exemplo as Bignoniaceae, Scrophulariaceae e Verbenaceae, têm sido utilizadas na medicina 
tradicional, por exemplo, para a coagulação do sangue (WIJNSMA, R.; VERPOORTE, R. 
Anthraquinones in the Rubiaceae. In: Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe: Progress in 
the chemistry of organic natural products. Vienna: Springer, 1986. p. 79-149.) 
Estão disponíveis na literatura numerosos relatos do uso de antraquinonas naturais para um amplo 
espectro de aplicações farmacêuticas. Considere as informações do texto e marque a alternativa que 
descreve corretamente mecanismos de ação biológicos e farmacológicos destes compostos. 
1. 
O mecanismo de ação laxativo de antraquinonas ocorre pela clivagem glicosídica pelas 
bactérias presentes no intestino, gerando o componente com ação farmacológica. 
Resposta correta 
2. 
As antraquinonas são capazes de liberar ácido cianídrico, composto responsável por eliminar 
microrganismos e outros patógenos. 
3. 
A toxicidade das antraquinonas pode ser reduzida pela adição de grupos funcionais aminos a 
sua estrutura. 
4. 
As antraquinonas, mesmo em baixas concentrações, podem causar dano ao DNA, por isso sua 
posologia deve ser rigorosamente estudada. 
5. 
as antraquinonas não desempenham um papel algum na cadeia de transporte eletrônico. 
2. Pergunta 2 
A natureza tem sido uma fonte de produtos medicinais há milhares de anos e um número 
impressionante de medicamentos modernos foi isolado de fontes naturais. 
As plantas têm a capacidade de produzir uma grande variedade de metabólitos secundários, como 
saponinas, taninos, fenóis, alcaloides, triterpensas e fitoesterois. Esses metabólitos têm sido 
associados às propriedades curativas das plantas. Diz-se que esses metabólitos são úteis para a planta 
em si, mas podem ser tóxicos para animais, incluindo o homem. 
A análise qualitativa pode ser utilizada após o método de extração visando identificar a presença de 
metabolitos secundários de interesse em amostras biológicas, representando uma importante 
ferramenta para descobrir novas fontes destes compostos (PATIL, D. T. et al. Qualitative analysis of 
secondary metabolites from some filicales members. International journal of research in pharmacy 
and chemistry, v. 3, p. 300-302, 2013.) 
Análises qualitativas de metabólitos secundários podem envolver procedimentos simples e reagentes 
comercialmente disponíveis. Considere um pesquisador que buscou realizar um teste para verificar a 
presença de um metabólito secundário específico em um extrato de plantas que ele havia obtido. 
O aluno retirou 4mL de extrato e utilizou uma solução de ácido clorídrico 1M e amônia. Verificou-
se a mudança na coloração, que era rosa-vermelho para azul-violeta. Marque a opção que contém o 
metabólito secundário determinado pelo pesquisador. 
1. 
Antraquinonas 
2. 
Terpenoides 
3. 
Esteroides 
4. 
Antocianinas 
Resposta correta 
5. 
Saponinas 
3. Pergunta 3 
“O desenvolvimento sustentável de um país depende essencialmente de uma política consistente de 
educação, ciência, tecnologia e inovação, sustentada na preservação da natureza, na biodiversidade e 
na exploração racional de fontes naturais necessárias para alimentação, avanço social e econômico, 
num cenário que assegura a manutenção da saúde e a cura de doenças. 
As atividades da fitoquímica podem contribuir significativamente para a concretização de tal 
programação através da investigação da flora e seu quimismo, da divulgação e geração de novos 
conhecimentos e da formação de recursos humanos qualificados. 
A química de produtos naturais de vegetais se dedica principalmente à caracterização estrutural, 
avaliação de propriedades e investigações biossintéticas de substâncias naturais produzidas pelo 
metabolismo secundário de organismos vivos.” (BRAZ FILHO, R. Contribuição da fitoquímica para 
o desenvolvimento de um país emergente. Química Nova, v. 33, n. 1, p. 229-239, 2010.) 
A fitoterapia e o uso de plantas medicinais constituem um conjunto de saberes de grande 
importância, no entanto, além de estudos, é importante informar a população quanto ao uso 
adequado destes produtos. Marque a opção que descreve informações corretas sobre o uso de 
fitomedicamentos. 
1. 
Fitomedicamentos têm sido utilizados como uma alternativa às tradicionais drogas sintéticas, 
representando uma fonte renovável de produtos químicos. 
Resposta correta 
2. 
O uso de fitomedicamentos em excesso não promovem nenhuma alteração, por isso são 
considerados seguros e eficientes. 
3. 
Os fitomedicamentos podem ser obtidos apenas das folhas e casca da planta. 
4. 
Os fitomedicamentos tratam um número muito limitado e exclusivo de doenças e 
enfermidades. 
5. 
Os fitomedicamentos na forma de extratos de plantas têm sido utilizados com maior 
frequência em países desenvolvidos, em especial, contra doenças parasitárias. 
4. Pergunta 4 
A química dos esteroides cardiotônicos fez um grande progresso nos últimos anos. Muitas estruturas 
naturais complicadas foram descobertas e investigadas, incluindo glicosídeos com açúcares 
duplamente ou até triplamente ligados aos aglycones e glicosídeos com estruturas esteroidais 
incomuns. Por exemplo, Nerium odorum por si só produz 87 esteroides cardiotônicos isoláveis. 
O evento mais surpreendente dos últimos 10 anos foi a descoberta de glicosídeos cardíacos, em 
especial aqueles derivados da ouabaína e da digoxina, presentes no corpo humano. 
Esses glicosídeos cardíacos endógenos, produzidos no córtex adrenal e no hipotálamo, parecem ser 
novos tipos de hormônios. (MAKAREVICH, I. F. et al. Cardiotonic steroids. Chemistry of Natural 
Compounds, v. 45, n. 4, p. 608, 2009.) 
Drogas cardioativas de origem natural possuem em muitas vezes em sua composição glicosídeos 
cardiotônicos. Considerando as informações presentes no texto, marque a alternativa que apresenta 
informações corretas sobre os glicosídeos cardiotônicos. 
1. 
O núcleo esteroide é muitas vezes considerado a principal fração ativa dos glicosídeos 
cardiotônicos, porém a natureza do açúcar parece influenciar na atividade farmacológica. 
Resposta correta 
2. 
Os Glicosídeos cardiotônicos podem ser usados sem prescrição e não apresentam toxicidade. 
3. 
Glicosídeos cardiotônicos têm sido utilizados pela indústria farmacêutica para produzir 
exclusivamente medicamentos para doenças cardiovasculares. 
4. 
Os glicosídeos cardiotônicos constituem a principal classes de moléculas com atividade 
cardiovascular, mostrando resultados superiores aos fármacos sintéticos. 
5. 
Os glicosídeos cardiotônicos podem ser encontras em praticamente todas as plantas, sendo 
obtidos em maiores quantidades em sementes e na casca da planta. 
5. Pergunta 5 
“Por meio de muitas formas, as plantas protegem-se contra a herbivoria, apresentando espinhos, 
acúleos, paredes celulares lignificadas ou silicosas e substâncias químicas de proteção, que podem 
ser repelentes, impalatáveis, pinicantes ou tóxicas. 
A seleção e coevolução, em resposta à pressão de predação, resultaram em grande variedade de 
substâncias de defesa nas plantas, dentre elas, os glicosídeos cianogênicos. 
Muitas plantas são capazes de sintetizar compostos que liberam ácido cianídrico (HCN) quando o 
tecido vegetal é injuriado. Estas substâncias podem ser cianoglicosídeos ou cianolipídios que, 
quando hidrolisados por enzimas, formam açúcares, ácidos graxos, aldeído ou cetona e ácidocianídrico. 
A liberação do ácido cianídrico é considerada mecanismo de defesa vegetal) e o seu efeito é a 
inibição da cadeia respiratória, resultando na morte do herbívoro.” (SANTOS, M. G. et al. 
Cianogênese em esporófitos de pteridófitas avaliada pelo teste do ácido pícrico. Acta Botanica 
Brasilica, v. 19, n. 4, p. 783-788, 2005.) 
Os heterosídeos cianogênicos quando hidrolisados enzimaticamente, liberam ácido cianídrico. O 
ácido cianídrico é extremamente tóxico para uma grande variedade de organismos. Marque a opção 
que descreve corretamente o mecanismo que explique a toxicidade destes compostos em células 
animais. 
1. 
Não existem procedimentos que possibilitam minimizar a toxicidade dos compostos 
cianogênicos presentes em plantas. 
2. 
O transporte de elétrons na fotossíntese não é comprometido, porém as enzimas catalase e 
oxidase são inativadas. 
3. 
Compostos cianogênicos agem com especificidade, destruindo células específicas de patógenos. 
4. 
A toxicidade do ácido cianídrico deriva da capacidade do íon cianeto se ligar fortemente a 
metais, presentes em grupos funcionais e centros ativos enzimas. 
Resposta correta 
5. 
A acidez do ácido cianídrico desnatura proteínas, inviabilizando seu funcionamento correto. 
6. Pergunta 6 
“As antraquinonas são consideradas como uma classe de substâncias que alcança interesse no campo 
industrial e farmacológico. Sob o aspecto industrial encontram utilização como corantes, agentes de 
dispersão ou distribuição e uniformização de cores em fibras e cristais líquidos. 
Neste particular ressalta-se a importância da 2-aminoantraquinona como intermediária na síntese de 
corantes, servindo como substrato direto para uma série de pigmentos feitos comercialmente nos 
EUA. 
Quanto ao interesse farmacológico, o estudo químico de diversas plantas medicinais revelou 
presença de antraquinonas tais como o crisofanol, emodina, parietína e reina. Antraquinonas com 
características estruturais específicas apresentam atividade anti-carcinogênica.” (ANDREI, C. C.; 
BRAZ FILHO, R. Isolamento de antraquinonas de hemorocallis fulva. Liliaceae. Semina: Ciências 
Exatas e Tecnológicas, v. 10, n. 4, p. 260-261.) 
As antraquinonas são um grupo de produtos químicos funcionalmente diversos, estruturalmente 
relacionados ao antraceno. Considerando as informações presentes no texto, marque a alternativa 
que apresenta informações corretas sobre as antraquinonas. 
1. 
Os derivados antraquinônicos constituem o maior grupo de quinonas naturais conhecido. 
Resposta correta 
2. 
As antraquinonas naturais e sintéticas têm aplicações exclusivamente difundidas na indústria 
farmacêutica. 
3. 
As antraquinonas naturais são caracterizadas por apresentar estrutura aromática tetracíclica. 
4. 
As antraquinonas têm sido utilizadas exclusivamente como pigmentos pela indústria. 
5. 
Mesmo apresentando estrutura semelhante ao análogo tóxico antraceno, não existe a 
preocupação com os possíveis danos ou toxicidade destes compostos. 
7. Pergunta 7 
“A mandioca é uma espécie domesticada pelas populações pré-colombianas nas terras quentes da 
América. Devido à ampla adaptabilidade às condições ambientais e à capacidade produtiva, tornou-
se alimento básico para muitas populações indígenas e complementar para outras. 
Desde as culturas pré-colombianas até os dias atuais, a taxonomia popular, utilizando como critério a 
toxicidade e palatabilidade das raízes, classifica as variedades de mandioca em dois grupos: mansas 
ou doces e bravas ou amargas. De maneira bastante subjetiva, as variedades bravas têm sabor 
amargo e as doces não, são levemente adocicadas. 
O sabor amargo está associado ao potencial cianogênico, ou seja, à capacidade da liberação de ácido 
cianídrico (HCN), substância altamente tóxica. Evidências revelam que o sabor amargo é perceptível 
a partir de 100 mg eq. HCN/kg de polpa das raízes. 
Não há entre os grupos qualquer característica morfológica da planta que permita distingui-los.” 
(VALLE, T, L, et al. Conteúdo cianogênico em progênies de mandioca originadas do cruzamento de 
variedades mansas e bravas. Bragantia, v. 63, n. 2, p. 221-226, 2004.) 
Existem muitos produtos naturais economicamente importantes que são altamente cianogênicos. 
Utilizando informações fornecidas pelo texto e marque a alternativa que descreve características 
corretas sobre os heterosídeos cianogênicos. 
1. 
Apesar da grande diversidade estrutural nos heterosídeos cianogênicos, acredita-se que quase 
todos sejam derivados de apenas dois aminoácidos diferentes. 
2. 
A exposição ao cianeto está associada exclusivamente a intoxicações agudas, que muitas vezes 
levam a morte. 
3. 
Glicosídeos cianogênicos podem ser classificados como toxinas naturais e estão presentes em 
diferentes espécies. 
Resposta correta 
4. 
O ácido cianídrico apresenta toxicidade moderada, em casos de intoxicação, é recomendado 
utilizar uma base forte para neutralizar o ácido. 
5. 
Pela intoxicação ocasional generalizada decorrente do consumo de plantas cianogênicas não 
representa um problema de saúde. 
8. Pergunta 8 
“Digitoxina é um heterosídeo cardioativo empregado no tratamento da insuficiência cardíaca, devido 
a sua potente ação sobre o músculo cardíaco. Os digitálicos foram inicialmente identificados e 
isolados em espécies dos gêneros Digitalis, Strophantus e Urginea , sendo conhecidos já pelos 
egípcios e romanos. 
A estrutura da digitoxina, similarmente a outros heterósidos cardiotônicos, caracteriza-se pelo núcleo 
fundamental ciclopentano-perhidrofenantrênico da genina respectiva, em cujo carbono 17 liga-se um 
grupo lactônico insaturado O índice terapêutico de todos os fármacos cardiotônicos é 
aproximadamente o mesmo, e a margem de segurança é pequena, pois a dose terapêutica é apenas 50 
a 60% inferior à dose tóxica” (YANO, H. M.; AURICCHIO, M. T. Digitoxina: superdosagem em 
medicamento manipulado. Revista do Instituto Adolfo Lutz, v. 64, n. 2, p. 273-275, 2005.) 
Os medicamentos cardiotônicos de origem vegetal são importantes ferramentas para o tratamento de 
doenças cardíacas. Utilizando as informações fornecidas no texto e seu conhecimento sobre 
heterosídeos cardiotônicos, marque a alternativa correta. 
1. 
Os açúcares presentes nestes nestas moléculas conferem maior solubilidade e aumentam o 
poder de fixação ao músculo cardíaco 
Resposta correta 
2. 
Estes compostos exercem função diretamente sobre as fibras musculares cardíacas, eliminando 
excessos de lipídeos sob as fibras musculares. 
3. 
A superdosagem desses compostos é geralmente atóxica, podendo ser utilizado por qualquer 
indivíduo mesmo sem prescrição. 
4. 
Quantidades muito baixas destes compostos podem reduzir perigosamente o ritmo cardíaco, 
devido a uma ação direta sobre o centro regulador e o tecido condutor, 
5. Incorreta: 
A atividade inata destes compostos reside nas agliconas, sendo os açúcares meros 
coadjuvantes. 
9. Pergunta 9 
“Os casos de intoxicações por plantas podem variar de região para região, mas ainda assim não 
perdem sua importância devido aos prejuízos causados pela da intoxicação e por estarem 
amplamente difundidas do Brasil. 
A Niedenzuella multiglandulosa, popularmente conhecida como cipó-preto, cipóferro ou cipó-
vermelho, é uma espécie arbustiva ou cipó encontrada nos estados de Rio de Janeiro, São Paulo e 
Mato Grosso do Sul. 
Esta espécie é conhecida por ter alta toxicidade e causar a morte em gado e ovinos, 
consequentemente, causando perdas econômicas difíceis de serem estimadas. Estudos revelam que 
as folhas de N. multiglandulosa é uma promissora fonte de heterosídeos cardiotônicos que devem ser 
investigados quanto sua obtenção para uso em diferentes seguimentos na área farmacêutica.” 
(FERREIRA, L. O. G.; MATIAS, R. Caracterização química de extrato etanólico das folhas de 
Niedenzuella multiglandulosa. 1. Seminário de Pesquisa e Pós-Graduação Stricto Sensu – 14, 15 e 
16 ago. Campo Grande,2019.) 
Como observado no texto, podem ser encontrados heterosídeos cardiotônicos no extrato das folhas 
de N. multiglandulosa. Utilizando informações presentes no texto, assinale a alternativa que 
apresenta os métodos qualitativos corretos para determinar a presença de heterosídeos cardiotônicos 
em extratos brutos. 
1. 
As reações Liebermann-Buchard são suficientes para determinar heterosídeos cardiotônicos. 
2. 
O teste de Keller-Kiliani pode ser utilizado para identificar a porção de esteroides presentes no 
extrato. 
3. 
A reação de Baljet e Kedde pode ser utilizada para identificar a porção de esteroides. 
4. 
A reação de Baljet e Kedde pode ser usada para identificar a porção osídica. 
5. 
ao utilizar o reagente de Kedde o aparecimento de manchas de coloração rósea ou azul-
violácea indicam a presença destes heterosídeos. 
Resposta correta 
10. Pergunta 10 
As moléculas mais importantes para a vida são proteínas, carboidratos, gorduras e ácidos nucleicos. 
Apesar das características extremamente diferentes dos diferentes seres vivos, as rotas gerais para 
modificar e sintetizar essas substâncias são essencialmente as mesmas para todos com modificações 
muito pequenas. 
Esses processos são conhecidos como metabolismo primário e os compostos envolvidos nas 
diferentes rotas são conhecidos como metabólitos primários. Metabolismo secundário é o conjunto 
de processos nos quais participam compostos com uma distribuição muito mais limitada e específica 
de acordo com os seres vivos. 
Os compostos que participam desse metabolismo são chamados metabólitos secundários, são 
específicos para cada espécie. (RAVELO, A. G.; BRAUN, A. E. Relevancia de los productos 
naturales en el descubrimiento de nuevos fármacos en el s. XXI. Rev. Real Acad. Cienc. Exactas 
Físicas Nat., v. 103, p. 409-420, 2009.) 
Os metabólitos secundários constituem um conjunto amplo de biomoléculas pelas plantas. 
Considerando informações no texto, marque a alternativa que apresenta apenas metabólitos 
secundários. 
1. 
Antraquinonas, esteroides, glicose e triptofano. 
2. 
Esteroides, Terpenoides, Taninas e sacarose. 
3. 
Taninas, Saponinas, Taninas e terpenoides. 
Resposta correta 
4. 
Sacarose, terpenoides, taninas e antraquinonas. 
5. 
Frutose, terpenoides, taninas e terpenoides.