AOL 4 (Farmacognosia Pura)

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Questionário 4
Pergunta 1
A natureza tem sido uma fonte de produtos medicinais há milhares de anos e um número
impressionante de medicamentos modernos foi isolado de fontes naturais.
As plantas têm a capacidade de produzir uma grande variedade de metabólitos
secundários, como saponinas, taninos, fenóis, alcaloides, triterpensas e fitoesterois. Esses
metabólitos têm sido associados às propriedades curativas das plantas. Diz-se que esses
metabólitos são úteis para a planta em si, mas podem ser tóxicos para animais, incluindo o
homem.
A análise qualitativa pode ser utilizada após o método de extração visando identificar a
presença de metabolitos secundários de interesse em amostras biológicas, representando
uma importante ferramenta para descobrir novas fontes destes compostos (PATIL, D. T. et
al. Qualitative analysis of secondary metabolites from some filicales members. International
journal of research in pharmacy and chemistry, v. 3, p. 300-302, 2013.)
Análises qualitativas de metabólitos secundários podem envolver procedimentos simples e
reagentes comercialmente disponíveis. Considere um pesquisador que buscou realizar um
teste para verificar a presença de um metabólito secundário específico em um extrato de
plantas que ele havia obtido.
O aluno retirou 4mL de extrato e utilizou uma solução de ácido clorídrico 1M e amônia.
Verificou-se a mudança na coloração, que era rosa-vermelho para azul-violeta. Marque a
opção que contém o metabólito secundário determinado pelo pesquisador.
A. Terpenoides
B. Saponinas
C. Antocianinas
D. Esteroides
E. Antraquinonas
Pergunta 2
“O desenvolvimento sustentável de um país depende essencialmente de uma política
consistente de educação, ciência, tecnologia e inovação, sustentada na preservação da
natureza, na biodiversidade e na exploração racional de fontes naturais necessárias para
alimentação, avanço social e econômico, num cenário que assegura a manutenção da
saúde e a cura de doenças.
As atividades da fitoquímica podem contribuir significativamente para a concretização de tal
programação através da investigação da flora e seu quimismo, da divulgação e geração de
novos conhecimentos e da formação de recursos humanos qualificados.
A química de produtos naturais de vegetais se dedica principalmente à caracterização
estrutural, avaliação de propriedades e investigações biossintéticas de substâncias naturais
produzidas pelo metabolismo secundário de organismos vivos.” (BRAZ FILHO, R.
Contribuição da fitoquímica para o desenvolvimento de um país emergente. Química Nova,
v. 33, n. 1, p. 229-239, 2010.)
A fitoterapia e o uso de plantas medicinais constituem um conjunto de saberes de grande
importância, no entanto, além de estudos, é importante informar a população quanto ao uso
adequado destes produtos. Marque a opção que descreve informações corretas sobre o uso
de fitomedicamentos.
A. Os fitomedicamentos na forma de extratos de plantas têm sido utilizados com maior
frequência em países desenvolvidos, em especial, contra doenças parasitárias.
B. O uso de fitomedicamentos em excesso não promovem nenhuma alteração, por isso
são considerados seguros e eficientes.
C. Os fitomedicamentos podem ser obtidos apenas das folhas e casca da planta.
D. Os fitomedicamentos tratam um número muito limitado e exclusivo de doenças e
enfermidades.
E. Fitomedicamentos têm sido utilizados como uma alternativa às tradicionais
drogas sintéticas, representando uma fonte renovável de produtos químicos.
Pergunta 3
As moléculas mais importantes para a vida são proteínas, carboidratos, gorduras e ácidos
nucleicos. Apesar das características extremamente diferentes dos diferentes seres vivos,
as rotas gerais para modificar e sintetizar essas substâncias são essencialmente as
mesmas para todos com modificações muito pequenas.
Esses processos são conhecidos como metabolismo primário e os compostos envolvidos
nas diferentes rotas são conhecidos como metabólitos primários. Metabolismo secundário é
o conjunto de processos nos quais participam compostos com uma distribuição muito mais
limitada e específica de acordo com os seres vivos.
Os compostos que participam desse metabolismo são chamados metabólitos secundários,
são específicos para cada espécie. (RAVELO, A. G.; BRAUN, A. E. Relevancia de los
productos naturales en el descubrimiento de nuevos fármacos en el s. XXI. Rev. Real Acad.
Cienc. Exactas Físicas Nat., v. 103, p. 409-420, 2009.)
Os metabólitos secundários constituem um conjunto amplo de biomoléculas pelas plantas.
Considerando informações no texto, marque a alternativa que apresenta apenas
metabólitos secundários.
A. Esteroides, Terpenoides, Taninas e sacarose.
B. Taninas, Saponinas, Taninas e terpenoides.
C. Frutose, terpenoides, taninas e terpenoides.
D. Antraquinonas, esteroides, glicose e triptofano.
E. Sacarose, terpenoides, taninas e antraquinonas.
Pergunta 4
A química dos esteroides cardiotônicos fez um grande progresso nos últimos anos. Muitas
estruturas naturais complicadas foram descobertas e investigadas, incluindo glicosídeos
com açúcares duplamente ou até triplamente ligados aos aglycones e glicosídeos com
estruturas esteroidais incomuns. Por exemplo, Nerium odorum por si só produz 87
esteroides cardiotônicos isoláveis.
O evento mais surpreendente dos últimos 10 anos foi a descoberta de glicosídeos
cardíacos, em especial aqueles derivados da ouabaína e da digoxina, presentes no corpo
humano.
Esses glicosídeos cardíacos endógenos, produzidos no córtex adrenal e no hipotálamo,
parecem ser novos tipos de hormônios. (MAKAREVICH, I. F. et al. Cardiotonic steroids.
Chemistry of Natural Compounds, v. 45, n. 4, p. 608, 2009.)
Drogas cardioativas de origem natural possuem em muitas vezes em sua composição
glicosídeos cardiotônicos. Considerando as informações presentes no texto, marque a
alternativa que apresenta informações corretas sobre os glicosídeos cardiotônicos.
A. O núcleo esteroide é muitas vezes considerado a principal fração ativa dos
glicosídeos cardiotônicos, porém a natureza do açúcar parece influenciar na
atividade farmacológica.
B. Glicosídeos cardiotônicos têm sido utilizados pela indústria farmacêutica para
produzir exclusivamente medicamentos para doenças cardiovasculares.
C. Os glicosídeos cardiotônicos constituem a principal classes de moléculas com
atividade cardiovascular, mostrando resultados superiores aos fármacos sintéticos.
D. Os Glicosídeos cardiotônicos podem ser usados sem prescrição e não apresentam
toxicidade.
E. Os glicosídeos cardiotônicos podem ser encontras em praticamente todas as
plantas, sendo obtidos em maiores quantidades em sementes e na casca da planta.
Pergunta 5
“Por meio de muitas formas, as plantas protegem-se contra a herbivoria, apresentando
espinhos, acúleos, paredes celulares lignificadas ou silicosas e substâncias químicas de
proteção, que podem ser repelentes, impalatáveis, pinicantes ou tóxicas.
A seleção e coevolução, em resposta à pressão de predação, resultaram em grande
variedade de substâncias de defesa nas plantas, dentre elas, os glicosídeos cianogênicos.
Muitas plantas são capazes de sintetizar compostos que liberam ácido cianídrico (HCN)
quando o tecido vegetal é injuriado. Estas substâncias podem ser cianoglicosídeos ou
cianolipídios que, quando hidrolisados por enzimas, formam açúcares, ácidos graxos,
aldeído ou cetona e ácido cianídrico.
A liberação do ácido cianídrico é considerada mecanismo de defesa vegetal) e o seu efeito
é a inibição da cadeia respiratória, resultando na morte do herbívoro.” (SANTOS, M. G. et
al. Cianogênese em esporófitos de pteridófitas avaliada pelo teste do ácido pícrico. Acta
Botanica Brasilica, v. 19, n. 4, p. 783-788, 2005.)
Os heterosídeos cianogênicos quando hidrolisados enzimaticamente, liberam ácido
cianídrico. O ácido cianídrico é extremamente tóxico para uma grande variedade de
organismos. Marque a opção que descreve corretamente o mecanismo que explique a
toxicidade destes compostos em células animais.
A. Compostos cianogênicos agem com especificidade, destruindocélulas específicas
de patógenos.
B. Não existem procedimentos que possibilitam minimizar a toxicidade dos compostos
cianogênicos presentes em plantas.
C. O transporte de elétrons na fotossíntese não é comprometido, porém as enzimas
catalase e oxidase são inativadas.
D. A toxicidade do ácido cianídrico deriva da capacidade do íon cianeto se ligar
fortemente a metais, presentes em grupos funcionais e centros ativos
enzimas.
E. A acidez do ácido cianídrico desnatura proteínas, inviabilizando seu funcionamento
correto.
Pergunta 6
“As antraquinonas são consideradas como uma classe de substâncias que alcança
interesse no campo industrial e farmacológico. Sob o aspecto industrial encontram utilização
como corantes, agentes de dispersão ou distribuição e uniformização de cores em fibras e
cristais líquidos.
Neste particular ressalta-se a importância da 2-aminoantraquinona como intermediária na
síntese de corantes, servindo como substrato direto para uma série de pigmentos feitos
comercialmente nos EUA.
Quanto ao interesse farmacológico, o estudo químico de diversas plantas medicinais
revelou presença de antraquinonas tais como o crisofanol, emodina, parietína e reina.
Antraquinonas com características estruturais específicas apresentam atividade
anti-carcinogênica.” (ANDREI, C. C.; BRAZ FILHO, R. Isolamento de antraquinonas de
hemorocallis fulva. Liliaceae. Semina: Ciências Exatas e Tecnológicas, v. 10, n. 4, p.
260-261.)
As antraquinonas são um grupo de produtos químicos funcionalmente diversos,
estruturalmente relacionados ao antraceno. Considerando as informações presentes no
texto, marque a alternativa que apresenta informações corretas sobre as antraquinonas.
A. Mesmo apresentando estrutura semelhante ao análogo tóxico antraceno, não existe
a preocupação com os possíveis danos ou toxicidade destes compostos
B. As antraquinonas naturais são caracterizadas por apresentar estrutura aromática
tetracíclica.
C. Os derivados antraquinônicos constituem o maior grupo de quinonas naturais
conhecido.
D. As antraquinonas têm sido utilizadas exclusivamente como pigmentos pela indústria.
E. As antraquinonas naturais e sintéticas têm aplicações exclusivamente difundidas na
indústria farmacêutica.
Pergunta 7
“A mandioca é uma espécie domesticada pelas populações pré-colombianas nas terras
quentes da América. Devido à ampla adaptabilidade às condições ambientais e à
capacidade produtiva, tornou-se alimento básico para muitas populações indígenas e
complementar para outras.
Desde as culturas pré-colombianas até os dias atuais, a taxonomia popular, utilizando como
critério a toxicidade e palatabilidade das raízes, classifica as variedades de mandioca em
dois grupos: mansas ou doces e bravas ou amargas. De maneira bastante subjetiva, as
variedades bravas têm sabor amargo e as doces não, são levemente adocicadas.
O sabor amargo está associado ao potencial cianogênico, ou seja, à capacidade da
liberação de ácido cianídrico (HCN), substância altamente tóxica. Evidências revelam que o
sabor amargo é perceptível a partir de 100 mg eq. HCN/kg de polpa das raízes.
Não há entre os grupos qualquer característica morfológica da planta que permita
distingui-los.” (VALLE, T, L, et al. Conteúdo cianogênico em progênies de mandioca
originadas do cruzamento de variedades mansas e bravas. Bragantia, v. 63, n. 2, p.
221-226, 2004.)
Existem muitos produtos naturais economicamente importantes que são altamente
cianogênicos. Utilizando informações fornecidas pelo texto e marque a alternativa que
descreve características corretas sobre os heterosídeos cianogênicos.
A. Glicosídeos cianogênicos podem ser classificados como toxinas naturais e
estão presentes em diferentes espécies.
B. Pela intoxicação ocasional generalizada decorrente do consumo de plantas
cianogênicas não representa um problema de saúde.
C. Apesar da grande diversidade estrutural nos heterosídeos cianogênicos, acredita-se
que quase todos sejam derivados de apenas dois aminoácidos diferentes.
D. O ácido cianídrico apresenta toxicidade moderada, em casos de intoxicação, é
recomendado utilizar uma base forte para neutralizar o ácido.
E. A exposição ao cianeto está associada exclusivamente a intoxicações agudas, que
muitas vezes levam a morte.
Pergunta 8
“Digitoxina é um heterosídeo cardioativo empregado no tratamento da insuficiência
cardíaca, devido a sua potente ação sobre o músculo cardíaco. Os digitálicos foram
inicialmente identificados e isolados em espécies dos gêneros Digitalis, Strophantus e
Urginea , sendo conhecidos já pelos egípcios e romanos.
A estrutura da digitoxina, similarmente a outros heterósidos cardiotônicos, caracteriza-se
pelo núcleo fundamental ciclopentano-perhidrofenantrênico da genina respectiva, em cujo
carbono 17 liga-se um grupo lactônico insaturado O índice terapêutico de todos os fármacos
cardiotônicos é aproximadamente o mesmo, e a margem de segurança é pequena, pois a
dose terapêutica é apenas 50 a 60% inferior à dose tóxica” (YANO, H. M.; AURICCHIO, M.
T. Digitoxina: superdosagem em medicamento manipulado. Revista do Instituto Adolfo Lutz,
v. 64, n. 2, p. 273-275, 2005.)
Os medicamentos cardiotônicos de origem vegetal são importantes ferramentas para o
tratamento de doenças cardíacas. Utilizando as informações fornecidas no texto e seu
conhecimento sobre heterosídeos cardiotônicos, marque a alternativa correta.
A. A superdosagem desses compostos é geralmente atóxica, podendo ser utilizado por
qualquer indivíduo mesmo sem prescrição.
B. Os açúcares presentes nestes nestas moléculas conferem maior solubilidade e
aumentam o poder de fixação ao músculo cardíaco
C. Quantidades muito baixas destes compostos podem reduzir perigosamente o ritmo
cardíaco, devido a uma ação direta sobre o centro regulador e o tecido condutor,
D. A atividade inata destes compostos reside nas agliconas, sendo os açúcares meros
coadjuvantes.
E. Estes compostos exercem função diretamente sobre as fibras musculares cardíacas,
eliminando excessos de lipídeos sob as fibras musculares.
Pergunta 9
As antraquinonas de ocorrência natural podem ser divididas em dois grupos com base em
suas vias biossintéticas, uma divisão que é paralela ao uso terapêutico. O primeiro é a
classe derivada do acetato de antraquinonas.
Esse grupo de antraquinonas, que ocorre principalmente na forma de glicosídeos, é
encontrado em Leguminosae, Rhamnaceae e Polygonaceae, sendo amplamente utilizados
na medicina devido à sua ação laxante.
O segundo grupo de antraquinonas encontradas nas Rubiaceae e em algumas famílias
relacionadas, por exemplo as Bignoniaceae, Scrophulariaceae e Verbenaceae, têm sido
utilizadas na medicina tradicional, por exemplo, para a coagulação do sangue (WIJNSMA,
R.; VERPOORTE, R. Anthraquinones in the Rubiaceae. In: Fortschritte der Chemie
organischer Naturstoffe: Progress in the chemistry of organic natural products. Vienna:
Springer, 1986. p. 79-149.)
Estão disponíveis na literatura numerosos relatos do uso de antraquinonas naturais para um
amplo espectro de aplicações farmacêuticas. Considere as informações do texto e marque
a alternativa que descreve corretamente mecanismos de ação biológicos e farmacológicos
destes compostos.
A. as antraquinonas não desempenham um papel algum na cadeia de transporte
eletrônico.
B. O mecanismo de ação laxativo de antraquinonas ocorre pela clivagem
glicosídica pelas bactérias presentes no intestino, gerando o componente com
ação farmacológica.
C. As antraquinonas, mesmo em baixas concentrações, podem causar dano ao DNA,
por isso sua posologia deve ser rigorosamente estudada.
D. As antraquinonas são capazes de liberar ácido cianídrico, composto responsável por
eliminar microrganismos e outros patógenos.
E. A toxicidade das antraquinonas pode ser reduzida pela adição de grupos funcionais
aminos a sua estrutura.
Pergunta 10
“Os casos de intoxicações por plantas podem variar de região para região, mas ainda assim
não perdem sua importância devido aos prejuízos causados pela da intoxicação e por
estarem amplamentedifundidas do Brasil.
A Niedenzuella multiglandulosa, popularmente conhecida como cipó-preto, cipóferro ou
cipó-vermelho, é uma espécie arbustiva ou cipó encontrada nos estados de Rio de Janeiro,
São Paulo e Mato Grosso do Sul.
Esta espécie é conhecida por ter alta toxicidade e causar a morte em gado e ovinos,
consequentemente, causando perdas econômicas difíceis de serem estimadas. Estudos
revelam que as folhas de N. multiglandulosa é uma promissora fonte de heterosídeos
cardiotônicos que devem ser investigados quanto sua obtenção para uso em diferentes
seguimentos na área farmacêutica.” (FERREIRA, L. O. G.; MATIAS, R. Caracterização
química de extrato etanólico das folhas de Niedenzuella multiglandulosa. 1. Seminário de
Pesquisa e Pós-Graduação Stricto Sensu – 14, 15 e 16 ago. Campo Grande, 2019.)
Como observado no texto, podem ser encontrados heterosídeos cardiotônicos no extrato
das folhas de N. multiglandulosa. Utilizando informações presentes no texto, assinale a
alternativa que apresenta os métodos qualitativos corretos para determinar a presença de
heterosídeos cardiotônicos em extratos brutos.
A. A reação de Baljet e Kedde pode ser usada para identificar a porção osídica.
B. As reações Liebermann-Buchard são suficientes para determinar heterosídeos
cardiotônicos.
C. O teste de Keller-Kiliani pode ser utilizado para identificar a porção de esteroides
presentes no extrato.
D. ao utilizar o reagente de Kedde o aparecimento de manchas de coloração
rósea ou azul-violácea indicam a presença destes heterosídeos.
E. A reação de Baljet e Kedde pode ser utilizada para identificar a porção de
esteroides.