LIVRO_U4

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Unidade 4
Reações orgânicas e 
mecanismos 
de reação
Carlos Roberto da Silva Júnior
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Sumário
Unidade 4
Reações orgânicas e mecanismos de reação .............................................. 5
Seção 1
Mecanismos de reação e reações de substituição ........................... 7
Seção 2
Reações de adição, oxidação e eliminação ....................................20
Seção 3
Síntese orgânica ................................................................................34
Unidade 4
Carlos Roberto da Silva Júnior
Reações orgânicas e mecanismos de reação
Convite ao estudo
Produtos orgânicos sintéticos estão presentes em nosso dia a dia em 
diferentes materiais, como em cosméticos, medicamentos, alimentos proces-
sados, defensivos agrícolas, tintas, vernizes e esmaltes, pigmentos e tecidos 
sintéticos, entre outros. Como a demanda por esse tipo de material se mostra 
sempre em ascendência, a busca por rotas sintéticas eficientes é fundamental 
para o sucesso dos processos dos produtos. Mas o que é uma rota sintética? 
Como um mecanismo de reação pode ser usado para verificar a obtenção 
de um produto sintético? Quais são as principais reações orgânicas utili-
zadas para obter esses produtos e como elas ocorrem? Como podemos obter 
princípios ativos de medicamentos por meio de rotas sintéticas?
Para compreensão de todas essas informações, precisamos conhecer os 
conceitos de química orgânica que envolvam a reatividade de cada função 
química e os mecanismos das principais reações orgânicas. Dessa forma, 
conseguimos direcionar os conhecimentos adquiridos em aplicações 
voltadas às ciências farmacêuticas. Desta forma, você será capaz de aplicar os 
conceitos sobre as reações dos compostos orgânicos e demonstrar conheci-
mento sobre os mecanismos destas reações.
Para que melhores resultados sejam obtidos, vamos trabalhar na primeira 
seção com os conceitos que envolvem síntese orgânica e mecanismos de 
reação. Além disso, serão apresentadas as reações de substituição nucleo-
fífica unimolecular e bimolecular com os seus respectivos mecanismos de 
reação. Para finalizar essa seção, serão apresentados os fatores que interferem 
na velocidade de reações de substituição nucleofílica.
Por sua vez, na segunda seção, serão apresentadas outras reações orgânicas 
importantes no desenvolvimento de rotas sintéticas. Entre elas, temos as 
reações de oxidação, as reações de eliminação unimolecular e bimolecular. 
Por fim, serão apresentadas as formas mediadas de eliminação de carbânions.
Na terceira seção, de fechamento da unidade, vamos conhecer um pouco 
sobre a competição que ocorre entre reação de substituição nucleofílica 
bimolecular e a reação de eliminação bimolecular. Vamos conhecer também 
a aplicação das reações de substituição e eliminação em química orgânica. 
Para finalizar a seção, serão apresentados alguns princípios ativos farmacêu-
ticos obtidos por meio de reações de substituição e eliminação.
Bons estudos!
7
Seção 1
Mecanismos de reação e reações de substituição
Diálogo aberto
Quando adquirimos um produto domissanitário com odor de lavanda, 
esse odor é necessariamente produzido por uma fonte natural? Quando 
trabalhamos com processos industriais, muitas vezes, não é viável a obtenção 
natural de uma grande quantidade de matéria-prima e, deste modo, rotas 
sintéticas precisam ser implementadas para obter determinada molécula. 
Para isso, é importante conhecer as principais reações orgânicas que ocorrem 
na matéria e quais são as etapas envolvidas em sua preparação.
Pensando nisso, temos que a produção de princípios ativos é extrema-
mente importante na indústria farmacêutica. Entretanto, o enfoque que as 
empresas dão vai muito além da produção final de um determinado composto 
orgânico, muitas vezes é preciso que as empresas produzam, com qualidade 
e quantidade, intermediários químicos que serão utilizados como matéria-
-prima. Essas moléculas, muitas vezes, são utilizadas para obtenção de mais 
de um produto específico. Esses intermediários correspondem a moléculas 
com estrutura um pouco mais simples que o produto desejado e que muitas 
vezes não estão disponíveis para aquisição no mercado. Deste modo, elas são 
obtidas por meio de rotas sintéticas e passam por processos de purificação. 
A partir destas moléculas de base, os princípios ativos de medicamentos 
podem ser produzidos por outras rotas sintéticas específicas. Pensando no 
assunto, como o mecanismo de reação favorece a compreensão do produto 
que será obtido? Quando utilizamos reações de substituição ou eliminação? 
O que são reações de adição e oxidação? Em quais situações essas reações 
podem ser aplicadas?
Imagine-se atuando no setor de intermediários químicos de uma empresa. 
Em determinada situação, seu gestor direto solicitou que você realizasse 
determinadas reações com finalidades específicas de obtenção de moléculas 
de interesse industrial. Você precisa obter um intermediário orgânico que 
será utilizado na produção da molécula de fluoxetina (Figura 4.1). A reação 
de formação da molécula ocorre por mecanismo de substituição nucleofí-
lica SN1 , entretanto, para que essa etapa ocorra, o intermediário precisa ser 
obtido por meio de rota sintética. O composto de partida e o intermediário a 
ser obtido são apresentados na Figura 4.2.
8
Figura 4.1 | Fórmula estrutural da molécula de fluoxetina
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/Fluoxetine.svg. Acesso em: 7 nov. 2019.
Figura 4.2 | Molécula de partida e intermediário químico a ser obtido
O Cl
N
Composto de partida Intermediário a ser obtido
Fonte: elaborada pelo autor.
Assim, para contemplar os direcionamentos do seu gestor, primeira-
mente, você deve determinar quais são as etapas envolvidas nesse processo. 
Quais é o mecanismo da reação? Qual é o resultado de uma reação SN1 ?
Nesta seção, você compreenderá a importância dos mecanismos de reação 
quando queremos obter diferentes moléculas orgânicas. Além disso, você 
conhecerá as reações de substituição nucleofílica unimolecular e bimole-
cular e quais são os fatores que interferem em reações de substituição. Essas 
informações serão fundamentais para obter o intermediário solicitado nessa 
situação-problema. Bons estudos!
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/Fluoxetine.svg
9
Não pode faltar
A produção de moléculas orgânicas é fundamental em vários setores 
industriais, pois elas são utilizadas como matéria-prima e na formulação de 
diversos produtos utilizados no nosso dia a dia, como medicamentos, tintas, 
corantes, defensivos agrícolas, plásticos, membranas sintéticas etc. Muitos 
produtos, como os aromatizantes e flavorizantes, possuem origem natural, 
entretanto, sua obtenção por meio da extração de plantas e frutas torna o 
processo técnica e financeiramente inviável, deste modo, o desenvolvimento 
de rotas sintéticaspara produção de insumos químicos é de extrema impor-
tância para a indústria em geral. Mas como as moléculas orgânicas podem 
ser obtidas?
As moléculas orgânicas são obtidas por meio de diferentes rotas sinté-
ticas, que são reações nas quais compostos de partida são convertidos nas 
moléculas de interesse por meio de condições controladas. É através da 
síntese orgânica que são construídas as moléculas utilizadas no nosso dia 
a dia. Por meio dessas sínteses, moléculas complexas podem ser obtidas a 
partir de substâncias mais simples, o que reflete no interesse, por exemplo, da 
indústria farmacêutica na produção de princípios ativos.
As reações orgânicas ocorrem em etapas em que intermediários são 
formados até que se obtenha o produto desejado. Quando falamos em 
reações orgânicas sintéticas, o conhecimento do mecanismo da reação é um 
processo importante, pois por meio dele, conseguimos prever os intermediá-
rios formados e como as etapas precisam ser controladas.
Assimile
Mecanismo de reação representa as fases ou etapas ou estados que 
constituem uma reação química até a obtenção do produto desejado. 
Podemos dizer que o mecanismo de reação descreve, etapa por etapa, 
todas as reações elementares em que uma molécula orgânica é conver-
tida em outra sob condições controladas. Todos os mecanismos de 
reação estão diretamente relacionados à cinética de reação, pois os 
processos ocorrem em etapas lentas e em etapas rápidas, sendo que a 
etapa lenta da reação determina a velocidade total da conversão.
A Figura 4.3 apresenta o mecanismo da reação de condensação da 
benzoína. Podemos notar que se trata de um mecanismo complexo, em que 
a cadeia de reações apresenta o ciclo de propagação da reação em que cada 
uma das etapas forma um ciclo fechado.
10
Figura 4.3 | Mecanismo da reação de condensação da benzoína
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8b/Benzoin_condensation2.svg. Acesso em: 3 
nov. 2019.
Principais mecanismos das reações orgânicas
Os mecanismos de reações orgânicas podem ocorrer de duas formas 
diferentes: por meio de um mecanismo iônico, em que a quebra das ligações 
covalentes das moléculas orgânicas leva à formação de um íon (carbocá-
tion quando apresenta carga positiva ou carbânion quando apresenta carga 
negativa). Ou podem ocorrer também por meio de um mecanismo via 
radicais livres, no qual a ruptura de ligações origina um radical livre, que é 
um composto instável e altamente reativo.
Quando o mecanismo iônico ocorre, temos uma ruptura heterolítica 
de uma ligação covalente, que é aquela em que a ruptura ocorre de forma 
desigual, ficando o par de elétrons da ligação em apenas um dos átomos que 
compartilha o par de elétrons. No caso do mecanismo via radicais livres, a 
ruptura da ligação ocorre por meio de um processo homolítico, em que cada 
átomo que compartilha um par de elétron da ligação covalente fica com um 
dos elétrons da ligação.
Reações de substituição nucleofílica
Reações de substituição nucleofílica ocorrem por meio de um mecanismo 
iônico. Nestas reações, uma molécula rica em elétrons, denominada nucle-
ófilo ( NuQ ), substitui um dos ligantes em uma molécula orgânica em uma 
posição eletrófila, que é uma região pobre em elétrons, originando uma nova 
molécula orgânica. A Figura 4.4 apresenta a reação geral de substituição nucle-
ofílica, na qual o par de elétrons do nucleófilo substitui o grupo de saída (X) 
na molécula de partida. As reações de substituição podem ocorrer por meio 
de um mecanismo unimolecular e por meio de um mecanismo bimolecular.
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8b/Benzoin_condensation2.svg
11
Figura 4.4 | Reação de substituição nucleofílica
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/84/Nucleophile_Substitution.svg. Acesso em: 31 
out. 2019.
Substituição nucleofílica unimolecular – SN1
Na reação de substituição nucleofílica unimolecular, conhecida como 
SN1 , o grupo de saída presente na molécula é substituído por um nucleófilo 
em duas ou mais etapas de reação que envolvem, geralmente, a perda da 
memória estérica, caso a molécula apresente estereoisomeria. A Figura 4.5 
apresenta a reação global de substituição unimolecular, SN1 .
Figura 4.5 | Reação global SN1
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/28/ReakcjaSn1hydrolizabromkutertbutylowego.
svg. Acesso em: 31 out. 2019.
Nesta reação, a primeira etapa envolve uma reação lenta com a formação 
de um carbocátion (Figura 4.6) e a eliminação do grupo de saída da molécula 
de partida. Essa primeira etapa ocorre de forma endotérmica, com o aumento 
da energia, sendo esta a etapa determinante da velocidade da reação.
Figura 4.6 | Etapa 1 – mecanismo SN1 – Formação do carbocátion
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Sn1pierwszyetapreakcjipowstaniekarbokatio-
nu.svg. Acesso em: 31 out. 2019.
A segunda etapa envolve uma reação de equilíbrio rápida que consiste em 
um ataque de um nucleófilo (neste caso, a água, H O2 ) ao carbocátion (Figura 
4.7) seguida da desprotonação do intermediário formado (Figura 4.8).
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/84/Nucleophile_Substitution.svg
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/28/ReakcjaSn1hydrolizabromkutertbutylowego.svg
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/28/ReakcjaSn1hydrolizabromkutertbutylowego.svg
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Sn1pierwszyetapreakcjipowstaniekarbokatio�nu.svg
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Sn1pierwszyetapreakcjipowstaniekarbokatio�nu.svg
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Sn1pierwszyetapreakcjipowstaniekarbokatio�nu.svg
12
Figura 4.7 | Etapa 2 – mecanismo SN1 – Ataque nucleofílico
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d4/NS1_reaction_part2_recombination_carbo-
cation_nucleophile.svg. Acesso em: 31 out. 2019.
Figura 4.8 | Etapa 3 – mecanismo SN1 – desprotonação
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d4/NS1_reaction_part2_recombination_carbo-
cation_nucleophile.svg. Acesso em: 31 out. 2019.
Substituição nucleofílica bimolecular – SN 2
A reação de substituição nucleofílica bimolecular, SN 2 , ocorre em uma 
única etapa, em que a entrada do nucleófilo e a perda do grupo de saída 
ocorrem em apenas uma etapa (Figura 4.9). Essas reações favorecem a 
entrada do nucleófilo na posição oposta ao grupo de saída, deste modo, são 
reações estereoquímicas.
Figura 4.9 | Mecanismo de reação SN 2
C
H3C
HH
Br HO BrC
CH3
HH
– 
C
CH3
H H
HOHO– + Br–+
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/BromoethaneSN2reaction-small.png. Acesso 
em: 31 out. 2019.
Exemplificando
Na reação apresentada a seguir (Figura 4.10), o mecanismo da reação de 
substituição nucleofílica é unimolecular ou bimolecular?
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d4/NS1_reaction_part2_recombination_carbo�cation_nucleophile.svg
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d4/NS1_reaction_part2_recombination_carbo�cation_nucleophile.svg
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d4/NS1_reaction_part2_recombination_carbo�cation_nucleophile.svg
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d4/NS1_reaction_part2_recombination_carbo�cation_nucleophile.svg
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d4/NS1_reaction_part2_recombination_carbo�cation_nucleophile.svg
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d4/NS1_reaction_part2_recombination_carbo�cation_nucleophile.svg
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/BromoethaneSN2reaction-small.png
13
Figura 4.10 | Reação de substituição nucleofílica
OH– +
Br
Br– +
OH
Fonte: elaborada pelo autor.
Para compreender se a reação é favorecida por um mecanismo SN1 ou 
SN 2 , precisamos conhecer o mecanismo de reação. Como nesse caso 
o carbono que possui o grupo de saída possui uma posição favorável à 
reação de substituição, o mecanismo SN 2 é favorecido, sendo que o 
ataque do nucleófilo e a perda do grupo de saída ocorremem apenas 
uma etapa (Figura 4.11).
Figura 4.11 | Mecanismo da reação
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9b/SN2-reaction_example_3.png. 
Acesso em: 7 nov. 2019.
Fatores que interferem na velocidade de reações de substitui-
ção nucleofílica
Para saber se a reação de substituição nucleofílica ocorre sobre um 
mecanismo SN1 ou SN 2 , devemos recorrer à velocidade de reação e, assim, 
identificar como a reação se processa. Quando uma reação se processa 
rapidamente em um mecanismo SN 2 e lentamente em um mecanismo SN1 , 
todas as moléculas presentes no meio reacional tendem a reagir por meio de 
um mecanismo SN 2 . Deste modo, precisamos conhecer os principais fatores 
que afetam a velocidade de reações de substituição unimolecular e bimole-
cular, sendo estes:
• A estrutura do substrato
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9b/SN2-reaction_example_3.png
14
Substratos volumosos tendem a inibir o mecanismo SN 2 , pois este ocorre 
por meio da aproximação do nucleófilo. No caso no mecanismo SN1 , a reati-
vidade depende da estabilidade do carbocátion formado.
• A concentração e a reatividade do nucleófilo (apenas para as reações 
SN 2 )
Em uma reação SN 2 , o nucleófilo será adequado se reagir rapidamente 
com o substrato, além disso, o aumento de sua concentração favorece o incre-
mento da velocidade de reação. No caso de reações SN1 estes parâmetros não 
influenciam a velocidade de reação.
• O efeito do solvente
Reações SN1 são favorecidas quando é utilizado um solvente prótico 
polar (como o metanol, o etanol e a água, por exemplo). No caso das reações 
SN 2 essas são favorecidas com a utilização de solventes apróticos polares 
(como a acetona, o dimetilsulfóxido [ou sulfóxido de dimetilo] –DMSO e a 
dimetilformamida – DMF, por exemplo).
• A natureza do grupo de saída.
Os grupos de saída são considerados bons quando se transformam em 
um ânion relativamente estável ou uma molécula neutra quando elas saem.
Reflita
Reações de substituição nucleofílica podem ocorrer por meio de dois 
mecanismos diferentes: o mecanismo unimolecular e o mecanismo 
bimolecular. Quando o objetivo da reação é a obtenção de uma mistura 
racêmica, qual mecanismo deve ser escolhido para essa reação? No 
caso de obtenção de um estereoisômero puro, o mecanismo utilizado 
pode ser o mesmo ou preciso recorrer a outro? Por que isso ocorre? 
Como isso pode ser aplicado na produção de princípios ativos de 
medicamentos?
Nesta seção, você conheceu o mecanismo de reações orgânicas. Eles são 
didáticos e apresentam todas as etapas que ocorrem em um processo sinté-
tico orgânico. Além disso, foram apresentadas as reações de substituição 
nucleofílica. Estas podem ser divididas em dois tipos de mecanismos, as 
reações de substituição nucleofílica unimolecular SN1 e as bimoleculares 
SN 2 . Por fim, você conheceu os principais fatores que interferem nas veloci-
dades de reação tanto em mecanismos SN1 e SN 2 .
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Sem medo de errar
Em nossa situação-problema, você estava envolvido em atividades de 
uma empresa química no setor de intermediários químicos e lhe foi solicitado 
que você realizasse algumas reações com o objetivo de obter moléculas de 
interesse industrial, especificamente estas reações objetivam obter um inter-
mediário orgânico que seria utilizado na produção da molécula de fluoxetina.
Para contemplar a solicitação do seu gestor, você precisa saber que a 
fluoxetina é obtida por um mecanismo de reação SN1 , entretanto, para que 
essa etapa ocorra, um intermediário precisa ser obtido por meio de rota 
sintética. O composto de partida e o intermediário a ser obtido são apresen-
tados na Figura 4.12.
Figura 4.12 | Molécula de partida e intermediário químico a ser obtido
O Cl
N
Composto de partida Intermediário a ser obtido
Fonte: elaborada pelo autor.
Para obtenção desse intermediário, inicialmente, o composto de partida 
passa por uma reação de Mannich, que consiste em uma aminometilação do 
átomo de carbono ativado presente no grupamento carbonila da molécula. 
Essa reação se processa na presença de um composto carbonílico (aldeído e 
cetona) e amoníaco, podendo ser utilizada também uma amina primária ou 
secundária sob condições de catálise ácida. O produto obtido é conhecido 
como base de Mannich e ele sofrerá uma redução com borohidreto de sódio 
( NaBH4 ) seguida de uma reação de substituição nucleofílica acílica em que 
o SOCl2 age como um nucleófilo extremamente forte, resultando no produto 
desejado pela reação. A Figura 4.13 apresenta o mecanismo de reação para a 
formação do intermediário, seguida da reação de substituição que irá formar 
o princípio ativo farmacêutico.
16
Figura 4.13 | Mecanismo de reação para obtenção de fluoxetina
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b9/Fluoxetine_synthesis.png. Acesso em: 7 nov. 2019.
Assim, por meio da reação de produção desse intermediário, você 
atenderia à solicitação do seu gestor.
Por meio do que foi abordado, você será capaz de aplicar os conceitos 
sobre reações de síntese orgânica e conseguirá demonstrar conhecimento 
sobre os mecanismos das reações e direcionar o aprendizado em vários 
outros problemas da sua futura trajetória profissional, principalmente no 
segmento do desenvolvimento de fármacos para indústria farmacêutica e em 
outras situações.
Avançando na prática
Avaliação do mecanismo de reação
Uma empresa química trabalha com a síntese de substratos utilizados 
na produção de tintas, vernizes e esmaltes. Para a produção de um deter-
minado produto, o metóxi-metano, foi verificado que o reagente utilizado 
para produção, o componente nucleófilo da reação, encontra-se em falta 
no mercado. Coloque-se no lugar do responsável pelo setor de química 
orgânica da empresa em uma atividade de avaliação e alteração de uma rota 
sintética para obtenção do material de interesse. O nucleófilo da reação é o 
ânion metóxido e você deve avaliar a alteração para utilização do metanol 
no processo sintético. Para contemplar essa designação, primeiramente, você 
deve demostrar como essa mudança pode afetar a síntese do produto. Como 
você atenderia a essa questão?
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b9/Fluoxetine_synthesis.png
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Resolução da situação-problema
Para contemplar o que foi levantado, você deve compreender que a 
avaliação da eficiência de um nucleófilo é baseada na sua velocidade de 
reação sob um mecanismo SN 2 . A equação química a seguir apresenta a 
reação com o ânion metóxido que resulta na produção do metóxi-metano.
CH O3
- + CH I3 ® CH OCH3 3 + I - 
Como o nucleófilo é carregado negativamente, por consequência, ele é um 
bom nucleófilo e a reação se processa adequadamente pelo mecanismo SN 2 .
A reação utilizando o metanol como nucleófilo é apresentada a seguir:
CH OH3 + CH I3 ® CH O HCH3 3+ + I - 
Como essa reação ocorre de uma forma muito lenta, o mecanismo SN 2 
não é adequado para obtenção do produto de interesse. Além disso, obser-
va-se a formação de um composto intermediário no processo.
Como a velocidade de reação não é afetada pela concentração e natureza 
do agente nucleófilo em um mecanismo SN1 , este não irá interferir na veloci-
dade geral da reação. Então, podemos concluir que o mecanismo SN 2 não é 
adequado para obtenção do produto de interesse utilizando o metanol como 
nucleófilo. Entretanto, no mecanismo SN1 ele não irá interferir na velocidade 
da reação, pois este não participa da etapa determinante do processo.
Com essas informações você foi capaz de verificar como a falta de um dos 
reagentes em uma reação química pode afetar a forma de produção de um 
determinado componente em uma rota sintética.
Faça valer a pena
1. O mecanismo de reação apresenta as etapas ou estados de uma rota sinté-
tica desde o seu início até a sua finalização. Sobre o mecanismo de reação, 
avalie as afirmativas a seguir e indique V para as verdadeiras e F para as falsas:
( ) Os mecanismos de reação estão diretamente ligados àcinética química 
do processo.
( ) As reações bimoleculares são aquelas em que apenas uma molécula parti-
cipa do processo.
( ) As reações complexas ocorrem somente em etapas com a formação de 
intermediários.
18
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta de indicação, de 
cima para baixo:
a. V – V – F.
b. V – F – V.
c. F – V – V.
d. F – F – V.
e. F – V – F.
2. As reações de substituição nucleofílica ocorrem com o ataque de um 
nucleófilo a uma molécula que apresenta um grupo de saída. Sobre as reações 
nucleofílicas, avalie a reação apresentada a seguir:
Figura | Reação de substituição nucleofílica
ONa +
I
Nal +O
(A) (B) (C) (D)
Fonte: elaborada pelo autor.
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, o nucleófilo e o grupo 
de saída:
a. Nucleófilo = B; Grupo de saída = D.
b. Nucleófilo = A; Grupo de saída = D.
c. Nucleófilo = A; Grupo de saída = C.
d. Nucleófilo = B; Grupo de saída = C.
e. Nucleófilo = B; Grupo de saída = C; D.
3. Reações de substituição nucleofílica ocorrem quando um composto 
nucleólico substitui um grupo de saída em uma molécula orgânica. Alguns 
fatores interferem nas reações de substituição. Sobre o exposto, analise as 
afirmativas a seguir:
I. Em reações SN1 e SN 2 , os melhores grupos de saída são aqueles que 
se transformam em um ânion estável ou em uma molécula neutra.
19
II. Na reação SN1 , o uso de solventes próticos polares favorece a 
ocorrência da reação. Por sua vez, nas reações SN 2 é o uso de 
solventes apróticos polares que favorece a reação.
III. Em reações SN1 , a natureza dos nucleófilos interfere na velocidade 
de reação, sendo que grupos volumosos inibem a reação.
Com base no exposto, é possível afirmar que:
a. Somente a I está correta.
b. Somente a II está correta.
c. Somente a III está correta.
d. Somente a I e a II estão corretas.
e. Somente a II e a III estão corretas.
20
Seção 2
Reações de adição, oxidação e eliminação
Diálogo aberto
No nosso dia a dia, estamos em contato direto com vários materiais 
que são classificados como polímeros, como os plásticos, por exemplo. Um 
polímero é uma macromolécula formada pela repetição de unidades simples, 
chamadas de monômeros. Mas como podemos obter essas macroestruturas? 
As reações orgânicas apresentam algum tipo de relação com a formação 
destes compostos?
A produção de princípios ativos é extremamente importante na indústria 
farmacêutica. Entretanto, o enfoque que as empresas dão ao assunto vai muito 
além da produção final de um determinado composto orgânico, pois muitas 
vezes é preciso que as empresas produzam, com qualidade e quantidade, 
intermediários químicos que serão utilizados como matéria-prima. Essas 
moléculas podem ser utilizadas para obter mais de um produto específico. 
Esses intermediários correspondem a moléculas com estrutura um pouco 
mais simples que o produto desejado e que muitas vezes não estão dispo-
níveis para aquisição no mercado. Deste modo, elas são obtidas por meio 
de rotas sintéticas e passam por processos de purificação. A partir destas 
moléculas de base, os princípios ativos de medicamentos podem ser produ-
zidos por outras rotas sintéticas específicas. Pensando no assunto, como o 
mecanismo de reação favorece a compreensão do produto que será obtido? 
Quando utilizamos reações de substituição ou eliminação? O que são reações 
de adição e oxidação? Em quais situações essas reações podem ser aplicadas?
Coloque-se na posição de um formulador de cremes farmacêuticos para 
uso tópico. Sua função consiste em investigar as características e as proprie-
dades dos compostos que são utilizados na produção de cremes e, em alguns 
casos específicos, verificar as formas de produção dessas matérias-primas. Na 
formulação de um novo derivado farmacêutico, você precisa encontrar um 
polímero que possa ser utilizado na produção de um sistema emulsionado. 
“Emulsões farmacêuticas são caracterizadas como sistemas dispersos, consti-
tuídos por dois líquidos imiscíveis estabilizados por um agente emulsionante, 
geralmente, um polímero” (VILLANOVA, ORÉFICE; CUNHA, 2010, p. 52). 
Para que o produto apresente as características desejadas, seu gestor solicitou 
que você encontre um polímero ou um copolímero acrílico que possa ser 
utilizado na formulação de forma combinada, formando uma emulsão estável 
do tipo óleo em água. Para atender à solicitação do seu gestor, você precisa 
indicar qual polímero pode ser utilizado. Quais são as suas características e 
21
seus princípios de ação? Como ele pode ser obtido ou sintetizado na indús-
tria farmacêutica?
Nesta seção vamos conhecer um pouco mais sobre algumas reações 
orgânicas: os mecanismos de reações de adição, das reações de oxirredução 
e das reações de eliminação unimolecular e bimolecular. Essas informações 
servirão de base para a obtenção do melhor intermediário a ser utilizado na 
produção do novo derivado farmacêutico. Bons estudos!
Não pode faltar
Reações de adição
Em química orgânica, as reações de adição consistem na interação entre 
duas ou mais espécies com uma outra (substrato que possui uma ou mais 
ligações múltiplas), resultando na formação de um único produto. Por meio 
dessa reação, observa-se no substrato a formação de novas ligações químicas 
e a diminuição do número de ligação múltiplas. A Figura 4.14 apresenta uma 
reação de adição que consiste em uma interação entre o composto eteno 
(substrato que possui uma ligação dupla) com o gás cloro. A interação resulta 
na formação de duas novas ligações no substrato, originando, consequente-
mente, o produto da reação. As reações de adição podem ser do tipo adição 
eletrofílica, nucleofílica e adição de radicais livres.
Figura 4.14 | Reação de adição
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a9/Chlorine_addition_to_ethene.svg. Acesso 
em: 13 nov. 2019.
Assimile
Eletrófilo é um reativo químico que aceita um par de elétrons em uma 
reação com um nucleófilo.
Nucleófilo é um reagente que procura por um centro positivo, ou seja, 
é um potencial doador de par de elétrons.
Radical livre é uma espécie que possui um número impar de elétrons 
em sua camada de valência, isto resulta em uma alta instabilidade e alta 
reatividade, podendo sempre ceder ou receber elétrons das espécies a 
sua volta.
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a9/Chlorine_addition_to_ethene.svg
22
A reação de adição eletrofílica ocorre quando um substrato que possui 
uma ligação dupla (ligação p ) perde essa ligação para obtenção de duas novas 
ligações simples (ligação s ). Neste tipo de reação, os substratos mais comuns 
apresentam uma ligação dupla ou uma tripla entre átomos de carbono. A 
reação apresentada no topo da Figura 4.15 apresenta uma reação de adição 
eletrofílica. A reação de adição nucleofílica ocorre quando um composto 
contendo uma ligação p reage com um composto nucleófilo eliminando a 
ligação dupla ou tripla e criando duas novas ligações covalentes, sendo cada 
uma destas em um extremo da ligação p . A Figura 4.15, ao centro, apresenta 
uma reação de adição nucleofílica. Por fim, a reação de adição de radicais 
livres pode envolver uma molécula contendo ligações múltiplas (ligação 
dupla ou tripla) e radicais livres ou ela pode ocorrer entre dois radicais livres. 
A reação se processa em três etapas diferentes: a iniciação, onde um radical 
livre será criado; em seguida, ocorre a etapa de propagação em cadeia, onde o 
radical livre reage com espécies não radicalares para formar novos radicais e, 
ao final, ocorre a etapa de terminação, onde dois radicais livres reagem para 
formar uma espécie não radicalar. A Figura 4.15 apresenta a reação de adição 
de radicais livre com as etapas de propagação e terminação.
Figura 4.15 | Reação de adição: eletrofílica (no topo), nucleofílica (ao centro) e de radicais livres 
(na parte inferior)
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/63/Addition_reactions_general_overview.svg. 
Acesso em: 13 nov. 2019.
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/63/Addition_reactions_general_overview.svg23
Reação de oxidação
As reações de oxidação correspondem às reações químicas em que uma 
determinada molécula orgânica é exposta a um agente oxidante (substância 
que ganha elétrons), resultando assim, em sua oxidação (perda de elétrons). 
Ela pode ocorrer de diferentes maneiras: de forma branda, de forma energé-
tica, e também por meio de reações de ozonólise. A quantidade de moléculas 
que sofre o processo de oxidação é muito grande, entretanto, são poucos os 
compostos que podem ser utilizados como agentes oxidantes, entre estes, 
temos o ozônio ( O3 ) e o permanganato de potássio ( KMnO4 ), por exemplo.
Os álcoois são estruturas que sofrem o processo de oxidação. No caso 
de um álcool primário, a reação se processa em duas etapas, sendo que na 
primeira ocorre a formação de um aldeído. A água resultante da primeira 
etapa é retirada do processo. Na segunda etapa, o agente oxidante promove 
a oxidação do aldeído a ácido carboxílico, conforme pode ser observado na 
Figura 4.16.
4.16 | Reação de oxidação de álcool primário
Álcool primário
(etanol)
C
OH
H
H3C H
[O]
CH3C
O
H
Aldeído
(etanal)
CH3C
O
OH
Ácido carboxílico
(ácido etanoico)
[O]
H2O
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ae/Oxidacao_alcool_primario.gif. Acesso em: 13 
nov. 2019.
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ae/Oxidacao_alcool_primario.gif
24
No caso de álcool secundário, a reação de oxidação leva à formação de 
uma cetona por meio de um processo rápido. A Figura 4.17 apresenta a 
reação de oxidação de um álcool secundário.
4.17 | Reação de oxidação de álcool secundário
Álcool secundário
(propanol-2)
C
OH
H
H3C CH3
[O]
Cetona
(propanona)
C
O
H3C CH3
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5e/Oxidacao_alcool_secundario.gif. Acesso em: 
13 nov. 2019.
O álcool terciário não sofre reação de oxidação. Outra reação de oxidação 
que ocorre é a ozonólise, na qual ocorre a quebra de um alceno pelo ozônio, 
resultando em um aldeído e/ou uma cetona. Nesta reação, o ozônio é borbu-
lhado sobre a molécula de interesse, sob baixas temperaturas seguida de um 
tratamento com zinco. Nesta reação, a quebra ocorre na ligação dupla e duas 
moléculas de oxigênio são adicionadas ao ponto de ruptura das duas novas 
estruturas formadas. A Figura 4.18 apresenta a reação de ozonólise.
Figura 4.18 | Reação de ozonólise
Alceno
(2-metil-buteno)
Acetona
(propanona)
C
CH3
H3C CH CH3 O3
Zn / H2O
C
CH3
H3C O C
H
H3CO H2O2+ +
Aldeído
(etanal)
Peróxido de
hidrogênio
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/73/Ozonolise.gif. Acesso em: 13 nov. 2019.
Exemplificando
Quais são os produtos formados pela reação de ozonização da molécula 
apresentada na Figura 4.19?
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5e/Oxidacao_alcool_secundario.gif
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/73/Ozonolise.gif
25
Figura 4.19 | Molécula de alceno a passar pela reação de ozonólise
Fonte: elaborada pelo autor.
A molécula de alceno, ao sofrer uma reação de ozonólise, irá originar 
duas novas estruturas a partir do ponto de ruptura, que é entre a ligação 
p . A partir dessa quebra, pode ser formado aldeído e/ou cetona. A 
Figura 4.20 apresenta a reação de ozonólise da molécula em questão e 
os produtos formados a partir da reação.
Figura 4.20 | Reação de ozonólise da molécula de alceno
O3
Zn / H2O
O O
H+
AldeídoCetona
Fonte: elaborada pelo autor.
Note que, pela estrutura da molécula de partida, são formados uma 
cetona e um aldeído como produtos da reação, sendo que os dois 
átomos de oxigênio foram adicionados na ruptura da ligação p .
Reações de eliminação
As reações de eliminação são aquelas em que fragmentos de uma molécula 
são removidos a partir de seus átomos adjacentes para formar ligações múlti-
plas (ligações duplas ou triplas). A Figura 4.21 apresenta, de um modo geral, 
a reação de eliminação do cicloexanol resultando na formação do cicloexeno.
26
Figura 4.21 | Reação de eliminação do cicloexanol
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/44/EliminationReactionCyclohexene.svg. Acesso 
em: 13 nov. 2019.
Essas reações podem ocorrer de diferentes maneiras, de acordo com o 
substrato utilizado e com as etapas envolvidas. Quando a reação se processa 
em apenas uma etapa, temos uma reação de eliminação bimolecular, E2 . 
Quando a reação se processa em duas etapas, temos uma reação de elimi-
nação unimolecular, E1 .
Na reação de eliminação bimolecular, E2 , o subscrito “2” indica que a 
velocidade de reação depende das duas moléculas participantes da reação, o 
substrato e a base utilizada.
velocidade da reação = k´ [substrato]´ [base]
Na Figura 4.22, é possível observar que a base ( EtO- ) ataca o átomo de 
carbono beta, resultando na eliminação do átomo de halogênio sem que 
ocorra a formação de um intermediário. No momento em que a base ataca o 
carbono beta removendo o próton, os elétrons que eram compartilhados com 
o átomo de hidrogênio se rearranjam em direção ao carbono alfa. Após esta 
etapa, o halogênio sofre um rearranjo levando consigo os elétrons ligantes, 
sendo que a reação gera uma etapa de transição, entretanto, não ocorre a 
formação de compostos intermediários.
Figura 4.22 | Reação de eliminação E2
Br–
H3C CH2
EtO–+
Br
H3C CH3
H OEt
++
CH3
H2C C
H
+ Br–EtOH +
H
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/Mecanismo_E2.png. Acesso em: 13 nov. 2019.
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/44/EliminationReactionCyclohexene.svg
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/Mecanismo_E2.png
27
No caso da reação de eliminação unimolecular, E1 , o subscrito “1” indica 
que a velocidade de reação depende apenas de um dos reagentes do processo, 
ou seja, a reação depende apenas da concentração do substrato.
velocidade da reação = k´ [substrato]
A Figura 4.23 apresenta a reação de eliminação E1 para o composto 
brometo de isoproprila. A reação, em duas etapas, se processa com a 
formação de um intermediário químico (Figura 4.24). Na primeira etapa 
da reação, ocorre a formação do carbocátion. Após essa etapa, o hidrogênio 
(próton) do carbono beta é removido, gerando assim, uma ligação dupla 
(ligação múltipla).
Figura 4.23 | Reação de eliminação unimolecular, E1
H3C
H3C
CH3
Br
EtOH
H3C
H3C
CH2
+ EtO
+ H
H
Br–+
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/E1_Rea%C3%A7%C3%A3o.png. Acesso em: 
13 nov. 2019.
Figura 4.24 | Mecanismo proposto para reação E1
H3C
H3C
CH3
Br
EtOH Br–+
EtO
+ H
H
H3C
H3C
CH3
+
H3C
H3C
CH2
+
H + EtOH
H3C
H3C
CH2
+
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/79/Mecanismo_E1.png. Acesso em: 13 nov. 2019.
Já as reações de eliminação mediada por carbânion são um tipo especial 
de reação de eliminação (Figura 4.25). Esse tipo de reação ocorre entre 
átomos de carbono que realizam apenas ligações simples, do tipo s , com um 
átomo de hidrogênio ácido a e um grupo lábil b .
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/E1_Rea%C3%A7%C3%A3o.png
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/79/Mecanismo_E1.png
28
Figura 4.25 | Mecanismo de eliminação mediada por carbânion
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b2/E1cB.svg. Acesso em: 13 nov. 2019.
Reflita
Ao pensar na produção de um determinado princípio ativo de um 
medicamento, devemos pensar também em sua rota sintética, seu 
mecanismo de reação e quais os tipos de reações químicas envolvidas 
até a obtenção do produto final. Entretanto, quando um determi-
nado medicamento é consumido por seu usuário, sua interação com 
o metabolismo pode também sofrer reações como as de adição, de 
oxidação, de eliminação ou de substituição para que uma determinada 
atividade biológica seja apresentada?
Nesta seção, você conheceu um pouco sobre algumas reações orgânicas 
importantes e que são utilizadas em diferentes rotas sintéticas para obtenção 
de diferentes produtos. Inicialmente, foram apresentadas as reações de 
adição,as quais podem ser do tipo eletrofílica, nucleofílica e de radicais 
livres. Em seguida, você compreendeu alguns processos de oxidação de 
moléculas orgânicas. Por fim, você conheceu as reações de eliminação do 
tipo E1 e E2, além da reação de eliminação mediada por carbânion. Todas 
essas informações são importantes para compreensão de rotas sintéticas 
de compostos orgânicos, além da compreensão de como determinados 
compostos interagem com o organismo resultando em uma determinada 
atividade biológica. Com todas essas informações, agora podemos deter-
minar como um polímero pode ser produzido.
Sem medo de errar
Você está atuando na posição de um formulador de cremes farmacêu-
ticos para uso tópico em uma indústria farmacêutica. Sua função consiste 
em investigar as características e as propriedades dos compostos que são 
utilizados na produção de cremes e, em alguns casos específicos, verificar 
as formas de produção dessas matérias-primas. Na formulação de um novo 
derivado farmacêutico, você precisa encontrar um polímero que possa ser 
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b2/E1cB.svg
29
utilizado na produção de um sistema emulsionado. “Emulsões farmacêu-
ticas são caracterizadas como sistemas dispersos, constituídos por dois 
líquidos imiscíveis estabilizados por um agente emulsionante, geralmente, 
um polímero” (VILLANOVA; ORÉFICE; CUNHA, 2010, p. 52). Para que o 
produto apresente as características desejadas, seu gestor solicitou que você 
encontre um polímero ou um copolímero acrílico que possa ser utilizado 
na formulação de forma combinada, formando uma emulsão estável do tipo 
óleo em água.
Ao realizar uma pesquisa, você observou que um polímero é uma 
macromolécula formada pela repetição de unidades simples, chamadas de 
monômeros. Já um copolímero é um polímero formado por mais de uma 
unidade de monômeros, ou seja, apresenta duas ou mais unidades monomé-
ricas em sua estrutura. A partir dessa informação, você precisa pensar em 
qual polímero pode ser utilizado. Segundo seu gestor, você deve pensar 
em um polímero acrílico que promova uma emulsão estável do tipo óleo 
em água.
O polímero acrílico, conhecido como poli(metacrilato de metila) (Figura 
4.26) é um polímero sintético de fácil obtenção e baixo custo que apresenta 
diferentes aplicações na indústria.
Figura 4.26 | Estrutura monomérica do polímero acrílico poli(metacrilato de metila)
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f6/PMMA-repeat.png. Acesso em: 13 nov. 2019.
Conhecido também como acrílico ou como vidro orgânico, ele é um 
polímero sintético termoplástico que apresenta como característica ser 
opticamente transparente, resistente a impactos, leve, resistente à quebra, de 
fácil processamento, resistente a intempéries, inodoro e insípido.
Entre suas características, esse material apresenta alto grau de biocom-
patibilidade que faz com que ele tenha diversos usos na biomedicina e na 
odontologia. Deste modo, ele pode ser utilizado na formulação de cremes 
com a finalidade de obtenção de emulsões estáveis estando combinado ou 
não a tensoativos iônicos ou não iônicos. Entretanto, este polímero apresenta 
uma baixa resistência a hidrocarbonetos clorados e aromáticos, ésteres ou 
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f6/PMMA-repeat.png
30
cetonas, deste modo, se deve observar que na formulação estes compostos 
não estejam presentes. 
O poli(metacrilato de metila) é obtido a partir da reação de adição a 
radicais livres (Figura 4.27). Normalmente, a polimerização se inicia com 
a formação de radicais livres e na presença de solventes como peróxidos 
orgânicos. Em seguida, ocorre as interações entre os radicais livres formando 
a macromolécula.
Figura 4.27 | Obtenção do poli(metacrilato de metila)
CH3
C
CCH3
C
H
O
CH3
O
CH3
C
C
CH2
O
CH3
O
n
Metacrilato de metila Poli(metacrilato de metila)
n
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5d/Sintese_PMMA.png. Acesso em: 13 nov. 2019.
Com a resolução desta situação-problema, você foi capaz de aplicar 
os conceitos sobre as reações dos compostos orgânicos e demonstrar 
conhecimento sobre os mecanismos destas reações na obtenção de uma 
matéria-prima a ser utilizada na formulação de um creme farmacêutico.
Avançando na prática
Efluentes líquidos de indústria farmacêutica
O estradiol é um importante hormônio sexual, principalmente feminino. 
Na indústria farmacêutica, ele é sintetizado e formulado devido as suas 
características de regulação do ciclo menstrual. Entretanto, essa molécula 
corresponde a um poluente emergente de difícil degradação, e efluentes 
decorrentes de sua produção podem conter quantidades significativas desta 
substância. Métodos de tratamento de efluentes convencionais não são 
eficientes em sua remoção. Imagine-se responsável pelo setor de tratamento 
de efluentes provenientes da síntese de hormônios, que é um setor estratégico 
e restrito de uma importante indústria farmacêutica. Você precisa verificar 
as possibilidades de remoção dessa molécula do efluente neste setor, pois 
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5d/Sintese_PMMA.png
31
sabe que no ambiente ela pode provocar consequências desastrosas, além 
disso, pode ocasionar autuações por órgãos ambientais por despejo ilegal 
de efluentes. Sabendo que os métodos convencionais não são eficientes na 
remoção deste composto, você deve definir quais técnicas específicas podem 
ser empregadas na remoção desta molécula. Quais são os processos orgânicos 
envolvidos neste tratamento? A técnica escolhida pode ser empregada na 
prática industrial?
Resolução da situação-problema
Para resolver esse problema, você deve ter em mente que o tratamento de 
efluentes provenientes da síntese de hormônios e anticoncepcionais é reali-
zado de forma separada dos demais efluentes em uma indústria farmacêutica, 
devido, principalmente as suas características e efeitos sobre o organismo 
humano. Deste modo, você poderia pensar em tratar um efluente contendo 
apenas o componente estradiol. As quantidades de efluentes provenientes 
desse setor não são muito significativas, deste modo, você precisa pensar 
em uma solução eficiente e que seja técnica e financeiramente viável. Ao 
pesquisar sobre o assunto, você poderá verificar que processos de oxidação 
podem ser eficientes na degradação deste composto, assim, você irá testar a 
técnica de oxidação da substância com ozônio, ou seja, a reação de ozonó-
lise. Para isso, você precisará selecionar uma pequena quantidade de efluente 
proveniente do setor de síntese e com essa amostra testar a eficiência do 
ozônio na degradação de moléculas orgânicas. A técnica de ozonólise gera 
um ponto de ruptura entre átomos de carbono com ligação p originando 
novas estruturas. Ao realizar a técnica, você precisará acompanhar sua efici-
ência da degradação, um modo que isso pode ser realizado é por meio de 
análises por cromatografia com detecção por espectrometria de massas. A 
cada teste realizado, uma alíquota deverá ser retirada e deve ser verificada 
a eficiência de degradação da molécula de estradiol; deve ser observada 
também a formação de subprodutos, pois essas estruturas podem ser reativas 
no meio e novas moléculas podem ser formadas, sendo que estruturas mais 
complexas ou mais tóxicas podem se originar desse processo. Essa poderia 
ser uma forma resolver esse problema, vá em frente e pense em novas alter-
nativas, considerando o que discutimos sobre as reações orgânicas. Agora 
você consegue trabalhar em diferentes situações, desde a síntese de novos 
produtos, como também em processos que requerem a remoção destes 
compostos do um meio.
32
Faça valer a pena
1. As reações de oxidação de álcoois podem levar a diferentes produtos, de 
acordo com a estrutura do álcool de partida. Sobre as reações de oxidação de 
álcoois, avalie as afirmativas a seguir:
I. A reação de oxidação de álcool primário leva à formação de aldeído 
e, consequentemente, ácido carboxílico.
II. A reaçãode oxidação de um álcool secundário leva à formação 
exclusiva de cetonas.
III. A reação de oxidação de um álcool terciário leva à formação exclu-
siva de éteres.
Com base no exposto, é correto o que se afirma apenas em:
a. I.
b. II.
c. III.
d. I e II.
e. II e III.
2. As reações de eliminação ocorrem com a remoção de fragmentos 
adjacentes de moléculas orgânicas com a formação de ligações múltiplas. 
Sobre as reações de eliminação, avalie as afirmativas a seguir e indique V 
para as verdadeiras e F para as falsas:
( ) Na reação de eliminação E1 , ocorre a formação de intermediários 
químicos.
( ) Na reação de eliminação intermediada por carbânion, as ligações múlti-
plas são rompidas originando duas novas moléculas.
( ) Na reação de eliminação E2 , a velocidade da reação é determinada pela 
equação: velocidade = k´ [substrato]´ [base].
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta de indicações, de 
cima para baixo:
a. V – V – F.
b. V – F – V.
c. F – V – V.
33
d. F – V – F.
e. F – F – V..
3. As reações de ozonólise ocorrem com a quebra de uma ligação p entre 
átomos de carbono e a adição de átomos de oxigênio nos pontos de ruptura 
levando à formação de dois produtos. Avalie a molécula apresentada a seguir:
Figura | Alceno a sofrer uma reação de ozonólise
Fonte: elaborada pelo autor.
Assinale a alternativa que apresenta as funções dos produtos obtidos pela 
reação de ozonólise dessa molécula.
a. Aldeído – aldeído.
b. Cetona – cetona.
c. Aldeído – cetona.
d. Éter – aldeído.
e. Éter – éter.
34
Seção 3
Síntese orgânica
Diálogo aberto
Muitos medicamentos foram desenvolvidos a partir de moléculas obtidas 
por extrações de substâncias naturais. Entretanto, esse processo é difícil de 
ser realizado e as quantidades obtidas não são suficientes para produção em 
massa de determinados compostos. Deste modo, a área da síntese orgânica 
se desenvolveu. Ela é importante não apenas na área farmacêutica, mas em 
diferentes áreas da química e indústria em geral, pois, atualmente, grande 
parte de produtos feitos pelo homem é proveniente de rotas sintéticas 
orgânicas. Como o desenvolvimento da ciência e tecnologia contribuiu 
desenvolvimento de compostos orgânicos sintéticos? Atualmente, é possível 
a vida no planeta Terra sem os processos sintéticos orgânicos? Qual é a 
contribuição dos fármacos no aumento da qualidade de vida da população 
em geral?
Pensando neste assunto, temos que a produção de princípios ativos é 
extremamente importante na indústria farmacêutica. Entretanto, o enfoque 
que as empresas dão vai muito além da produção final de um determinado 
composto orgânico – muitas vezes é preciso que as empresas produzam, com 
qualidade e quantidade, intermediários químicos que serão utilizados como 
matéria-prima. Essas moléculas, muitas vezes, são utilizadas para obtenção 
de mais de um produto específico. Esses intermediários correspondem a 
moléculas com estrutura um pouco mais simples que o produto desejado 
e que muitas vezes não estão disponíveis para aquisição no mercado. Deste 
modo, elas são obtidas por meio de rotas sintéticas e passam por processos 
de purificação. A partir destas moléculas de base, os princípios ativos de 
medicamentos podem ser produzidos por outras rotas sintéticas específicas. 
Pensando no assunto, como o mecanismo de reação favorece a compreensão 
do produto que será obtido? Quando utilizamos reações de substituição ou 
eliminação? O que são reações de adição e oxidação? Em quais situações 
essas reações podem ser aplicadas?
Você atua como um analista no setor de intermediários orgânicos de uma 
indústria farmacêutica. Você precisa obter um intermediário a ser utilizado 
em uma rota sintética para obtenção de um princípio ativo de a ser utilizado 
na produção de uma pomada. Seu gestor lhe passou a reação e os nucleó-
filos presentes e solicitou que você verifique como a reação deve ocorrer para 
obter o produto desejado. A Figura 4.28 apresenta o produto que deve ser 
obtido e os nucleófilos que podem ser utilizados.
35
Figura 4.28 | Reação a ser realizada e nucleófilos disponíveis
O
Nucleófilos disponíveis
Br
ONa
CH3ONa ONa
(CH3)3CONa
Fonte: elaborada pelo autor.
Mas para atender à solicitação do seu gestor, você deve definir qual nucle-
ófilo deverá ser escolhido para obtenção do produto desejado. O mecanismo 
da reação é SN 2 ou E2 ? Qual é a característica do nucleófilo para obtenção 
do produto desejado? Se ocorre a formação de produtos de substituição e 
eliminação com o nucleófilo escolhido, qual deve prevalecer com as condi-
ções escolhidas?
Nesta seção, vamos conhecer um pouco sobre a competição entre reação 
SN 2 e E2 . Além disso, vamos entender qual é a importância da síntese 
orgânica na obtenção de diferentes compostos utilizados no nosso dia a dia. 
Por fim, vamos verificar reações de substituição e eliminação que são utili-
zadas na obtenção de fármacos. Bons estudos!
Não pode faltar
As reações orgânicas podem ocorrer por diferentes mecanismos reacio-
nais, entre eles, temos as reações de substituição nucleofílica bimolecular (
SN 2 ) e as reações de eliminação bimolecular ( E2 ).
Assimile
Reação bimolecular é aquela que ocorre em apenas uma etapa, ou seja, 
não há formação de intermediários de reação, apenas de um estado de 
transição. Nas reações bimoleculares, dois átomos, moléculas, radicais 
ou íons interagem concomitantemente para formar os produtos de 
reação, indicando, deste modo, que a velocidade de reação depende 
tanto da concentração do substrato quanto do nucleófilo.
36
As reações SN 2 ocorrem na presença de solvente polar aprótico (carrega 
uma ligação de hidrogênio entre o átomo de oxigênio ou nitrogênio) e 
envolvem a inversão da configuração do átomo de carbono. Para ocorrência 
da reação SN 2 , devemos observar inicialmente que os substratos seguem a 
ordem de reatividade: metila > primário > secundário > terciário. Assim, 
notamos que haletos de metila são mais reativos que haletos de alquila 
primários, que consequentemente são mais reativos que os haletos de alquila 
secundário, e que os haletos de alquila terciários não são reativos, pois ocorre 
um efeito estérico. O mesmo efeito é observado em relação ao nucleófilo 
da reação.
Um ponto importante a ser observado é que os haletos de alquila sofrem 
também reações de eliminação E2 , em que fragmentos de uma molécula 
orgânica são removidos de átomos adjacentes levando à formação de ligações 
múltiplas entre átomos de carbono.
Mas será que pode ocorrer concorrência entre os mecanismos SN 2 e E2 
em um mesmo meio reacional? A Figura 4.29 apresenta um mecanismo de 
reação em que ocorre a competição entre as reações de substituição nucleofí-
lica e as reações de eliminação nucleofílica. Nota-se nesta figura que o efeito 
estérico favorece a formação de um produto de substituição ou de eliminação.
Figura 4.29 | Competição entre as reações de substituição nucleofílica e eliminação nucleofílica
H
R
R
H
H
Br
H
R
R
H
H
O
R’
R’ O–
R’ = O– S
O
O
R = H 90% 10%
R = CH3 15% 85%
R
R H
H
R O
H
+
fase gasosa
- Br
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/39/SN2E2gasphasecompetition.png. Acesso em: 
25 nov. 2019.
Como os compostos nucleófilos e as bases são nucleófilos em potencial, 
é esperado que ocorram as reações de eliminação e substituição compe-
tindo entre si. Para saber se um determinado produto será formado em 
uma reação, devemos observar algumas condições que favorecem um ou 
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/39/SN2E2gasphasecompetition.png
37
outro mecanismo de reação, como o impedimento estérico, a temperatura 
reacional e o tamanho da base ou do agente nucleófilo na prevalência de um 
dos produtos de reação. Em relação as condições para a ocorrência de um 
mecanismo ou outro, temos:
• Substrato primário: a reação de substituição nucleofílica será favore-
cida quando reagimos um substrato primário com uma baseforte 
sem impedimento estérico, pois a base irá se aproximar com facili-
dade do átomo de carbono contendo o grupo de saída.
• Substrato secundário: a reação de eliminação será favorecida com 
a utilização de um substrato secundário e uma base forte, pois o 
impedimento estérico resultará em um obstáculo para aproximação 
do nucleófilo ao substrato contendo o grupo de saída.
• Substrato terciário: a reação de substituição não ocorrerá quando 
um substrato terciário for utilizado devido ao impedimento estérico. 
Nesses casos, o aumento de temperatura poderá favorecer as reações 
de eliminação.
• Nos casos em que se utiliza um substrato terciário ou um nucleófilo 
volumoso, a reação de substituição só poderá ocorrer se for por meio 
do mecanismo unimolecular ( SN1 ).
Exemplificando
Na reação química apresentada na Figura 4.30, o produto de substi-
tuição ou o produto de eliminação deve ser majoritário?
Figura 4.30 | Reação orgânica
+
Br
O-
Fonte: elaborada pelo autor.
Para verificar se a reação de substituição ou a reação de eliminação 
ocorrerá de maneira preferencial, devemos observar três fatores 
iniciais, a estrutura do substrato, a temperatura da reação e o tamanho 
da base ou do agente nucleófilo. O substrato da reação é um haleto 
secundário e o nucleófilo apresenta estrutura volumosa, deste modo, a 
reação de eliminação, E2, deve ocorrer de maneira prioritária, levando a 
38
formação majoritário do produto de eliminação, conforme apresentado 
na Figura 4.31.
Figura 4.31 | Reação de eliminação
+
Br
O-
Fonte: elaborada pelo autor.
Síntese orgânica de fármacos
Reações de síntese orgânica são importantes pois permitem a construção, 
tanto em nível estrutural quanto em nível espacial, de uma molécula orgânica, 
independentemente de seu nível de complexidade. As sínteses orgânicas são 
descritas em mecanismos de reação, em que todas as etapas são envolvidas – 
desde os reagentes até os produtos finais da reação.
Em relação aos medicamentos, grande parte dos princípios ativos 
farmacêuticos presentes no mercado são obtidos por síntese orgânica. A 
maioria dos princípios ativos farmacêuticos são compostos heterocíclicos e 
apresentam estrutura complexa, conforme podemos observar na Figura 4.32, 
que mostra a estrutura do princípio ativo sildenafila, utilizado na produção 
de medicamento para tratamento de disfunção erétil.
Figura 4.32 | Estrutura química do princípio ativo sildenafila
O
CH3
N
HN
O
N
N
CH3
CH3
S
N
N
H3C
O O
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/48/Sildenafil.svg. Acesso em: 25 nov. 2019.
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/48/Sildenafil.svg
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A síntese de princípios ativos farmacêuticos é considerada uma área 
nobre na química, pois, promove a produção de substâncias químicas utili-
zadas em terapias medicamentosas devido a uma atividade biológica especí-
fica. Entretanto, para obter um produto de qualidade, todos os passos da 
reação devem ser observados, assim como o grau de pureza dos reagentes 
utilizados. Por fim, deve-se observar que muitas vezes etapas de extração 
e purificação devem ser utilizadas para obtenção apenas da substância de 
interesse, sem impurezas.
Reflita
A produção de medicamentos na atualidade precisa ocorrer de forma 
rápida e confiável. Embora muitos medicamentos tenham sido desco-
bertos devido a um extrato natural, muitas vezes, esse processo se 
torna totalmente inviável para produção industrial. Como a síntese 
orgânica auxilia na obtenção de princípios ativos farmacêuticos? Esses 
processos são confiáveis? Como a indústria farmacêutica implementa 
novas rotas sintéticas em seus processos industriais?
Aplicações das reações de substituição em síntese orgânica e 
na obtenção de fármacos
Reações SN 2 são extremamente importantes em sínteses orgânicas, pois 
permitem a conversão de um grupo funcional em outro. Haletos de metila 
e haletos de alquila (primários e secundários) podem originar álcoois, 
éteres, tióis, tioéteres, nitrilas, ésteres, entre outros (SOLOMONS; FRYHLE; 
SNYDER, 2018).
No caso da indústria farmacêutica, o princípio ativo nimesulida (medica-
mento anti-inflamatório que também combate dores e febre) pode ser produ-
zido por meio de reação de substituição nucleofílica (Figura 4.33).
Figura 4.33 | Síntese do princípio ativo nimesulida por reação de substituição
Br
NH
S
H3C
O O
NO2
OH
O
NH
S
H3C
O O
NO2
KOH
Fonte: adaptada de Garrido (2013).
40
Outro medicamento com grande aplicação é o paracetamol (possui 
propriedades analgésicas e antipiréticas). A Figura 4.34 apresenta sua reação 
de obtenção, que é uma reação de substituição nucleofílica do tipo acetilação.
Figura 4.34 | Síntese do paracetamol
+
H3C CH3O
O O
NH2
OH
NH
OH
CH3
O
+
H3C OH
O
p-aminofenol anidrido acético parecetamol ácido acético
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/18/PCTsintesis.png. Acesso em: 25 nov. 2019.
Aplicações das reações de eliminação em síntese orgânica e 
na obtenção de fármacos
As reações de eliminação são importantes em química orgânica, princi-
palmente na obtenção de polímeros sintéticos que são utilizados no nosso 
dia a dia, como os plásticos, por exemplo. As reações de eliminação são utili-
zadas na obtenção de ligação múltiplas entre átomos de carbono, deste modo, 
podem ser utilizadas em reações de desidrogenação, eliminação de halogê-
nios e também reações de desidratação.
Na síntese de fármacos, podemos utilizar as reações de eliminação na 
obtenção de ligações múltiplas presentes em princípios ativos, conforme 
apresentado na Figura 4.35, na síntese do princípio tamoxifeno (utilizado no 
tratamento do cancro da mama). Observe que entre a molécula 3 e 4, ocorre 
uma reação de eliminação e a formação de uma ligação múltipla (molécula 4).
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/18/PCTsintesis.png
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Figura 4.35 | Reação de síntese do medicamento tamoxifeno
O
N
Cl
N
NaOEt
2. Resolve isômeros
OH
Quinidina.HCl
1.
O
OMe
ClMg
+
OMe
HO
O
HCl
1. 2. 3. 4.
Fonte: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/Tamoxifen_synthesis_2.png. Acesso em: 25 nov. 2019.
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/Tamoxifen_synthesis_2.png
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/Tamoxifen_synthesis_2.png
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/Tamoxifen_synthesis_2.png
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/Tamoxifen_synthesis_2.png
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https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/Tamoxifen_synthesis_2.png
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/Tamoxifen_synthesis_2.png
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/Tamoxifen_synthesis_2.png
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Nesta seção, conhecemos um pouco sobre a preferência entre as reações 
de substituição nucleofílica bimolecular e as reações de eliminação bimole-
cular. Essas diferenças ocorrem devido às características estruturais de 
substratos e nucleófilos e devido a diferenças de temperatura. Conhecemos 
também a importância dos processos sintéticos na obtenção de fármacos. 
Por fim, conhecemos alguns exemplos de medicamentos obtidos por reações 
de substituição e por reações de eliminação.
Sem medo de errar
Nesta situação-problema, você está atuando como um analista no setor de 
intermediários orgânicos de uma indústria farmacêutica. Você precisa obter 
um intermediário a ser utilizado em uma rota sintética para obtenção de um 
princípio ativo de a ser utilizado na produção de uma pomada. Seu gestor lhe 
passou a reação e os nucleófilos presentes e solicitou que você verifique como 
a reação deve ocorrer para obter o produtodesejado. A Figura 4.36 apresenta 
o produto que deve ser obtido e os nucleófilos que podem ser utilizados.
Figura 4.36 | Reação a ser realizada e nucleófilos disponíveis
O
Nucleófilos disponíveis
Br
ONa
CH3ONa ONa
(CH3)3CONa
Fonte: elaborada pelo autor.
Para compreender todo o processo, vamos responder aos questiona-
mentos levantados. Inicialmente, qual nucleófilo deverá ser escolhido para 
obtenção do produto desejado? O nucleófilo está diretamente relacionado 
com o produto formado pela reação, assim como a estrutura do haleto de 
partida. A estrutura de partida é um haleto primário não impedido e ao 
final do processo será obtido um éter. A reação com o nucleófilo CH ONa3 é 
apresentado na Figura 4.37.
43
Figura 4.37 | Reação entre o haleto de partida e o nucleófilo CH ONa3
O
Br
+ CH3O
– CH3OH
Fonte: elaborada pelo autor.
De acordo com o nucleófilo e do haleto de partida, temos uma reação que 
se processa por meio de um mecanismo SN 2 , com a formação de um estado 
de transição, porém, sem intermediários no processo. Por meio dessa reação 
é obtido o composto de interesse. A Figura 4.38 apresenta a reação entre o 
composto de partida e o nucleófilo CH CONa3 3( ) .
Figura 4.38 | Reação entre o haleto de partida e o nucleófilo CH CONa3 3( )
Br
+
(CH3)3COOH
O–
Fonte: elaborada pelo autor.
Observamos por meio dessa reação que o impedimento do agente nucle-
ófilo favorece a reação de eliminação, deste modo, esse nucleófilo não pode 
ser utilizado, pois não favorecerá a formação do produto de interesse. Com 
isso, podemos concluir que a reação se processou conforme a Figura 4.37 
utilizando o nucleófilo CH ONa3 através de um mecanismo SN 2 .
Em seguida, precisamos conhecer a qual é a característica do nucleó-
filo para obtenção do produto desejado. Para obtenção do éter, o haleto de 
partida e o nucleófilo não podem apresentar impedimento estrutural, pois 
pode ocorrer a reação de eliminação, ao invés da reação de substituição.
Por fim, pode ocorrer a formação de produtos de substituição e elimi-
nação com o nucleófilo escolhido? E qual deve prevalecer com as condi-
ções escolhidas?
Por meio dessa reação e com a escolha do nucleófilo do processo, 
teremos majoritariamente a reação de substituição SN 2 e a formação do éter 
de interesse, porém, pode ocorrer a competição entre as reações de substi-
tuição e eliminação, levando à formação do produto de eliminação, ou seja, 
44
a formação do alceno. Entretanto, a quantidade do produto de eliminação 
não deve passar de 1% no processo, pois o substrato e o haleto de partida 
favorecem a formação do composto de interesse.
Pensando no que discutimos, você agora será capaz de aplicar os 
conceitos sobre as reações dos compostos orgânicos e conseguirá demons-
trar seus conhecimentos sobre os mecanismos destas reações. Acabamos 
de vislumbrar um caminho a ser percorrido para atender a essa problemá-
tica. Você poderia imaginar outras formas? Vá em frente e, se for possível, 
faça diferente!
Avançando na prática
Síntese de flavorizantes de medicamento
Flavorizantes são compostos químicos (naturais ou sintéticos) utilizados 
em suas formas puras ou em misturas para obtenção de sabor em alimentos 
ou medicamentos. Coloque-se na posição de um profissional que atua no 
setor de desenvolvimento de uma indústria farmacêutica. Na obtenção de 
um xarope infantil, seu gestor lhe solicitou a síntese de um flavorizante com 
sabor de framboesa para facilitar a aceitação pelo público-alvo. Assim, defina 
qual é o composto responsável pelo sabor de framboesa? Como você poderá 
obter esse composto?
Resolução da situação-problema
Nesta atividade você estaria atuando no setor de desenvolvimento de uma 
indústria farmacêutica e lhe foi solicitada a obtenção um flavorizante com 
sabor de framboesa a ser adicionado em um xarope infantil. Para atender 
essa solicitação, inicialmente, você precisaria realizar uma pesquisa para 
verificar qual molécula seria responsável pelo sabor desejado. Em sua busca, 
você iria vislumbrar que o sabor framboesa é característico da molécula de 
etanoato de butila (Figura 4.39), que é um éster e este pode ser obtido por 
meio de reação de esterificação.
45
Figura 4.39 | Estrutura da molécula de etanoato de butila
O
O
Fonte: elaborada pelo autor.
O éster é obtido pela reação de esterificação de um ácido carboxílico e um 
álcool. Para obtenção do produto de interesse, precisamos reagir um ácido 
carboxílico, neste caso, o ácido acético com um álcool, neste caso, o butanol. 
Pela substituição da hidroxila do álcool e a remoção de uma molécula de 
água, é obtido o produto de interesse, conforme apresentado na Figura 4.40. 
A reação de esterificação precisa ocorrer na presença de um catalisador 
(ácido mineral forte), pois o processo é muito lento.
Figura 4.40 | Reação de obtenção do etanoato de butila
O
O
+ H2OH2SO4HO+
OH
O
Fonte: elaborada pelo autor.
Esta seria uma possível solução ao problema levantado, agora você deve 
ser capaz de sintetizar o flavorizante com sabor de framboesa (etanoato de 
butila) a ser empregado na formulação do xarope infantil. Será que haveria 
outra forma de atender a esta solicitação? Pense nisso!
Faça valer a pena
1. As reações orgânicas podem ocorrer por meio de diferentes mecanismos 
de reação. Sobre o exposto, avalie a reação apresentada na figura a seguir.
Figura | Reação orgânica
O +
CH3OHO
–
+Br
Fonte: elaborada pelo autor.
46
Sobre essa reação foram feitas as seguintes afirmativas:
I. Ocorre uma reação do tipo SN 2 .
II. O produto de eliminação prevalece sobre o produto de substituição.
III. O produto de substituição é majoritário ao final do processo.
É correto o que se afirma apenas em:
a. I.
b. II.
c. III.
d. I e II.
e. I e III.
2. Em reações orgânicas de substituição nucleofílica bimolecular ( SN 2 ) 
pode ocorrer a competição com a reação de eliminação bimolecular ( E2 ), a 
qual pode ser favorecida, dependendo das condições reacionais.
Sobre o exposto, avalie as afirmativas a seguir:
I. Quando o substrato e a base ou nucleófilo não apresenta impedi-
mento estérico, a reação é do tipo SN 2 .
II. Quando o substrato é secundário e a base é forte, é favorecida a 
reação de eliminação E2 .
III. Quando o substrato apresenta impedimento estérico e o nucleófilo é 
um grupo volumoso, ocorrem apenas reações do tipo SN 2 .
É correto o que se afirma apenas em:
a. I.
b. II.
c. III.
d. I e II.
e. II e III.
47
3. As reações de substituição e eliminação podem ocorrer de forma conco-
mitante, sendo que o produto pode ser favorecido devido as características do 
meio reacional. Sobre o exposto, avalie a reação apresentada na figura a seguir.
Figura | Reação orgânica
+
Br O O +
Produto I Produto II
Fonte: elaborada pelo autor.
Assinale a seguir a alternativa correta.
a. Somente o produto I é formado pela reação.
b. Somente o produto II é formado pela reação.
c. Os produtos I e II são formados, sendo favorecido o produto I.
d. Os produtos I e II são formados, sendo favorecido o produto II.
e. A reação não se processa, deste modo, os produtos I e II não são 
obtidos pela reação.
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Referências
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presente e futuro. Química nova, v. 28, n. 4, 2005. Disponível em: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422005000400022. Acesso em: 25 nov. 2019.
ENGEL, R. G. et al. Química orgânica experimental. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012.
GARCIA, C. F. Química orgânica: estruturas e propriedades. Porto Alegre: Bookman, 2015.
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MCMURRY, J. Química orgânica. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2016.
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VILLANOVA, J. C. O.; ORÉFICE, R. L.; CUNHA, A. S. Aplicações farmacêuticas de polímeros. 
Polímeros: ciência e tecnologia. v. 20, n. 1, p. 51-64. 2010. Disponível em: http://www.scielo.br/
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