Taninos: Origem e Características

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História: 
Termo usado para substâncias de origem vegetal, 
utilizadas para curtir a pele, transformar pele 
fresca de animal freca em material imputrecível e 
pouco permeável, estando sua importância 
relacionada com esta propriedade; 
Mais tarde, foram caracterizados como compostos 
fenólicos hidrossolúveis, com pesos moleculares 
entre 500 a 3000 u, que dão reações comuns aos 
fenóis e que precipitam alcalóides, gelatina e outras 
proteínas; 
Quase todas as famílias botânicas contém taninos 
e, quando ocorrem em grande quantidade, 
geralmente se localizam em determinados órgãos 
da planta como folhas, frutos, córtex ou caule; 
Caractrísticas gerais: 
 A maioria dos compostos fenólicos não é 
encontrada no estado livre na natureza, 
mas sob forma de ésteres ou heterosídeos, 
sendo, portanto solúveis em água e em 
solventes orgânicos polares; 
 Os taninos são muito reativos 
químicamente, formam ligações de 
hidrgênio intra e intermoleculares; 
 Adistringência é explicada pelas interações 
hidrofóbicas e ligações de hidrogênio entre 
os grupos fenólicos dos taninos e algumas 
macromoléculas; 
Exemplo: caju, vinho tinto; 
 Formam complexos com as fibras de 
colágeno na pele conferindo-lhe resistência 
à água e ao calor; 
Exemplo: cosméticos com presença de taninos 
previne o envelhecimento precoce da pele; 
 A complexação dos taninos com as 
proteínas confere-lhes importantes função 
no controle de fungos, bactérias e insetos; 
 Também são fotoprotetores contra os 
raios UV; 
Classificação: 
 Galotaninos; 
Taninos hidrolisáveis 
 Elagitaninos; 
Taninos condensados; 
Taninos complexos (restrito a algumas espécies 
de plantas); 
Taninos hidrolisáveis: 
Os taninos hidrolisárveis são produzidos pela via do 
ácido chiquimico e são constituídos com uma 
molécula de açúcar (porção central) ligada a um 
ou mais composto fenólico; A diferença entre o 
galotanino e o elagitanico está no tipo composto 
fenólico; 
 
 
 
Taninos 
 
Biogênese: 
São formados por unidades de açúcar e ácido 
fenólico; 
1° etapa para formação de um tanino hidrolisável: 
transformação de ácido chiquimico em ácido 
gálico; 
O 3-desidrochiquimico é o percursor imediato e 
preferencial do ácido gálico; 
A enzima aromatase irá transformar o ácido 
chiquimico (não aromático) em um ácido fenólico 
- ácido gálico (aromático); 
 
Os galotaninos e elagitaninos são metabólitos de 
um poliol alifático, central (geralmente a glicose), 
esterifacos (ligados) por, moléculas de um ácido 
fenólico (ácido gálico); 
São raros os taninos hidrolisáveis contituídos por 
outro poliol que não a glicose, a excessão é uma 
planta chamada hamamélis que não tem a glicose 
como açúcar central; 
Podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas; 
Ocorrência: Dicotiledôneas herbáceas (erva 
cidreira, coentro, salsa) e lenhosas (possuí caules 
mais rigidos e tem de 1,5 a 2m) de forma limitada 
em algumas famílas (choripetalea) aroeira, 
babatimão, por exemplo. 
 
 
 
 
Como identificar galotaninos e 
elagitaninos: 
 
Galotaninos: 
 Toda vez que visualizarmos ligado ao 
açúcar central moléculas de ácido gálico 
chamamos de Galotaninos; 
A reação se da a partir de uma ésterificação entre 
o açúcar e o ácido gálico; a molécula de açúcar 
perde um H de uma das hidroxilas (OH) e o ácido 
gálico perde também um H da ponta carcoxilica 
(=OHO) formando assim um éster (ligção meta-
depsídicas); 
Essa reação pode acontecer em todas as 
hidroxilas do açúcar; 
 
Para romper essa ligação é só adicionar água 
(sofre hidrólise) liberando assim o açúcar e o ácido 
gálico. 
Ocorrência: ruibarbo, cravo, pétalas de rosa 
vermelha, hemamélis, castanheira; 
 
Elagitaninos: 
 Já o elagitanino é formado do acoplamento 
de duas moléculas de ácido gálico ligado ao 
açúcar; 
 
No elagitanino o ácido fenólico é o Ácido difenico; 
O ácido difenico é origidado da junção de dois 
ácidos gálicos por acoplamento oxidativo carbono-
carbono; 
 
Quando sofre hidrólise libera açúcar e ácido élagico 
(pois o ácido difenico é muito instável e quando 
ele sofre hidrolise ele acontece um rearranjo e se 
transforma no ácido élagico); 
 
Ocorrência: tem uma distrubuição muito restrita 
mas podemos encontra-lós em Hamamelidae, 
dilenidae e rosidae sendo assim marcadores dessas 
espécies; 
Observação: Ainda podemos encontrar moléculas 
com ácido gálico e ácido difenico ligados a uma 
molécula de açúcar mas chamamos de 
Elagitaninos; 
Taninos condensados: 
Os taninos condensados são produzidos pela via 
mista; é um polimero derivado da policondensação 
de unidades que vieram do metabolismo de 
flavonoides; Na estrutura de um tanino 
condensado vamos encontrar unidades flavonicas 
policondensadas: Flavan-3-ol ou Flan-3,4-diol; 
 
 São designados como procianidinas, pelo 
fato destes compostos originarem as 
antocianididas, após tratamento, a quente e 
com um ácido mineral; 
 São mais resistentes à fragmentação; 
 Hidrólise ocorre sob ação do calor em meio 
ácido produzindo pigmentos avermelhados 
da classe das antocianidinas; 
 Podem ser oligômeros e polímeros; 
 São mais recorrentes que qualquer outro 
tipo de tanino; 
 
Ocorrência: Angiospermas (sementes dentro do 
fruto) e gimnospermas (sementes fora do fruto); 
Taninos complexos: 
São formados a partir da via mista e 
estruturalmente é constituído de um elagatanino 
que foi modificado pela presença de uma unidade 
flavonica; Elagitanino + Flavan-3-ol; 
 
Quando sofrem hidrólise liberam açúcar, ácido 
elágico (derivado do ácido difenico) e flavan-3-ol; 
Ações farmacológicas e usos: 
3 caraterísticas gerais e principais: 
 Complexação com íons metálicos (ferro, 
chumbo, cobre) o que gera precipitados; 
 Atividade antioxidante e sequestrador de 
radicais livres; 
 Complexação com macromoléculas; 
Usos: 
 Antídotos em intoxicações por metais 
pesados e alcalóides (cocaína por exemplo) 
é usado o ácido tánico – tanino; 
 Adstringente: 
Via externa: cicatrizantes, hemostáticos, 
protetores e reepitelizantes; 
Via interna: antidiarreicos (principalmente de 
origem alimentar) - chá da folha da goiaba; 
 Anti-sépticos (babatimão para tratamento 
da candidiase); 
 Antioxidantes; 
Aplicações industriais: 
 Curtimento de couro; 
 Fabricação de tinta (hidrolisando os taninos 
condensados que irá gerar as 
antocianididas); 
 Reagentes para detecção de gelatina, 
proteínas e alcalóides; 
 Junto com outros compostos, produção de 
agentes floculantes e coagulantes para 
tratamento de água; 
 Produção de espumas de uretano (boa 
resistência á flamabilidade); 
 Desenvolvimento de sabor adstringente de 
vinhos, sucos de frutas, chás e outras 
bebidas;