Aula 5 - Geometria das moléculas orgânicas

Prévia do material em texto

QUÍMICA 
ORGÂNICA
ARA1113
Professora: Carolina Mauad Lopes
2
GEOMETRIA DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS
• As moléculas, sejam inorgânicas ou orgânicas, apresentam uma
representação geométrica de acordo com as ligações presentes, tipo
de hibridização dos átomos centrais, presença de elétrons não
ligantes, entre outros fatores.
• Entretanto, podemos prever de maneira simples a geometria de um
composto aplicando o que diz o modelo de repulsão dos pares de
elétrons na camada de valência (RPECV).
IV. Moléculas cujo átomo central está ligado a, no mínimo, 2 outros átomos
ou grupos.
I. Moléculas cujo átomo central está ligado a, no mínimo, 2 outros átomos
ou grupos.
➢ Para esta previsão, o modelo leva em consideração:
II. Todos os elétrons de valência do átomo central (pares de elétrons
envolvidos em ligações covalentes e pares de elétrons não ligantes).
III. A repulsão entres os pares de elétrons, fazendo com que os elétrons de
valência fiquem o mais afastados possível uns dos outros, sabendo-se que
a repulsão entre elétrons envolvidos em ligação covalente é menor do que
entre pares de elétrons isolados.
3
4
• Sendo assim, de acordo com o modelo RPECV, podemos afirmar que a
geometria assumida por uma molécula é aquela que
possibilita maior distância possível entre os pares de elétrons
da camada de valência.
• Veja o exemplo de uma molécula do composto orgânico metano, CH4,
em relação às diferentes representações de sua molécula.
5
• As propriedades das moléculas estão
relacionadas com sua estrutura espacial
real.
• O metano apresenta o carbono como
átomo central de sua molécula, com seus
orbitais permitindo a realização de quatro
ligações σ, em virtude de sua
hibridização sp3.
• Assim, os 4 átomos de hidrogênio irão se
alinhar com um ângulo de 109,5° em torno
do átomo de carbono, formando uma
estrutura tridimensional tetraédrica.
• Para o metano, esta é a única orientação
que permitirá maior e igual distância entre
os pares de elétrons envolvidos em suas
ligações covalentes.
6
• Além da hibridização sp3, o carbono pode ter a hibridização sp2 e a
hibridização sp.
• Essas diferentes hibridizações irão refletir na organização
geométrica da molécula em torno do átomo de carbono.
7
• Assim, os tipos de hibridizações presentes em uma molécula orgânica
irão determinar os ângulos de ligações em torno do átomo de carbono.
• Para as hibridizações sp3, sp2 e sp, considerando que o carbono se ligue
a átomos ou grupos químicos iguais, teremos, respectivamente, os
ângulos de 109,5°, 120° e 180°.
• Esses ângulos sofrerão ligeiras alterações, se os ligantes aos átomos
de carbono forem diferentes.
• Essas alterações ocorrem em virtude do tamanho dos átomos ou
grupos químicos, da repulsão entre as nuvens eletrônicas ou da
presença de pares de elétrons não compartilhados.
8
• Além das geometrias mostradas para as
hibridizações sp3, sp2 e sp, importantes para as moléculas orgânicas,
existem outros tipos de estruturas moleculares.
POLARIDADE DAS MOLÉCULAS
 Ligações covalentes entre átomos com diferentes
eletronegatividades levam à formação de ligações químicas
polares.
 Embora existam moléculas bastante simples (sobretudo alguns
gases inorgânicos) que têm apenas uma ligação, a maior parte das
moléculas apresenta várias ligações químicas em sua estrutura.
 O balanço das cargas deslocalizadas por ligações covalentes
polares em uma molécula pode resultar em moléculas polares ou
apolares.
 A existência ou não de polaridade numa molécula dependerá
também de sua geometria.
9
 Uma geometria molecular capaz de equilibrar todos os dipolos das
ligações presentes, de forma que o balanço resulte num momento
dipolar, μ, igual a zero, resultará em uma molécula apolar.
 Por outro lado, uma molécula com momento dipolar diferente de
zero é classificada como uma molécula polar.
 A polaridade de moléculas pode ser medida experimentalmente
colocando-se amostras de moléculas entre placas carregadas
eletricamente com cargas opostas.
 Se as moléculas forem polares, observa-se um alinhamento com o
campo elétrico formado.
 A medida desse alinhamento é chamada de momento dipolo, μ, e é
expresso numa unidade denominada debye (D).
10
11
Moléculas polares: momento dipolo, μ ≠ 0
Moléculas apolares: momento dipolo, μ = 0
Um exemplo importante de molécula
polar é a água, tendo em vista que a sua
estrutura geométrica, angular, não
consegue anular os dipolos das ligações
entre o oxigênio e o hidrogênio. O polo
negativo se localiza no oxigênio por ser
o elemento mais eletronegativo.
Por sua vez, o gás carbônico, CO2, é uma
molécula apolar tendo em vista que os
dipolos formados pelas ligações do carbono
com o oxigênio têm um resultante de
momento dipolar igual a zero. A molécula de
CO2 apresenta uma geometria linear, com 1
átomo de carbono com hibridização sp ligado
a 2 oxigênios em extremidades opostas. Essa
regularidade estrutural equilibra os dipolos,
resultando num momento dipolar nulo.
12
• A ideia de regularidade geométrica das moléculas como forma de
equilibrar os dipolos levando a uma molécula apolar é válida desde os
compostos mais simples até às estruturas mais complexas.
• Assim, moléculas como H2, Cl2 e CH4 são apolares, enquanto moléculas
HCl, H2O e NH3 são polares.
13
• Observe que enquanto a molécula de metano, CH4 é apolar, um
derivado do metano, o clorometano, CH3Cl, é polar.
• Ambas as moléculas têm geometria tetraédrica, entretanto o metano
é totalmente regular, tendo em vista que o carbono está ligado a 4
hidrogênios.
14
• A molécula de etano, C2H6, é outro exemplo de molécula apolar que
apresenta simetria na geometria molecular.
• Nesta molécula, 2 carbonos estão ligados entre si e cada carbono se
liga a 3 átomos de hidrogênio.
• Entretanto, a substituição de 1 átomo de hidrogênio por 1 átomo de
cloro gera uma molécula de cloroetano (C2H5Cl), que é uma molécula
sem simetria e, portanto, polar.