Avaliação discursiva - Química Orgânica II

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Química Orgânica II - Avaliação Final (Discursiva) 
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Qtd. de Questões2
Nota-
1Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos carboidratos e podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são representados na forma linear, porém em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono podem se apresentar na forma cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a carbonila do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal. Sobre as reações de aldeídos e cetonas, classifique as substâncias anexas como hemiacetal ou acetal e descreva os mecanismos de formação de dióis a partir de substâncias carboniladas em meio básico e ácido, destacando a diferença entre o início dos dois mecanismos.
Resposta esperada
*(I): acetal. (II): hemiacetal. (III): hemiacetal. (IV): acetal. *A formação de dióis em meio ácido inicia pela protonação do oxigênio da carbonila, seguido do ataque de uma molécula de água sobre o carbono da carbonila, seguido da abstração de um hidrogênio por outra molécula de água, resultando na formação do diol e restauração do ácido. *A formação de dióis em meio básico inicia pelo ataque da base (nucleófilo) sobre o carbono da carbonila e deslocalização do par de elétrons da dupla ligação da carbonila em direção ao oxigênio. O ataque desse oxigênio sobre uma molécula de água resulta na formação do diol e restauração da base. *A diferença do início dos dois mecanismos é que no reação em meio ácido ocorre a protonação do oxigênio da carbonila e em meio básico ocorre o ataque sobre o carbono da carbonila.
2Descobertos por Charles John Pedersen, na década de 1960, os éteres coroa são uma classe especial dentro do grupo funcional dos éteres, pois apresentam a especificidade de serem estruturas cíclicas que possuem várias junções éteres. Sobre essas espécies, disserte sobre a aplicação dos éteres coroa.
Resposta esperada
Os éteres coroa podem solvatar íons metálicos, ou seja, manter o íon metálico no seu centro sem reagir com eles, e dessa forma o íon metálico que antes era insolúvel em um meio reacional passa a ser solúvel nessa condição de solvatado. Entretanto, éteres coroa são específicos para cada tipo de íon, uma vez que íons de diferentes elementos químicos possuem diâmetros diferentes, assim como as cavidades dos diferentes éteres coroas são distintas.