OS HIDROCARBONETOS

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Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA 
OS HIDROCARBONETOS 
 
 Introdução 
 
1. Definição 
Os hidrocarbonetos são compostos formados unicamente por carbono e hidrogénio. Esta 
função é fundamental na química orgânica, pois dela teoricamente derivam todas outras 
funções. 
 
Conseqüentemente, os hidrocarbonetos obedecem à fómula geral CxHy . 
 
Veja que a existência apenas de carbono e hidrogênio, em compostos desse tipo, justifica 
muito bem o nome hidrocarboneto (hidro, do hidrogênio, e carboneto, do carbono). 
 
Os hidrocarbonetos constituem uma classe de compostos orgânicos muito grande, variada e 
importante, pois englobam o petróleo e seus derivados, o gás natural etc. 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
2. Tipos 
 Em função de tipo de ligação entre átomo de carbono existem: 
 Os hidrocarbonetos saturados ou alcanos (ligações simples) 
 Os hidrocarbonetos insaturados: Alcenos (ligações duplas) e Alcinos (ligações 
triplas) 
 Em função de tipo de cadeia formada extistem: 
 Hidrocarbonetos alifáticos ou acíclicos: cadeia carbonada aberta com ou sem 
ramificação. 
 Hidrocarbonetos alicíclicos ou Cíclicas: cadeia carbonada fechada sem anel 
benzénicos, estes podem ser classificados em: ciclanos (ligações simples), ciclenos 
(ligações duplas) e ciclinos (ligações triplas) 
 Hidrocarbonetos aromáticos: cadeia apresenta um ou mais anéis benzenicos 
I. Os hidrocarbonetos saturados ou alcanos 
1.1. Definição 
Os alcanos são hidrocarbonetos que contêm apenas ligações simples entre os átomos de 
carbonos. São às vezes chamados de parafinas que significa pouca afinidade; apresentam 
fraca reactividade. 
1.2. Fórmula geral 
A fórmula geral dos alcanos é CnH(2n + 2). Com n ≥ 1 , n é o numero de átomo de carbono 
1.3. Nomenclatura dos alcanos 
1.3.1. Cadeias lineares (não ramificadas) 
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Para nomear os alcanos utiliza-se as regras de nomenclatura de UIPAC ( União 
Internacional de Química Pura e Aplicada). A nomenclatura dos alcanos é fundamental 
pois ela determina a nomenclatura de todos outros compostos orgânicos. 
 
 Os quatro primeiros alcanos portam os nomes usuais 
N Prefixo Fórmula bruta Fórmula semi-desenvolvida Nome 
1 Met CH4 CH4 Metano 
2 Et C2H6 CH3-CH3 Etano 
3 Prop C3H8 CH3-CH2-CH3 Propano 
4 But C4H10 CH3-CH2- CH2-CH3 Butano 
 
 Para os outros alcanos com cadeia linear quer dizer os alcanos onde o n é igual a 5, 
utiliza-se um prefixo latino ou grego indicando número de átomo de carbono 
seguido da terminação «ANO» 
N Prefixo Formula bruta Formula semi desenvolvida Nome 
5 Pent C5H12 CH3-CH2- CH2 - CH2 -CH3 Pentano 
6 Hex C6H14 CH3-CH2 - CH2 - CH2- CH2-CH3 Hexano 
7 Hept C7H16 CH3-CH2 - CH2 - CH2 - CH2- CH2-CH3 Heptano 
8 Oct C8H18 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CH3 Octano 
9 Non C9H20 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3 Nonano 
10 Dec C10H22 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Decano 
 
para evitar a confusão e melhor apreciar que se refere dos alcanos a cadeia carbonadas não 
ramificada faz –se as vezes seguir seu nome n-(normal) a partir de n igual a 4 
 
 n- butano n- pentano 
1.3.2. Os radicais alquilos ou arilos 
Os radicais alquilos são radicais livres e monovalentes obtidos em subtraindo um 
hidrogénio no alcano correspondente. 
Os radicais alquilos têm como fórmula geral CnH2n+1; com n≥1 
Os radicais alquilos são nomeados mudando a terminação «Ano» do alcano correspondente 
em «IL» ou «ILO (A)» 
Quadros de alguns radicais alquilos 
N Fórmula bruta Nome do radical 
1C CH3─ Metil ou Metilo 
2C C2H5─ Etilo 
3C C3H7─ Propilo 
4C C4H9─ Butilo 
H3C
C
H2
H2
C
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
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5C C5H11─ Pentilo 
De acordo com o número de carbono onde foi tirado os hidrogénios os radicais alquilos 
podem ter os seguinte prefixos: «Sec e Ter e quando estão ramificados levam o prefixo 
Iso». 
Radical Nome 
 
Sec butilo por que o hidrogénio foi tirado no carbono 
secundário 
 
Isobutilo porque esta ramificada 
 
 
Ter butilo porque os hidrogénios foram tirados no carbono 
terciário 
 
1.3.3. Regras de nomenclatura dos alcanos ramificados 
 
Obtém-se o nome de hidrocarboneto ramificado de maneira seguinte: 
 
 Procurar a cadeia carbonada mais longa, isto é a cadeia que tem o maior número de 
carbono como a cadeia principal. Esta cadeia principal é nomeada como um alcano 
linear; mas sem a letra n- 
5 átomos de Carbono: pentano 
 Numera-se sequencialmente a cadeia de carbono partindo-se de uma extremidade; a 
extremidade a ser escolhida é aquela que traga as ramificações (uma ou mais ligação 
com outro átomo de carbono) com o menor número possível. 
 
 
 Nomear as ramificações de forma análoga a cadeia principal, substituindo o sufixo -
ano pelo sufixo -il (assim, 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...) 
 Reagrupar as ramificações em ordem alfabética e se aparecer mais de uma mesma 
fórmula, indicar a multiplicidade através de prefixo (di-, tri-, tetra-, etc...) 
 O nome será constituído pela lista de ramificações precedentes pelo número de 
átomos da cadeia principal, seguido pela cadeia principal. Os substituintes devem 
seguir em ordem alfabética. 
 2,2,4-trimetilpentano 
1.4. Método de obtenção dos alcanos 
Os alcanos provem da decomposição dos materiais orgânicos enterrados no solo. 
Na natureza, os alcanos se encontram nos gases naturais, na hulha, no xisto betuminoso 
e no petróleo bruto. Este último contem praticamente todos os alcanos, por razões 
económicos se isola principalmente que os que tem “n” inferior a 20. A extracção dos 
alcanos se faz por destilação fraccionada. 
Para obter um alcano bem terminado ao estado puro, pode se utilizar muitos métodos 
gerais de síntese podem ser utilizar em ocorrência. 
CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH CH2
CH3
CH3 C
CH3
CH3
da esquerda para a direita: 2,2,4 - sim 
da direita para a esquerda: 2,4,4 - não 
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Por exemplo a Síntese de Wurtz segundo a qual temos uma reacção de halogeneto de 
alquilo com o sódio segundo a equação: 
 2R-X +2Na R-R + 2NaX 
EX: 2CH3-CH2-Cl + 2 Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2Nacl 
 
1.5. Propriedades físicas e químicas 
 
1.5.1. Propriedades físicas 
 Alcanos são praticamente insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos 
 Alcanos são menos densos que a água. 
 Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o peso 
molecular e com o comprimento da cadeia carbônica principal. 
 Emcondições normais, do CH4 até C4H10 são gasosos; do C5H12 até C17H36 são 
líquidos; e depois de C18H38 são sólidos. 
 As moléculas de alcanos podem ligar-se entre si por força de Van der Waals. 
Estas forças tornam-se mais interessantes à medida que o tamanho das 
moléculas aumenta. 
 
1.5.2. Propriedades químicas 
Os alcanos são compostos naturalmente pouco reactivos (parafinas); para fazer reagir um 
alcano é preciso fornecer grande quantidade de energia, pois sua estrutura é muito estável e 
muito difícil deve ser quebrada. Só uma partícula extremamente relativa, como um átomo 
ou um radical livre, consegue atacar a molécula do alcano. As reacções geralmente dão – 
se pela subtracção de hidrogénio do alcano, rompendo homolíticamente a ligação. As suas 
únicas reacções significáveis exigem as condições rigorosas (caso da combustão ou do 
cracking) ou de espécies extremamente reactivas (caso da halogenação). Os alcanos 
sofrem reacções de substituição. 
 
1) A halogenação 
 
 
Os alcanos reagem com os halogéneo (cloro) na presença da luz solar e a temperatura 
ambiente para dar lugar a um halogeno alcano. A substituição de átomos de hidrogénio por 
átomos de cloro se faz por etapas sucessiva 
 1ªEtapa:CH4 +Cl2 CH3 Cl + HCl (CH3 Cl : cloro metano) 
 2ªEtapa:CH3Cl + Cl2 CH2Cl2+ HCl (CH2Cl2: Diclorometano) 
 3ªEtapa:CH2Cl2+ Cl2 CHCl3+ HCl (CHCl3: Triclorometano ou cloroformio) 
 4ªEtapa:CHCl3+ Cl2 CCl4+ HCl (CCl4 : Tetracloreto de carbono) 
O bromo reage da mesma maneira que o cloro mas a reacção é muito lenta e o iodo não 
reage. 
 
2) A combustão 
Os alcanos reagem com o oxigénio de forma completa como incompleta 
 A combustão completa dos alcanos leva a formação de dióxido de carbono e agua 
segundo a equação 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Condi%C3%A7%C3%B5es_normais
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 CnH2n +2 + (
 
 
)O2 nCO2 + (n+1)H2O 
Ex: CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(g) 
 C4H10(g) + 13/2 O2(g) 4CO2(g) + 5H2O(g) 
 A combustão incompleta dos alcanos leva a formação de carbono e agua segundo a 
equação 
 CnH2n +2 + ( 
 
 
)O2 nC + (n+1 )H2O 
Ex: CH4(g) + O2(g) C(s) + 2H2O(g) 
 C4H10(g) + 5/2 O2 (g) 4C(s) + 5H2O(g) 
 
3) A nitração 
Os alcanos reagem com o acido nítrico a uma elevada temperatura formando os nitro 
alcanos ou nitro parafinas e agua. A equação química é representada da seguinte maneira: 
 R-H + HNO3 R - NO2 + H2O 
Exemplo : CH3 –CH2 – CH3 + HNO3 CH3 –CH2 – CH2 - NO2 +H2O 
 
4) Craque (Cracking) ou Pirólise 
Os alcanos quando convenientemente aquecidos sofrem uma ruptura homolítica na cadeia, 
sistemática ou não, resultando outro alcano e alceno de cadeias menores. Essa reacção é 
muito usada para obtenção da gasolina (mistura de octano) a partir de querosene e de óleo 
diesel( alcanos com mais de 16 átomos de carbono. A equação química da reacção de 
craque ou pirolise se apresenta da seguinte forma: 
 
Exemplo: CH3 –CH2–CH2 – CH3(g)
 Δ
 CH3 - CH3(g) + CH2 = CH2(g) 
 
5) Sulfonação 
Os alcanos reagem com o acido sulfúrico concentrado a uma elevada temperatura 
formando os sulfo alcanos ou sulfo parafinas e agua. A equação química é representada da 
seguinte maneira: 
 
 
 
1.6. Usos dos alcanos 
Os alcanos são sobretudo utilizados com combustíveis (gás de fogão, gasolina, óleo diesel, 
querosena, producção eléctrica), Propano e butano podem ser liquefeitos em pressões não 
muito altas, e a mistura é conhecida como Gás Liquefeito de Petróleo (GLP). 
Os derivados dos alcanos (haletos de alquilos) sao utilizados como: 
 Anestesias: O tricloro metano ou clorofórmio 
 Solventes orgânicos: o cloreto de metilo 
 Dissolvente: o tetracloreto de carbono 
Perigo: O metano (e outros alcanos inferiores) é explosivo quando misturado com o ar. 
II. Os hidrocarbonetos insaturados ou alcenos ou alquenos 
2.1. Definição 
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Os alcenos são hidrocarbonetos insaturado que apresenta uma ou mais dupla ligações são 
também chamados hidrocarbonetos etilénico ou oleifina. O termo oleifinas vem do latim 
oleum que significa óleo e affinis significa afinidade, são chamados de oleifinas porque 
eles formam substâncias de carácter oleosas. 
 
2.2. Tipos e Fórmula geral 
Segundo o número de dupla ligação que contem o alceno; distinguem-se os monoalcenos, 
os dienos ou alcadienos, os trienos ou alcatrienos e os polienos. Ainda acrescentam que 
segundo a posição da dupla ligação nos dienos existem: os dienos conjugados, 
acumulados e isolados. 
 Monoalcenos: Tem como fórmula geral Cn H2n com n ≥ 2 ; n é o numero de 
átomo de carbono; 
 Dienos: Tem como formula geral Cn H2n-2 com n ≥ 3. 
 
2.3. Nomenclatura 
Os alcenos sao nomeados mudando a terminação “Ano” do alcano correspondente pela 
terminação “Eno” 
 Se a cadeia carbonada é linear e simples da –se primeiro o prefixo que indica o 
numero de átomo de carbono seguido do algarismo que indica a posição da dupla 
ligação e no fim a terminação “Eno” 
Temos 
Prefixo + posição da dupla ligação + Eno 
CH2 = CH2 : Eteno ou Etileno 
CH2 = CH – CH3 : Propeno ou Propileno 
CH2 = CH - CH2 – CH3 : But-1 - eno 
CH3 - CH = CH2 – CH3 : But-2 - eno 
 Se a cadeia é linear é ramificada, a cadeia principal é aquela que tem a dupla 
ligação. 
Dá–se primeiro o algarismo que indica a posição do radical alquilo seguido do nome do 
radical alquilo e depois dizer o prefixo e seguido da posição da dupla ligação e a terminação 
Eno. 
Quando um alqueno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação pode 
ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.,Nesse caso, torna-
se necessário indicar a localização da dupla ligação através de um número, obtido 
numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla 
ligação). O número que indica a posição da dupla ligação deve ser o hífen. 
 
CH3 – CH = CH – CH - CH3  4-Metil pent-2-eno 
 CH3 
 CH3 – CH = C – CH – CH3  3,4-dimetil pent-2 eno 
 
 CH3 CH3 
 
Se a cadeia contem duas duplas ligações temos o prefixo + posições das duplas ligações + 
dieno 
H2C = C = CH2  Prop-1,2-dieno ou alleno 
H2C = C = CH – CH3  But–1,2-dieno 
 
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Se a cadeia carbonada contem três duplas ligações temos: prefixo + posição da duplas 
ligações + trieno 
Exemplo: CH3 - CH= CH – CH = CH – CH = CH2  Hept –1,3,5– trieno 
 CH3 – C = CH – CH = C – CH = CH2 3,6 - dimetilo hept-1,3,5 trieno 
 
 CH3 CH3 
 
Os radicais alquilenos são obtidos tirando um átomo de hidrogénio no alceno 
correspondente e nomeam – se mudando a terminação eno dos alcenos por enilo 
Ex: CH2= CH2 CH2= CH - 
 Etileno Vinilo 
 
2.4. Propriedades dos alcenos 
2.4.1. Propriedades físicas 
Os alcenos e alcanos têm propriedades físicas similares, sao insolúveis em agua e solúveis 
em solventes apolares os alcenos tem temperatura de fusão e de ebulição muito baixo que 
os dos alcanos correspondentes. 
Os alcenos são: 
o Gasosos de C2 à C4 
o Líquidos de C5 à C16 
o Os restos são sólidos 
2.4.2. Propriedades químicas 
Os alcenos são mais reactivos por causa da dupla ligação que é mais fraca eles sofrem 
reacção de combustão, adição e polimerização. 
 Reacçãode combustão 
Os alcenos queimam dentro do oxigénio ou dentro do ar; também existe a combustão 
completa e incompleta 
 Combustão completa 
 Origina o dióxido de carbono e agua segundo a equação: 
 CnH2n + (
 
 
)O2 nCO2 + nH2O 
 C2H4(g) +3O2(g) 2CO2(g) + 2H2O(g) 
 Combustão incompleta 
 Origina o carbono e agua segundo a equação: 
 CnH2n + (
 
 
)O2 nC + H2O 
 C2H4(g) + O2 (g ) 2C(s) + 2H2O(g) 
 
 Reacção de adição 
Os alcenos dão produtos de audição por causa da dupla ligação. Eles reagem com Cl2 , Br2, 
H2, HCN, H2SO4, HNO3 . 
Exemplo: CH3 – CH2 - CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 
A adição de um composto halogenado sobre um alceno realiza segundo a regra de 
MARKOWNIKOFF que anuncia –se como o seguinte “ durante a adição de HX sobre uma 
dupla ligação, o hidrogénio ou catião fixa – se sobre o átomo de carbono mais 
hidrogenado. 
Exemplo: CH3 – CH2 - CH = CH2 + HCl → CH3 – CH2 - CH - CH2 
 
 Cl H 
A adição de água sobre um alceno (hidratação) produz um álcool 
Exemplo: CH3 = CH2 + H2O → CH3 – CH2 – OH 
 
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 Reacção de polimerização 
A reacção de polimerização é uma poliadição dentro da qual as moléculas simples soldam 
– se entre eles para formar uma molécula. Nas reacções de polimerização as ligações 
duplas sao transformadas em ligações simples. 
O etileno se polimerisa em polietileno, a polimerização e a união dum maior 
numero de moléculas em uma molécula gigante ou longa. 
 n( CH2= CH2 ) ( CH2 CH2 )n 
Reacção de polimerização de etileno formando o polietileno 
2.5. Obtenção e Usos 
Os alcenos mais simples, até 5 átomos de carbono podem ser obtidos em forma pura, na 
indústria de petróleo; os demais são produzidos em laboratório. 
Os alcenos sao substâncias muito importante a partir dos quais muitas as outras substâncias 
podem ser sintetizadas: 
 O eteno ou etileno (CH2=CH2) é produzido por frutos verdes e age no 
amadurecimento desses frutos. Do ponto de vista industrial e econômico,etileno é 
produzido, principalmente, pelo craqueamento da nafta resultante do refino do 
petróleo e do tratamento do gás natural. A maior parte do etileno é, em seguida, 
transformada em polietileno, um dos plásticos mais utilizados da actualidade, com 
o qual são fabricados sacos para embalagens, cortinas de banheiro, toalhas de mesa, 
embalagens para produtos de limpeza, garrafas de água mineral etc. 
 Os dienos simples não existem na natureza. São, porém, preparados em grande 
quantidade pela indústria petroquímica, visando à produção de polímeros e 
borrachas sintéticas. Um dieno importante é o 2-metil-buta-1,3-dieno, chamado 
usualmente de isopreno (Luvas cirúrgicas, bicos de chupetas,mamadeiras e 
preservativos são exemplos de produtos feitos de isoprenos.) 
 Os terpenos e seus derivados oxigenados são os principais formadores dos óleos 
essenciais ou aromáticos. 
 
 
III. Os Alcinos ou hidrocarbonetos acetilénicos 
3.1. Definição e Fórmula geral 
Os Alcinos são hidrocarbonetos insaturados que levam uma ou mais triplas ligações entre 
dois átomos de carbono vizinhos. 
Os Alcinos que tem uma tripla ligação também chamados mono alcinos tem como formula 
geral: CnH2n–2 ; com n≥ 2. 
3.2. Tipos 
segundo a posição da tripla ligação em relação a cadeia carbonada , distingue – se os 
alcinos verdadeiro e os alcinos substituídos 
 R – C ≡ CH : Alcino verdadeiro 
 R – C ≡ C – Rꞌ : Alcino substituído ou Alcino falso 
3.3. Nomenclatura 
A nomenclatura dos alcinos da – se mudando a terminação ANO dos alcanos 
correspondentes pela terminação INO.Na nomenclatura oficial IUPAC usa-se: 
Prefixo + Ino + posição da tripla ligação 
 CH ≡ CH : Etino ou Acetileno 
 CH3– C ≡ CH : Propino 
 Se a cadeia carbonada é linear e simples da – se o nome do composto e seguido do 
algarismo que indica a posição da tripla ligação. Para enumerar os átomos de 
carbonos inicia sempre no átomo de carbono mais próxima da tripla ligação. 
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 CH3 – CH2 – C ≡ CH: But – 1- ino 
 4 3 2 1 
 CH3 – CH ≡ C – CH: But – 2- ino 
 4 3 2 1 
 Se a cadeia carbonada é linear e ramificada , a cadeia principal é aquela que lava a 
tripla ligação. Da – se primeiro o nome do radical alquilo seguido da sua posição do 
radical alquilo seguido do nome do radical alquilo , depois dizer o nome do alcino 
seguido da posição da tripla ligação. 
Exemplo: CH3 – CH – CH2 – C ≡ C – CH3 5 –Metil-hex–2–ino 
 I 
 CH3 
Se a cadeia contém duas triplas ligaçoes temos: Prefixo + Adiino 
Exemplo:CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – C ≡ CH  Hepta -1,5– diino 
 Se a cadeia carbonada contem tres triplas ligaçoes temos: Prefixo + posições das 
triplas ligações + triino 
Exemplo: CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – C ≡ C – C ≡ CHNon – 1, 3, 7 Triino 
 Se a cadeia carbonada contém uma dupla e uma tripla ligaçao teremos: 
Prefixo + posição da dupla ligaçao + En + posição da tripla ligaçao + Ino. 
 Exemplo: CH3 – CH = CH – CH2 – C ≡ C H  Hex – 2 - en – 3 - ino 
Nota: um radical alquinilo é um radical derrivado dos alcinos nao ramificado no qual se 
tira um atomo de hidrogenio . seu nome derriva do nome do alcino correspondente no qual 
o sufixo “Ino” muda em “Inilo” 
Exemplo: CH ≡ C –  Etinilo 
 CH ≡ C – CH2 –  Propinilo 
3.4. Propriedades dos alcinos 
3.4.1. Propriedades fisicas 
Os alcinos se distinguem pouco na suas propriedades , dos alcanos e dos alcenos. A 
temperatura ambiente o acetileno e o Propino são gases e de C4 é liquido até C14 , e a partir 
de C15 são sólidos, os alcinos são solúveis em álcool, éter e os solventes orgânicos não 
polares , mais pouco na água. Eles têm uma temperatura de ebulição um pouco elevada em 
relação dos alcanos correspondentes. 
 
3.4.2. Propriedades químicas 
Por causa da tripla ligação, os alcinos são muito reactivos. As reacções são determinadas 
pela posição das substâncias sobre e ao lado da tripla ligação. As reacções de adição e de 
polimerização o são as que predominam os alcinos que possuem hidrogénio terminal sao 
chamados alcinos verdadeiros e os que não possuem são chamados alcinos falsos. 
Exemplo : CH3 – C ≡ C – H + Na → CH3 – C ≡ C – Na + 1/2H2 
Exemplo : CH3 – C ≡ C – CH3 + Na → não reage 
 A COMBUSTÃO 
A combustão dos alcinos conduz também na formação de dióxido de carbono e agua 
segundo a equação 
CnH2n- 2 + 
 
 
 O2 → nCO2 + n-1H2O 
Ex C3H4 + 4O2 3CO2 + 2H2O 
 A HIDROGENAÇÃO 
Em presença de um catalisador (Ni, Pt, Pd), os alcinos são facilmente hidrogenados em 
alcenos e em alcanos, a escolha do catalisador determina o produto da reacção ( alceno, 
alcano e isómero cis ou trans) 
O Nickel (Ni) e Platina (Pt) conduzem na formação de alcano (hidrogenação total) 
R – C ≡ C – Rꞌ + 2H2 
Ni ou Pt
 R – CH2 – CH2 – Rꞌ 
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 CH3 – C ≡ C – CH3 + 2H2 
Ni ou Pt
 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 
 Reacção de hidrogenação total de Propino formando o propano 
O paladio (Pd) conduz a formação (hidrogenação parcial) 
R – C ≡ C – Rꞌ + H2 
Pd 
 R – CH = CH – Rꞌ 
CH3 – CH2 – C ≡ CH + H2Pd
 CH3 – CH – CH – CH3 
Reacção de hidrogenação parcial de Propino formando Prop – 2 – eno 
 ADIÇÃO DE UM HIDRÁCIDOS 
A adição de um Hidrácido sobre um alcino se faz também utilizando a regra de 
Marckownikoff. 
Exemplo: H – C ≡ C – CH3 + HCl → H – C = C – H 
 I I 
 H Cl 
 
3.5. Obtenção e Usos 
O alcino mais importante é o C2H2(H-C ≡C-H), chamado vulgarmente de acetileno é 
produzido facilmente, colocando-se o carbeto de cálcio em contato com a água: 
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 
A queima do acetileno produz chama muito quente e luminosa, segundo a reação: 
2C2H2 + 5 O2 → 4CO2 + 2H2O + Calor 
Por esse motivo, o acetileno é utilizado em lanternas para exploração de cavernas. Hoje, é 
o combustível empregado nos maçaricos oxiacetilênicos, capazes de produzir temperaturas 
muito elevadas (da ordem de 3.000 °C), prestando-se por isso à solda e ao corte de metais. 
Além disso, a partir dele são produzidos muitos derivados, que servem como matérias-
primas para indústrias de plásticos, fios têxteis, borrachas sintéticas etc. 
IV. Os hidrocarbonetos alicíclicos 
4.1. Definição e Formula geral 
Os hidrocarbonetos aliciclicos são hidrocarbonetos com cadeias carbonadas fechadas e que 
não tem anéis benzénico. A formula geral dos ciclanos é CnH2n , com n ≥ 3. 
 
4.2. Tipos 
Os hidrocarbonetos aliciclicos podem ser classificados de: ciclanos, ciclenos e ciclinos. 
 
 
4.2.1. Ciclanos ou cicloalcanos 
 
Definição e nomenclatura 
Sao hidrocarbonetos alciclicos que tem unicamente ligações simples entre os atomos de 
carbono. São nomeados acrescentando a palavra ciclo a frente de cada alcano 
correspondentes. 
Exemplo: 
 ou 
 
Propriedades 
 
Propriedades fisicas 
CH2H2C
H2C CH2
 Ciclo Butano 
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Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA 
Os ciclanos têm propriedades fisicas analogas à dos alcanos, o ciclopropano e ciclobutano 
sao gasos; os outros são liquidos ou solidos. De uma forma geral os hidrocarbonetos 
aliciclicos tem as temperatura de ebuliçao e densidades pouco mais elevadas que os termos 
alifaticos correspondentes. 
Propriedades quimicas 
A razão da sua instabilidade, os pequenos ciclos (ciclopropano e ciclobutano) se comporta 
como se não fossem insaturados. Os ciclos se abrem espontaneamente quase a 500
o
C e o 
hidrocarboneto se isomerisa em alceno 
 Exemplo: 
 
Em presença de Niquel como catalizador , a hidrogenação e halogenação dos pequenos 
ciclos e abertura dos mesmos em alcanos 
 
Métodos de obtenção 
 Pode se obter um ciclano por: Acção do zinco sobre um derivado dihalogenado as 
extremidades da cadeia segundo a reacção: 
Br – CH2 – CH2 – CH2 – Br + Zn + ZnBr 
 
4.2.2. Os ciclenos ou ciclo alcenos 
Definição:São hidrocarbonetos aliciclicos que têm ao menos uma dupla ligação dentro do 
ciclo. 
Fórmula geral: A formula geral dos ciclenos é CnH2n -2 , com n ≥ 3 
Nomenclatura: Os ciclos alcenos são nomeados acrescentando a palavra ciclo a frente de 
cada alceno correspondentes 
Ex 
 
 Ciclo propeno Ciclo Buteno 
 
4.2.3. Os ciclinos ou ciclo alcinos 
Definição: São hidrocarbonetos aliciclicos que têm ao menos uma tripla ligaçao carbono – 
carbono dentro do ciclo. por causa da grande tensao dita a tripla ligaçao , estes compostos 
sao muitos instaveis. Os cicloalcinos de menos de oito atmos sao raramente isolados no 
meio da reacção. 
Nomenclatura: Os cicloalcinos são nomeados acrescentando a palavra ciclo a frente de 
cada alcino correspondentes 
 Exemplo: 
 
 Ciclo Octino 
 
Os ciclinos têm propriedades parecidas aos alcinos. 
 
V. Os hidrocarbonetos aromáticos 
5.1. Definição 
H2C CH2
CH2
CH2
H
C
H3C
+ H2
Ni
CH3 CH2 CH3
HC
H
C
CH2 CHHC
H2C CH2
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Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA 
sao hidrocarbonetos onde o termo de base é o benzeno. Esta serie comprene todos os 
compostos onde a molecula contém um ou mais nucleos benzenicos ou de ciclohexa – 
1,3,5 – trieno. 
O nome aromatico lhe foi atribuido porque alguns dos seus compostos como benzaldeido, 
vanilina possedem odor agradavel 
5.2. Nomenclatura 
A nomenclatura dos hidrocarbonetos aromaticos nao seguem numa regra fixa e varios 
destes compostos possuem normas proprias. No entanto, a maioria deles é nomeada de 
acordo com os mesmos termos usados nas de mais nomenclaturas. 
Exemplo 
 
 
 
 
 C6H6 C10H8 C14H10 
C14H10 
 Benzeno Naftaleno Antranceno Fenantreno 
 
 
 CH = CH2 CH3 CH3 
 
 
 CH3 
 Stireno Metilobenzeno DiMetilobenzeno ou 
 ou tolueno Metil tolueno ou xileno 
5.3. O benzeno 
Tem como fórmula molecular C6H6 é um hidrocarboneto cíclico insaturado que foi posto 
em evidência em 1825 pelo Michael Faraday no gaz de iluminação. O benzeno é o 
hidrocarboneto aromático mais simples. As fórmulas de Kekulé, Claus e Dewar mostram 
os diferentes lugares que podem se ocupados pelas duplas ligações para conservação a 
tetravalencia do carbono 
 
 
 
 
 Kekulé Claus Dewar 
 
a estrutura a mais próxima da verdade é a proposto por Kekulé o químico Alemão (1829 – 
1896) em 1865. As duplas ligações estão deslocalizadas, isto quer dizer que não tem as 
posições fixas mas se deslocam continuamente a volta do ciclo. Deste efeito o benzeno 
pode ser representado por diferentes formas como: 
 
 
 
5.4. Propriedades físicas e químicas 
 
 
Propriedades físicas 
O benzeno é um líquido incolor, muito móvel, de odor agradável de massa volúmica 
0,9g/ml, entra em ebulição à 80 ° C se solidifica à 5,4° C, insolúvel em agua, mas solúvel 
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em álcool e em éter, o benzeno é solvente de muitas substancias tais como: iodo, enxofre, 
fósforo, borracha 
Propriedades químicas 
Quimicamente o benzeno é menos reactivo do que outros hidrocarbonetos insaturados. Sua 
reactividade é aproximadamente a do dos alcanos. Suas reacções de base são as redacções 
de substituição. 
Algumas redacções de benzeno: 
 A combustão 
A combustão do benzeno do dióxido de carbono e água segundo a equação química: 
C6H6 + 
 
 
O2 6CO2 + 3H2O 
 A bromação de benzeno 
É a reacçao do benzeno com bromo formando o bromobenzeno segundo a equação: 
 
Também esta reacção se faz da mesma maneira com o cloro 
 A nitração do benzeno 
É a reacção do benzeno com o acido nitrico, formando assim o nitro benzeno segundo a 
equação: 
 
 Alquilação e acilação (reacções de Friedel – Craft) 
o Alquilaçao 
É uma fixação de radical alquilo sobre o benzenopor acção de halogeneto de alquila em 
presença de AlX3 como catalisador. Nessas reacções o catalisador utilizado é o cloreto de 
aluminio ( AlCl3 ) 
 
 
 Reacção de alquilaçao de friedel – Craft 
 
o Acilação: É reaccão de benzeno com halogeneto de acila ou haleto de acila na 
presença de AlX3. O produto obtido é um fenilalquilocetona ou fenilarilocetona 
 
 Reacção de acilação de Friedel – Craft 
 
Métodos de obtenção do benzeno: Na indústria o benzeno é Obtido pela destilação de 
alcatrão da húlia e por polimerização de acetileno. 
BERTELOT, realizou a síntese de benzeno aquecendo o 
 3C2H2 C6H6 
 Reacção de síntese benzeno por aquecimento de acetileno 
Usos: O benzeno é utilizado em grande escala como solvente de gorduras , também é 
considerado como matéria prima para o fabrico de corante e de produtos farmacêuticos. 
Fontes dos hidrocarbonetos: As principais fontes de hidrocarbonetos são o carvão, o 
petróleo e o gás natural. Os hidrocarbonetos podem ser obtidos através da destilação 
fraccionada do petróleo. 
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
C6H6 + HNO3
C6H5 NO2 + H2O
+ R X
R
+ HX
AlX3
+ R COX
AlX3
CO R
+ HX
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Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA 
Importância dos hidrocarbonetos: Na indústria a maior parte de hidrocarbonetos serve 
como combustível nos motores a explosão, nos motores a combustão, no aquecimento, 
servem também como solvente e como óleo de lubrificação. Os hidrocarbonetos 
insaturados servem de matéria prima para a fabricação de produtos de grandes valores.