Prova final Química Orgânica II

Prévia do material em texto

1"A cana-de-açúcar é considerada uma das grandes alternativas para o setor de biocombustíveis devido ao grande potencial na produção de etanol e seus respectivos subprodutos". O etanol é um biocombustível renovável produzido a partir da fermentação de amidos e outros açúcares de cana-de-açúcar, milho, beterraba, entre outros. Com relação aos conhecimentos a respeito de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://agroclima.climatempo.com.br/noticia/2019/09/03/cana-e-alternativa-par-ao-setor-de-biocombustiveis-8012. Acesso em: 12 set. 2019.
A
O ponto de ebulição do etanol é menor em comparação ao seu respectivo alcano, o etano.
B
O etanol apresenta alta solubilidade em água devido à presença da hidroxila e de uma cadeia carbônica curta.
C
O etanol apresenta a capacidade de formar ligação de hidrogênio intramolecular.
D
O etanol pode ser classificado com um álcool secundário.
2Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à influência do substrato nessas reações, analise as afirmativas a seguir:
I- A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato apresentar substituintes com volume menor.
II- A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta mais substituintes.
III- A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular.
IV- O efeito estérico, devido à estrutura do substrato, não apresenta efeito sobre a velocidade de uma reação do tipo SN2 (bimolecular).
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas I e II estão corretas.
B
As afirmativas I, II e III estão corretas.
C
As afirmativas I e III estão corretas.
D
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
3Substâncias de origem natural apresentam grande potencial como fármacos. Na natureza elas são produzidas com diversos fins, sendo que em plantas, por exemplo, atuam como sistema de proteção frente a insetos, radiação, estresse hídrico, entre outros fatores. Substâncias que atuam como inseticidas, por exemplo, apresentam mecanismo de ação em receptores biológicos dos insetos e, por apresentarem atividade biológica em outros seres, podem apresentar atividade biológica em humanos, o que proporciona a busca de potenciais fármacos em produtos naturais. O potencial biológico das substância pode ser favorecido através de modificações estruturais a partir de reações orgânicas. A alfa-amirina é uma substância encontrada em plantas, com potencial farmacológico o qual pode ser aumentado pela obtenção de derivados, apresentados na figura anexa. Nesse contexto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) O derivado [3] pode ser obtido a partir de uma reação de oxidação do grupo álcool da alfa-amirina.
(    ) Uma das alternativas para obter o éster [2] é através da reação da alfa-amirina com anidrido acético.
(    ) O éster [1] apresenta maior solubilidade em água, em comparação à alfa-amirina, devido ao aumento da cadeia carbônica.
(    ) Haletos de ácidos podem ser utilizados em reação com alfa-amirina para formar ésteres como o derivado [1].
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - F - V - F.
B
F - V - F - V.
C
V - V - F - V.
D
V - F - F - F.
4As reações de substituição nucleofílica caracterizam-se pela substituição de um grupo, chamado grupo de saída, presente em uma molécula por um nucléofilo. Com base nas reações de substituição nucleofílica, analise as afirmativas a seguir:
I- As reações do tipo SN2 ocorrem via formação de carbocátion intermediário.
II- Bases fortes são excelentes grupos de saída, pois estabilizam bem a carga negativa.
III- Solventes polares próticos estabilizam o carbocátion, favorecendo a reação de substituição unimolecular.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a afirmativa II está correta.
B
Somente a afirmativa III está correta.
C
As afirmativas II e III estão corretas.
D
As afirmativas I e III estão corretas.
5"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.
PORQUE
II- Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
B
As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
C
As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
D
A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
6A oxidação de álcoois é das reações utilizadas para a obtenção de aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos. Os produtos obtidos dependem de parâmetros, como estrutura do álcool e dos reagentes oxidantes e condições reacionais. Microrganismos também podem ser utilizados em reações de biotransformação. Enzimas de bactérias do gênero Brevibacterium, por exemplo, apresentam seletividade e são capazes de oxidar álcoois a aldeídos ou ácidos carboxílicos. Nesse contexto, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- Uma alternativa para a primeira etapa de oxidação do álcool primário seria a utilização de clorocromato de piridínio (PCC) em diclorometano
PORQUE
II- O clorocromato de piridínio resulta na oxidação branda do álcool em meio anidro, transformando-o no aldeído correspondente.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
B
A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
C
A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
D
As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
7"Devido a sua disponibilidade e baixo custo, os óleos minerais têm sido amplamente utilizados há muito tempo em transformadores de potência para permitir seu isolamento e resfriamento. Contudo, sua baixa segurança contra fogo e seu baixo potencial de biodegradabilidade tornaram necessário procurar outros líquidos isolantes como uma alternativa [...]. Entre as pesquisas, alguns descobriram que ésteres naturais, como o óleo de oliva, de girassol etc., em misturas dosadas são um ótimo substituto aos óleos minerais." Os ésteres são compostos amplamente encontrados na natureza e, além de aplicações práticas, podem dar origem a outras classes de substâncias orgânicas. Com relação aos ésteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A principal reação para obtenção de ésteres é a esterificação de Fischer.
(    ) A saponificação é uma reação de hidrólise essencial para a síntese de ésteres.
(    ) O etanoato de etila apresenta maior ponto de ebulição que o ácido butanoico devido às ligações de hidrogênio intermoleculares.
(    ) A reação de esterificaçãode Fischer consiste na reação entre um éster e um álcool.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: https://revistaadnormas.com.br/2019/08/20/o-oleo-vegetal-isolante-para-equipamentos-eletricos/. Acesso em: 16 set. 2019.
A
V - V - V - F.
B
F - F - V - F.
C
F - V - F - V.
D
V - F - F - F.
8"[...] Nos últimos anos, beber café se tornou moda, definitivamente, embalado pela comprovação dos efeitos benéficos como o antioxidante, gerado pelos compostos clorogênicos, do aumento do poder de concentração e da melhora do desempenho da memória de curto prazo. No entanto, uma notícia contrária começou a ganhar importância: a formação de um composto que potencialmente pode ser cancerígeno chamado Acrilamida [...]." A acrilamida é uma amida tóxica utilizada na síntese de polímeros, como a poliacrilamida. Considerando os conhecimentos sobre amidas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://revistacafeicultura.com.br/?mat=66275. Acesso em: 16 set. 2019.
A
A reação de hidrólise de amidas consiste em uma reação de substituição eletrofílica no grupo amino.
B
A principal forma de obtenção de amidas é através da reação entre amônia ou aminas com ésteres.
C
A hidrólise da acrilamida (CH2CHCONH2) em meio ácido resulta na formação de ácido acrílico (CH2CHCOOH) e amônia.
D
A amida mais simples é a formamida (HCONH2), cuja nomenclatura IUPAC é etanamida.
9Quando passamos por momentos de medo, perigo, emoções fortes, estresse físico e/ou mental, o nosso corpo libera um hormônio chamado adrenalina ou epinefrina. Esse neurotransmissor liberado pelas glândulas suprarrenais atua como um mecanismo de defesa, preparando nosso corpo para essas situações e, em resposta, sentimos algumas sensações como: palidez, sudorese, taquicardia, tremores, contração ou relaxamento dos músculos etc. Considerando seus conhecimentos sobre funções orgânicas, analise a estrutura da adrenalina a seguir e assinale a alternativa CORRETA:
A
Álcool, éster e amina.
B
Álcool, fenol e amina.
C
Álcool, amida e fenol.
D
Ácido carboxílico, fenol e amina.
10As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Com base no efeito dos substituintes, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
PORQUE
II- Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
B
As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
D
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
11(ENADE, 2008) A estévia é um adoçante obtido da planta Stevia rebaudiana, que cresce naturalmente no Brasil. A partir da estévia, pode-se obter o esteviol, segundo a reação a seguir, na qual G representa uma unidade de glicose.
Após a reação, a mistura reacional foi neutralizada.
Qual dos métodos é indicado para recuperar o esteviol do meio reacional?
A
Cromatografia em camada delgada, utilizando sílica como adsorvente.
B
Precipitação com carbonato de sódio.
C
Destilação fracionada.
D
Extração com acetato de etila.
12(ENADE, 2011) A Resolução n.º 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA), autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio como princípio para desinfecção de água para consumo humano. A equação a seguir representa a dissociação em água do dicloroisocianurato de sódio. Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações seguintes:
I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença de ácido cianúrico, ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do dicloroisocianurato de sódio em água.
II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de reduzir a formação de THMs (trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados com a adição de Cl2 ou de derivados clorados inorgânicos.
III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o ácido de origem apresenta duas formas tautoméricas. A estrutura (1) representa a forma ceto, enquanto a estrutura (2) representa a forma enólica.
IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as cloraminas orgânicas, são produtos de reações do ácido hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas.
É correto apenas o que se afirma em:
A
II e IV.
B
I e II.
C
I.
D
I e III.