Quimica II Aval final

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Acadêmico: Catia Daiane Santos Menegoni (3091369)
Disciplina: Química Orgânica II (20303)
Avaliação: Avaliação Final (Objetiva) - Individual Semipresencial ( Cod.:690522) ( peso.:3,00)
Prova: 40699675
Nota da Prova: 10,00
Legenda: Resposta Certa Sua Resposta Errada 
1. "[...] A rota dos Balcãs continua a ser o principal corredor para a entrada de heroína na UE, mas há sinais de um
aumento do tráfico de heroína ao longo da rota meridional, em particular através do Canal do Suez. Existem
também provas de desvio e tráfico de anidrido acético, precursor da heroína, da UE para áreas produtoras de
heroína [...]". Sobre os anidridos ácidos, assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: MOREIRA, Roberto Bessa. A "radiografia" do mercado de droga europeu. 2019. Disponível em:
https://www.jn.pt/justica/a-radiografia-do-mercado-de-droga-europeu-11556726.html. Acesso em: 4 nov. 2019.
 a) Duas moléculas de ácido acético podem ser obtidas a partir da hidrólise do anidrido etanoico.
 b) A forma mais usual de obtenção dos anidridos ácidos é através da desidratação entre dois ácidos carboxílicos.
 c) Anidridos ácidos podem reagir com amidas através da reação de aminólise, que é mais lenta do que a
aminólise que utiliza haleto de ácido.
 d) O anidrido 2-metil-propanoico pode ser obtido a partir da reação entre cloreto de propanoila e o ânion
propionato.
2. "'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de
Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos
efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos
que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados
clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de
alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a
partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos,
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por
um halogênio. 
( ) A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio. 
( ) Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada. 
( ) A etapa de terminação é a última etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são
formados. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018.
Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
 a) V - F - V - V.
 b) V - V - F - V.
 c) F - F - V - F.
 d) F - V - F - V.
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3. "A descoberta do DNA espacial pela NASA traz dados fundamentais sobre a formação da vida terrena: meteoritos
teriam trazido DNAs para a Terra, ou seja, somos 'filhos' de rochas espaciais. [...] Para isso, a equipe investigou
amostras de meteoritos carbonáceos, nos quais foram detectados lastros de ácidos e álcoois simples"
(MENEGUELLI, 2018, s.p.). Os ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas utilizadas no preparo de perfumes,
ésteres e produtos de limpeza, entre outros. Com base no conhecimento de obtenção de ácidos carboxílicos,
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) Ácidos carboxílicos podem ser formados a partir da oxidação de substâncias como álcoois e alcenos. 
( ) A reação de redução de um composto aromático com cadeia lateral alquílica resulta na formação de um ácido
benzoico. 
( ) A hidrólise de nitrilas em água a baixas temperaturas origina o respectivo ácido carboxílico e uma amina. 
( ) Permanganato de potássio pode ser usado como agente redutor na síntese de ácidos carboxílicos. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: MENEGUELLI, G. Vida na terra pode ter sido trazida por meteoritos. 2018. Disponível em:
https://www.greenme.com.br/informar-se/universo/7438-vida-na-terra-trazida-por-meteoritos. Acesso em 20 out.
2019.
 a) F - F - V - F.
 b) V - V - F - F.
 c) V - F - F - F.
 d) F - V - V - V.
4. "A contaminação por uso de solventes na datação de embalagens pode comprometer a indústria colocando em
risco tanto os produtos quanto os profissionais que atuam na área. [...] Os datadores inkjet que usam a tecnologia
CIJ usam como solvente o MEK (Metil Etil Cetona) que passou a ser fiscalizado pela Polícia Federal desde
setembro de 2019 pode ser adquirido, armazenado e utilizado somente por meio de certificados, autorizações
especiais e com mapas de controle [...]" (TERRA, 2019, s.p.). As cetonas são substâncias que possuem ampla
utilização em setores industriais, cosmético e farmacêutico. Sobre a estrutura e as propriedades das cetonas,
analise as afirmativas a seguir: 
I- As cetonas são substâncias polares cujo oxigênio da carbonila apresenta densidade de carga parcial negativa e
o carbono da carbonila apresenta carga parcial positiva. 
II- A característica polar das cetonas não apresenta influência em suas propriedades, como a solubilidade das
cetonas em água. 
III- As cetonas de alta massa molar são totalmente solúveis em água devido a sua capacidade de formar ligações
de hidrogênio com a água. 
IV- O aumento da cadeia carbônica das cetonas promove o aumento do ponto de ebulição. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: TERRA. Contaminação por uso de solventes na codificação de embalagem compromete a indústria. 2019.
Disponível em: https://www.terra.com.br/noticias/dino/contaminacao-por-uso-de-solventes-na-codificacao-de-
embalagem-compromete-a-industria,de6daaef13cc87214957ef5b64d67e8fsmtwku1l.html. Acesso em: 14 ago.
2020.
 a) As afirmativas I, II e IV estão corretas.
 b) Somente a afirmativa II está correta.
 c) As afirmativas I e III estão corretas.
 d) As afirmativas I e IV estão corretas.
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5. Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza,
principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a
utilização de chás de plantas nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, avalie
as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
I- Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de
hidrogênio com esse solvente e por apresentarem baixo caráter apolar. 
PORQUE 
II- Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição
maiores do que os alcanos correspondentes. 
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
 b) A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
 c) As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
 d) As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
6. "Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona
ao paladar uma sensação de frescor. Essassão algumas das características que tornam o xilitol de grande
interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras
de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são
substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e
apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de
álcoois, assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco
calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-
adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
 a) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de
sódio.
 b) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
 c) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
 d) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois primários.
7. "[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito
a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um
monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A
desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno,
ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em:
http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-
nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
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 a) A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante moderado leva à formação da respectiva
cetona.
 b) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou
C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
 c) A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, sendo que
este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
 d) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de
carbocátion estável.
8. "Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo chamado
oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um tipo de
moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em processos que dependem do contato
direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em
nível molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a
obtenção de aldeídos, analise as afirmativas a seguir: 
I- Os aldeídos podem ser obtidos facilmente a partir da redução de ácidos carboxílicos utilizando agentes redutores
brandos. 
II- A redução de derivados de ácidos carboxílicos é uma alternativa viável para a síntese de aldeídos. 
III- A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio clivagem de
ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise. 
IV- A oxidação de um álcool primário na presença de PCC leva à formação de um ácido carboxílico. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível em:
https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-biologicas/. Acesso em: 27
nov. 2019.
 a) As afirmativas III e IV estão corretas.
 b) As afirmativas I, II e III estão corretas.
 c) Somente a afirmativa II está correta.
 d) As afirmativas II e III estão corretas.
9. O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades
solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no
preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme
mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação
(substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias.
Sobre a reação de substituição aromática, analise as afirmativas a seguir: 
I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio. 
II- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa a posição orto em substituição aromática eletrofílica. 
III- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de
água. 
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na substituição
eletrofílica. 
Assinale a alternativa CORRETA:
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 a) As afirmativas II e IV estão corretas.
 b) Somente a afirmativa III está correta.
 c) As afirmativas I e III estão corretas.
 d) Somente a afirmativa II está correta.
10. "Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram
resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras". A resina epóxi compreende materiais
constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-
polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos sobre os epóxidos, avalie as asserções a seguir
e a relação proposta entre elas: 
I- A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico. 
PORQUE 
II- A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; veja vídeo. 2019. Disponível em:
https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-
video/. Acesso em: 12 set. 2019.
 a) As duas assertivas são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
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 b) A primeira assertiva é uma proposição falsa; e a segunda, uma proposição verdadeira.
 c) A primeira assertiva é uma proposição verdadeira; e a segunda, uma proposição falsa.
 d) As duas assertivas são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
11. (ENADE, 2011) A Resolução n.º 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância Sanitária
(ANVISA), autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio como princípio para
desinfecção de água para consumo humano. A equação a seguir representa a dissociação em água do
dicloroisocianurato de sódio. Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações seguintes: 
I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença de ácido
cianúrico, ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do dicloroisocianurato de sódioem
água. 
II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de reduzir a formação de THMs
(trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados com a adição de Cl2 ou de
derivados clorados inorgânicos. 
III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o ácido de origem apresenta duas formas tautoméricas. A estrutura
(1) representa a forma ceto, enquanto a estrutura (2) representa a forma enólica. 
IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as cloraminas orgânicas, são produtos de reações do ácido
hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas. 
É correto apenas o que se afirma em:
 a) I.
 b) I e II.
 c) I e III.
 d) II e IV.
12. (ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada através de um
processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são extraídas com solução
aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino presente no substrato. Nessa reação,
o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-
líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A
respeito dos processos de extração descritos, tem-se que:
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 a) A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
 b) A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
 c) O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de salting out.
 d) O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
Prova finalizada com 10 acertos e 2 questões erradas.