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Aluno: PAULO CESAR RODRIGUES DA ROCHA Matríc.: 202103031439 Disc.: QUÍMICA ORGÂNICA Período: 2021.2 Seja bem-vindo! Nosso objetivo é ter um diagnóstico sobre o seu desempenho e o desenvolvimento das competências exigidas pelo mercado. Isso o ajudará também a conhecer como está o seu aproveitamento nos estudos. Boa sorte!! 1,25 pts. 1. Considerando as diferentes conformações do ciclo-hexano, avalie as afirmativas abaixo: I - A conformação cadeira é a mais estável, pois todos os seus hidrogênios estão em conformação estrela em relação aos seus vizinhos. II - A conformação bote é mais estável que a bote torcido, pois tem menor tensão de torção. III - A conformação bote torcido é a mais estável das três conformações, pois permite o maior afastamento entre os átomos da molécula. IV - A conformação bote torcido permite o maior afastamento dos átomos da molécula e leva a uma maior estabilidade em relação ao confôrmero bote. Sobre as afirmativas acima, assinale a alternativa correta: II, III e IV são verdadeiras, apenas. I e II são verdadeiras, apenas. I, II e III são verdadeiras, apenas. I e IV são verdadeiras, apenas. II e IV são verdadeiras, apenas. 1,25 pts. 2. Observe os compostos oxigenados abaixo com suas massas molares e seus pontos de ebulição: Assinale a alternativa que justifica corretamente a diferença nos pontos de ebulição: A propanona tem o menor ponto de ebulição, pois é a que tem a menor massa molar. O ácido é o único entre os três compostos que faz ligações de hidrogênio e por isso apresenta o maior ponto de ebulição. O ácido acético apresenta apenas dois carbonos, enquanto o álcool e a cetona apresentam três, o que aumenta seu ponto de ebulição. O ácido acético apresenta dois átomos de oxigênio, enquanto o propanol e a propanona apresentam apenas um, por isso seu ponto de ebulição é maior. O ácido faz duas ligações de hidrogênio, o álcool apenas uma e a cetona não faz nenhuma, por isso os pontos de ebulição variam nessa ordem. 1,25 pts. 3. Considerando as principais características dos hidrocarbonetos, assinale a alternativa correta: Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua estrutura química apenas átomos de carbono e hidrogênio e possuem apenas ligações simples. Os cicloalcanos têm ponto de ebulição maior que seus correspondentes de cadeia aberta. Os pontos de fusão e ebulição dos alcanos aumentam de maneira inversa ao número de carbonos da molécula. Quanto mais ramificações estiverem presentes no alcano, maior será seu ponto de fusão e ebulição, porque aumenta a área superficial da molécula. São compostos completamente apolares, e as forças intermoleculares (de Van der Waals) que mantêm unidas as suas moléculas são fortes. 1,25 pts. 4. Assinale a alternativa que traz o nome IUPAC correto do haleto de alquila abaixo, bem como sua classificação em primário, secundário ou terciário: 1-metil-3-clorobutano; primário 2-cloro-3-metilbutano; terciário 2-cloro-3-metilbutano; secundário 2-metil-3-clorobutano; primário 2-metil-3-clorobutano; secundário 1,25 pts. 5. Assinale a opção que contém os três fatores principais que afetam a estabilidade de um cicloalcano: Estiramento das ligações, impedimento estérico e tensão angular Tensão superficial, tensão angular e tensão de torção. Tensão de torção, impedimento estérico e estiramento das ligações Tensão de torção, tensão angular e impedimento estérico Tensão angular, tensão de torção e estiramento das ligações 1,25 pts. 6. Considerando a figura acima, que apresenta a estrutura do feromônio sexual de coleópteros (Stegobium paniceum), assinale a opção que apresenta grupos funcionais dessa estrutura: Cetona e álcool Ácido carboxílico cíclico e alquino Álcool e éster Cetona e aldeído Aromático e álcool 1,25 pts. 7. As principais técnicas utilizadas para a extração da fragrância de jasmim são a extração por solvente e a enfleurage. A enfleurage foi uma técnica bastante utilizada para a extração de fragrâncias até o século XIX, quando o início da industrialização deu origem às técnicas que viabilizaram a obtenção de maior quantidade de essência. Esse método consiste, tradicionalmente, em utilizar gordura de porco totalmente desodorizada para extrair os constituintes importantes do aroma. É mais comum para a extração de aromas de flores, como o jasmim, exatamente pela fragilidade do material ao aquecimento. (Texto retirado do livro A química do amor, de 2010). A figura abaixo apresenta a fórmula molecular de um composto encontrado no extrato de jasmim. Assinale a alternativa correta que contém a nomenclatura e família deste composto, respectivamente. 6-metil 5-hepte-2-ona; função cetona. 2-metil 2-hepte-5-ona; função aldeído. 6-metil 5-hepte-2-ona; função aldeído. 2-metil 2-hepte-5-ona; função cetona. 6-metil 5-hepte-2-ona; função ácido carboxílico. 1,25 pts. 8. O adoçante aspartame apresenta a seguinte fórmula estrutural: Os grupos funcionais presentes na molécula são: Éster, éter, cetona Ácido carboxílico, amina, cetona Ácido carboxílico, amina, éter Ácido carboxílico, amina, éster Amina, amida, aldeído
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