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Química Geral e Orgânica - estudo de caso

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Química Geral e Orgânica
Estudo de Caso
Na década de 1960, uma droga chamada talidomida foi amplamente prescrita na Europa Ocidental para aliviar enjoo em mulheres grávidas.
Talidomida
A talidomida já havia sido usada em outros países como um antidepressivo, e acreditava-se que era seguro e eficaz para ambos os propósitos.  Não demorou muito, no entanto, antes que os médicos percebessem que algo havia dado errado: muitos bebês nascidos de mulheres que tomaram talidomida durante a gravidez sofreram de defeitos congênitos severos. Mais tarde, os pesquisadores perceberam que esse problema estava no fato de que a talidomida estava sendo fornecida como uma mistura de duas formas isoméricas diferentes. 
Quimicamente, por que isso aconteceu? 
Quais eram as formas da Talidomida? 
Pesquise outras moléculas em que os isômeros apresentam atividades diferentes.
Isso aconteceu porque a molécula da talidomida 
“... possui um átomo de carbono com quatro substituintes diferentes, ou seja, os quatro grupos ligados ao carbono são diferentes, nós dizemos que esse carbono é um carbono quiral. Isto significa que para cada átomo de carbono quiral podemos escrever duas estruturas moleculares diferentes (dois isômeros ópticos). Essa duas estruturas são muito parecidas, porém são diferentes principalmente em suas propriedades químicas.” (FLORENCIO, 2014)
As formas da talidomida eram R-talidomida e S-talidomida. Segundo Florencio (2014) “A R-talidomida funciona como o excelente fármaco, mas a S-talidomida é a responsável por todos os terríveis efeitos desse medicamento”.
As moléculas do 2-bromobutano e 3-cloro-2-butanol também apresentam isômeros com atividades diferentes como da talidomida.
FLORENCIO, Antonio. Moléculas gêmeas, porém muito diferentes – o caso da Talidomida. Ensinando & Aprendendo, 2014. Disponível em: < http://www.ensinandoeaprendendo.com.br/quimica/talidomida-quiral-isomeria/#disqus_thread > Acesso em: 24 de outubro de 2021.

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