Química Geral e Orgânica - Estudo de Caso

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Química Geral e Orgânica 
Estudo de Caso 
Na década de 1960, uma droga chamada talidomida foi amplamente 
prescrita na Europa Ocidental para aliviar enjoo em mulheres grávidas. 
 
Talidomida 
A talidomida já havia sido usada em outros países como um antidepressivo, e 
acreditava-se que era seguro e eficaz para ambos os propósitos. Não 
demorou muito, no entanto, antes que os médicos percebessem que algo 
havia dado errado: muitos bebês nascidos de mulheres que tomaram 
talidomida durante a gravidez sofreram de defeitos congênitos severos. Mais 
tarde, os pesquisadores perceberam que esse problema estava no fato de 
que a talidomida estava sendo fornecida como uma mistura de duas formas 
isoméricas diferentes. 
Quimicamente, por que isso aconteceu? 
Quais eram as formas da Talidomida? 
Pesquise outras moléculas em que os isômeros apresentam atividades 
diferentes. 
 
TEXTO 
Quimicamente este fato aconteceu devido a presença de carbono quiral que 
faz com que a Talidomida possua dois enantiômeros. Quando uma molécula 
orgânica possui um átomo de carbono com quatro substituintes diferentes, ou seja, 
os quatro grupos ligados ao carbono são diferentes, diz então que esse carbono é 
um carbono quiral. Isto significa que para cada átomo de carbono quiral pode 
escrever duas estruturas mol eculares diferentes. Essas duas estruturas são muito 
parecidas, porém são diferentes em suas propriedades químicas. 
 
No caso da Talidomida, sua produção química a partir d o ácido glutâmico 
gerava uma mistura racêmica, o u seja, possuía o enantiômero (R) que tinha função 
terapêutica e o enantiômero (S) que causava má formações no feto durante a 
gravidez. 
O aspartame é um exemplo de molécula que possui isomeria óptica e por isso 
possui uma ação diferente. Seu enantiômero (S) possui sabor adocicado, os 
adoçantes com aspartame são extremamente perigosos por estarem presentes 
em toda parte, em alimentos dietéticos, supostamente saudáveis, e até mesmo em 
Vitaminas para crianças, remédios, pudins, gelatinas, porém seu enantiômero (R) 
possui sabor amargo. O aspartame é uma droga que destrói o sistema nervoso e o 
cérebro. Sua molécula tem três componentes: ácido aspártico, fenilalanina e 
metanol. 
 
Outro exemplo é a Lenalidomida, um medicamento novo similar à talidomida, 
que apresenta bons resultados para o mieloma múltiplo. Os efeitos colaterais mais 
comuns da lenalidomida são trombo citopenia e diminuição dos glóbulos brancos do 
sangue. Ela também pode causar danos aos nervos. 
 
Referências Bibliográficas 
MORAES, M. D. de. Aspartame é a nova talidomida ! Trad. MEDINA, B. Disponível 
em: hpp://www.medicinabiomolecular.com.br/biblioteca/pdfs/Doencas/do-0077.pdf .