prova 2 quimica organica 2

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1As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Com base nos conhecimentos de efeitos de substituintes em substituição eletrofílica aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A
Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
B
Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
C
Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel.
D
A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao substituinte, depende das características eletrônicas deste.
2"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
(    ) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
(    ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio.
(    ) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
V - F - F - V.
B
V - V - F - F.
C
F - V - F - V.
D
F - F - V - F.
3"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.
(    ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
(    ) A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via formação de carbocátion.
(    ) A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A
V - V - F - V.
B
F - F - V - F.
C
V - F - V - F.
D
F - V - F - F.
4As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das substâncias, assinale a alternativa CORRETA:
A
Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
B
A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio.
C
À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água aumenta.
D
Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
5O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, analise as afirmativas a seguir:
I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
II- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água.
III- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica.
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas II e IV estão corretas.
B
Somente a afirmativa II está correta.
C
As afirmativas I e III estão corretas.
D
Somente a afirmativa III está correta.
6"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir:
I- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
II- A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica.
III- A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A
As afirmativas I e III estão corretas.
B
Somente a afirmativa I está correta.
C
Somente a afirmativa II está correta.
D
As afirmativas I e II estão corretas.
7"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobreas aminas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em: 12 dez. 2019.
A
A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-propano em meio básico.
B
A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida correspondente em meio básico.
C
Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com uma base em meio aquoso.
D
A aminação redutiva de uma cetona envolve o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a carbonila e a formação de duas ligações C-O.
8"De uns tempos para cá, a vitamina C começou a ser amplamente utilizada em cosméticos e até mesmo como um óleo puro. Por ser antioxidante, a vitamina C atua prevenindo e combatendo os primeiros sinais de envelhecimento. Ela protege as células da ação dos radicais livres (moléculas geradas pelo estresse, poluição, cigarro). Ela também tem um potencial clareador discreto, combatendo as manchas causadas pelo sol. Sua ação também é observada na melhora de rugas finas e textura cutânea. E atualmente, ela é usada para potencializar a ação dos filtros solares [...]" (O IMPARCIAL, 2020). A vitamina C, conhecida por ácido ascórbico, é uma substância utilizada em cosméticos e requer alguns cuidados. Um importante produto de degradação do ácido ascórbico é o ácido dehidroascórbico; ambas as estruturas são apresentadas na imagem. Nesse contexto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) O ácido ascórbico apresenta em sua estrutura as funções ácido carboxílico e álcool.
(    ) A conversão do ácido ascórbico em ácido dehidroascórbico é uma reação de oxidação com dois elétrons envolvidos.
(    ) Ambas as substâncias são capazes de efetuar ligação de hidrogênio com moléculas de água.
(    ) No ácido ascórbico, o oxigênio da ligação C=O é capaz de formar ligação de hidrogênio intramolecular com o hidrogênio do grupo C=C-OH mais próximo.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: O IMPARCIAL. Conheça os benefícios da vitamina C para a pele. 2020. Disponível em: https://oimparcial.com.br/beleza/2020/04/conheca-os-beneficios-da-vitamina-c-para-a-pele/. Acesso em: 22 abr. 2020.
A
V - F - V - F.
B
F - F - F - F.
C
F - V - V - V.
D
V - V - V - F.
9A substituição aromática eletrofílica é um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos e envolve o ataque de um nucleófilo (anel) sobre um eletrófilo. Essa reação é utilizada com frequência para obtenção de diferentes substâncias e está condicionada às características dos reagentes envolvidos na reação. Com base nos conhecimentos a respeito das reações de substituição aromática eletrofílica, analise as afirmativas a seguir:
I- A nitração ocorre a partir da reação do anel com um nucleófilo contendo nitrogênio em sua estrutura.
II- Durante a halogenação aromática ocorre a formação de um intermediário carbocátion não aromático.
III- A alquilação aromática tem início com a formação de um carbocátion a partir de um haleto de alquila.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas II e III estão corretas.
B
Somente a afirmativa III está correta.
C
Somente a afirmativa I está correta.
D
As afirmativas I e II estão corretas.
10Os substituintes presentes em anéis aromáticos promovem a influência em diversas características do anel, incluindo propriedades físico-químicas e de reatividade. A retirada e a doação de elétrons ao anel promovem a diminuição ou o aumento da reatividade deste frente a reações de substituição aromática e promove a diminuição ou aumento do caráter básico ou ácido de aminas aromáticas e ácidos carboxílicos aromáticos, por exemplo. Com bases nos conhecimentos do efeito eletrônico de substituintes em anéis aromáticos, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Grupo retirador de elétrons.
II- Grupo doador de elétrons.
(    ) Grupo ciano.
(    ) Grupo alquila.
(    ) Grupo carboxila.
(    ) Grupo nitro.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
II - I - II - I.
B
I - II - I - I.
C
II - II - I - I.
D
I - I - I - II.