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Avaliação II – Individual Química Orgânica I 1. Alcenos, também chamados de alquenos ou de olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, apresentando, especificamente ao menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono da cadeia principal. Desse modo, considere a cadeia de carbono anexa e analise as sentenças a seguir: I- A cadeia principal contém cinco carbonos. II- A ligação dupla C=C faz parte da cadeia carbônica principal. III- A ramificação é um grupo etil que está no carbono 6. IV- O nome sistemático dessa molécula é: 6-metil-3-hepteno. Assinale a alternativa CORRETA: A) Somente a sentença II está correta. B) As sentenças I e III estão corretas. C) As sentenças I, III e IV estão corretas. D) As sentenças II e IV estão corretas. 2. A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse possível nomear todos esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, uma metodologia proposta pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Considerando a nomenclatura sistemática e a molécula anexa, analise as sentenças a seguir: I- A cadeia principal é a cadeia cíclica contendo cinco átomos de carbono. II- A ramificação deve estar no carbono com maior numeração. III- O nome sistemático dessa molécula é: 1-butil-2-etilciclopentano. Assinale a alternativa CORRETA: A) As sentenças I e II estão corretas. B) Somente a sentença I está correta. C) As sentenças I e III estão corretas. D) Somente a sentença III está correta. 3. O teste de bromo corresponde a uma análise química bastante utilizada para a identificação de alcenos. Isso porque a solução de bromo, que possui uma cor avermelhada, ao reagir com compostos contendo alguma instauração se torna incolor. Nesse contexto, observando a reação entre o bromo e um alceno que ocorre durante o teste de bromo, assinale a alternativa CORRETA: A) O produto formado será um alcano. B) O teste de bromo corresponde a uma reação de adição de halogênio. C) Nessa reação ocorre a formação de uma ligação tripla. D) Se fosse utilizado o H2 no lugar do Br2, essa reação seria denominada de halogenação. 4. O 1,2-dibromoetano (também conhecido como brometo de etileno) é encontrado naturalmente nos oceanos, onde é formado pela ação de algas, mas também é amplamente sintetizado na indústria. Nas condições normais de temperatura e pressão, o 1,2- dibromoetano é um líquido incolor, de odor doce. Atualmente, é bastante utilizado em síntese orgânica, mas também como fumigante. Considere a reação que utiliza o 1,2- dibromoetano como reagente e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Nessa reação, o 1,2-dibromoetano sofre uma reação de eliminação. ( ) Nessa reação, há a formação de um alceno, sendo classificado como o estereoisômero Z. ( ) Nessa reação, os produtos formados são o eteno e o gás bromo. ( ) Essa reação é um exemplo de reação de adição de hidrogênio. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A) V - F - V - F. B) F - V - F - V. C) V - V - F - F. D) F - F - F - V. 5. A nitroglicerina é um líquido oleoso de coloração amarela levemente esverdeada. Desde a sua descoberta, percebeu-se que a nitroglicerina era um composto bastante instável, não podendo ser condicionada em temperaturas muito maiores do que 30 °C e nem ser exposta a choques mecânicos, sob o risco de explosão. Assim, até hoje, um dos maiores usos da nitroglicerina é como componente principal das dinamites. Observe a figura que traz o esquema da obtenção da nitroglicerina e analise as sentenças a seguir: I- A nitroglicerina é obtida por meio de uma reação de substituição. II- A nitroglicerina é obtida por meio de uma reação de adição. III- A glicerina é um composto que apresenta a função álcool. IV- Tanto a glicerina quanto a nitroglicerina apresentam em sua estrutura três átomos de carbono. Assinale a alternativa CORRETA: A) As sentenças I, III e IV estão corretas. B) Somente a sentença III está correta. C) Somente a sentença I está correta. D) As sentenças I e II estão corretas. 6. Os cicloalcanos apresentam apenas ligações sigma C-C, porém, diferentemente dos alcanos de cadeia aberta, a rotação em torno dessa ligação não é necessariamente livre. De fato, para os cicloalcanos de cadeia pequena a rotação em torno da ligação C-C induz a quebra do anel, sendo, portanto, bastante impedida. Com base na isomeria dos cicloalcanos e na figura a seguir, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Essa estrutura trata do isômero cis, pois ambos os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em relação ao plano do anel. ( ) Essa estrutura trata do isômero trans, pois ambos os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em relação ao plano do anel ( ) Se um dos substituintes estivesse posicionado acima do plano do anel e o outro abaixo do plano, seria um isômero trans. ( ) A formação das ligações covalentes nos cicloalcanos se dá pela sobreposição frontal entre os orbitais sp3 dos átomos de carbono. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A) F - F - F - V. B) V - V - F - V. C) V - F - V - F. D) F - V - F - V. 7. A ausência de rotação em torno da ligação dupla C=C faz com que os compostos apresentando esse tipo de instauração apresentem estereoisomeria. Desse modo, moléculas com fórmula molecular idênticas podem apresentar geometrias distintas, sendo, portanto, compostos distintos. Nesse sentido, a fim de diferenciar cada um dos estereoisômeros, utiliza-se a nomenclatura E, Z. Nesse contexto, considere a cadeia de carbono anexa e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Essa molécula pode ser classificada como um alceno. ( ) O nome sistemático dessa molécula é (Z)-2-bromo-1-iodopropeno. ( ) De acordo com as regras de nomenclatura sistemática, a cadeia principal é sempre a que possui o maior número de átomos de carbono, assim, pode ser que a ligação dupla C=C não faça parte da cadeia principal. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A) F - F - F. B) F - V - F. C) V - V - F. D) V - V - V. 8. A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse possível nomear todos esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, uma metodologia proposta pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Considere a cadeia de carbono apresentada, analise as sentenças a seguir: I- A cadeia principal é o ciclo contendo seis carbonos. II- A ramificação deve estar no carbono com maior numeração. III- O nome sistemático dessa molécula é: 1-etilciclohexano. Assinale a alternativa CORRETA: A) As sentenças I e III estão corretas. B) Somente a sentença III está correta. C) Somente a sentença I está correta. D) As sentenças I e II estão corretas. 9. Uma reação de adição é uma reação em que uma ou mais espécies químicas se unem a outra (substrato), formando um único produto. As reações de adição são típicas dos compostos insaturados, como os alcenos, os alcinos e até mesmo os aromáticos. Considerando as reações químicas típicas dos alcenos, assinale a alternativa CORRETA: A) A reação de hidrogenação ocorre com a presença de um catalisador metálico para a formação do alcano correspondente. B) A reação de halidrificação se processa para a formação de um álcool, sendo, geralmente, realizada em meio ácido. C) A reação de halogenação ocorre entre um alceno e um ácido halogenado para a formação de um haleto de alquila. D) A reação de hidratação ocorre entre um alceno e um composto simples de halogênio, formando um 1,2-dialeto. 10. A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural,uma mistura de hidrocarbonetos leves, constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, entre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260 km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia - metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente. O texto cita alguns alcanos que podem ser extraídos do gás natural e que têm importância comercial. Considerando a estrutura dos alcanos e sua reatividade, assinale a alternativa CORRETA: A) Quanto menor a cadeia carbônica do alcano, mais energia é liberada pela reação de combustão. B) Como os alcanos são moléculas com baixa reatividade, eles não sofrem reação de combustão. C) A reação de combustão de um alcano ocorre entre o alcano e o gás oxigênio, sendo exotérmica e gerando como produtos, essencialmente, gás carbônico e água. D) A alta polaridade entre as ligações químicas nos alcanos explica sua alta reatividade química e a liberação de altas quantidades de energia nas reações de combustão.
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