PROVA II DE QUIMICA I

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A nitroglicerina é um líquido oleoso de coloração amarela levemente esverdeada. Desde a sua
descoberta, percebeu-se que a nitroglicerina era um composto bastante instável, não podendo ser
condicionada em temperaturas muito maiores do que 30°C e nem ser exposta a choques
mecânicos, sob o risco de explosão. Assim, até hoje, um dos maiores usos da nitroglicerina é
como componente principal das dinamites. Observe a figura que traz o esquema da obtenção da
nitroglicerina e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A nitroglicerina é obtida por meio de uma reação de substituição. 
( ) A nitroglicerina é obtida por meio de uma reação de adição.
( ) A glicerina é um composto que apresenta a função álcool.
( ) Tanto a glicerina quanto a nitroglicerina apresentam em sua estrutura três átomos de carbono.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) F - F - F - V.
 b) F - V - F - V.
 c) V - V - F - F.
 d) V - F - V - V.
2. O bromoetano pertence ao grupo dos haletos de alquila, justamente porque apresenta um
halogênio (no caso, o bromo) ligado a um átomo de carbono. O bromoetano é um composto
bastante reativo, sendo utilizado como precursor de sínteses de reagentes de Grignard.
A imagem anexa mostra o esquema da reação entre o bromoetano em um meio básico
(caracterizado pela presença de íons hidroxila) para a formação do metanol. Com base nessa
reação, assinale a alternativa CORRETA:
 a) A reação entre o bromoetano e o íon hidroxila pode ser classificada como uma reação de
rearranjo.
 b) O carbono ligado ao bromo no bromoetano atua como o nucleófilo, atacando o íon hidroxila.
 c) Para mostrar o mecanismo da reação entre o bromoetano e o íon hidroxila coloca-se uma
seta curva que sai do Br e aponta para o OH- nos reagentes.
 d) O íon hidroxila atua como nucleófilo na reação com o bromoetano.
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3. O 1,2-dibromoetano (também conhecido como brometo de etileno) é encontrado naturalmente
nos oceanos, onde é formado pela ação de algas, mas também é amplamente sintetizado na
indústria. Nas condições normais de temperatura e pressão, o 1,2-dibromoetano é um líquido
incolor, de odor doce. Atualmente, é bastante utilizado em síntese orgânica, mas também como
fumigante. Considere a reação que utiliza o 1,2-dibromoetano como reagente e classifique V
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Nessa reação, o 1,2-dibromoetano sofre uma reação de eliminação.
( ) Nessa reação, há a formação de um alceno, sendo classificado como o estereoisômero Z.
( ) Nessa reação, os produtos formados são o eteno e o gás bromo.
( ) Essa reação é um exemplo de reação de adição de hidrogênio.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) F - F - F - V.
 b) V - V - F - F.
 c) F - V - F - V.
 d) V - F - V - F.
4. A compreensão da química estabelecida para cada um dos grupos funcionais orgânicos é
essencial para a predição das propriedades físicas e químicas individuais dos compostos
orgânicos. Nesse sentido, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Os alcenos são caracterizados por apresentarem maior reatividade em relação aos
alcanos.
( ) A reatividade dos alcenos pode ser explicada devido à presença das ligações pi, sendo
que, em uma reação química, os elétrons da ligação pi agem como nucleófilos.
( ) As reações químicas típicas de alcenos são caracterizadas por serem reações de
substituição pois ocorrem substituindo uma ligação dupla C=C por uma simples C-C.
( ) As ligações pi tendem a ser mais fortes do que as ligações sigma, portanto, nas reações
de alcenos há, prioritariamente, quebra da ligação sigma.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) F - V - F - V.
 b) F - V - F - F.
 c) V - F - V - F.
 d) V - V - F - F.
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5. Os alcenos são hidrocarbonetos caracterizados por possuírem ao menos uma ligação dupla
entre dois átomos de carbono. Vale dizer que essa ligação dupla pode ser explicada por meio
da teoria de ligação de valência e ocorre do seguinte modo: cada carbono de dupla ligação usa
três orbitais híbridos sp2 para formar ligações sigmas com três átomos; por outro lado, os
orbitais não hibridizados 2p dos dois carbonos da ligação combinam-se para formar a ligação
pi. Baseando-se nas propriedades físicas e químicas dos alcenos, classifique V para as
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Os alcenos, assim como os alcanos, são moléculas pouco reativas, devido ao fato de suas
cadeias carbônicas serem formadas apenas por átomos de carbono e de hidrogênio.
( ) Pode-se dizer que os alcenos sofrem, essencialmente, reações de adição, pois sua
química se baseia na ruptura da ligação pi e a posterior formação de duas ligações sigma.
( ) Em uma série homóloga de alcenos, observa-se que quanto maior a cadeia carbônica
principal maior o ponto de ebulição do composto.
( ) A dupla ligação C=C dos alcenos age como um nucleófilo nas reações químicas, visto a
sua alta densidade de elétrons. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) V - V - V - F.
 b) V - F - F - V.
 c) F - V - V - V.
 d) F - V - F - V.
6. A ausência de rotação em torno da ligação dupla C=C faz com que os alcenos apresentem
estereoisomeria. Desse modo, moléculas com fórmula molecular idênticas podem apresentar
geometrias distintas, sendo, portanto, compostos distintos. Nesse sentido, a fim de diferenciar
cada um dos estereoisômeros, utiliza-se a nomenclatura E, Z. Assim, considere a cadeia de
carbono anexa e assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura para esse
composto:
 a) (Z)-2-bromo-2-metil-1-iodoeteno.
 b) (E)-2-bromo-1-iodopropeno.
 c) (Z)-2-bromo-1-iodopropeno.
 d) (E)-2-bromo-2-metil-1-iodoeteno.
7. O teste de bromo corresponde a uma análise química bastante utilizada para a identificação de
alcenos. Isso porque a solução de bromo, que possui uma cor avermelhada, ao reagir com
compostos contendo alguma instauração se torna incolor. Nesse contexto, observando a
reação entre o bromo e um alceno que ocorre durante o teste de bromo, classifique V para as
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O produto formado será um haleto de alquila.
( ) O teste de bromo corresponde a uma reação de adição de halogênio.
( ) O produto da reação apresenta apenas ligações simples.
( ) Se ao invés de Br2 fosse utilizado o H2, essa reação seria ainda classificada como uma
reação de adição.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
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 a) F - V - F - V.
 b) F - F - F - F.
 c) V - V - F - F.
 d) V - V - V - V.
8. A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário
Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos
leves, constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano,
entre outros, na cidade de Capinzaldo Norte, localizada a 260 km de São Luís. As reservas,
segundo a OGX, têm de 10 a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de
metros cúbicos por dia - metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente. O texto cita
alguns alcanos que podem ser extraídos do gás natural e que têm importância comercial.
Considerando a estrutura dos alcanos e sua reatividade, classifique V para as sentenças
verdadeiras e F para as falsas:
( ) A reação de combustão de um alcano ocorre entre o alcano e o gás oxigênio, sendo
exotérmica e gerando como produtos, essencialmente, gás carbônico e água.
( ) Quanto maior a cadeia carbônica do alcano, mais energia é liberada pela reação de
combustão.
( ) Como os alcanos são moléculas com baixa reatividade, eles não sofrem reação de
combustão.
( ) A alta polaridade entre as ligações químicas nos alcanos explica sua alta reatividade
química e a liberação de altas quantidades de energia nas reações de combustão.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: http://www.jucema.ma.gov.br. Acesso em: 21 nov. 2019.
 a) V - V - F - F.
 b) F - V - V - F.
 c) V - F - V - F.
 d) V - V - F - V.
9. Os alcenos apresentam um tipo especial de isomeria espacial, denominada de estereoisomeria.
Um ponto importante é que os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados
de estereoisômeros e possuem propriedades muitas vezes distintas. Considerando a
estereoisomeria dos alcenos, assinale a alternativa CORRETA:
 a) A nomenclatura cis, trans é utilizada quando os alcenos apresentam grupos diferentes
ligados aos carbonos participantes da ligação C=C.
 b) Os alcenos apresentam estereoisomeria pois a rotação em torno da ligação C=C leva a
quebra da ligação sigma.
 c) A nomenclatura E, Z é utilizada quando os alcenos apresentam dois grupos iguais ligados
aos carbonos participantes da ligação C=C.
 d) Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C é
impedida.
10.A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas,
analisando a forma como os átomos estão arranjados no espaço. Com base na isomeria dos
alcanos, assinale a alternativa CORRETA:
 a) Os isômeros de uma mesma fórmula molecular apresentarão sempre cadeias ramificadas.
 b) Quanto maior o número de carbonos em uma molécula, maior será o número de isômeros
para uma mesma fórmula molecular.
 c) O isômero de fórmula molecular C4H8 possui três isômeros, sendo dois ramificados e um
linear.
 d) Alcanos formados por um, dois ou três átomos de carbono apresentam várias combinações,
resultando em uma variedade de estruturas.
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