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Extração Líquido-Líquido em Química Orgânica

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Extração
Universidade Federal de São João Del-Rei Disciplina de Química 
Orgânica Experimental – Prof. Rafael Mafra 
Beatriz Oliveira
Giulia Vitoria 
Isadora Simplicio
Extração
É a transferência de um soluto de um solvente para outro, 
ou, mais precisamente, extração líquido–líquido. Os dois 
solventes não podem ser miscíveis e devem formar duas 
fases para que esse procedimento funcione. 
Extração Simples
Extração realizada em apenas uma etapa, é determinado o 
volume do solvente extrator e realizada a extração com todo 
o solvente de uma única vez.
Extração Múltipla
Envolve duas ou mais extrações simples.
Extração Quimicamente ativa
Utilizada para separar compostos orgânicos que são solúveis
no mesmo solvente. É realizada uma reação para mudar 
quimicamente um composto. A reação geralmente ocorre 
entre ácidos orgânicos e bases inorgânicas ou bases 
orgânicas e ácidos inorgânicos.
ENGEL, R., et al. 2016. ZILLI, B, et al.
Quando uma solução é agitada com um segundo solvente com o qual não é miscível, o 
soluto se distribui entre as duas fases líquidas. Quando as duas fases se separam 
novamente em duas camadas de solventes distintas, um equilíbrio terá sido atingido, de 
modo que a proporção das concentrações do soluto em cada camada é uma constante. A 
constante, chamada coeficiente de distribuição K, é definida por: 
𝐾 =
𝐶2
𝐶1
Coeficiente de Distribuição
Essa relação é uma proporção de duas concentrações e é independente das quantidades 
reais dos dois solventes misturados
ENGEL, R., et al. 2016.
Acidez e basicidade de compostos 
orgânicos
É possível alterar a solubilidade de compostos orgânicos 
a partir do ajuste de pH. 
Exemplo: se tivermos um ácido carboxílico e uma amina 
misturados em éter, é possível separar estas espécies 
através controle do pH da fase aquosa. Se 
transformarmos um dos dois compostos em uma espécie 
carregada, esta torna-se solúvel em água e insolúvel no 
solvente orgânico utilizado. Assim, se adicionarmos 
solução aquosa de pH apropriado e agitarmos, quando a 
fase aquosa (contendo água) separar-se da fase 
orgânica (contendo solvente orgânico), o composto 
carregado vai para a fase aquosa, enquanto o composto 
neutro permanece na fase orgânica. 
BRONDANI, P.B. 2019.
BRONDANI, P.B. 2019.
Escolha de um método e solvente
Três tipos de aparelhos são utilizados 
para extrações: frascos cônicos –
volumes inferiores a 4mL
tubos de centrifugação – volumes até 
10mL
funis de separação – volumes maiores 
ENGEL, R., et al. 2016.
Ao escolher o solvente, deve-se levar em conta algumas características 
como: ser imiscível; formar duas fases; não reagir quimicamente com o 
soluto; a substância orgânica a ser extraída deve ser mais solúvel no 
segundo solvente; volátil.
A maioria das extrações consiste em uma fase aquosa e uma fase orgânica. 
Para extrair uma substância de uma fase aquosa, é preciso utilizar um 
solvente orgânico que não seja miscível com água. 
Solventes que tem uma densidade menor que a da água vão se separar 
como a camada superior, solventes que apresentam uma densidade maior 
que a da água vão se separar na camada inferior. 
Técnicas de Extração
Extração em Macroescala
É utilizado um funil de 
separação. Realiza extração 
com grande quantidade de 
material. 
ENGEL, R., et al. 2016.
Extração camada superior Extração em microescala
É utilizado o frasco cônico. Nesse 
método, ocorre a separação da 
camada inferior.
Técnicas de Extração
ENGEL, R., et al. 2016.
Extração contínua sólido-líquido
utilizada para extrair um produto 
natural sólido de uma fonte 
natural. Escolhe-se um solvente 
que, dissolve o composto 
desejado, mas deixa para trás o 
sólido insolúvel indesejado. 
Extração contínua líquido-
líquido
É utilizada quando um 
produto é muito solúvel em 
água e difícil de extrair 
devido a um coeficiente de 
distribuição desfavorável
Extração em fase sólida (SPE)
técnica relativamente nova, similar à
cromatografia em coluna e à cromatografia 
líquida de alta performance. Além de realizar 
processos de separação, ela também pode ser 
utilizada para efetuar reações nas quais novos 
compostos são preparados.
Determinação Fase Orgânica e Agentes 
Secantes 
• Para determinar se a fase é a aquosa, é 
necessário adicionar algumas gotas de 
água à camada. Se a fase for a aquosa, as 
gotas de água adicionadas se dissolverão 
na fase aquosa e aumentarão seu volume. 
Se a água acrescentada formar gotas ou 
uma nova fase, a fase é orgânica. 
• Para a remoção da fase orgânica, é 
necessária a utilização de um agente 
secante. O agente secante é uma 
substância capaz de absorver água 
quando exposto à umidade do ar ou a 
soluções úmidas. 
ENGEL, R., et al. 2016. ZILLI, B, et al.
Referências 
BRONDANI, P.B. Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos. UFSC, 2019. Disponível em: 
<https://patyqmc.paginas.ufsc.br/files/2019/07/Acidez-e-Basicidade-de-Compostos-Orga%CC%82nicos.pdf>.
ENGEL, R.G; KRIZ, G.S; LAMPMAN, G.M; PAVIA, D.L. Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena 
– Tradução da 3ª edição norte-americana. Cengage Learning Brasil, 2016. 9788522123469. Disponível em: 
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522123469/.
ZILLI, B; MARCATO, D; JOSÉ, E; et al. Extração com Solventes. Universidade Estadual Paulista, Instituto de 
Química. Extração simples, múltipla e quimicamente ativa. Disponível em: 
<http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_22_03/Extra%C3%A7%C3%A3o%20por%20%20solv
entes%20LIC%202013.pdf>.
Obrigada!!!

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