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Extração Universidade Federal de São João Del-Rei Disciplina de Química Orgânica Experimental – Prof. Rafael Mafra Beatriz Oliveira Giulia Vitoria Isadora Simplicio Extração É a transferência de um soluto de um solvente para outro, ou, mais precisamente, extração líquido–líquido. Os dois solventes não podem ser miscíveis e devem formar duas fases para que esse procedimento funcione. Extração Simples Extração realizada em apenas uma etapa, é determinado o volume do solvente extrator e realizada a extração com todo o solvente de uma única vez. Extração Múltipla Envolve duas ou mais extrações simples. Extração Quimicamente ativa Utilizada para separar compostos orgânicos que são solúveis no mesmo solvente. É realizada uma reação para mudar quimicamente um composto. A reação geralmente ocorre entre ácidos orgânicos e bases inorgânicas ou bases orgânicas e ácidos inorgânicos. ENGEL, R., et al. 2016. ZILLI, B, et al. Quando uma solução é agitada com um segundo solvente com o qual não é miscível, o soluto se distribui entre as duas fases líquidas. Quando as duas fases se separam novamente em duas camadas de solventes distintas, um equilíbrio terá sido atingido, de modo que a proporção das concentrações do soluto em cada camada é uma constante. A constante, chamada coeficiente de distribuição K, é definida por: 𝐾 = 𝐶2 𝐶1 Coeficiente de Distribuição Essa relação é uma proporção de duas concentrações e é independente das quantidades reais dos dois solventes misturados ENGEL, R., et al. 2016. Acidez e basicidade de compostos orgânicos É possível alterar a solubilidade de compostos orgânicos a partir do ajuste de pH. Exemplo: se tivermos um ácido carboxílico e uma amina misturados em éter, é possível separar estas espécies através controle do pH da fase aquosa. Se transformarmos um dos dois compostos em uma espécie carregada, esta torna-se solúvel em água e insolúvel no solvente orgânico utilizado. Assim, se adicionarmos solução aquosa de pH apropriado e agitarmos, quando a fase aquosa (contendo água) separar-se da fase orgânica (contendo solvente orgânico), o composto carregado vai para a fase aquosa, enquanto o composto neutro permanece na fase orgânica. BRONDANI, P.B. 2019. BRONDANI, P.B. 2019. Escolha de um método e solvente Três tipos de aparelhos são utilizados para extrações: frascos cônicos – volumes inferiores a 4mL tubos de centrifugação – volumes até 10mL funis de separação – volumes maiores ENGEL, R., et al. 2016. Ao escolher o solvente, deve-se levar em conta algumas características como: ser imiscível; formar duas fases; não reagir quimicamente com o soluto; a substância orgânica a ser extraída deve ser mais solúvel no segundo solvente; volátil. A maioria das extrações consiste em uma fase aquosa e uma fase orgânica. Para extrair uma substância de uma fase aquosa, é preciso utilizar um solvente orgânico que não seja miscível com água. Solventes que tem uma densidade menor que a da água vão se separar como a camada superior, solventes que apresentam uma densidade maior que a da água vão se separar na camada inferior. Técnicas de Extração Extração em Macroescala É utilizado um funil de separação. Realiza extração com grande quantidade de material. ENGEL, R., et al. 2016. Extração camada superior Extração em microescala É utilizado o frasco cônico. Nesse método, ocorre a separação da camada inferior. Técnicas de Extração ENGEL, R., et al. 2016. Extração contínua sólido-líquido utilizada para extrair um produto natural sólido de uma fonte natural. Escolhe-se um solvente que, dissolve o composto desejado, mas deixa para trás o sólido insolúvel indesejado. Extração contínua líquido- líquido É utilizada quando um produto é muito solúvel em água e difícil de extrair devido a um coeficiente de distribuição desfavorável Extração em fase sólida (SPE) técnica relativamente nova, similar à cromatografia em coluna e à cromatografia líquida de alta performance. Além de realizar processos de separação, ela também pode ser utilizada para efetuar reações nas quais novos compostos são preparados. Determinação Fase Orgânica e Agentes Secantes • Para determinar se a fase é a aquosa, é necessário adicionar algumas gotas de água à camada. Se a fase for a aquosa, as gotas de água adicionadas se dissolverão na fase aquosa e aumentarão seu volume. Se a água acrescentada formar gotas ou uma nova fase, a fase é orgânica. • Para a remoção da fase orgânica, é necessária a utilização de um agente secante. O agente secante é uma substância capaz de absorver água quando exposto à umidade do ar ou a soluções úmidas. ENGEL, R., et al. 2016. ZILLI, B, et al. Referências BRONDANI, P.B. Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos. UFSC, 2019. Disponível em: <https://patyqmc.paginas.ufsc.br/files/2019/07/Acidez-e-Basicidade-de-Compostos-Orga%CC%82nicos.pdf>. ENGEL, R.G; KRIZ, G.S; LAMPMAN, G.M; PAVIA, D.L. Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena – Tradução da 3ª edição norte-americana. Cengage Learning Brasil, 2016. 9788522123469. Disponível em: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522123469/. ZILLI, B; MARCATO, D; JOSÉ, E; et al. Extração com Solventes. Universidade Estadual Paulista, Instituto de Química. Extração simples, múltipla e quimicamente ativa. Disponível em: <http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_22_03/Extra%C3%A7%C3%A3o%20por%20%20solv entes%20LIC%202013.pdf>. Obrigada!!!
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