Glicosídeos, Deoxiacúcares e Aminoacúcares

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Glicosídeos, 
Desoxiaçúcares
e Aminoaçúcares
Glicosídeo
Compostos por duas partes: 
● Glicona, formada por uma ou mais unidade de açúcar; 
● Aglicona ou genina, a parte da molécula que não é um açúcar; 
● São compostos que por hidrólise fornecem um ou mais açúcar, sendo a 
mais comum a D-glicose.
● Obtidos por meio da conversão de hemiacetais de açúcares em acetais; 
● Metabólitos secundários de Plantas;
● Farmácos. 
Hidrólise
● São compostos facilmente hidrolisados,
● Pode ocorrer Hidrólise ácida, básica ou enzimática
● EX: Hidrólise Enzimática
Nomenclatura
● Nomes Comuns:
Recebem a desinência “ina” e indicam a fonte do glicosídeo.
 Ex.: Digitoxina de Digitalis; Salicilina de Salix.
● Nomes Sistemáticos:
Recebem a desinência “osídeo” em substituição de “ose” do açúcar 
correspondente. 
Ex.: O-hidróximetilfenil-B-D-glicopiranosídeo (salicilina).
Propriedades Físicas
●Sólidos a temperatura ambiente;
● Não voláteis; 
● Sabor amargo; 
● Solúveis em água e solventes orgânicos polares;
Classificação
1) Átomo nucleofílico da aglicona envolvida na formação do glicosídeo:
● Aglicona- O- Açúcar –> O-glicosideos
● Aglicona- C- Açúcar –> C-glicosideos
● Aglicona- S- Açúcar –> S-glicosideos
● Aglicona- N- Açúcar –> N-glicosideos
2) Número de açúcares:
● Um açúcar –> Monosideos –> e.g. Salicina
● Dois açúcares –> Biosideos –> e.g. Diosmina
● Três açúcares –>Triosideos –> e.g. Digoxina
3) Tipo de configuração espacial do glicosídieo:
● α- glicosideos
● β- glicosideos
A classificação dos glicosídeos pode ser encontrada na literatura com base 
em porções não sacarídicas (agliconas) ou em relação à sua origem 
botânica. (Essa será a forma de classificação baseada na porção aglicona.)
Os principais grupos de glicosídeos correspondem aos : glicosídeos 
cardíacos, glicosídeos cianogênicos, glicosinolatos, saponinas e glicosídeos 
antraquinona. Alguns flavonóides também costumam ocorrer como 
glicosídeos.
Glicosídeos Cardíacos
● Usados no tratamento de doenças do coração, nomeadamente de 
arritmias e insuficiência cardíacas
● Inibem a bomba de sódio (ou Na+/K+ ATPase) que existe nas 
membranas das células
● EX: Digoxina, dedaleira
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cora%C3%A7%C3%A3o
https://pt.wikipedia.org/wiki/Arritmia
https://pt.wikipedia.org/wiki/Insufici%C3%AAncia_card%C3%ADaca
https://pt.wikipedia.org/wiki/Bomba_de_s%C3%B3dio
 Glicosídeos Cianogênicos
● Gerados pelos tecidos somáticos de múltiplas espécies de 
plantas 
● Funções de defesa
https://pt.wikipedia.org/wiki/Esp%C3%A9cie
https://pt.wikipedia.org/wiki/Plantae
Glicosídeo Glicosinolatos
● Encontrados em inúmeras plantas de cultivo
● Responsáveis pelo sabor picante dos 
condimentos e de vegetais
● São encontrados nos: Brócolis, repolhos, 
alhos...
Glicosídeo Saponina
● Formados por uma parte hidrofílica e uma parte lipofílica;
● Gosto amargo e acre ;
● Em medicamentos utilizadas como expectorantes e laxantes.
● Os medicamentos que os contêm geralmente são esternutatórios 
(provocam espirros) e irritantes para as mucosas;
● Em plantas tem como função a defesa e manutenção do 
crescimento
● Exemplo: Batata inglesa, Catnheira-da-india….
https://pt.wikipedia.org/wiki/Expectorante
https://pt.wikipedia.org/wiki/Laxantes
Glicosídeos Antraquinona
● Empregados terapeuticamente como laxativos e catárticos 
● Agem irritando o intestino grosso e aumentando a motilidade 
intestinal → diminuição da reabsorção de água. 
● Exemplo: Aloe vera
Estrutura
Glicosídeo Flavonóides
● Classe de compostos bioativos presente em 
alimentos 
● Presentes em chás, vegetais, frutas e vinho 
● Benefícios a saúde relacionados a ingestão destes 
compostos → prevenção de doenças cardíacas e 
metabólicas 
DESOXI AÇÚCARES 
● Desoxi açúcares são açúcares nos quais um dos constituintes 
hidroxila (OH) na estrutura cíclica do carbono é substituído por 
hidrogênio (H). 
● A desoxirribose (fórmula C5H10O4) é um açúcar desoxi que 
constitui a espinha dorsal do açúcar-fosfato do DNA
D-Manose D-Fucose
Aminoaçúcar
● Amino açúcares são aldoses ou cetoses que têm seu grupo hidroxílico 
substituído por uma grupo amino em qualquer posição, exceto no 
carbono anomérico. 
● Os aminoaçúcares podem ser obtidos através de síntese total ou por 
introdução nos açúcares de um grupo funcional amino.
● Incorporados em cadeias de açúcar ligadas a proteínas, os amino 
açúcares regulam a função das proteínas e, combinados com outros 
compostos, formam antibióticos.
Os monossacarídeos glucosamina e galactosamina são 
amino açúcares com o grupo amino no lugar de um grupo 
hidroxila.
ROTAS BIOSSINTÉTICAS DE AMINOAÇÚCARES
Os aminoaçúcares podem ser obtidos através de rotas sintéticas e 
biossintéticas. 
Na rota biossintética, a conversão de um monossacarídeo ( geralmente 
na forma de açúcar fosfatado ou de nucleotídeo glicosilado) é 
catalisada por uma enzima aminotransferase PLP-dependente ou 
amidotransferase PLP-independente, de maneira estereoespecífica.
 Por outro lado, a sua síntese será possível através de precursores, tais 
como álcoois, aldeídos, ácidos carboxílicos, ésteres e lactonas ou 
aminoácidos ou pela introdução regio- e estereoespecífica de uma 
funcionalidade amino em açúcares apropriados, ou substrato derivado 
de açúcar por substituição nucleofílica ou adição.
Relação dos Aminoacúcares com a Eritromicina
● Molécula de macrolídeo. 
Percebemos a presença 
do anel lactona 
macrocíclico. 
● A molécula ao lado é do 
antimicrobiano 
Eritromicina;
Eritromicina
● É um antibiótico macrolídeo utilizado para o tratamento de 
inflamações agudas e crônicas, causadas pelo agente 
patogênico sensível à eritromicina, o que torna necessário um 
tratamento parental.
● Atua nos ribossomos das bactérias inibindo a síntese de proteínas. 
É bacteriostático (em altas doses pode ser bactericida). 
https://consultaremedios.com.br/infeccoes/antibioticos/c
Eritromicina
Claritromicina
Azitromicina
Claritromicina (uma forma 
metilada da eritromicina) e 
azitromicina (apresentando 
um anel lactona maior), têm 
algumas características 
comuns com a eritromicina e 
outras que a melhoraram.