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E.E.M. Maria José Coutinho 3ª SÉRIE – 4º PERÍODO PROFS: DANIEL ALVES, MARIA ADRIANA LUCRÉCIO, ANDREIA CORDEIRO 163 E.E.M. Maria José Coutinho CAPÍTULO III – FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS I) FUNÇÃO ORGÂNICA: É o conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas, então, propriedades funcionais). O grupamento dos compostos orgânicos com propriedades semelhantes,ocorre em conseqüência de características estruturais comuns. Cada função é caracterizada por um grupo funcional. II) NOMENCLATURAS: 2.1) Nomenclatura Usual: nomes relacionados a sua fonte de obtenção. Exemplo: ácido láctico – obtido a partir do leite. 2.2) Nomenclatura Oficial – IUPAC – União Internacional de Química Pura e Aplicada. Prefixo – Indica o número de átomos de Carbonos na cadeia. Intermediário – Indica o tipo de ligação que ocorre entre os Carbonos. Sufixo – Indica a função a que pertence o composto orgânico. PREFIXO 1C – MET 2C – ET 3C – PROP 4C – BUT 5C – PENT 6C – HEX 7C – HEPT 8C – OCT 9C – NON 10C – DEC INTERMEDIÁRIO AN – ligações simples C – C EN – 1 ligação dupla C = C IN – 1 ligação tripla C C DIEN – 2 ligações duplas DIIN – 2 ligações triplas SUFIXO O – Hidrocarbonetos OL – Álcool e Enol ONA – Cetona AL – Aldeído ÓICO – Ácido carboxílico Observações: Escolha da cadeia principal: caso ocorra, deve conter o grupo funcional e a insaturação. Deve possuir o maior número de átomos de carbonos e formar os radicais mais simples. Ordem de prioridade de numeração: Grupo funcional Insaturação Ramificação. Devemos buscar sempre os menores números, seguinte a ordem de prioridade. Os números são separados por vírgulas e entre os nomes e no e nome separa-los por hífens. EXEMPLOS: Cadeias Normais a) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 – Penteno ou Penteno – 2 b) CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3 1, 4 – Hexadieno ou Hexadieno – 1,4 ou Hex – 1,4 – adieno OH OH c) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 2,4 – Hexanodiol ou Hexanodiol – 2,4 OH d) CH3–CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 4 – Heptenol – 2 ou Hepten – 4 ol – 2 ou Hept – 4 – en – 2 – ol. 164 E.E.M. Maria José Coutinho III) FUNÇÕES E SUAS NOMENCLATURAS: Função: ÁLCOOL (R – OH): Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a um carbono saturado. Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila. Classificação de álcoois : a) Quanto à posição da hidroxila: Álcool primário: OH ligado à carbono primário. Álcool secundário: OH ligado à carbono secundário. Álcool terciário: OH ligado à carbo terciário. b) Quanto ao número de hidroxilas: Monol ou monoálcool: somente uma hidroxila. Diol ou diálcool: duas hidroxilas. Triol ou triálcool: três hidroxilas. Poliol ou poliálcool: a partir de 4 hidroxilas. Nomenclatura oficial (IUPAC) : hidrocarboneto + terminação OL Obs: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional insaturação radical. OH Exemplo: H3C CHCH2 CH3 Butanol –2 ou Álcool s – butílico ou metil – etil –carbinol. EXERCÍCIO 1 - Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes álcoois: a) CH3–OH _____________________ b) CH3 – CH2 –OH ________________ c) CH3 –CH2–CH2 OH _________________________________ d) CH3 – CH – OH ________________ ________________ CH3 ________________ e) H3C – CH2 – CHOH – CH3 _________________________________ f) OH ___________________ g) HO OH _________________________________ OH h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3 _________________________________ i) CH2OH _________________________________ EXERCÍCIO 2 - Dê as nomenclaturas usuais dos seguintes álcoois: a) CH3–OH __________________________________ b) CH3 – CH2 –OH ____________________________ c) CH3 – CH2 – CH2 OH _______________________ d) CH3 – CH – OH _________________ _________________ CH3 _________________ e) CH2OH ___________________________________________ 3.3) Função: ENOL (R – OH): Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a carbono insaturado(ligação dupla). Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila. Fórmula Geral : CnH2nO ou CnH 2n-1OH Nomenclatura oficial (IUPAC) : hidrocarboneto + terminação OL Obs: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional insaturação radical. 165 E.E.M. Maria José Coutinho OH Exemplo: H3C C = CH CH3 2 – Butenol EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura dos seguintes enóis: OH a) H2C=CH ___________________ OH b) CH3 – C=CH2 __________________ OH c) _________________________________ OH d) HC=CH – CH2 – CH3 _________________________________ 3.4) Função: ALDEÍDO (R – CHO) Os compostos desta função apresentam a carbonila (C=O) na extremidade da cadeia. O grupo funcional CHO é chamado aldoxila ou carbonila aldeídica. Fórmula Geral : CnH2n O Nomenclatura oficial : hidrocarboneto + terminação AL Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo funcional insaturação radical. Exemplo: H3CCH2CH2CH2CH2–CHO hexanal. EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes aldeídos: a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO _________________________________ O b) H –C – CH2 – CH2 – CH3 ________________________________ O O c) H – C – CH2 – C – H ______________________________ O d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H ________________________________ e) CHO ________________________________ 3.5) Função: CETONA (R – CO – R): Os compostos apresentam a carbonila no interior da cadeia. O grupo funcional é chamado carbonila cetônica. Fórmula Geral : CnH2nO Nomenclatura oficial : hidrocarboneto + ONA Nomenclatura usual : nomes dos radicais + cetona Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo funcional insaturação radical. Exemplo: H3C–CH2–CH2–CO–CH3 2 – pentanona ou pentan-2- ona. EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) das seguintes cetonas: a) CH3 – CO – CH3 ________________ b) CH3 – CH2 – CO – CH3 _________________ O c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3 _________________________________ O O d) CH3 – C – C – CH2 – CH3 _________________________________ e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3 166 E.E.M. Maria José Coutinho _________________________________ f) O _________________________________ EXERCÍCIO 2 - Dê a nomenclatura usual das seguintes cetonas: a) CH3 – CO – CH3 _______________________________b) CH3 – CH2 – CO – CH3 _________________________________ 3.6) Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO (R – COOH) Caracteriza-se pela presença do grupo funcional carboxila (COOH). Fórmula Geral : CnH2nO2 Nomenclatura oficial : Ácido + hidrocarboneto + ÓICO Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional insaturação radical. Exemplo: CH3 – CH2 – COOH ácido propanóico NOTA: As funções: aldeído, amida, éster, haleto de ácido , anidrido , sal de ácido carboxílico são consideradas como derivadas dos ácidos carboxílicos. EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes ácidos carboxílicos: O a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH _________________________________ b) H C C – CH2 – COOH _________________________________ c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3 ________________________________ d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH _________________________________ e) HOOC – CH = CH – COOH _________________________________ f) COOH _________________________________ 3.8) Função: SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO (R – COOMetal) Os sais de ácidos carboxílicos possuem o grupamento R – COOMetal. Fórmula Geral : CnH2n –1 O2Metal Nomenclatura oficial : Nome do hidrocarboneto + ato + nome do metal Nomenclatura usual : ver usual de ácido carboxílico nome usual do ácido – ICO + ATO + nome do metal. O Exemplo: CH3 – CH2 – C – ONa Propanoato de sódio ou Propionato de sódio EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes sais de ácidos carboxílicos: a) CH3 – COOLi _________________________________ b) CH3 – CH2 – CH2 – COONa ______________________________ c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2–COOK ______________________________ d) (CH3 – CH2 – CH2 – CH2– COO) 2 Ca _________________________________ e) C6H5 – COOAg _________________________________ EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual dos seguintes sais de ácidos carboxílicos 167 E.E.M. Maria José Coutinho a) CH3 – COOLi _________________________________ b) (H–COO) 2 Ca _________________________________ c) C6H5 – COOAg _________________________________ 3.9) Função: ÉTER (R – O – R): Os éteres apresentam o átomo de oxigênio como heteroátomo. Fórmula Geral : CnH2n + 2 O Nomenclatura oficial : Prefixo (cadeia menor) + Oxi + hidrocarboneto (cadeia maior) Nomenclatura usual : Éter + nomes dos radicais (menor/ maior) + ico Exemplo: H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 Etóxi – propano ou Éter- etil-propílico. EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos éteres abaixo: a) H3C – O – CH2 – CH3 _________________________________ _________________________________ b) H3C – O – CH3 ________________________________ c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 _______________________________ d) C6H5 – O – CH3 _________________________________ 3.10) Função: ÉSTER (R – COO – R): É caracterizada pelo grupo funcional carboxilato (– COO – ). Fórmula Geral : CnH2n O2 Nomenclatura oficial : hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila) Nomenclatura usual : ver usual de ácido carboxílico nome do ácido – ICO + ATO + radical Exemplo: O H3C – CH2 – C O – CH2 – CH3 Propanoato de etila ou Propionato de etila EXERCÍCIO1: Dê a nomenclatura IUPAC para os ésteres abaixo: a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 _________________________________ b) CH3 – COO – CH3 _________________________________ c) CH3 – CH2 – COO – C6H5 _________________________________ d) C6H5– COO – CH2 – CH3 _________________________________ e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3 CH3 _________________________________ EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual para os ésteres abaixo: a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 _____________ b) CH3 – COO – CH3 ___________________ c) C6H5– COO – CH2 – CH3___________________ 3.11) Função: FENOL (Ar – OH): Presença de hidroxila ligada diretamente a um carbono que faz parte do anel aromático. Nomenclatura IUPAC : Hidroxi + radical + nome do aromático Nomenclatura Usual : Radical + Fenol 168 E.E.M. Maria José Coutinho Exemplo: OH CH2CH2CH3 1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto- hidroxi -propil – benzeno (IUPAC) ou orto – propil – fenol. EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas, Iupac e Usual, para os fenóis abaixo: OH a) _________________________________ _________________________________ b) OH CH3 _________________________________ _________________________________ c) HO CH2 CH3 CH2 CH2CH3 _________________________________ _________________________________ d) HO _________________________________ _________________________________ e) HO CH3 _________________________________ 169 CH2CH2CH3 1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto-hidroxi -propil – benzeno (IUPAC) ou orto – propil –fenol.
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