Trabalho de Orgânica 1 - Nomenclatura de Compostos Orgânicos

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JOÃO MARCOS BARROS DOS SANTOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
 
 
Trabalho requisitado pela professora Dra. Jadriane de 
Almeida Xavier, como obtenção de nota na matéria de 
Química Orgânica, no curso de Química Licenciatura na 
Universidade Federal de Alagoas - UFAL. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Maceió – AL, 2021 
Álcool 
Os álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional hidroxila (OH) 
ligada diretamente ao átomo de carbono saturado, ou seja, ligado ao átomo de carbono que 
apresenta hibridização sp³ (NETO, pg. 32, 1990). 
A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas pela IUPAC 
para os hidrocarbonetos, com apenas uma diferença: como o grupo funcional é diferente, o 
sufixo é “ol” no lugar de “o”, que é o usado para os hidrocarbonetos. Segue abaixo alguns 
exemplos (SOLOMONS, pg 49, 2009). 
 
H3C — OH: met + an + ol : metanol 
H3C — CH2 — OH: et + an + ol : etanol 
H3C — CH2 — CH2 — OH: propan-1-ol 
 
 OH 
 | 
H2C — CH 
 | | : ciclobutanol 
H2C — CH2 
 
 OH 
 | 
H3C — CH2 — CH2 — CH —CH2 — CH3: hexan-3-ol 
 
Os alcoóis são classificados em três grupos: alcoóis primários, alcoóis secundários ou 
alcoóis terciários. Essa classificação é baseada no grau de substituição do carbono no qual o 
grupo hidroxila está diretamente ligado. Observa-se abaixo modelos das classificações do grupo. 
 
Se o carbono tem apenas outro carbono ligado a ele, o carbono é dito primário. Se o 
átomo de carbono que sustenta o grupo hidroxila tem também outros dois átomos de carbono 
ligados a ele, esse carbono é chamado de carbono secundário. Se o átomo de carbono que 
sustenta o grupo hidroxila tem três outros carbonos ligados a ele, esse carbono é chamado de 
carbono terciário (SOLOMONS, pg 49, 2009). 
 
 
Éter 
Éteres são compostos em que o átomo de oxigênio se apresenta ligado diretamente a 
dois átomos de carbono, ou seja, ligados a dois grupos alquila ou arila. Os éteres têm a fórmula 
geral R-O-R ou R-O-R’, onde R’ pode ser um grupo alquila (ou fenila) diferente de R (SOLOMONS, 
pg.59, 2009). 
Segundo LEMBO (2004) os éteres podem ser considerados derivados da água por 
substituição dos hidrogênios por grupos de carbono (metil, etil, fenil, etc.). Os éteres são 
constituídos de moléculas fracamente polares, pois quando o ângulo de ligação não seja de 
180º, o momento dipolar resultante será diferente de zero, embora muito pequeno (NETTO, pg. 
240, 1989). As moléculas de éter não formam ligações de hidrogênio entre si, mas apresentam 
esse tipo de atração com moléculas de água. Assim, sua solubilidade em água é semelhante à 
dos alcoóis com mesmo número de carbonos (LEMBO, pg.85, 2004). 
A nomenclatura oficial dos éteres, conforme a IUPAC, pode ser feita de duas maneiras. 
Veja cada uma: 
1ª maneira: grupo menor + oxi + grupo maior + infixo + o 
 
CH3 — O — CH2 — CH3 → metoxietano 
CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3→ propoxipentano 
 
Se forem éteres de cadeias fechadas, a nomenclatura será diferente: 
 
Óxido de + posição + grupo da cadeia + eno 
 
 
 
 2ª maneira: consideram-se os dois grupos ligados ao oxigênio como substituintes, sendo 
indicados por ordem de complexidade com o sufixo ico, ou seja, segue a seguinte regra: 
 
éter + 1º grupo + 2º grupo + ico 
 
CH3— O —CH2 —CH3→ éter etílico e metílico 
CH3 —CH2—O —CH2 —CH3→ éter dietílico 
CH3 —CH2—O —CH2 —CH2 —CH3→ éter etílico e propílico 
CH3 —CH2 —CH2—O —CH2—CH2 —CH2 —CH2 —CH3→ éter propílico e pentílico 
 
Os éteres são usados como anestésicos desde 1842, o éter comum foi obtido pela 
primeira vez no século XVI na reação do álcool etílico com o ácido sulfúrico (LEMBO, pg.84, 
2004). Segundo LEMBO (2004), os éteres são ótimos solventes para a extração de compostos 
orgânicos de plantas, usadas como essências para perfumes e cosméticos. 
Cetona 
As cetonas compõem um dos grupos funcionais orgânicos que contêm o grupo carbonila 
(C = O) ligado a dois átomos de carbono. Isso significa que o oxigênio estará sempre ligado a um 
carbono secundário (SOLOMONS, pg. 61, 2009). A fórmula estrutural básica da cetona está 
mostrada a seguir: 
 
Sendo R e R’ cadeias carbônicas ou radicais, que podem ou não ser iguais. 
A diferença entre as cetonas e os aldeídos, que também apresentam o grupo funcional 
carbonila, é que nas cetonas a carbonila está sempre ligada a um carbono secundário, enquanto 
que nos aldeídos ela se encontra sempre ligada a um carbono das extremidades da cadeia. 
A nomenclatura desses compostos segue as regras estabelecidas pela IUPAC para a 
nomenclatura dos compostos orgânicos com a terminação “ONA”, que indica o grupo funcional. 
Sua nomenclatura é dada da seguinte forma: 
 
Quantidade de carbonos + Tipo da Ligação + ONA 
 
 
A numeração da cadeia deve começar a partir da extremidade mais próxima do grupo 
carbonila. Observe os exemplos abaixo: 
 
Para a nomeação dos aldeídos insaturados e com ramificações devemos incluir as 
posições das ramificações, das insaturações e do grupo funcional (C = O), nesta ordem. 
Exemplos: 
 
 Outra forma de nomear cetonas é denominando o grupo funcional (C = O) como 
cetona e considerando seus ligantes como radicais ou grupos orgânicos. Exemplo: 
Simples = na Dupla = en Tripla = in 
 
 
Aldeído 
Tanto os aldeídos quanto as cetonas contêm o grupo carbonila - um grupo no qual um 
átomo de carbono tem uma ligação dupla com o oxigênio. O grupo carbonila de um aldeído está 
ligado a um átomo de hidrogênio e a um átomo de carbono. O grupo carbonila de uma cetona 
está ligado a dois átomos de carbono (SOLOMONS, pg. 61, 2009), ou seja, esse grupo sempre 
vem em uma extremidade como mostrado no exemplo abaixo: 
 
A nomenclatura desses compostos segue as regras estabelecidas pela IUPAC para a 
nomenclatura dos compostos orgânicos com a terminação “al”, que indica o grupo funcional. 
Sua nomenclatura é dada da seguinte forma: 
Quantidade de carbonos + Tipo da Ligação + al 
 
 
Não é necessário numerar de onde está saindo o grupo funcional, pois conforme já foi 
explicado, ele vem somente na extremidade da cadeia. Se a carbonila ocorresse em outro 
carbono, seria uma cetona, e não um aldeído. Segue abaixo alguns exemplos: 
H2C = O: met + an + al = Metanal 
H3C — HC = O: et + an + al = etanal 
H3C — CH — CH2 —HC = O: prop + an + al = propanal 
O — CH — CH2 — HC = O: propandial 
(temos aqui dois grupos aldeídos, em que o sufixo que se usa é o “dial”). 
H3C4 — CH3 = CH2 — HC1 = O: but-2-enal 
(note que a numeração colocada para indicar a localização da insaturação [dupla ligação] foi a 
menor possível). 
 
 
Simples = na Dupla = en Tripla = in 
 
Ácido Carboxílico 
De acordo com Atkins e Jones (2012), os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos 
que se caracterizam pela presença de um ou mais grupos carboxila ligados à cadeia carbônica. 
A carboxila (abreviadamente, – COOH) é o grupo funcional dos ácidos carboxílicos e consiste 
num produto da junção dos grupos carbonila e hidroxila. Abaixo segue imagem, representando 
o grupo funcional. 
 
 
 
A presença de apenas uma carboxila classifica o composto como monocarboxílico, se 
houver a presença de duas – COOH, teremos um ácido dicarboxílico, e a presença de três – COOH 
nos leva ao tricarboxílico (BRASIL ESCOLA, 2012). Para sua nomenclatura, utiliza-se a palavra 
ácido, seguida do nome da cadeia principal + oico. 
 
 
Ácido 2-metil-butanoico 
 
Ácido propanoico. 
 
A função orgânica dos ácidos carboxílicos é uma das mais importantes, visto estar 
presente na maior parte das moléculas contendo funções mistas. No que tange aos ácidos 
carboxílicos presentes em nosso cotidiano, como: ácido etanóico, ácido etanodióico, ácido 2-
hidróxipropano-tricarboxílico, ácido 2-hidróxibenzeno carboxílico,ácido metanóico. 
 
Haleto de Alquila 
 
Eles podem ser mono, di, tri ou poli-haloalcanos dependendo do número de átomos de 
halogênio presentes na molécula. Entre eles, os monohaloalcanos também são chamados de 
halogenetos de alquila. A sua fórmula geral é R - X, onde R pode ser metilo, etilo, propilo, etc. e 
X representa átomos de halogéneo (F, Cl, Br, I). Monohaloalcanos ou halogenetos de alquila são 
ainda classificados em halogenetos de alquila primários, secundários e terciários, dependendo 
do tipo de átomo de carbono que carrega o átomo de halogênio. 
Em um haleto de aquila primário, o átomo de halogênio está ligado a um carbono que 
está adicionalmente ligado a um ou nenhum átomo de carbono, por exemplo: 
 
CH3—CI → Clorometano 
CH3—CH2—CI → Cloroetano 
CH3—CH2—CH2—CI → 1-Cloropropano 
 
Haletos de aquila secundários são aqueles em que o átomo de halogênio está ligado a 
um átomo de carbono que está adicionalmente ligado a dois outros átomos de carbono 
diretamente, por exemplo, átomo de carbono secundário. 
 
 
 2-Cloropropano 2-Clorobutano 
 
Em heletos de alquila terciária, o átomo de halogênio está ligado a um carbono que está 
adicionalmente ligado a três átomos de carbono diretamente. 
 
 
2-Cloro-2-metilpropano 
 
 Os halogenetos de alquila (monohaloalcanos) são nomeados de acordo com a natureza 
do grupo alquil ao qual o átomo de halogênio está ligado. Por exemplo: 
 
 Sua nomenclatura de acordo com a IUPAC segue as regras subjacentes: 
1. Selecione a cadeia de carbono contínua mais longa e considere que o composto foi 
derivado dessa estrutura. 
2. Numere os átomos de carbono na cadeia de modo que o átomo de carbono que carrega 
o grupo funcional (F, Cl, Br, I) obtenha o menor número possível. 
3. Se o mesmo substituinte alquil ocorrer mais de uma vez na cadeia, o prefixo di, tri e 
assim por diante são usados antes do nome do grupo alquil. 
4. As posições dos substituintes são indicadas pelos números apropriados separados por 
vírgulas. Se o mesmo substituinte ocorrer duas ou mais vezes no mesmo átomo de 
carbono, o número é repetido. 
 
Exemplos que seguem as regras acima mencionadas: 
 
 
 
Vale ressaltar que, a nomenclatura usual dos haletos orgânicos é feita por meio de outra 
regra: Nome do Haleto + de +Nome substituinte com a terminação ila. Segue alguns exemplos 
abaixo: 
CH3 — CH — Cl: cloreto de etila 
CH3 — CH — CH3: brometo de sec-propila 
 | 
 Br 
 
 CH3 
 | 
CH3 — C — CH3: cloreto de terc-butila 
 | 
 Cl 
 
Haleto de acila 
 Os haletos orgânicos, haletos ácidos ou haletos de acila podem ser derivados tanto de 
compostos orgânicos, pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênios, ou, ainda, pela 
substituição da hidroxila (OH) presente no ácido carboxílico por um átomo de halogênio, 
conforme pode-se ver no esquema abaixo: 
 
1-Cloropropano 
2-Clorobutano 
 
2-Bromo-3-metilbutano 
 
 
 
 
2-Bromo-3,4-dimetilpentano 
 
1-Cloro-2-metilpropano 
2-Cloro-4-metilpentano 
2-Cloro-2-metilpropano 
2-Cloro-4-metilexano 
 Para nomear os haletos de ácido, dá-se o nome em função do ácido carboxílico de 
origem e usando as seguintes regras: 
• Seu nome da raiz é baseado na cadeia mais longa, incluindo o grupo carbonila do grupo 
acila. 
• Como o grupo acila está no final da cadeia, o carbono C = O deve ser C1. 
• Em sua nomenclatura, o nome do ânion correspondente ao haleto seguido da 
preposição de e do nome do ácido de origem com a terminação ila ou ilo. 
 O haleto mais comum encontrado é o Fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto de (nome 
do ácido) + ila, portanto, cloretos de acila ou ácido, por exemplo, cloreto de etanoíla. 
 
 
cloreto de butanoil cloreto de etanoil Cloreto de 2-metilpropanoil Cloreto de acetila 
Éster 
Ésteres são compostos orgânicos que se originam a partir da substituição do hidrogênio 
da hidroxila de um ácido por um radical orgânico (INFOESCOLA, 2010). A seguir, é representado 
a ligação da cadeia dos ésteres. 
 
Ésteres constituem uma das classes de substâncias químicas largamente encontradas na 
natureza. Alguns ésteres, de baixo peso molecular, tendem a apresentar sabor e aroma 
agradáveis e, por isso, são bastante usados em alimentos e bebidas industrializadas. Os ésteres 
podem ser sintetizados através da reação entre um ânion carboxilato e um haleto de alquila, ou 
ainda, pela reação de esterificação de Fischer, que é a esterificação de um ácido carboxílico com 
um álcool, catalisada por ácido. Esta última tem maior ênfase devido à viabilidade de aplicação 
industrial, e foi a utilizada no presente trabalho. 
Segundo a IUPAC, sua nomenclatura é feita escrevendo-se: 
 Hidrocarboneto com a terminação ato + “de” + o substituinte com a terminação ila. 
Segue a seguir alguns exemplos com a nomenclatura segundo a IUPAC. 
 
 
Devido ao fato de serem derivados de ácidos carboxílicos, existe uma nomenclatura 
usual (não oficial) para os ésteres, que se refere ao nome usual do ácido, mudando-se apenas a 
terminação ico por ato. Veja os exemplos a seguir: 
 
 
Amida e aminas 
são compostos orgânicos obtidos normalmente da reação de um ácido carboxílico e uma 
amina. Em sua nomenclatura, substitui-se a terminação óico do ácido carboxílico por amida. O 
grupo funcional amida tem um átomo de nitrogênio ligado a um átomo de carbono carbonil. Se 
as duas ligações restantes no átomo de nitrogênio estiverem ligadas a átomos de hidrogênio, o 
composto é uma amida simples. Se uma ou ambas as ligações restantes no átomo estiverem 
ligadas a grupos alquil ou aril, o composto é uma amida substituída. 
 
A ligação carbono-nitrogênio da carbonila é chamada de ligação amida. Essa ligação é 
bastante estável e é encontrada nas unidades repetitivas das moléculas de proteína, onde é 
chamada de ligação peptídica (PERUZZO; CANTO, 2006). 
Amidas primárias simples são chamadas de derivados de ácidos carboxílicos. A 
terminação -óica do nome da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) do ácido 
carboxílico é substituída pelo sufixo -amida. No sistema de nomenclatura comum, a terminação 
-ic do nome comum do ácido carboxílico é substituída pelo sufixo -amida. Os substituintes de 
nitrogênio adicionais nas amidas secundárias e terciárias são designados pelo prefixo N- antes 
do nome do grupo, assim como no caso das aminas. 
 
 
Grupo funcional das amidas 
Amida Primária Amida Secundária Amida Terciária 
ácido acético /ácido etanóico Acetamida / Etanamida 
Ácido benzóico Benzamida 
 
Já o grupo funcional amida tem um átomo de nitrogênio ligado a um átomo de carbono 
carbonil. Se as duas ligações restantes no átomo de nitrogênio estiverem ligadas a átomos de 
hidrogênio, o composto é uma amida simples. Se uma ou ambas as ligações restantes no átomo 
estiverem ligadas a grupos alquil ou aril, o composto é uma amida substituída. 
 As aminas são compostos orgânicos identificados pelo grupo funcional derivado da 
amônia (NH3), na qual são classificadas como primárias, secundárias ou terciárias pelo número 
de grupos de hidrocarbonetos ligados ao átomo de nitrogênio. 
 
 A nomenclatura das aminas primárias é feita utilizando o sufixo "amina" depois do nome 
do grupo ligado ao nitrogênio. Em aminas primárias complexas , pode-se considerar o grupo NH2 
como sendo uma ramificação, indicando-o pelo prefixo “amino”. 
 
 
Também pode ser utilizado o nome do hidrocarboneto, ao invés do radical: 
 
 
Em aminas secundárias e terciárias o grupo maior ligado ao nitrogênio é citado como 
grupo principal junto com o sufixo amina. Os outros grupos são citados em ordem alfabética 
precedidos da letra N. Quando os grupos são iguais pode se usar os prefixos de quantidade: di e 
tri. 
 
 
Enol 
Os enóis sãocompostos de cadeia aberta caracterizados pela presença do grupo hidroxila ligado 
ao átomo de carbono insaturado. 
│ 
─ C ═ CH ─ OH 
Para realizar a nomenclatura dos enóis, devemos utilizar a seguinte regra: 
Prefixo do numero de Carbonos + infixo relacionado a dupla ligação (en) +ol 
 
H3C─ CH ═ CH ─ OH : prop-1-en-1-ol 
 
H3C─ C ═ CH2 : prop-1-en-2-ol 
 │ 
 OH 
H3C─ CH ═ C ─ CH2 ─ CH3: pent-2-en-3-ol 
 │ 
 OH 
H3C─ C ═ CH ─ CH3 : but-2-en-2-ol 
 │ 
 OH 
 
 
 
 
 
 
Referência Bibliográfica 
 
Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 
5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012. 
FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Enóis e sua nomenclatura"; Brasil Escola. Disponível em: 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm. Acesso em 21 de julho 
de 2021. 
LEMBO, A. Quimica: Realidade e Contexto, São Paulo, Editora Ática, v. 3, 2ª edição, pg 48-85, 
2004. 
NETO, C. G. Química. São Paulo, editora scipione, v. 3, 6ª edição, pg 32, 1990. 
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Química na Abordagem do Cotidiano. 4. ed. São 
Paulo:Moderna, 2006. v. 3. Química Orgânica. 
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE. C. B. Química orgânica, volume 1. 10ª ed. Rio de Janeiro: LTC, 
2012.