Nomenclatura de compostos orgânicos

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Estrutura e Nomenclatura de 
Álcoois e Haletos de Alquila 
Susana Figueiredo UFC 
→Estes 2 grupos funcionais estão entre os mais úteis, pois 
muitas vezes servem como matéria-prima para a 
preparação de inúmeros outros grupos funcionais 
→Álcoois e haletos de alquila são classificados como: 
• Primários 
• Secundários 
• Terciários, 
→De acordo com a quantidade do carbonos aos quais se 
liga o grupo funcional: 
 
→O carbono que carrega o grupo funcional é sp3 em 
álcoois e haletos de alquila 
→Devido á geometria tetraédrica do carbono, os ângulos 
de ligação em álcoois é de aproximadamente 109º 
→Um modelo de hibridização semelhante orbital aplica-se 
a haleos de alquila, com o halogênio substituinte ligado ao 
carbono sp3 por uma ligação sigma 
 
→A polarização das ligações C-O e C-Cl, bem como os 
pares de é não compartilhados do O e do Cl, contribuem 
para a concentração de carga negativa sobre os átomos 
de C ligados ao OH e ao halogênio 
 
NOMENCLATURA DE ÁLCOOIS 
1. Identificar a cadeia principal 
2. Identificar os substituintes 
3. Numerar a cadeia principal e atribuir um 
localizador para cada um 
4. Organizar os substituintes em ordem alfabética 
→Álcoois são nomeados seguindo as mesmas etapas e 
acrescental ao nome o sufixo “-ol” para indicar a presença 
de uma hidroxila (-OH) 
 
 
 
→Ao escolher a cadeia principal de um álcool, escolhe-se 
a mais longa que inclui o átomo de carbono ligado à 
hidroxila 
 
→Ao numerar a cadeia principal de um álcool, o grupo 
hidroxila deve receber o menor número possível apesar da 
presença de substituintes alquílicos ou ligações pi 
 
ORDEM DE PRIORIDADE DOS GRUPOS FUNCIONAIS 
 
→A possição da hidroxila é indicada utilizando-se um 
localizador 
→Os álcoois cíclicos são numerados a partir da posição 
que carrega o grupo hidroxila 
→Não há necessidade de indicar a posição do grupo 
hidroxila quando este se encontra no C1 
 
EXERCÍCIO: 
 2,5,5-trimetilexan-2-ol 
 
EXERCÍCIO: 
(3R,6R)-4,4-dicloro-6-etilnonan-3-ol 
 
 
 
NOMENCLATURA DE HALETOS DE ALQUILA 
→Os compostos halogenados podem ser nomeados de 
acordo com 2 sistemas de nomenclatura: 
• Substituriva 
• Radicofuncional 
Nomenclatura Substitutiva: 
• Os nomes dos compostos halogenados são 
formados citando-se os prefixos fluoro, cloro, 
bromo e iodo, seguidos do nome do composto 
principal 
• A citação dos halogênios é feita em ordem 
alfabética, sendo cada prefixo antecedido de um 
número indicativo de sua posição 
 
Nomenclatura Radicofuncional: 
• Os nomes dos compostos halogenados são 
formados pelos prefixos: 
o Fluoreto 
o Cloreto 
o Brometo 
o Iodeto, 
▪ Seguidos da preposição “de” e 
do nome do grupo orgânico 
(substituinte) 
• A numeração inicia-se pela posição onde o 
halogênio está inserido 
 
---------------------------------------------------------------------------------------- 
→Quando a cadeia carbônica carregar um halogênio e 
um substituinte alquila, ambos são considerados 
equivalente em termos de preferência para a 
nomenclatura 
→A cadeia é numerada de tal modo a dar o menor 
localizador ao substituinte mais próximo da extremidade 
da cadeia 
 
 
EXERCÍCIO: 
Nomeie os compostos de acordo com as nomenclaturas 
radicofuncional e substitutiva 
 
 
Estrutura e Nomenclatura de 
Benzenos 
ARENOS 
→São hidrocarbonetos baseados no anel benzênico 
como uma unidade estrutural 
→Benzeno, tolueno e naftaleno são exemplos de 
arenos 
 
BENZENO 
→É um composto com fórmula C6H6, com 6C 
hibridizados sp2 no plano 
→Em cada um dos C sp2 acima e abaixo do plano, 
encontram-se os lobos dos orbitais p, responsáveis 
pela formação das ligações pi, onde os 6 é pi estão 
deslocalizados 
NOMENCLATURA DOS DERIVADOS DO BENZENO 
→Cita-se o nome dos grupos substituintes seguidos 
da palavra benzeno 
 
→Quando os compostos forem dissubstituídos, usa-se 
os prefixos: 
 
 
• Orto (1,2) 
• Meta (1,3) 
• Para (1,4) 
 
Quando 3 ou mais substituintes estão presentes no 
benzeno: 
• A numeração do núcleo benzênico é feita de 
modo que o conjunto numérico atribuído aos 
grupos substituintes seja o menor possível 
Os grupos substituintes são sempre citados em ordem 
alfabética 
 
 
→Muitos derivados monossubstituídos do benzeno têm 
nomes comuns muito antigos e aceitos pela IUPAC 
 
→Quando o composto for derivado de um derivado 
monossubstituído do benzeno com nome comum 
conhecido, o nome comum poderá ser usado como 
nome base e a numeração será iniciada a partir do 
carbono que carrega o substituinte 
 
 
 
 
 
 
EXERCÍCIO: 
 
 
 
 
 
Estrutura e Nomenclatura de 
Éteres 
→ Éteres são compsotos que exibem um átomo de 
oxigênio ligado a dois grupos R, onde cada grupo R pode 
ser: 
• Alquila 
• Arila 
• Vinila 
 
→ Os ângulos de ligação são ligeiramente maiores que os 
encontrados na água e nos álcoois 
 
NOMENCLATURA 
→A IUPAC permite duas nomenclaturas: 
1. Um nome comum écontruído pela identificação 
de cada grupo R, organizando-os em ordem 
alfabética e, em seguida, adicioando-se a palavra 
“éter” 
 
 
→Nos exemplos anteriores o átomo de oxigênio estava 
ligado a dois grupos alquilas diferentes. Tais compostos 
são chamados éteres assimétricos 
→Por outro lado, quando os dois grupos alquilas são 
idênticos, o éter é chamado de éter simétrico. Seu nome é 
definido utilizando-se o prefixo multiplicador, seguido do 
nome do grupo alquila (sem a letra “a” terminal), seguido 
da palavra éter 
 
2. O nome sistemático é construído escolhendo-se o 
maior grupo alquila para ser o alcano principal e 
nomeando-se o grupo menor como um 
substituinte alcoxi 
 
EXERCÍCIO: 
 
 
 
→Éteres cíclicos têm seu oxigênio como parte de um anel 
e são chamados de compostos heterocíclicos 
 
→Em cada caso o anel é numerado começando-se pelo 
Oxigenio 
 
 
 
 
EXERCÍCIO: 
 
 
 
Estrutura e Nomenclatura de 
Aldeídos e Cetonas 
Aldeídos e cetonas contêm um grupo acila ligado a um 
hidrogênio e a um carbono, respectivamente 
 
Grupo carbonilla: 
• Geometria planar: ãngulos de ligação próximos 
de 120º 
• Polaridade: dipolo permanente 
 
NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS 
→Segue-se aquelas mesmas 4 etapas: 
1. Identifique e nomeie a cadeia principal 
2. Identifique e nomeie os substituintes 
3. Atribua um localizador para cada substituinte 
4. Organize os substituintes em ordem alfabética 
→Aldeído são nomeados adicionando o sufixo “-al” no 
final do nome, o que indica a sua presença 
 
 
 
→Ao escolher a cadeia principal de um aldeído, identifica-
se a cadeia mais longa e que inclui o carbono átomo do 
grupo aldeídico 
 
→Ao nomear a cadeia principal de um aldeído, o carbono 
do grupo formila deve receber o número 1, apesar da 
presença de substituintes de alquila, ligações pi ou 
hidroxilas 
 
 
→Não é necessário incluir o lacalizador no nome, porque 
se entende que o carbono do aldeído é a posição 1 
→Quando existe um centro de quiralidade, a 
configuração é indicada no começo do nome 
 
→Um composto cíclico contendo um grupo aldeído 
imediatamente adjacente ao anel é denominado de 
carbaldeído 
 
→A nomenclatura IUPAC reconhece os nomes comuns 
de muitos aldeídos simples, incluindo: 
 
NOMENCLATURA DE CETONAS 
→São nomeadas usando o mesmo procedimento de 4 
etapas 
→Ao nomear a cadeia principal adiciona-se o sufixo “-ona” 
 
 
 
→A posição do grupo cetona é indicada usando um 
localizador imediatamente antes do sufixo “-ona” 
 
→A nomenclatura IUPAC reconhece alguns nomes 
comuns: 
 
EXERCÍCIO: 
 
 
 
Estrutura e Nomenclatura de 
Ácidos Carboxílicos e Derivados 
ESTRUTURA 
→As características estruturais do grupo carboxila são mais 
evidentes no ácido fórmico 
→Ácido fórmico: é planar, com uma de suas ligações C-O 
menor do que a outra e com ângulos de ligação próximos 
a 120º 
 
→Hibridação sp2 no carbono e uma ligação dupla (sigma 
+ pi)análoga de aldeídos cetonas 
NOMENCLATURA 
→Segue-se as 4 regras e acrescenta-se o prefixo ácido ao 
nome do hidrocarboneto correspondente, substituindo a 
terminação “-o” pelo sufixo -óico ou -dióico 
 
 
 
 
→Muitos ácidos carboxílicos tem nomes comuns aceitos 
pela IUPAC 
 
DERIVADOS DE ÁC. CARBOXÍLICOS 
 
→Assim como os aldeídos e cetonas, os cloretos de acila, 
anidridos, ésteres e amidas têm um arranjo planar de 
ligações 
→Outra importante característica estrutural destes grupos 
funcionais é que o átomo ligado ao grupo acila tem um 
par de é não compartilhado que pode interagir com o 
sistema pi da carbonila 
 
NOMENCLATURA DE ALCILA 
→Os halogenetos de acila são designados como 
derivados de ácidos carboxílicos, substituindo-se a palavra 
ácido pelo nome halogeneto (cloreto, brometo, fluoreto 
ou iodeto) + “de” e substituindo-se o sufixo “ico” por “ila” 
 
→Anidridos simétricos são nomeados como derivados de 
ácidos carboxílicos, substituindo a palavra “ácido” por 
“anidrido” 
 
→Anidridos assimétricos são preparados a partie de 2 
ácidos carboxílicos diferentes e são nomeados indicando 
ambos os ácidos em ordem alfabética, precedidos pela 
palavra “anidrido” 
 
NOMENCLATURA DE ÉSTERES 
→São nomeados a partir do nome do ácido carboxílico: 
• Eliminando-se a palavra ácidos 
• Substituindo-se o sufixo “ico” por “ato” no nome 
do ácido 
• Finalizar colocando a preposição “de” seguido do 
grupo alquila que está liado ao átomo de 
oxigênio 
 
NOMENCATURA DE AMIDAS 
→As amidas são nomeadas a partir do nome do ácido 
carboxílico: 
• Eliminando-se a palabra ácido 
• Substituindo-se o sufixo “ico” por “amida” no 
nome do ácido 
 
 
→Quando uma porção amida é conectada a um anel, as 
amidas são nomeadas a partir do nome do ácido 
carboxílico: 
• Eliminando-se a palavra ácido 
• Substituindo-se o sufixo “ico” pela palavra 
“carboxamida” 
 
NOMENCLATURA NITRILAS 
→São nomeadas como derivados de ácidos carboxílicos, 
eliminando-se a palavra ácido e substituindo-se “ico” ou 
“oico” por onitrila 
 
Estrutura e Nomenclatura de 
 Aminas 
AMINAS 
→São compostos nitrogenados essenciais para a vida 
→Alquilaminas têm o nitrogênio ligado ao carbono 
hibridizado sp3 
→Arilaminas têm nitrogênio ligado a um carbono 
hibridizado sp2 de um composto aromático 
 
ESTRUTURA ALQUILAMINAS 
→Tem um arranjo piramidal das ligações para o 
nitrogênio 
→Seus ângulos H-N-H (106º) 
→Os orbitais atômicos envolvidos na formação das 
ligações da metilamina são mostrados abaixo: 
 
 
 
 
→Os nitrogênios e carbono são hibridizados sp3 e unidos 
por uma ligação sigma 
→O par de é não compartilhado sobre o nitrogênio 
ocupa um orbital sp3. Este par está envolvido nas reações 
em que as aminas egem como bases ou necleófilos 
→A anilina, tem um arranjo piramidal das ligações em 
torno do nitrogênio, mas a sua pirâmida é um pouco mais 
baixa 
NOMENCLATURA DE AMINAS PRIMÁRIAS 
→Aminas primárias são compostos contendo um grupo 
NH2 ligado a um grupo alquila 
→Nomenclatura IUPAC: 2 modos diferentes de nomear: 
1. Se o grupo alquila for bastante simples, o 
composto é geralmente chamado de alquil amina 
Neste caso, o substituinte alquila é identificado 
seguido pelo sufixo “amina” 
 
2. Se o grupo alquila for complexo, as aminas 
primárias são nomeadas como alcanaminas 
A amina é chamada semelhantemente a um álcool, 
onde o sufixo -amina é usado no lugar de -ol 
 
NOMENCLATURA DE AMINAS SECUNDÁRIAS E 
TERCIÁRIAS 
→Estas também podem ser nomeadas como alquil 
aminas ou alcanaminas 
→Se todos os grupos alquílicos forem bastante 
simples na estrutura, então os grupos são listados em 
ordem alfabética 
→Os prefixos “di” e “tri” são usados se o mesmo grupo 
alquila aparecer mais que uma vez 
 
 
 
→Se um dos grupos alquila for complexo, então o 
composto é tipicamente denominado como uma 
alcanamina: 
• Com o grupo alquila mais complexo tratado 
como o principal e os grupos alquilas mais 
simples tratados como substituintes 
 
 
 
Estrutura e Nomenclatura de 
 Compostos Polifuncionais 
 
 
→Existe uma ordem de prioridade 
PRIORIDADE DOS SUBSTITUINTES 
 
 
EXERCÍCIO