Lista 1 - Quim. Organica 2

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Ministério da Educação 
Universidade Tecnológica Federal do Paraná- Câmpus Apucarana 
Gerência de Ensino e Pesquisa 
Curso de Engenharia Química 
 
Lista 1- Disciplina: Química Orgânica 2 
 
Assunto: Aldeídos e Cetonas 
 
Nomenclatura 
 
1) Dê a fórmula estrutural, e um outro nome aceitável, de cada composto seguinte: 
a) Formaldeído 
b) Acetaldeído 
c) Fenilacetaldeído 
d) Acetona 
e) Etil metil cetona 
f) Acetofenona 
g) Benzofenona 
h) Dietil cetona 
i) Diisopropil cetona 
 
 
Grignard 
2) Faça o mecanismo para: 
a) 
 
b) 
 
 
Adição de álcoois para dar hemiacetais e acetais 
 
3) Que produto se forma quando se adiciona solução de HCl em uma solução contendo pentanal com metanol? 
 
4) Formule um mecanismo para a formação do hemiacetal intramolecular do 5-hidroxi-pentanal em condições 
ácidas e em básicas. 
 
5) Explique porque os hemiacetais são mais estáveis em soluções básicas que em ácidas. 
 
6) Considere a reatividade de aldeídos e cetonas e prediga onde haverá a formação do acetal. 
 
Adição de derivados de amônia 
7) Escreva um mecanismo detalhado para a hidrólise da semicarbazona da ciclo-hexanona para dar ciclo-
hexanona e semicarbazida (considerar pH 4-5). 
N
NHCNH2
O
H2O
O
NH2NHCNH2
O
+ +
 
 
H
+
 
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8) Faça os mecanismos para as reações abaixo: 
 
a) 
O
OH
+
NH
NH2
 
b) 
CH3CHCHCH3
NH2
NH2
CH3CH2C CCH3
O O
+
 
 
9) Escreva os produtos das reações abaixo (em todas está presente catalisador ácido). 
 
a) Ciclopentanona + etilamina 
b) Ciclopentanona + dietilamina 
c) Acetofenona + hexilamina 
d) Acetofenona + ciclohexilamina 
 
Reações gerais 
 
10) Escreva as fórmulas estruturais dos produtos da reação do propanal com cada reagente seguinte: 
a) C6H5MgBr e depois H2O 
b) Etilenoglicol em meio ácido 
c) Hidroxilamina 
d) Semicarbazida 
e) Fenilidrazina 
 
Híbrido de conceitos 
11) Sugira uma maneira conveniente de transformar o comporto A em B. 
Br
O
O
OH
A
B
 
12) Nas reações que se segue dê as estruturas para as moléculas representadas pelas letras: 
 
a) A e B 
 
Ciclohexanol  A (C6H10O)  B (C8H16O) 
 H2CrO7/solvente adequado (1) CH3CH2MgBr 
 (2) H3O
+ 
 
b) A, B, C 
 
Benzaldeído + propanal  A (C10H10O) + H2O  B (C11H14O)  C (C14H20O2) 
 OH
- 
 (1) CH3MgBr propanona 
 (2) H3O
+ 
 (OH
-
) 
 
c) Os compostos A, B e D não fornecem testes de DNPH positivos; no entanto, o composto C fornece resultado 
positivo. Dê as estruturas para A, B, C e D. 
 
C (C6H12O2), H2OH3O
+
(2) 
(1) CH3CHO
B (C6H11MgO2Br)H3O
+
Et2O
Mg
(C6H11O2Br)A
HOCH2CH2OH
4-Bromobutanal
1CH3OH
H
+ D (C7H14O2)