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Considerando a reação abaixo ocorre a 60º C podemos afirmar que o principal produto formado será: Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta. QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA JOSIVALDO SOUZA SOARES 201909011096 QUI.ORG.APLI.FARMA 2021.1 - F (G) / EX Prezado (a) Aluno(a), Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será composto de questões de múltipla escolha. Após responde cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se familiarizar com este modelo de questões que será usado na sua AV e AVS. HALETOS DE ALQUILA: REAÇÕES E SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO 1. (E)-2-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 2-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 1-penteno, produto da Regra de Hofmann. 2-penteno, produto da Regra de Hofmann. 1-penteno, produto da Regra de Zaitsev. Explicação: 1-penteno, produto da Regra de Hofmann. 2. Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao impedimento estérico. Cloretos de alquila não reagem por eliminação 1,2. A base forte e volumosa não é capaz de reagir com um haleto primário. O mecanismo SN1 é favorecido neste cloreto terciário. O nucleófilo volumoso favorece a reação de substituição nucleofílica. . javascript:voltar(); javascript:voltar(); Considerando as reações que acontecem compostos aromáticos e a estabilidade desses compostos, podemos afirmar: Os benzodiazepínicos, fármacos depressores do sistema nervoso central, podem ser utilizados como anticonvulsivantes, anestésicos, hipnóticos e ansiolíticos. Uma das etapas da síntese clássica de benzodiazepínicos envolve a reação de anilinas substituídas com cloreto de α-cloro- acetila, conforme o esquema a seguir: Analisando os produtos acima, podemos afirmar que o produto principal formado nessa etapa é: Explicação: A resposta correta é: Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao impedimento estérico. COMPOSTOS AROMÁTICOS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES 3. Compostos aromáticos só reagem por redução ou oxidação. Compostos aromáticos reagem tanto por substituição quanto por adição eletrofílca. Compostos aromáticos são instáveis e pouco reativos, sendo inertes. Compostos aromáticos reagem por substituição eletrofílica e não por adição eletrofílica, como acontece nos compostos insaturados, alcenos e alcinos . Compostos aromáticos só reagem por adição eletrofílica. Explicação: A resposta correta é: Compostos aromáticos reagem por substituição eletrofílica e não por adição eletrofílica, como acontece nos compostos insaturados, alcenos e alcinos . 4. Uma mistura dos produtos III e IV. O produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica muito usada para alterar a reatividade da amina. O produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica no carbono sp2. O produto IV, que é um isômero de II, porém deve predominar porque o grupo amino é orto- orientador. O produto II, formado por uma reação de substituição eletrofílica aromática (acilação de Friedel- Reações de halogenação alfa à carbonila são extremamente úteis, pois fornecem intermediários para outros tipos de reação. É o caso da bromação alfa, exemplo, no qual o átomo de bromo pode ser perdido na forma de HBr e levar à formação de um composto α,β-insaturados. Um estagiário, interessado em entender melhor essas reações, promoveu uma série de halogenações utilizando tanto catálise ácida quanto catálise básica e variando os halogênios moleculares (Cl2, Br2 e I2). O que ele observou é que a mudança dos halogênios não alterava a velocidade da reação em nenhum dos dois tipos de catálise. Assinale a alternativa que apresenta uma justificativa para essa observação: Reações de oxidação e redução são importantes pois permitem a interconversão de grupos funcionais. Analise as afirmativas a seguir sobre as reações de oxidação e redução: I - A redução de uma cetona utilizando composto de Grignard levará à formação de um álcool secundário. II - A oxidação de um aldeído a ácido carboxílico depende da formação do diol gem, ou seja, não pode ser realizada em meio anidro. III - Na oxidação de Baeyer-Villiger é possível oxidar cetonas através do uso de perácidos ou uma combinação de água oxigenada e um ácido de Lewis. IV - As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de alumínio e lítio quanto borohidreto de sódio, porém o segundo é preferido pois não reage violentamente com a água. Indique a base ideal para ser utilizada em cada reação abaixo: Crafts). Explicação: A resposta correta é: O produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica muito usada para alterar a reatividade da amina. ALDEÍDOS E CETONAS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA 5. A etapa lenta da reação é a ruptura homolítica da ligação entre os halogênios e a velocidade com que ela acontece é a mesma em todos os casos. O único halogênio que afetaria a velocidade da reação é o flúor, mas como ele não foi utilizado durante as halogenações, não foi possível perceber a diferença. Cloro, bromo e iodo em suas formas moleculares não são capazes de reagir com aldeídos e cetonas, apenas os ácidos HCl, HBr e HI seriam capazes de alterar a velocidade da reação. A catálise ácida forma o ácido com o halogênio e todos os ácidos reagem da mesma forma com o aldeído ou cetona. Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é a formação do intermediário enol ou enolato. Explicação: A resposta correta é: Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é a formação do intermediário enol ou enolato. 6. II e III, apenas. I, II e IV, apenas. III e IV, apenas. II, III e IV, apenas. I, II e III, apenas. Explicação: A resposta correta é: II, III e IV, apenas. ACIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS 7. O composto abaixo pode ser encontrado nas abelhas, formigas, urtigas e alguns frutos com a finalidade de ataque e defesa. A função química e o nome oficial IUPAC desse composto, respectivamente, são: O amarelo de manteiga é um corante utilizado no passado para colorir a margarina. Ele tem se mostrado ser, desde então, carcinogênico, e a sua utilização nos alimentos não é mais permitida. I - NaOH / II - NaOH I - CH3CH2ONa / II - (CH3)3CONa I - (CH3)3CONa / II - CH3CH2ONa I - CH3CH2ONa / II - CH3CH2ONa I - NaOH / II - NaH Explicação: A resposta correta é: I - CH3CH2ONa / II - (CH3)3CONa. 8. Éster; éster etílico. Éster; éster metílico. Cloreto de ácido; cloreto de metanoíla. Ácido carboxílico; ácido metanóico. Ácido carboxílico; metanal. Explicação: A resposta correta é: Ácido carboxílico; ácido metanóico. AMINAS E COMPOSTOS OXIGENADOS NÃO CARBONILADOS 9. Com base na reação de acoplamento de sais de arenodiazônio, marque a alternativa que apresente os materiais de partida ideais para a síntese do amarelo de manteiga. Como você prepararia o etoxibenzeno utilizando o método de alcoximercuriação? Benzeno e anilina Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina Cloreto de benzenodiazônio e 4-amino-N,N-dimetilanilina Benzeno e N-metilanilina Anilina e N,N-dimetilanilina Explicação: A resposta correta é: Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina 10. Benzeno, brometo de etila, NaOH, (CF CO ) Hg Fenol, eteno, NaBH , (CF CO ) Hg Benzeno, brometo de etila, NaBH , (CF CO ) Hg Fenol, eteno, NaOH, (CF CO ) Hg Fenol, eteno, NaOH, CuCN Explicação: A resposta correta é: Fenol, eteno, NaBH , (CF CO ) Hg Não Respondida Não Gravada Gravada Exercício inciado em 17/03/2021 12:39:27. 3 2 2 4 3 2 2 4 3 2 2 3 2 2 4 3 2 2
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