Resumo de Química Orgânica

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Química Orgânica
Reações de Adição:
Reações de adição são características de hidrocarbonetos insaturados: alquenos, alquinos e
dienos, e ocorrem com a quebra da ligação pi ( )π . Nesse tipo de reação duas ou mais
moléculas se unem para formar um só produto. Genericamente, temos:
➢ Hidrogenação:
Essas reações acontecem com o gás hidrogênio (H2) e são catalisadas por metais, como o
níquel (Ni), a platina (Pt) e o paládio (Pd).
Os ciclanos que possuem 3 ou 4 átomos de carbono em sua cadeia formam anéis instáveis.
Por isso, sofrem hidrogenação catalítica com a quebra de uma ligação sigma ( ) entre osσ
carbonos do anel. Com isso, geram compostos de cadeia aberta, como mostra a seguir: 
➢ Halogenação:
Reações de halogenação são aquelas que envolvem halogênios, sendo os mais utilizados o
cloro (Cl2) e o bromo (Br2). Exemplo:
i
o
m
á
r
i
o
H
N
O
3
Reações de Substituição:
As reações de substituição envolvem a substituição de um átomo por outro átomo ou
grupo de átomos. No hidrocarboneto, por exemplo, o átomo substituído é o hidrogênio e a
reação pode ser representada genericamente da seguinte forma:
➢ Halogenação:
A halogenação consiste em substituir um ou mais átomos de hidrogênio do hidrocarboneto
por halogênio de outra molécula. Esses halogênios provêm de substâncias simples, como F2,
Cl2, Br2 e I2, sendo as mais comuns a cloração (Cl2) e a bromação (Br2), uma vez que as
reações envolvendo F2 são muito reativas e explosivas, e as envolvendo I2 são muito lentas.
Exemplo de cloração:
Exemplo de bromação:
➢ Nitração:
Nitração envolve a reação entre um alcano e o ácido nítrico (HNO3), produzindo um
nitroalcano, conforme a seguinte reação:
Reações de Eliminação:
Uma reação de eliminação consiste na diminuição da quantidade de átomos na molécula
orgânica através da formação de uma ligação insaturada. Nesse caso, é necessário um agente
para remover os átomos desejados.
Exemplo:
Conceitos:
 Estudo das setas:→
• Uma seta curva com duas farpas representa o movimento simultâneo de um par de
elétrons.
• Uma seta curva com uma farpa representa o movimento de um elétron.
• Uma seta de reação em um único sentido, indica que os reagentes são convertidos a
produtos.
• Uma seta com sentido duplo indica que a reação em equilíbrio está ocorrendo, ou seja,
a medida que os reagentes se tornam produtos os produtos se tornam reagentes.
• Uma seta com sentido duplo, mas com uma seta maior que a outra, indica que uma
reação em equilíbrio está ocorrendo. No entanto, uma das reações ocorre em maior
proporção do que a outra.
• Ne
ste
tipo de seta, não existe cauda. Isto é, a seta apresenta pontas nas duas extremidades e
são usadas para representar estruturas nas quais a única diferença é a posição de
elétrons. Esse movimento é chamado de ressonância.
→ Mecanismo de Reação orgânica:
Cisão: Separação de dois átomos unidos por ligação covalente.
➢ Cisão Homolítica: Ocorre quando na quebra da ligação, cada átomo fica com seus
elétrons, formando radicais livres. (elementos com eletronegatividade igual)
➢ Cisão Heterolítica: Ocorre quando na quebra da ligação, o átomo mais eletronegativo
fica com o par de elétrons. (elementos com eletronegatividade diferente).
• Reagente Eletrófilo: São capazes de receber elétrons
• Reagente Nucleófilo: São capazes de doar elétrons
➢ Radical Livre: é um átomo ou molécula que possui um número ímpar de elétrons em
sua última camada eletrônica. Isso o torna instável e altamente reativo, fazendo com que
esteja sempre buscando capturar ou ceder elétrons das células à sua volta. 
➢ Carbocátion: Quando a heterólise ocorre em uma ligação que contenha um átomo de
carbono onde o átomo de carbono não fique com nenhum dos elétrons da ligação,
ocorrerá à formação de um carbocátion. Carbocátions são deficientes de elétrons, ou
seja, fica carregado positivamente.
➢ Estabilidade dos Carbocádions:
A estabilidade do carbocátion aumenta com o aumento do número de substituintes ligado ao
carbono carregado positivamente. Assim, carbocátions terciários são mais estáveis do que os
carbocátions secundários que, por sua vez, são mais estáveis do que os primários.
➢ Carbânion: Quando a heterólise ocorre em uma ligação que contenha um átomo de
carbono, no qual este fique com o par de elétrons da ligação ocorrerá à formação de
u carbânion. O Carbânion apresentam excesso de elétrons, ou seja, fica carregado
negativamente. 
- Na estabilidade do carbânion, ocorre o oposto do Carbânion, ou seja, os carbonos primários
são mais estáveis, do que os terciários.
Halogenação dos Alcanos:
É o nome dado à reação orgânica de substituição, que ocorre sempre que essa
subclasse dos hidrocarbonetos (as outras são os alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e
aromáticos) é colocada em um mesmo recipiente que um halogênio molecular (cloro-Cl2,
iodo-I2ou bromo-Br2). 
Exemplo:
- Cloro é relativamente pouco seletivo e em grande parte não distingue entre tipos de
hidrogênio. Já o Bromo é menos reativo e mais seletivo do que o cloro.
 → Cloração no Metano: Mecanismo
O mecanismo da halogenação, ocorre por três etapas: iniciação, propagação e
terminação. Na iniciação, a molécula do halogênio se rompe de forma homolítica gerando
radicais. Na etapa de propagação ocorre a substituição do hidrogênio do alcano por halogênio.
Quando os reagentes estão completamente consumidos ou quando já não há excesso do
alcano a ser halogenado, os radicais existentes no meio reacional começam a unir-se entre si
promovendo a etapa de terminação 
→ Halogenação de Alcanos Superiores:
→ Reações de Adição Eletrofílica:
Reações de adição eletrofílica são características de compostos insaturados, como alcenos e
alcinos.
• Uma reação de adição é o resultado da conversão de ligação pi, para ligação sigma.
• Nas reações de adição, ocorre a completa inserção de uma molécula reagente no
substrato insaturado.
Exemplos:
 Estrutura de Alcenos:→
• Alcenos são hidrocarbonetos que contêm uma dupla ligação C=C.
• Esta ligação dupla confere aos alcenos uma estrutura planar com uma densidade rica
de elétrons acima e abaixo do plano..
• Sendo assim, os alcenos são altamente reativos com espécies que têm deficiência de
elétrons (eletrólifos).
 → Adição Eletrofílica de HX a Alcenos:
• Em um grande número de reações de adição, o reagente que ataca o alceno é polar
ou facilmente polarizável.
• Os halentos de alquila, são polarizados e estão entre as substâncias mais simples que se
adicionam aos alcenos.
• A adição ocorre rapidamente em uma variedade de solvente.
Exemplo:
 Regra de Markovnikov:→
O eletrófilo se adiciona ao carbono sp2 que está ligado ao maior número de hidrogênios
• Nas adições de HX a um alceno:
◦ H se ligará ao carbono da dupla menos substituífo;
◦ X se ligará ao carbono da dupla mais substituído.
 → Mecanismo Racional:
➢ Transferência do próton para o alceno, formando um carbocátion intermediário.
➢ Ataque nucleofílico sobre carbocátion intermediário para a formação do haleto de
alquila.
Carbocátion mais estável
 Estereoquímica e Rearranjo:→
	Reações de Adição:
	Hidrogenação:
	Halogenação:
	Reações de Substituição:
	Halogenação:
	Nitração: Nitração envolve a reação entre um alcano e o ácido nítrico (HNO3), produzindo um nitroalcano, conforme a seguinte reação:
	Reações de Eliminação: