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www.professormazzei.com - Introdução à Química Orgânica – Folha 01 – João Roberto Mazzei 
 
01. Um dos motivos de preocupação e conflito nas famílias diz respeito aos distúrbios do sono em 
adolescentes. Na fase da puberdade, o organismo atrasa em até quatro horas a produção da 
melatonina, hormônio que regula a necessidade de dormir. Sobre a estrutura da melatonina, 
representada a seguir, é correto afirmar que: 
 
a) Apresenta um anel heterocíclico. 
b) Contém as funções éter e amina secundária. 
c) Representa um composto opticamente ativo. 
d) Apresenta dez carbonos com hibridização sp
2
. 
e) Contém quatro pares de elétrons não-ligantes. 
 
 
02. (PUC RIO 2009) A sibutramina (representada a seguir) é um fármaco controlado pela Agência 
Nacional de Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite 
 
 
 
Sobre a sibutramina, é INCORRETO afirmar que: 
a) trata-se de uma substância aromática. 
b) identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura. 
c) sua fórmula molecular é C12H11NCl. 
d) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura. 
e) identifica-se a presença de ligações pi em sua estrutura. 
 
 
03. (PUC PR 2009) Um tema de discussão atual tem sido o uso de sementes transgênicas voltado 
aos supostos aumento da produção de alimentos e diminuição do uso de pesticidas, tais como o 
carbofurano (I), o tralometrin (II), o clordano (III) e a atrazina (IV) 
 
 
 
 
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Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromático? 
a) Carbofurano, Tralometrin e Atrazina. 
b) Carbofurano e Clordano. 
c) Atrazina, Clordano e Tralometrin. 
d) Carbofurano, Tralometrin, Clordano e Atrazina. 
e) Clordano e Tralometrin. 
 
 
04. (MACKENZIE 2009) O mentol, usado na fabricação de balas e chicletes para propiciar uma 
sensação refrescante, afeta os sensores responsáveis pela sensação de frio, tornando-os ativos 
a uma temperatura acima do normal. A fórmula estrutural do mentol 
 
 
e nela é possível identificar: 
 
a) um radical fenil. 
b) os radicais metil e isopropil. 
c) uma substância orgânica da função fenol. 
d) um álcool aromático. 
e) uma substância de fórmula mínima CHO. 
 
 
05. (FUVEST 2008) As surfactinas são compostos com atividade antiviral. A estrutura de uma 
surfactina é mostrada na figura 1. 
Os compostos da figura 2 participam da formação dessa substância. 
Na estrutura dessa surfactina, reconhecem-se ligações peptídicas. Na construção dessa 
estrutura, o ácido aspártico, a leucina e a valina teriam participado na proporção, em mols, 
respectivamente, de 
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a) 
1 : 2 : 3 
b) 3 : 2 : 1 
c) 2 : 2 : 2 
d) 1 : 4 : 1 
e) 1 : 1 : 4 
 
 
06. (UFRS 2007) A ( - )-serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-fumo, é o feromônio sexual 
da 'Lasioderma serricorne'. Considere a estrutura química desse feromônio. 
 
A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como 
a) acíclica, normal, heterogênea e saturada. 
b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. 
c) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. 
d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada. 
e) alifática, normal, homogênea e saturada. 
 
 
 
07. (UFRS 2005) O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da 
laranja. Sua molécula está representada a seguir. 
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Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela 
a) é aromática. 
b) apresenta fórmula molecular C10H15 
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea. 
d) apresenta 2 carbonos quaternários. 
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples. 
 
 
08. (UFF 2004) A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do 
séc. XIX, com os estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do 
carbono. Dentre as idéias propostas, três particularidades do átomo de carbono são 
fundamentais, sendo que uma delas refere-se à formação de cadeias. 
Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de 
hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades: 
a) acíclica, normal, saturada, homogênea. 
b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea. 
c) aromática, mononuclear, ramificada. 
 
 
09. (UFES 2004) O coentro ('Coriandrum sativum') é uma planta da família Umbeliferae e é muito 
usado na culinária capixaba. Dele, e de outras umbelíferas, como a salsa ('Petroselinum 
sativum)', extrai-se o ácido carboxílico petrosselínico. Como mostra a reação a seguir, a 
clivagem por ozonólise desse ácido leva à produção de dois ácidos: o ácido láurico, utilizado na 
produção de detergentes; o ácido adípico, utilizado na preparação de um importante polímero 
sintético, o náilon. 
 
Sobre as substâncias acima, pode-se afirmar que 
a) a estrutura do ácido petrosselínico possui apenas uma ligação dupla. 
b) o ácido petrosselínico possui uma insaturação no carbono 6 de sua cadeia carbônica. 
c) a cadeia carbônica do ácido láurico é aberta, saturada e heterogênea. 
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d) o ácido petrosselínico é formado por uma cadeia carbônica cíclica, saturada, heterogênea. 
e) ácido adípico possui uma cadeia carbônica alicíclica, insaturada e ramificada. 
 
 
10. (PUC CAMP 2004) A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim funciona biologicamente como 
um antioxidante natural, isto é, se oxida no lugar dos compostos que o acompanham. É um fenol 
com cadeia carbônica ramificada, ligada ao anel, contendo 16 átomos de carbono. Possui 
também na molécula átomo de oxigênio formando com átomos de carbono um hexanel 
insaturado. Sendo assim, na molécula de tocoferol identifica-se 
 
I. anel aromático 
II. grupo OH ligado diretamente ao anel 
III. grupo funcional éter (interno) 
IV. pelo menos 25 átomos de carbono por molécula 
 
Está correto o que se afirma em 
a) I, somente. 
b) II, somente. 
c) II e IV, somente. 
d) I, II e IV, somente. 
e) I, II, III e IV. 
 
 
 
 
GABARITO: 
 
01. [A] 
02. [C] 
03. [A] 
04. [B] 
05. [D] 
06. [D] 
07. [B] 
08. 
 
09. [B] 
10. [E]