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Q U ÍM IC A A – 3 .a S Química Curso Extensivo – A 3.a Série – Ensino Médio REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:57 Página I Q U ÍM IC A A – 3 . a S REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página II – 1 Q U ÍM IC A A – 3 .a S 1. (MODELO ENEM) – A Química é uma ciência sensacional, o seu melhor representante é o átomo, um sistema estável, eletricamente neutro, possui um núcleo denso com carga positiva, os prótons, envolvido por uma região em que orbitam os elétrons. Os nanokids, moléculas que possuem fórmulas estruturais semelhantes a forma humana, são utilizadas para representar os tipos de ligações existentes em diversas moléculas. Sobre a estrutura atômica, é correto afirmar: a) O núcleo do átomo de hélio (2 4He) é 7360 vezes mais pesado que sua eletrosfera. b) O nanokid, figura 1, possui massa molecular igual a 542u, é formado por 42 átomos do isótopo do hidrogênio mais estável. Com esses dados, podemos afirmar que é constituído por 42 átomos do isótopo C12. c) O átomo “X” é isótono do átomo 5525Mn e isoeletrônico do íon (28 60Ni)2+, portanto o número de massa e o número de elétrons na camada de valência são, respectivamente, 52 e 2. d) O modelo atômico representado na figura 3 corresponde ao modelo de Thomson. e) O íon monoatômico A3+ apresenta configuração eletrônica 3s2 3p6 para o nível mais externo, então deduzimos que seu número atômico é 21. Dado: 1H; 2H; 3H; 16O; mp = mn = 1840 . me RESOLUÇÃO: a) O núcleo de hélio é 3680 vezes mais pesado do que a eletrosfera. b) Os nanokids têm a fórmula C39H42O2. c) X apresenta 30 nêutrons e 26 elétrons. Portanto, a estrutura é 26 56X e distribuindo com Z = 26: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d6. Então, há 2 elétrons na camada de valência. d) O modelo atômico de Rutherford, conhecido como modelo planetário, é um modelo atômico após análises dos resultados de seu experimento do espalhamento das partículas alfa. e) A3+ perdeu 3 elétrons, então o seu átomo neutro apresenta 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d1. Portanto, seu Z = 21. Resposta: E 2. (MODELO ENEM) – O jogo Batalha Naval é um jogo de tabuleiro no qual os jogadores têm que adivinhar em que quadrados estão os navios e afundá-los. Dois vestibulandos escolheram a tabela periódica como tabuleiro para revisar os conceitos importantes desse título sensacional. Cada jogador deve escolher um par de coordenadas, sendo um período, designado por letras, e um grupo designado por números, por exemplo coordenada A1 se refere ao hidrogênio, C17 se refere ao átomo de cloro e citar, pelo menos, uma característica dos átomos escolhidos. Mas numas das opções a seguir, cometeram um equívoco conceitual. Assinale a alternativa correta. a) O jogador 1 escolheu as coordenadas A18 – B14 e descreve um gás nobre com baixa energia de ionização e outro capaz de formar alótropos, como, por exemplo, o diamante. b) O jogador 2 escolheu as coordenadas F8 – F9 e cita os elementos representativos mais densos. c) O jogador 1 escolheu as coordenadas B13 – B15 e menciona, respectivamente, um elemento que forma moléculas trigonais e o outro, mais eletronegativo, forma moléculas piramidais. “Em algum lugar, alguma coisa incrível está esperando para ser descoberta.” Carl Sagan “Se eu vi mais longe, foi por estar de pé sobre ombros de gigantes.” Isaac Newton Revisão QUÍMICA MÓDULO 11 Estrutura do Átomo, Radioatividade e Tabela Periódica REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 1 2 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S d) O jogador 2 escolheu as coordenadas G1 – G2 e relata que pertencem ao grupo dos metais de transição, cujo G1 possui maior raio atômico, por apresentar menor carga nuclear. e) O jogador 1 escolheu as coordenadas D11 – D12 e menciona que são metais de transição, condutores de eletricidade, maleáveis e dúcteis, e, ao formar o bronze, compartilham os elétrons do subnível d. Dados: 2He 6C 5B 7N 76Os 77Ir 16S 17Cl 87Fr 88Ra 29Cu 30Zn RESOLUÇÃO: a) O átomo de hélio – A18 apresenta a maior energia de ionização e o átomo de carbono B14 forma grafita e diamante, entre outros alótropos. b) Portanto, ósmio e o irídio encerram alta densidade. São metais de transição. c) O átomo de boro B13 apresenta três elétrons de valência, portanto realiza moléculas trigonais, enquanto o átomo de nitrogênio B15 encerra cinco elétrons de valência, formando moléculas piramidais. Portanto, o átomo de nitrogênio é mais eletronegativo que o átomo de boro. d) O frâncio-G1 – e o rádio-G2 são metais representativos, pois suas distribuições eletrônicas terminam no subnível s. Então, o frâncio exibe o maior raio atômico. e) O átomo de cobre-D11 e o átomo de zinco-D12 podem ser transformados em lâminas e fios, mas realizam a ligação metálica. No latão, há formação de íons positivos num “mar de elétrons livres”. Resposta: C 3. (MODELO ENEM) – Marie Curie recebeu duas vezes o prêmio Nobel, sendo um sobre a existência da radioatividade natural e o outro, pela descoberta de dois novos elementos químicos, entre eles o polônio, o qual foi identificado por meio de uma técnica designada de cristalização fracionada, que consiste em aquecer um material a altas temperaturas e resfriar paulatinamente. O polônio resulta do decaimento radiativo do núcleo de bismuto, pela emissão de uma partícula β e em seguida, o polônio emite uma partícula α, originando um núcleo de chumbo: 210 β Y α M Bi ⎯⎯⎯→ Po ⎯⎯⎯→ Pb83 X 82 Assim, podemos afirmar que: a) Os núcleos de Bi e Pb são isóbaros. b) Ao penetrarem em um sistema com placas carregadas eletrica men - te, a partícula alfa sofre o maior desvio do que a partícula beta. c) O núcleo de Po apresenta 127 nêutrons. d) Os valores de Y, X e M são, respectivamente, 210, 84 e 206. e) As radiações alfa conseguem atravessar tecidos de roupas, plás - ticos, enquanto as radiações beta têm baixo poder de penetração, sendo bloqueadas por folhas de papel. RESOLUÇÃO: 210 Y 0 M 4 Bi ⎯⎯→ Po + β ⎯⎯→ Pb + α 83 X –1 82 2 210 = Y + 0 ⇒ Y = 210 83 = X – 1 ⇒ X = 84 M + 4 = 210 + 0 ⇒ M = 206 “Na vida, não existe nada a temer, mas a entender.” Marie Curie REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 2 – 3 Q U ÍM IC A A – 3 .a S Resposta: D 4. (MODELO ENEM) – Especialista da Comissão Nacional de Energia Nuclear alertou sobre o risco de manipulação do material radioativo roubado em um veículo, na Baixada Fluminense. O selênio-75 é usado para gamagrafia industrial (semelhante aos raios X) para verificar as condições de soldas em gasodutos e oleodutos. O mau manuseio pode causar queimaduras ou necrose que leva à amputação de algum membro, além dos tecidos internos também serem afetados, causando a morte. Fonte: <https://noticias.bol.uol.com.br/brasil/2012/04/30/> O decaimento radioativo de uma amostra de Se-75 está representado no gráfico a seguir: O Se-75 é usado na medicina nuclear tanto para diagnóstico quanto para terapia, vinculado com o Fe-59 e o P-32, cujos tempos de meia vida são, respectivamente, 15 dias e 45 dias. Uma amostra radioativa de 10g, após 120 dias, apresentou 2,8g de Se-75, e 0,00425g de Fe- 59. Assinale a alternativa que indica a composição percentual de cada radioisótopo na amostra original. a) % Se-75: 60,0; % P-32: 21,0; % Fe-59:19,0 b) % Se-75: 56,0; % P-32:10,0; % Fe-59: 34,0 c) % Se-75: 56,0; % P-32: 33,0; % Fe-59: 11,0 d) % Se-75: 50,0; % P-32:33,0; % Fe-59:17,0 e) % Se-75: 56,0; % P-32: 2,00; % Fe-59: 42,0 RESOLUÇÃO: O tempo de meia vida do Se é 120 dias. Portanto, a massa de selênio na amostra original é igual a 5,6g, então, tem-se 56% na amostra original. O tempo de meia vida do Fe é igual a 15 dias. Portanto, após 120 dias, temos 8 períodos de semidesintegração, então, 0,00425 = m.1/256; m = 1,1 que corresponde a 11% na amostra original. Portanto, aporcentagem do P-32 é 100% – (56% + 11%) = 33%. Resposta: C Material radioativo roubado no Rio pode matar se manuseado, diz especialista (Folha.com, 30 abril 2012) REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 3 5. (MODELO ENEM) super.abril.com.br Reator experimental construído na China alcança 100 milhões de graus Celsius – seis vezes mais que o núcleo do Sol (da ordem de 15 milhões de graus Celsius). www.tecmundo.com.br Os reatores possuem mecanismos para que a reação seja controlada e reaproveitada para gerar energia elétrica. Disponível em: bbc.com/portuguese A maior parte do que compõe uma estrela é o gás de hidrogênio, e através da junção de isótopos desse elemento, há formação de isótopos de hélio produzindo nêutrons livres e uma gigantesca quantidade de energia. Disponível em: slideplayer Processo que consiste na divisão do núcleo instável através do bombardeamento com nêutrons, formando dois núcleos mais leves, liberando grande quantidade de energia e nêutrons. Os dois processos citados são, respectivamente: a) Explosão e fusão. b) Fusão e fissão nucleares. c) Fissão e fusão nucleares. d) Desintegração e reação em cadeia. e) Explosão solar e fusão do urânio. RESOLUÇÃO: A primeira figura corresponde à fusão nuclear, junção dos isótopos de hidrogênio e a segunda corresponde à fissão nuclear, quebra do núcleo do átomo de urânio. Fusão nuclear: 1 2 H + 1 3 H ⎯→ 2 4 He + 0 1 n + energia Fissão nuclear: 92 235 U + 0 1 n ⎯→ 56 140 Ba + 36 93 Kr + 3 0 1 n Resposta: B 4 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 4 1. (MODELO ENEM) – O cubo mágico, um jogo tridimensional, foi criado em 1974 por um jovem professor de arquitetura, E. Rubik, que precisou de um pouco mais de um mês para conseguir solucionar este quebra-cabeça, tornando-se um brinquedo ícone na década de 1980. Em alguns quadrados foram colados símbolos de elementos químicos e, ao ser embaralhado, o cubo exibiu a seguinte configuração: Ao examinar as faces mostradas na figura, podemos afirmar correta - men te que: a) Em uma das faces há uma liga metálica, o bronze, caracterizada por um “mar de elétrons” livres que envolvem os cátions. b) Na face superior está a fórmula de um sal, o sulfato de cálcio, formado somente por ligações covalentes normais. c) Em uma das faces existe uma molécula ímpar, angular e polar, capaz de formar um dímero. d) Em uma das faces aparece uma molécula quadrada, CH4, molécula cujo momento dipolar é zero. e) Na decomposição do sulfato de cálcio há liberação do anidrido sulfúrico, uma molécula piramidal e polar. Dados: RESOLUÇÃO: a) A liga formada por Zn e Cu, o latão é caracterizado pela ligação metálica. b) Sulfato de cálcio. 1 ligação iônica, 2 covalentes normais e duas covalentes dativas. c) Molécula ímpar Dímero d) A molécula do metano é tetraédrica. Metano é molécula apolar (momento dipolar é zero). e) CaSO4 → CaO + SO3 A molécula é plana trigonal Resposta: C Ca N O C S H O O 2– [Ca]2+ O O [ ]S O N O x x x x x x x x x x x x O S O O Anidrido sulfúrico – 5 Q U ÍM IC A A – 3 .a S MÓDULO 22 Ligações Químicas REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 5 6 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S 2. (MODELO ENEM) – A quitosana, derivado da quitina, é um biopolímero preparado a partir de exoesqueleto de crustáceos com óleo de grão da soja, atualmente usado em produtos farmacêuticos e cosméticos, em cicatrização de ferimentos e suplemento alimentar. Uma dissertação publicada no endereço https://repositorio.ufu.br descreve a capacidade da quitosana em remover íons metálicos Cu2+ e Cd2+ contaminantes de água, através de simulações por dinâmica molecular em diferentes sistemas. Um filamento isolado do biopolímero em variados graus de acetilação e em distintos valores de pH exibem um resultado no qual os íons Cu2+ interagem com um grupo amino e uma hidroxila, enquanto que os íons Cd2+ interagiram preferencialmente com hidroxilas. Essas interações mencionadas no texto são do tipo: a) Ligações de hidrogênio. b) Íon – dipolo. c) Forças de dispersão de London. d) Forças intramoleculares. e) Dipolo-dipolo. RESOLUÇÃO: Os íons são atraídos pelas moléculas polares, a atração é do tipo íon- dipolo. Resposta: B 3. As propriedades das substâncias estão relacionadas com o tamanho da molécula e a intensidade das interações intermoleculares. Considere as substâncias a seguir, e suas respectivas massas molares. A alternativa que melhor associa as temperaturas de ebulição (Teb) com as substâncias é RESOLUÇÃO: Os hidrocarbonetos apresentam os menores pontos de ebulição, entretanto o de cadeia ramificada exibe o menor PE. O ácido e o álcool estabelecem ligações de hidrogênio, todavia o ácido estabelece maior número dessas interações formando dímeros. A butanona apresenta PE maior que os hidrocarbonetos, pois estabelece forças do tipo dipolo- dipolo. Resposta: A Teb 10°C 36°C 80°C 118°C 141°C a) dimetil- propano pentano butanona butan-1-ol ácido propanoico b) ácido propanoico dimetil- propano pentano butanona butan-1-ol c) dimetil- propano pentano butanona ácido propanoico butan-1-ol d) pentano dimetil- propano butan-1-ol butanona ácido propanoico e) pentano dimetil- propano ácido propanoico butan-1-ol butanona REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 6 4. Segundo a matéria exibida no site www.jpnews.com.br, uma mistura de água, inseticida comum e detergente de cozinha, de preferência aquele que resseca as mãos e não é glicerinado, é eficaz para matar o escorpião. De acordo com o artigo publicado na revista do conselho Federal de Medicina Veterinária, o detergente retira a oleosidade (uma camada protetora), e permite a ação mais ativa do inseticida, matando o escorpião em dez segundos ou até instantaneamente. Disponível em: www.jpnews.com.br A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com as forças de atração intermoleculares, que foram documentadas pela primeira vez por J. Van der Waals (Nobel de Física de 1910). Comumente podemos dizer que os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares. No caso do artigo relatado, o detergente age sobre o óleo retirando-o da superfície externa do artrópode, pois a dissolução ocorreu devido às forças de ligação entre as moléculas do solvente, de um lado, e entre as partículas do soluto, de outro, serem do mesmo tipo e magnitude, como ilustrado a seguir: Sobre o texto, é incorreto afirmar que: a) Os detergentes são produtos sintéticos que agem na limpeza de modo semelhante aos sabões, e são chamados de tensoativos ou surfactantes, isto é, diminuem a tensão superficial da água. b) A molécula de um detergente é formada por uma cadeia carbônica longa, apolar, uma cauda hidrofóbica e por uma parte polar, denominada de cabeça hidrofílica. c) Há uma diminuição tanto da densidade quanto do pH, já que as partículas de óleo precipitam e liberam H+. d) O artigo menciona um detergente que resseca a mão e sem glicerina, pois está relacionado com o conceito da glicerina, um triol, ser um bom umectante mantendo a umidade da pele, já que as moléculas de glicerina atraem as moléculas de água por ligações de hidrogênio. e) Os detergentes sintéticos ramificados são considerados não-biode - gradáveis, sendo apenas degradados por processos físicos e químicos. RESOLUÇÃO: a) Os tensoativos ou surfactantes são substâncias orgânicas que apresentam comportamento anfifílico, ou seja, as moléculas apresentam uma região hidrofóbica e outra hidrofílica. b) Hidrofóbica (“medo” de água) solúvel em solvente apolar. Hidrofílica (“amigo” de água), portanto solúvel em solvente polar. c) Não ocorre aalteração do pH por não liberar ou interagir com íons hidrônio (H+) e hidróxido (OH–) no meio. Há um aumento da densidade da água, já que as moléculas de detergente e gordura passam a fazer parte do meio. d) A molécula de glicerina é fortemente polar, pois tem três grupos hidroxilas, então essas moléculas formam ligações muito intensas, chamadas de ligações de hidrogênio. e) Os micro-organismos existentes na água produzem enzimas que não reconhecem as cadeias ramificadas dos detergentes e ao serem jogados nos rios formam as espumas que impedem as trocas gasosas. Resposta: C Inseticida comum, água e detergente podem matar escorpião. – 7 Q U ÍM IC A A – 3 .a S REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 7 8 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S 1. Analise o gráfico e aponte a alternativa incorreta. a) O sal menos solúvel a 10°C é o AgNO3. b) No cloreto de cálcio hexa-hidratado (CaCl2 . 6 H2O), o aumento da temperatura promove a alteração no número de moléculas de água de cristalização, alterando sua solubilidade. c) A dissolução do Na2SO4 anidro é classificada como exotérmica. d) A 50°C, a adição de 190g de KNO3 em 200g de água, forma uma solução saturada com corpo de fundo. e) A 30°C, 340g de uma solução saturada de KBr apresenta 140g desse soluto. RESOLUÇÃO: a) O sal menos solúvel a 10°C é o AlK(SO4)2 . 12H2O b) A curva de solubilidade de um sal hidratado é caracterizada por um ponto de inflexão, que se refere a uma temperatura na qual o sal hidratado perde água. c) Observando a curva do Na2SO4 anidro, nota-se que o aumento de tempera tura diminui a solubilidade, portanto é uma dissolução exotérmica d) A 50°C, a solubilidade do KNO3 é de 90g em 100g de água, portanto em 200g de água a solubilidade é de 180g. Então formará 10g de sal como corpo de fundo. e) A 30°C temos 70g do sal em 100g de água, portanto temos 170g de solução. Então em 340g de solução há 140g de sal. Resposta: A 2. (OLIMPÍADA BRASILEIRA DE QUÍMICA) – Um estudante, a pedido de seu professor, precisa preparar 400 mL de uma solução de amônia 5 mol/L. No rótulo do frasco de amônia, lacrado, que utilizará para preparar sua solução, o estudante observou as seguintes informações: • Concentração (m/m): 29,0% • Densidade: 0,9 g . cm–3 • Massa molar: 17 g . mol–1 A partir dessas informações, deduz-se que o volume de solução concentrada, medido pelo estudante, para preparar a solução solicitada pelo professor foi de: a) 86,00 mL b) 94,15 mL c) 112,03 mL d) 130,29 mL e) 145,31 mL RESOLUÇÃO: 0,9 g ––––––––––––– 1mL X ––––––––––––– 1000mL X = 900g/L 900 g ––––––––––––– 100% Y ––––––––––––– 29% Y = 261 g de soluto 1 mol ––––––––––––– 17 g W ––––––––––––– 261 g W = 15,35 mol M1V1 = M2V2 15,35 V1 = 5.400 V1 = 130,29mL Resposta: D “A melhor maneira de prever o futuro é criá-lo.” Peter Drucke MÓDULO 33 Soluções, Titulometria e Propriedades Coligativas REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 8 – 9 Q U ÍM IC A A – 3 .a S 3. (UFPR-modificada) – Uma amostra impura de ácido cítrico de fórmula molecular C6H8O7, de 0,384 g, com a fórmula estrutural apresentada a seguir, foi titulada com 30 mL de uma solução de NaOH 0,1 mol/L. O teor de ácido cítrico na amostra analisada em %(m/m) é: a) 16 b) 25 c) 38 d) 50 e) 55 Dados: Massas molares em g/mol: C = 12; H = 1; O = 16; Na = 23. RESOLUÇÃO: Reação de neutralização: Observe que o ácido apresenta três hidrogênios ionizáveis: C6H8O7 + 3NaOH → 3H2O + Na3C6H5O7 30 mL de uma solução de NaOH 0,1 mol/L: 0,1 mol ––––––– 1000 mL n(NaOH) ––––––– 30 mL n(NaOH) = 0,003 mol C6H8O7 + 3NaOH ⎯→ 3H2O + C6H5O7Na3 1 mol –––– 3 mols 0,001 mol –––– 0,003 mol 0,001 mol (C6H8O7) = 0,001 . 192 g = 0,192 g 0,384 g ––––– 100% da amostra 0,192 g ––––– % (m/m) % (m/m) = 50% Resposta: D 4. As figuras a seguir exibem o comportamento de duas soluções aquosas em relação ao solvente puro. Assinale a alternativa que estiver apropriada com os conceitos das propriedades coligativas. a) No gráfico, a curva B corresponde à solução aquosa de cloreto de magnésio. b) O abaixamento da temperatura de congelamento é denominado de crioscopia e os valores dos ΔtC das duas soluções são iguais. c) O aumento da temperatura de ebulição é denominado de tonoscopia. d) A curva A corresponde ao líquido mais volátil, enquanto a curva C corresponde a solução mais concentrada. e) Considerando uma curva D para uma solução aquosa de nitrato de alumínio, 1 mol/L, deve se posicionar à esquerda da curva c. RESOLUÇÃO: a) Curva A solvente puro Curva B solução aquosa de ureia Curva C solução aquosa de cloreto de magnésio b) Errado, a solução de cloreto de magnésio apresenta um maior número de partículas dispersas MgCl2 → Mg 2+ + 2Cl – 1 mol ––––– 3 mol de partículas ureia → ureia 1 mol ––––– 1 mol de partículas Portanto, a variação da temperatura de congelamento do MgCl2 é o triplo em relação à ureia. c) O aumento da temperatura de ebulição é denominado ebulioscopia. d) Vide item a, pois a curva C corresponde à solução do sal, isto é, a mais concentrada. e) Al(NO3)3 → Al 3+ + 3 (NO3) – 1 mol ––––––– 4 mol de partículas Então, a curva D ficará após a curva C. Resposta: D REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 9 10 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S MÓDULO 44 Exercícios Gerais I 1. (FUVEST-SP) – Uma estudante recebeu uma amostra de ácido benzoico sólido contendo impurezas. Para purificá-lo, ela optou por efetuar uma recristalização. No procedimento adotado, o sólido deve ser dissolvido em um solvente aquecido, e a solução assim obtida deve ser resfriada. Sendo as impurezas mais solúveis à temperatura ambiente, ao final devem ser obtidos cristais de ácido benzoico puro. Para escolher o solvente apropriado para essa purificação, a estudante fez testes de solubilidade com etanol, água e heptano. Inicialmente, os testes foram efetuados à temperatura ambiente, e a estudante descartou o uso de etanol. A seguir, efetuou testes a quente, e o heptano não se mostrou adequado. Nos testes de solubilidade, a estudante observou a formação de sistema heterogêneo quando tentou dissolver o ácido benzoico impuro em RESOLUÇÃO: Se o etanol foi descartado à temperatura ambiente, é porque ele não obedeceu as condições de purificação do ácido benzoico, isto é, o etanol à temperatura ambiente dissolveu o ácido benzoico e as impurezas. Se o heptano à quente foi descartado, é porque ele não obedeceu as condições de purificação do ácido benzoico, isto é, o heptano não dissolveu todo o material (ácido benzoico e as impurezas), portanto o solvente adequado é a água que não dissolve o ácido benzoico e dissolve as impurezas à temperatura ambiente. Teremos uma mistura heterogênea à temperatura ambiente usando a água como solvente e uma mistura heterogênea usando heptano a quente. Resposta: C 2. (FUVEST-SP) – O fleróvio (Fl) é um elemento químico artificial, de número atômico 114. Na tabela periódica, está situado imediatamente abaixo do elemento de número atômico 82, que é o chumbo (Pb), como é mostrado na figura a seguir: Até o momento, só foi possível sintetizar poucos átomos de fleróvio na forma dos isótopos 288 e 289, pela fusão dos elementos plutônio e cálcio em um acelerador de partículas. Para o fleróvio-289, o processo de síntese pode ser representado pela equação nuclear a seguir: 244 48 289 Pu + Ca → Fl + 3n 94 20 114 Considere as seguintes afirmações: I. A aparência macroscópica do fleróvio é desconhe cida, mas, provavelmente, será a de um sólido metá lico. II. Na formação do fleróvio-288, por processo análogo ao da síntese do fleróvio-289, são liberados 3 prótons. III. No grupo da tabela periódica ao qual pertence o fleróvio, há elementos que formam óxidos covalentes. É correto o que se afirma apenas em a) I. b) II. c) III. d) I e III. e) II e III. RESOLUÇÃO:I. Correta. O fleróvio está abaixo do metal chumbo que é sólido a temperatura ambiente, portanto, prova vel mente será um sólido metálico. II. Incorreta. 244 48 288 1 Pu + Ca → Fl + 4 n94 20 114 o Nesse processo de formação do 288Fl são libe rados 4 nêutrons. III. Correta. O Fl pertence ao grupo 14, no qual os elementos carbono e silício formam óxidos covalentes. CO (g), CO2 (g), SiO2 (s) ←⎯C ==== O , O = C = O, Resposta: D à temperatura ambiente a quente a) água água b) etanol heptano c) água heptano d) etanol água e) heptano água 53 I 50 Sn 51 Sb 52 Te 54 Xe 81 Tl 82 Pb 84 Po 85 At 86 Rn 83 Bi 80 Hg 114 Fl 115 Mc 116 Lv 117 TsNh 113 5 B 6 C 8 O 9 F 15 P 18 Ar 31 Ga 34 Se 49 In 10 Ne 14 Si 17 Cl 30 Zn 33 As 36 Kr 48 Cd 13 Al 16 S 32 Ge 35 Br 7 N | | — Si — O — Si — O — | | O O | | — Si — O — Si — O — | | O O | | REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 10 – 11 Q U ÍM IC A A – 3 .a S 3. Injeções endovenosas de glicose são aplicadas em pessoas que estão alcoolizadas. A solução de glicose, que é injetada nas veias desses pacientes, deve ser isotônica em relação ao sangue, para não lesar os glóbulos vermelhos. Considerando que o sangue humano possui uma pressão osmótica (π) da ordem de 7,8 atmosferas, o valor da pressão osmótica, em atm, da injeção aplicada no paciente e a concentração da solução soro fisiológico (NaCl(aq)), em mol /L, utilizado nessas injeções endovenosas, a 25°C, são, respectivamente: a) 3,9 e 0,8 b) 3,9 e 0,16 c) 7,8 e 0,16 d) 7,8 e 0,8 e) 8,0 e 0,20 RESOLUÇÃO: A solução de glicose injetada no paciente deve apresentar pressão osmótica igual a 7,8 atm, pois deve ser isotônica em relação ao sangue. NaCl → Na+ + Cl – 1 mol –––– 1 mol –––– 1 mol q = 2 i = 1 + α (q – 1) i = 1 + 1 (2 – 1) = 2 π = i . R . T . C 7,8 = 2 . 0,082 . . 298 K . C C = 0,16 mol/L Resposta: C 4. (ALBERT EINSTEIN-SP) – Para determinar a pureza de uma amostra de ácido sulfúrico (H2SO4), uma analista dissolveu 14,0 g do ácido em água até obter 100 mL de solução. A analista separou 10,0 mL dessa solução e realizou a titulação, utilizando fenolftaleína como indicador. A neutralização dessa alíquota foi obtida após a adição de 40,0 mL de uma solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH) de concentração 0,5 mol.L–1. O teor de pureza da amostra de ácido sulfúrico analisado é, aproximadamente, a) 18,0 %. b) 50,0 %. c) 70,0 % d) 90,0 %. RESOLUÇÃO: Cálculo da quantidade de matéria de NaOH que reagiu: 0,5 mol ––––––– 1000 mL nb ––––––– 40 mL Cálculo da massa molar do H2SO4: M = (2 . 1 + 1 . 32 + 4 . 16) g/mol = 98 g/mol H S O Cálculo da massa de H2SO4 em 10 mL de solução: H2SO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + 2 H2O 1 mol 2 mol ↓ ↓ 98 g 2 mol ma 0,02 mol Cálculo da massa de H2SO4 em 100 mL de solução: 0,98 g –––––– 10 mL m’a –––––– 100 mL Cálculo da pureza: 14 g de H2SO4 –––––– 100% 9,8 g de H2SO4 –––––– p Resposta: C atm . L ––––––– mol . K nb = 0,02 mol ma = 0,98 g m’a = 9,8 g p = 70% REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 11 12 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S 1. (MODELO ENEM) – As principais diretrizes para a prática da química voltada à susten tabilidade constituem os chamados 12 prin - cípios da Química Verde, a saber: 1) prevenção; 2) economia de átomos; 3) reações com compostos de menor toxicidade; 4) desenvolvimento de compostos seguros; 5) diminuição do uso de solventes e auxiliares; 6) eficiência energética; 7) uso de substâncias renováveis; 8) evitar a formação de derivados; 9) catálise; 10) desenvolvimento de compostos degradáveis; 11) análise em tempo real para a prevenção da poluição; 12) química segura para a prevenção de acidentes. Anualmente são produzidos mais de 2 milhões de toneladas de ácido adípico, a matéria-prima para a fabricação do nylon-6,6, um material plástico rígido, resistente à abrasão e ao calor, com amplo emprego no campo da engenharia mecânica. Uma alternativa para a manufatura de ácido adípico, conhecida como síntese de Draths-Frost, ocorre por meio de conversão de gli - co se, um material de partida inócuo e renovável, utilizando Escherichia coli. (Química Verde: fundamentos e aplicações – EdUFSCar) As funções orgânicas presentes no composto de partida são a) álcool e éter. b) cetona e ácido. c) álcool e cetona. d) fenol e éter. e) fenol e álcool. RESOLUÇÃO: • O composto de partida é a D-glicose: Resposta: A 2. (FAMERP-SP-2019) – Tetraciclina e cefalosporina são antibióticos clássicos, cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir. As duas estruturas têm em comum as funções orgânicas a) fenol e ácido carboxílico. b) cetona e amina. c) cetona e amida. d) amina e amida. e) amina e ácido carboxílico. RESOLUÇÃO: As duas estruturas têm em comum as funções orgânicas: amina e amida. Resposta: D CH OH 2 OH OH OH HO O D-glicose Escherichia coli CO H2 OH OH O CO H2 HO C2 Pt H2 HO C2 CO H2 ácido adípico Escherichia coli Escherichia coli MÓDULO 55 Funções Orgânicas e Isomeria REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 12 – 13 Q U ÍM IC A A – 3 .a S 3. (MODELO ENEM) – O DDT é um inseticida que mata o mos - quito transmissor da malária, mas ele pode interromper o equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando peixes e enfraquecendo as cascas dos ovos das aves. As PCBs (bifenilas policloradas) foram usadas como líquidos refri - gerantes e fluidos isolantes em equipamentos elétricos, antes de serem proibidas nos Estados Unidos. A incineração de lixo produz dioxina, um composto altamente cance - rí geno. Sobre essas três substâncias, é correto afirmar: a) São isômeros de posição. b) O DDT possui um átomo de carbono assimétrico. c) A PCB representada possui isomeria geométrica. d) Todos são compostos policlorados. e) A cadeia do DDT é aromática e heterogênea. RESOLUÇÃO: As substâncias não são isômeros entre si, não possuem isomeria espacial, são compostos policlorados e a cadeia do DDT é homogênea. Resposta: D 4. Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. O uso de feromônios em ações de controle de insetos-pra ga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. “Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos”. Química Nova na Escola. n.° 7, maio 1998 (adaptado). Considerando essas estruturas químicas, o tipo de este reoiso meria apresentada pelo bombicol é também apre sentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto a) Sitophilus spp. b) Migdolus fryanus. c) Anthonomus rubi. d) Grapholita molesta. e) Scrobipalpuloides absoluta. RESOLUÇÃO: O bombicol apresenta isomeria espacial (estereoiso meria) geométrica ou cis-trans. O único feromônio que apresenta isomeria cis-trans é utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides abso luta. Resposta: E Bombicol OH REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 13 14 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S 5. Todas as afirmações desta questão estão re la cio nadas ao fenômeno da isomeria dos compos tos orgânicos. I. São somente 2 os isômeros de posição do dicloro pro pano. II. Existem os isômeros cis e trans com a fórmula: CH3 — C(CH3) = C(Br) — CH3 III. Eteno e ciclobutano possuem a mesma fórmula míni ma, mas não a mesma fórmula molecular. IV. Propanona e propanal possuem as mesmas fór mu las mínima e molecular. V. Ácido butanoico e acetato de etila possuem a mes ma fórmula molecular, mas não a mesma fórmula estrutural. VI. Existem 2 isômeros com atividade óptica que apre sentam a fórmula: CH3 — CH(Br) — CH2 — CH3 São verdadeirasapenas as afirmações a) I e II. b) III e IV. c) III, IV, V e VI. d) II, III e IV. e) IV e V. RESOLUÇÃO: As afirmações I e II são falsas: O composto não possui isomeria geométrica. Resposta: C 1. (ITA-2019) – Sejam feitas estas afirmações a respeito do ponto de ebulição de substâncias à pressão atmosférica: I. O ponto de ebulição do 2-propanol é maior que o da propanona. II. O ponto de ebulição do cis-but-2-eno é maior que o do trans-but- 2-eno. III. O ponto de ebulição do fluorometano é maior que o da metilamina. IV. O ponto de ebulição do 2-metilbutano é maior que o do 2,2- dimetilpropano. Das afirmações acima, está(ão) correta(s) a) apenas I, II e IV. b) apenas I e III. c) apenas II e IV. d) apenas III. e) todas. Resolução I. Correta. O propan-2-ol, por ter grupo OH em sua cadeia, estabelece ligações de hidrogênio entre suas moléculas e, portanto, tem o ponto de ebulição maior que o da propanona, que é polar e estabelece entre suas moléculas ligações do tipo dipolo-dipolo. II. Correta. O isômero trans-but-2-eno apresenta menor polaridade e menor ponto de ebulição. III. Incorreta. A metilamina, por ter átomo de hidrogênio ligado a um átomo de nitrogênio, estabelece ligações de hidrogênio entre suas moléculas e, portanto, tem o ponto de ebulição maior que o do fluorometano, que é polar e estabelece entre suas moléculas ligações do tipo dipolo-dipolo. IV. Correta. O 2,2-dimetilpropano tem cadeia mais ramificada que o 2-metilbutano e, portanto, tem ponto de ebulição menor. Resposta: A 2. (ITA-2019) – Assinale a opção que apresenta o número total de isômeros estruturais de aminas com fórmula molecular C4H11N. a) 3 b) 4 c) 7 d) 8 e) 9 Resolução Os 8 isômeros estruturais de aminas com fórmula molecular C4H11N, são: Resposta: D H C2 CH CH3 Cl Cl H C2 CH2 CH2 Cl Cl HC C H2 CH3 Cl Cl H C3 C CH3 Cl Cl I. (F) H C3 C C CH3 Br CH3II. (F) Exercícios Resolvidos REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 14 – 15 Q U ÍM IC A A – 3 .a S 1. O nível de colesterol no sangue está relacionado com certas doen - ças do coração, como a ateros clerose. Com relação ao colesterol, são feitas as afirmações: I. Na reação do colesterol com bromo, ocorre adi ção de bromo aos átomos de carbono da dupla-ligação. II. O colesterol reage com H2 na presença de Pt (ca talisador). A dupla- ligação é transformada em li gação simples. III.O ácido acético (CH3 — COOH) reage com o grupo hidroxila, formando éster e água. IV. O colesterol sofre desidratação na presença de ácido sulfúrico concentrado. Está(ão) correta(s): a) todas as afirmações. b) somente I e II. c) somente II e III. d) somente I e III. e) somente II. RESOLUÇÃO: I. (V). Br2 é adicionado à dupla-ligação → reação de adição. II. (V). H2 é adicionado à dupla-ligação → reação de adição. III. (V). O ácido reage com álcool → esterificação. IV. (V). O colesterol desidrata-se devido à presença do grupo OH. Resposta: A 2. (MODELO ENEM) – A adição de HBr a um alceno pode ocorrer segundo a regra de Markovnikov, na qual o H vai para o car bono mais hidrogenado da dupla, segundo a equação: H2C = CH — CH3 + HBr → H3C — CH — CH3 propeno | Br 2-bromopropano A adição, se ocorrer na presença de um peróxido, ocorre de maneira inversa à Markovnikov: peróxido H2C = CH — CH3 + HBr ⎯⎯⎯→ H2C — CH2 — CH3 | Br 1-bromopropano A substância que, reagindo com HBr com ou sem pe róxido, irá originar o mesmo produto é: RESOLUÇÃO: Resposta: E 3. (PUC-SP) – Os álcoois são uma importante matéria-pri ma para a síntese de diversos produtos. A substância A é obtida a partir da reação do propan-1-ol com o ácido acético em meio ácido. A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol, utilizando KMnO4 em meio ácido como oxidante. A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido sulfúrico a quente forma a substância C. As substâncias A, B e C são, respectivamente, a) acetato de propila, butanal e acetato de etila. b) acetato de propila, butanona e etoxietano. c) propanoato de etila, ácido butanoico e etoxietano. d) etoxipropano, butanona e acetato de etila. e) etoxipropano, ácido butanoico e eteno. MÓDULO 66 Reações Orgânicas I REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 15 16 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S RESOLUÇÃO: A reação entre o propan-1-ol e o ácido acético é uma reação de esterificação, que forma um éster e água. A equação está a seguir: O || → H3C — CH2 — CH2 — O — C — CH3 + H2O acetato de propila (A) O composto B é uma cetona, pois a oxidação de um álcool secundário (butan-2-ol) forma uma cetona. A equação está descrita a seguir: OH O | KMnO4/H + || H3C — CH2 — CH — CH3 ⎯⎯⎯⎯→ H3C — CH2 — C — CH3 + H2O butan-2-ol [O] butanona (B) A desidratação intermolecular de um álcool forma um éter. A equação está descrita a seguir: 2 H3C — CH2 — OH → H3C — CH2 — O — CH2 — CH3 + H2O etanol etoxietano (C) Resposta: B 4. A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema. Cosidere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno: MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado). Quais são os produtos formados nessa reação? a) Benzaldeído e propanona. b) Propanal e benzaldeído. c) 2-fenil-etanal e metanal. d) Benzeno e propanona. e) Benzaldeído e etanal. RESOLUÇÃO: A ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno produz benzaldeído e propanona, segundo a equação: Resposta: A 5. (FUVEST-SP) – Nas mesmas condições de pressão e tem peratura, 50 L de gás propano (C3H8) e 250 L de ar foram colocados em um reator, ao qual foi fornecida energia apenas suficiente para iniciar a reação de combustão. Após algum tempo, não mais se observou a liberação de calor, o que indicou que a reação havia-se encerrado. Com base nessas observa ções experimentais, três afirmações foram feitas: I. Se tivesse ocorrido apenas combustão incompleta, restaria propano no reator. II. Para que todo o propano reagisse, considerando a combustão completa, seriam necessários, no mínimo, 750 L de ar. III. É provável que, nessa combustão, tenha-se formado fuligem. Está correto apenas o que se afirma em a) I. b) III. c) I e II. d) I e III. e) II e III. RESOLUÇÃO: Para 250 L de ar, contendo 20% de O2, o volume de O2 será 50 L: 250 L ––––––– 100% x ––––––– 20% x = 50 L Considerando os gases nas mesmas condições de temperatura e pressão, a proporção em mols é a proporção em volumes. 50 L de propano são colocados para reagir com 50 L de O2. Há excesso de propano. C3H8 (g) + 5 O2 (g) ⎯→ 3 CO2 (g) + 4 H2O (g) 1 L ––––– 5 L y ––––– 50 L y = 10 L de propano reagem O H3C — CH2 — CH2 — OH + C — CH3 → propan-1-ol HO ácido etanoico Note e adote: Composição aproximada do ar em volume: 80% de N2 e 20%de O2. REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 16 – 17 Q U ÍM IC A A – 3 .a S I. Verdadeiro. A combustão incompleta que necessita de menor quantidade de gás oxigênio é a de formação de fuligem. O propano continua em excesso. C3H8 + 2 O2 → 3 C + 4 H2O 1 L ––– 2 L z –––– 50 L z = 25 L II. Falso. Se todo o propano reagisse, a quantidade de O2 que reagiria seria: C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O 1 L ––––– 5 L 50 L –––– w w = 250 L E a quantidade de ar seria: 250 L ––––––– 20% do ar t ––––––– 100% do ar t = 1250 L de ar III.Verdadeiro. Como o propano está em excesso na reação de combustão, provavelmente haverá formação de fuligem (C) na reação,devido à combustão incompleta do gás. Resposta: D 1. (SANTA CASA-SP) – Até o momento, não existe cura para a doença de Alzheimer. Acredita-se que parte dos sintomas da doença decorra de alterações em uma substância presente no cérebro chamada de acetilcolina, encontrada em quanti dades reduzidas em pacientes com a doença. Um modo possível de tratar a doença é utilizar medicações que inibam a acetilcolinestérase (AChE), enzima que hidrolisa a acetilcolina. A rivastigmina é um dos medi camentos usados nos casos de demências leve e moderada. (http://abraz.org.br. Adaptado.) a) A partir da análise da estrutura da rivastigmina, identifique o tipo de isomeria que ela apresenta. Justifique sua resposta. b) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos orgânicos formados na reação de hidrólise da acetilcolina por ação da AChE. Resolução a) A rivastigmina apresenta carbono assimétrico ou quiral (átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes). Apresenta, portanto, isomeria óptica, havendo o isômero dextrogiro e o levogiro, uma molécula sendo imagem especular da outra. b) A acetilcolina apresenta o grupo éster que, sob a ação da AChE, sofre hidrólise, produzindo ácido carboxílico e álcool. 2. (ITA-SP) – O composto 3,3-dimetilpent-1-eno reage com água em meio ácido e na ausência de peróxidos, formando um composto X que, a seguir, é oxidado para formar um composto Y. Os compostos X e Y formados preferen cialmente são, respectivamente, a) um álcool e um éster. b) um álcool e uma cetona. c) um aldeído e um ácido carboxílico. d) uma cetona e um aldeído. e) uma cetona e um éster. Resolução Resposta: B Exercícios Resolvidos CH2 CH =CH2 C CH3 CH3 CH2 CH3 + H O2 H+ CH3 CH OH CH3 C CH3 CH2 CH3 3,3-dimetilpentan-2-ol (álcool secundário) C CH3 CH3 CH3 CH OH CH2 CH3 [O] KMnO /H4 + CH3 C O C CH3 CH3 CH3 X Y 3,3-dimetilpentanona (cetona) REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 17 18 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S 1. Os vários componentes do petró leo são separados por um processo denominado destilação fraciona da. Em sua destilação, alguns hidrocarbo netos são separados na ordem indicada no esquema abaixo. A ordem de destilação desses componentes do pe tróleo está justi fica - da pela seguinte afirmação: a) Os alcanos são os hidrocarbonetos mais voláteis. b) Os hidrocarbonetos são líquidos de baixo ponto de ebulição. c) O aumento da massa molar dos hidrocarbonetos provoca uma maior volatilidade. d) O ponto de ebulição dos hidrocarbonetos eleva-se com o aumento da massa molar deles. e) Gasolina com octanagem 80 significa que ela é constituída de 80% de iso-octano e 20% de heptano e entra em combustão a 80°C. RESOLUÇÃO: Quanto maior a massa molar, maior o PE e menor a vola tilidade. Resposta: D 2. Os glicídios, os lipídios e as proteínas são constituin tes essenciais do organismo humano, além de serem os principais nutrientes gera - dores de energia para manter as funções vitais dos animais. A respeito desses compostos, é correto afirmar que a) a glicose, que é uma ose, ao chegar ao intestino, tem de ser hidro - lisada pela ação das enzimas di gestórias (biocatalisadores) para, depois, ser absor vida. b) glicerídeos são ácidos carboxílicos de grande ca deia carbônica, deno - minados ácidos graxos, que reagem com NaOH produzindo sabões. c) cerídeos ou ceras são lipídios formados pela este rificação de áci - dos graxos superiores com o glicerol. d) os aminoácidos apresentam caráter anfótero, pois o grupo carbo xíli - co apresenta caráter ácido, e o grupo ami no apresenta caráter básico. e) quimicamente as proteínas são formadas pela união entre aminoá cidos, por meio de ligações pep tídicas, que se esta belecem entre o grupo amino de um aminoácido e o grupo amino de outro ami noácido. RESOLUÇÃO: a) Incorreta. A glicose, por ser uma ose (monossacarídeo), não sofre hi drólise. b) Incorreta. Glicerídeos são ésteres de ácidos graxos e glicerol (reação de esterifi - cação). c) Incorreta. Cerídeos são ésteres de ácidos graxos e álcoois superiores (reação de esterificação). d) Correta. e) Incorreta. As proteínas são formadas pela união entre aminoácidos, por meio de ligações peptídicas, que se estabelecem entre o grupo amino de um aminoácido e o grupo carboxílico de outro aminoácido. Resposta: D 3. (FUVEST-SP-2019) – Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptídase, quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o seguinte. O tratamento com outra enzima, uma aminopeptídase, quebra, mais rapidamente, a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a sequência dos aminoácidos no peptídeo. Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptídase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptídase resultou em uma mistura de um outro dipeptídeo e glicina. O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem ser, respectivamente, a) 3 combinações e b) 3 combinações e c) 6 combinações e MÓDULO 77 Reações Orgânicas II REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 18 – 19 Q U ÍM IC A A – 3 .a S d) 6 combinações e e) 6 combinações e RESOLUÇÃO: As seis combinações possíveis para tripeptídeos formados pelos três aminoácidos são: Gli – Lis – Fen Gli – Fen – Lis Lis – Fen – Gli Lis – Gli – Fen Fen – Gli – Lis Fen – Lis – Gli Sabe-se que a enzima carboxipeptídase separa o aminoácido que tem carboxila livre. A enzima aminopeptídase separa o aminoácido que tem o grupo amino na posição α livre. Fazendo-se a reação de um dos tripeptídeos com carboxipeptídase, formaram-se um dipeptídeo e fenilalanina. Esse mesmo tripeptídeo, reagindo com aminopeptídase, formou glicina e um dipeptídeo. A fórmula desse tripeptídeo pode ser: Resposta: C 4. (FUVEST-SP) – Fenol e metanal (aldeído fórmico), em pre sença de um catalisador, reagem formando um polímero que apre senta alta resistência térmica. No início desse processo, pode-se formar um composto com um grupo — CH2OH ligado no carbono 2 ou no carbono 4 do anel aromático. O esquema a seguir apresenta as duas etapas iniciais do processo de polimerização para a reação no carbono 2 do fenol. Considere que, na próxima etapa desse processo de polimerização, a reação com o metanal ocorra no átomo de carbono 4 de um dos anéis de (I). Assim, no esquema A e B podem ser, respectivamente, Note e adote: OH + H C H O OH CH2 OH OHOH CH2 OH + OH CH2 OH + H O2 I OH CH2 OH + H I C H O A A + OH B + H O2 OH CH2 OH O CH2 a) A B b) OH CH2 OH CH2 OH c) OH CH2 OH CH2 OH d) OH CH2 OH CH2 OH OH CH2 OH CH2 OH e) OH CH2 OH CH2 OH OH CH2 OH CH2 OH OH CH2 OH CH2 OH OH CH2 OH CH2 OH OH CH2 OH CH2 OH REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 19 20 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S RESOLUÇÃO: De acordo com o esquema apresentado, a reação que ocorre no carbono 4 será: Resposta: B 5. (FATEC-SP) – Polimerização por condensação ocorre quando, no processo de formação das macromoléculas, há eliminação de moléculas pequenas. Um exemplo desse tipo de polimerização é a produção de poliéster: Também pode resultar em polimerização por condensação a interação, em condições adequadas, do seguinte par de substâncias: RESOLUÇÃO: As duas moléculas são simétricas e reagem entre si liberando H2O e o polímero, que é uma poliamida. Resposta: C 1. (FAMERP-SP-2019) – A remoção da lactose de leite e derivados, necessária para que pessoas com intolerância a essa substância possam consumir esses produtos, é feita pela adição da enzima láctase no leite, que quebra a molécula de lactose, formando duas moléculas menores, conforme a equação: As substâncias 1 e 2 produzidas na quebra da lactosepertencem ao grupo de moléculas conhecidas como a) glicerídeos. b) lipídeos. c) polímeros. d) aminoácidos. e) glicídios. Resolução As substâncias 1 e 2 produzidas na quebra da lactose pertencem ao grupo de moléculas conhecidas como glicídios (carboidratos). Resposta: E Note e adote: Numeração dos átomos de carbono do anel aromático do fenol. OH 1 2 3 4 5 6 Exercício Resolvido REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 20 – 21 Q U ÍM IC A A – 3 .a S 1. Pesquisas na área médica têm associado o câncer de próstata e a calvície ao hormônio DHT, um subproduto da testosterona, o principal hormônio masculino. Algu mas drogas desenvolvidas nos últimos anos têm como função combater o DHT. No entanto, essas drogas têm efeitos colaterais. Uma substância produzida na digestão da soja combate o DHT. Por isso, alimentos à base de soja podem auxiliar no combate ao DHT. A figura a seguir apresenta a fórmula estrutural da testosterona. Na estrutura da testosterona, o número de átomos de carbono ligados a quatro grupos diferentes e os grupos funcionais são, respecti - vamente, a) 4, ácido carboxílico e álcool. b) 5, aldeído e fenol. c) 6, aldeído e álcool. d) 6, cetona e álcool. e) 5, cetona e álcool. RESOLUÇÃO: • Os grupos funcionais são cetona e álcool. • Os átomos de carbono assinalados (6) são quirais (4 ligantes diferentes). Resposta: D 2. A primeira usina de produção de biodiesel no Brasil foi inaugurada em março de 2005, em Cássia (MG). A unidade da Agropalma inaugurada utiliza como matéria-prima resíduos do processamento da palma. A empresa tem capacidade de produzir oito milhões de litros de biodiesel por ano. A produção do biodiesel a partir de óleos vegetais é representada pela equação: em que R1, R2 e R3 são cadeias carbônicas de 7 a 23 átomos de car - bono. Sobre a síntese do biodiesel: I. R1, R2 e R3 são cadeias carbônicas saturadas. II. A reação é chamada de transesterificação. III.O biodiesel, na equação, é uma mistura de ésteres, de fórmulas: São corretas, apenas: a) I b) II c) III d) I e II e) II e III RESOLUÇÃO: I. Incorreta. Os óleos apresentam cadeia insaturada. II. Correta. Éster 1 + álcool 2 →← éster 2 + álcool 1 III.Correta. Resposta: E H2C — O — C — R1 HC — O — C — R2 H2C — O — C — R3 = O = O = O óleo vegetal + C2H5OH etanol H2C — OH HC — OH H2C — OH + biodiesel glicerol O O O R1 — C , R2 — C e R3 — C OC2H5 OC2H5 OC2H5 MÓDULO 88 Exercícios Gerais II REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 21 22 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S 3. (FMABC-SP-2019) – Considere as estruturas dos seguintes aminoácidos. Na obtenção do aspartame, ocorre uma reação de ......, na qual o grupo funcional ...... da fenilalanina se liga ao grupo funcional ...... do ácido aspártico, liberando ...... . Completam as lacunas corretamente, na ordem em que aparecem, a) eliminação − amino − ácido carboxílico − hidrogênio gasoso b) condensação − amino − ácido carboxílico − água c) condensação − álcool − amino − íons OH− d) eliminação − amino − éster − água e) adição − amino − éster − íons H+ RESOLUÇÃO: Condensação – amino – ácido carboxílico – água A carboxila da fenilalanina reage com metanol formando éster. Resposta: B 4. (UFSC) – Era comum nas comunidades do interior da Ilha de Santa Catarina, assim como em outras localidades do estado, a produção de sabão artesanal, que consistia em misturar gorduras de animais ou óleos vegetais com cinzas. Uma maneira mais moderna é substituir as cinzas pela soda cáustica (NaOH). Atualmente, para os processos de limpeza, utilizam-se com maior frequência os deter - gentes que são derivados do ácido sulfônico. Abaixo estão representadas as fórmulas de um sabão e de um detergente. Assinale a proposição verdadeira: a) A parte polar do sabão é a que interage com a gordura. b) Na hidrólise alcalina de um óleo ou gordura para produzir um sabão, obtém-se o glicerol como subproduto. c) O excesso de detergente, nos rios, não altera a quantidade de oxigênio dissolvido na água. d) O detergente fabricado a partir de compostos com cadeia ramificada são biodegradáveis. e) Tanto no sabão como no detergente, a parte que se liga à água é a apolar. RESOLUÇÃO: • A parte apolar do sabão é que apresenta afinidade pela gordura. • Segundo a reação: Óleo ou gordura + base → glicerol + sabão • O excesso de detergente, nos rios, diminui a entrada de O2 na água, devido à formação de espuma na superfície. O detergente fabricado a partir de compostos com cadeia normal são biodegradáveis. No sabão ou detergente, a parte que se liga à água é a polar. Resposta: B REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 22 – 23 Q U ÍM IC A A – 3 .a S 5. (FUVEST-SP-2019) – A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola contém uma camada interna de borracha que pertence a uma classe de polímeros genericamente chamada de EPDM. A fórmula estrutural de um exemplo desses polímeros é Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostos insaturados (monômeros) como exemplificado para o polipropileno (um homopolímero): Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o copolímero do tipo EPDM, cuja fórmula estrutural foi apresentada, são RESOLUÇÃO: A reação de polimerização fornecida indica que temos um polímero de adição formado a partir de monô meros insaturados. Os monômeros do copolímero fornecido são: Portanto, os monômeros são: Resposta: D 1. (FUVEST-SP) – Uma das substâncias utilizadas em desinfetantes comerciais é o perácido de fórmula CH3CO3H. A formulação de um dado desinfetante encontrado no comércio consiste em uma solução aquosa na qual existem espécies químicas em equilíbrio, como representado a seguir. (Nessa representação, a fórmula do composto 1 não é apresentada.) Ao abrir um frasco desse desinfetante comercial, é possível sentir o odor característico de um produto de uso doméstico. Esse odor é de a) amônia, presente em produtos de limpeza, como limpa- vidros. b) álcool comercial, ou etanol, usado em limpeza doméstica. c) acetato de etila, ou etanoato de etila, presente em removedores de esmalte. d) cloro, presente em produtos alvejantes. e) ácido acético, ou ácido etanoico, presente no vinagre. Resolução Equação química da hidrólise do ácido peroxiacético. Resposta: E Exercício Resolvido REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 23 24 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S 1. (FUVEST-SP) – A grafita de um lápis tem quinze centímetros de comprimento e dois milímetros de espessura. Entre os valores abaixo, o que mais se aproxima do número de átomos presentes nessa grafita é a) 5 x 1023 b) 1 x 1023 c) 5 x 1022 d) 1 x 1022 e) 5 x 1021 RESOLUÇÃO: Cálculo do volume da grafita: V = A . l = π . r2 . l raio da base = = 1 mm = 0,1 cm V = π . r2 . l V = 3,14 . (0,1)2 cm2 . 15 cm V = 0,471 cm3 Massa da grafita: d = m = 2,2 g/cm3 . 0,471 cm3 = 1,0362 g Cálculo do número de átomos presentes na grafita: 1 mol de C 12 g ––––––– 6,0 . 1023 átomos 1,0362 g ––––––– x x ≅ 0,5 . 1023 átomos = 5 . 1022 átomos Resposta: C 2. (MODELO ENEM) – Utilize a tabela seguinte e responda à ques - tão. Um estudante tomou um suco preparado com 100 g de polpa desidratada de açaí. Considere que 90% do cálcio contido na bebida são armazenados no organismo, na forma de fosfato de cálcio, Ca3(PO4)2. Dadas as massas molares (g/mol): Ca = 40; O = 16; P = 31. A massa de fosfato de cálcio que poderá ser formada é, aproxima - damente, a) 0,29 g b) 0,52 g c) 0,67 g d) 0,96 g e) 1,90 g RESOLUÇÃO: Cálculo da massa de cálcio absorvida pelo orga nismo: 100% ––––––––– 286,0 mg 90% ––––––––– x x = 257,4 mg Cálculo da massa de Ca3(PO4)2 que poderá ser formada: Massa molar do Ca3(PO4)2 = 310 g/mol 3 mol de Ca 1 mol de Ca3(PO4)2 120 g ––––––––––– 310 g 257,4 . 10–3 g ––––––––––– x x ≅ 0,67 g Resposta: C Nota: 1) Assuma que a grafita é um cilindro circular reto, feito de grafita pura. A espessura da grafita é odiâmetro da base do cilindro. 2) Adote os valores aproximados de: • 2,2 g/cm3 para a densidade da grafita; • 12 g/mol para a massa molar do carbono; • 6,0 x l023 mol–1 para a Constante de Avogadro. Minerais na polpa de açaí em mg/100g de polpa desidratada Sódio 56,4 Potássio 932,0 Cálcio 286,0 Magnésio 174,0 Ferro 1,5 Cobre 1,7 Zinco 7,0 Fósforo 124,0 2 mm ––––– 2 m ––– V MÓDULO 99 Teoria Atômico-Molecular, Cálculo Estequiométrico e Gases REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 24 – 25 Q U ÍM IC A A – 3 .a S 3. (MACKENZIE-SP-MODELO ENEM) – A produção industrial do ácido sulfúrico é realizada a partir do enxofre, extraído de jazidas localizadas normalmente em zonas vulcânicas. O enxofre extraído é queimado ao ar atmosférico produzindo o anidrido sulfuroso (etapa I). Após essa reação, o anidrido sulfuroso é oxidado a anidrido sulfúrico, em alta temperatura e presença de um catalisador adequado (etapa II). Em seguida, o anidrido sulfúrico é borbulhado em água, formando o ácido sulfúrico (etapa III). As reações referentes a cada uma das etapas do processo encontram-se abaixo equacionadas: Etapa I. S(s) + O2(g) → SO2(g) Etapa II. 2 SO2(g) + O2(g) → 2 SO3(g) Etapa III. SO3(g) + H2O(l) → H2SO4(l) Desse modo, ao serem extraídos 200,0 kg de enxofre com 80% de pureza de uma jazida, considerando-se que o rendimento global do processo seja de 90%, a massa máxima de ácido sulfúrico que pode ser produzida será de a) 612,5 kg b) 551,2 kg c) 490,0 kg d) 441,0 kg e) 200,0 kg RESOLUÇÃO: Cálculo da massa de enxofre na jazida: 100,0 kg ––––––––– 80 kg 200,0 kg ––––––––– x x = 160,0 kg Cálculo da massa máxima de ácido sulfúrico cujo rendimento global do processo é de 90%: I. (x 2) 2S (s) + 2 O2 (g) → 2SO2 (g) II. 2SO2 (g) + O2 (g) → 2SO3 (g) III. (x2) 2SO3 (g) + 2 H2O (l) → 2H2SO4 (l) –––––––––––––––––––––––––––––––– 2S (s) + 3 O2 (g) + 2 H2O (l) → 2 H2SO4 (l) 2 mol 2 mol (100%) 2 mol 1,8 mol (90%) 2 . 32 g –––––––––––––––– 1,8 . 98 g 160,0 kg ––––––––––––––– y y = 441,0 kg Resposta: D 4. Um cilindro de 8,2 L de capacidade contém 320 g de gás oxigênio a 27°C. Um estudante abre a válvula do cilindro deixando es capar o gás até que a pressão seja reduzida para 7,5 atm. Su pondo-se que a temperatura permaneça constante, determine a) a pressão inicial do gás no cilindro; b) a massa de gás oxigênio que escapou. Dados: R = 0,082 atm . L . K–1 . mol–1; O = 16 g/mol. RESOLUÇÃO: Cálculo da pressão inicial: P.V = . R . T P. 8,2 L = . 0,082 . 300 K Cálculo da massa final: P.V = . R . T 7,5 atm . 8,2 L = . 0,082 . 300 K Cálculo da massa liberada: mliberada = 320 g – 80 g = 240 g Respostas: a) 30 atm b) 240 g m ––– M 320 g –––––––– 32 g/mol atm . L –––––––– K . mol P = 30 atm m ––– M m –––––––– 32 g/mol atm . L –––––––– K . mol m = 80 g Dados: massas molares (g/mol): H = 1, O = 16 e S = 32. REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 25 26 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S 1. Qual a massa de anidrido sulfúrico (SO3) que contém o mesmo número de átomos existentes em 3 gramas de etano (C2H6)? Dados: Massa molares (g/mol): H = 1, C = 12, O = 16, S = 32. Constante de Avogadro: 6,0 . 1023 mol–1 a) 8g b) 12g c) 16g d) 21g e) 24g RESOLUÇÃO: MC2H6 = 30g/mol 30g de C2H6 –––––––––– 8 x 6,0 . 10 23 átomos 3g de C2H6 –––––––––– x x = 4,8 . 1023 átomos MSO3 = 80g/mol 1 mol de SO3 80g de SO3 –––––––––– 4 x 6,0 . 10 23 átomos y –––––––––– 4,8 . 1023 átomos y = 16g de SO3 Resposta: C 2. (MODELO ENEM) – O CaCO3 é um dos constituintes do calcá - rio, importante matéria-prima utilizada na fabricação do cimento. Uma amostra de 7,50g de carbonato de cálcio impuro foi colocada em um cadinho de porcelana de massa 38,40g e calcinada a 900°C, obtendo-se como resíduo sólido somente o óxido de cálcio. Sabendo- se que a massa do cadinho com o resíduo foi de 41,97g, a amostra analisada apresenta um teor percentual de CaCO3 igual a a) 70% b) 75% c) 80% d) 85% e) 90% Dados: massas molares em g/mol: Ca = 40; C = 12; O = 16. RESOLUÇÃO: Os dados fornecidos pelo enunciado são: massa da amostra de CaCO3 impuro que vai ser calcinada = 7,5g massa do cadinho vazio = 38,40g massa do cadinho após o aquecimento = 41,97g A equação química do processo: Δ CaCO3(s) ⎯⎯→ CaO(s) + CO2(g) A massa de CaO que ficou no cadinho é: 41,97g — 38,40g = 3,57g Cálculo da pureza da amostra: Δ CaCO3(s) ⎯→ CaO(s) + CO2(g) 100g –––––––– 56g x –––––––– 3,57g ∴ x = 6,375g (CaCO3 puro) 7,5g ––––– 100% 6,375g ––––– p p = 85% Resposta: D 3. Uma dada massa de um gás perfeito está em um recipiente de volume 8,0 L, a temperatura de 7°C, exercendo a pressão de 4,0 atm. Reduzindo-se o volume a 6,0 L e aquecendo-se o gás, a sua pressão passou a ser 10 atm. Qual a temperatura (na escala Celsius) em que o gás foi aquecido? a) 25 b) 272 c) 387 d) 252 e) 348 Resolução = = T2 = 525 K Temperatura em Celsius = (525 – 273) = 252°C Resposta: D P1V1––––– T1 P2V2––––– T2 4,0 . 8,0 ––––––– 280 10 . 6,0 ––––––– T2 Exercícios Resolvidos REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 26 – 27 Q U ÍM IC A A – 3 .a S 1. (FUVEST-SP – MODELO ENEM) – O “besouro bombardeiro” espanta seus pre dadores expelindo uma solução quente. Quando ameaçado, em seu organismo ocorre a mistura de soluções aquosas de hidro quinona, peróxido de hidrogênio e enzimas, que promovem uma reação exotérmica, representada por: enzimas C6H4(OH)2 (aq) + H2O2 (aq) ⎯⎯⎯→ C6H4O2 (aq) + 2 H2O (l) hidroquinona O calor envolvido nessa transformação pode ser cal cu lado, considerando-se os processos: C6H4(OH)2 (aq) → C6H4O2 (aq) + H2 (g) ΔH0 = + 177 kJ . mol–1 H2O (l) + 1/2 O2 (g) → H2O2 (aq) ΔH0 = + 95 kJ . mol–1 H2O (l) → 1/2 O2 (g) + H2 (g) ΔH0 = + 286 kJ . mol–1 Assim sendo, o calor envolvido na reação que ocorre no organismo do besouro é a) – 558 kJ . mol–1 b) – 204 kJ . mol–1 c) + 177 kJ . mol–1 d) + 558 kJ . mol–1 e) + 585 kJ . mol–1 RESOLUÇÃO: A energia envolvida na reação de defesa do besouro é cal cu lada por meio da Lei de Hess. Mantendo a primeira equa ção, invertendo a segunda e a terceira equação e somando-as, temos: Resposta: B 2. (PUC-SP-MODELO ENEM) – O diagrama a seguir representa algumas transforma ções relacio nadas à formação do metano a partir de gás hidrogênio e grafita. Os valores das energias de ligação H — H e C — H obtidas a partir do diagrama são, respectivamente a) 172 kcal/mol e 208 kcal/mol. b) 104 kcal/mol e 99,5 kcal/mol. c) 208 kcal/mol e 90,5 kcal/mol. d) 104 kcal/mol e 398 kcal/mol. e) 52 kcal/mol e 380 kcal/mol. RESOLUÇÃO: Na análise do gráfico, temos as seguintes reações: C (g) + 2 H2(g) → C (g) + 4 H (g) ΔH = 208 kcal C (grafita) + 2 H2(g) → C (g) + 2 H2(g) ΔH = 172 kcal C (grafita) + 2 H2 (g) → CH4 (g) ΔH = –18 kcal Energia de ligação é a energia gasta para quebrar 1 mol de ligações da substância no estado gasoso. Logo, a energia da ligação H — H será: C (g) + 2 H2 (g) → C(g) + 4 H (g) ΔH = 208 kcal Portanto: 2 mols de H — H ––––– 208 kcal 1 mol de H — H –––––– x A energia de ligação C — H é encontrada mantendo a 1.a e a 2.a reação e invertendo a 3.a: C (g) + 2 H2 (g) → C (g) + 4 H (g) ΔH = 208 kcal C (grafita) + 2 H2 (g) → C (g) + 2 H2(g) ΔH = 172 kcal CH4 (g) → C (grafita) + 2 H2(g) ΔH = 18 kcal ––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– CH4 (g) → C (g) + 4 H (g) ΔH = 398 kcal C6H4(OH)2 (aq) → C6H4O2 (aq) + H2 (g) ΔH = + 177 kJ/mol H2O2 (aq) → H2O (l) + 1/2 O2 (g) ΔH = – 95 kJ/mol H2 (g) + 1/2 O2 (g) → H2O (l) ΔH = – 286 kJ/mol ––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– C6H4(OH)2 (aq) + H2O2 (aq) → C6H4O2 (aq) + 2 H2O (l) ΔH = – 204 kJ/mol x = 104 kcal/mol MÓDULO 11 00 Termoquímica e Cinética Química REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 27 28 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S Como temos 4 mol de ligações C — H: 4 mol ––––––––– 398 kcal 1 mol ––––––––– y Poderíamos também resolver usando o diagrama: 208 kcal ⎯⎯→ 2 mol de ligações H — H x–––––– 1 mol de ligações H — H Logo: CH4 (g) → C (g) + 4 H (g) ΔH = (208 + 172 + 18) kcal Portanto: 4 mol de ligações C — H –––––– 398 kcal 1 mol de ligações C — H –––––– y Resposta: B 3. (FUVEST-SP) – O eugenol, extraído de plantas, pode ser transfor - mado em seu isômero isoeugenol, muito utilizado na indústria de perfumes. A transformação pode ser feita em solução alcoólica de KOH. Foram feitos três experimentos de isomerização, à mesma temperatura, empregando-se massas iguais de eugenol e volumes iguais de soluções alcoólicas de KOH de diferentes concentrações. O gráfico a seguir mostra a porcentagem de conversão do eugenol em isoeugenol em função do tempo, para cada experimento. Analisando-se o gráfico, pode-se concluir corretamente que a) a isomerização de eugenol em isoeugenol é exo térmica. b) o aumento da concentração de KOH provoca o aumento da velocidade da reação de isomerização. c) o aumento da concentração de KOH provoca a decomposição do isoeugenol. d) a massa de isoeugenol na solução, duas horas após o início da reação, era maior do que a de eugenol em dois dos experimentos realizados. e) a conversão de eugenol em isoeugenol, três horas após o início da reação, era superior a 50% nos três experimentos. RESOLUÇÃO: A velocidade da reação de isomerização do eugenol pode ser calculada pela porcentagem de conversão em isoeugenol em função do tempo. Observa-se, pelo gráfico, que, quanto maior a concentração de KOH (mol/L), maior a porcentagem de conversão e, portanto, maior a velocidade da reação. Pelo gráfico nada pode ser concluído no que se refere ao calor envolvido na reação. O eugenol não se decompõe, ele sofre isomerização. Após duas horas de reação, somente o experimento I apresenta mais de 50% de isoeugenol no sistema. O terceiro experimento só terá mais de 50% de conversão em isoeugenol após 8 horas. Resposta: B y = 99,5 kcal/mol O HO eugenol O HO isoeugenol Solução alcoólica de KOH II III 0 5 10 tempo (h) 0 50 100 c o n v e rs ã o d o e u g e n o l e m i s o e u g e n o l (% ) Experimento I II III Concentração de KOH (mol/L) 6,7 4,4 2,3 I x = 104 kcal/mol y = 99,5 kcal/mol REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 28 – 29 Q U ÍM IC A A – 3 .a S 4. MACKENZIE-SP) – O estudo cinético de um processo químico foi realizado por meio de um experimento de laboratório, no qual foi analisada a velocidade desse determinado processo em função das concentrações dos reagentes A e B2. Os resultados obtidos nesse estudo encontram-se tabelados abaixo. Com base nos resultados obtidos, foram feitas as seguin tes afirmativas: I. As ordens de reação para os reagentes A e B2, respectivamente, são 2 e 1. II. A equação cinética da velocidade para o processo pode ser representada pela equação v = k . [A]2 . [B2]. III. A constante cinética da velocidade k tem valor igual a 200. Considerando-se que todos os experimentos realizados tenham sido feitos sob mesma condição de temperatura, é correto que a) nenhuma afirmativa é certa. b) apenas a afirmativa I está certa. c) apenas as afirmativas I e II estão certas. d) apenas as afirmativas II e III estão certas. e) todas as afirmativas estão certas. RESOLUÇÃO: Experimentos X e Y: [B2] constante � Conclusão: a substância A apresenta ordem 2. Experimentos Z e X: [A] constante � Conclusão: a substância B2 apresenta ordem 1. Equação cinética da velocidade: v = k [A]2 [B2] Experimento X: 2 . 10–4 = k �1 . 10–2 � 2 . 1 . 10–2 mol/L k = 200 Todas corretas (I, II e III) Resposta: E 1. (UNESP-MODELO ENEM) – A areia comum tem como consti - tuinte principal o mineral quartzo (SiO2), a partir do qual pode ser obtido o silício, que é utilizado na fabricação de microchips. A obtenção do silício para uso na fabricação de proces sadores envolve uma série de etapas. Na primeira, obtém-se o silício metalúrgico, por rea ção do óxido com coque, em forno de arco elétrico, à temperatura superior a 1 900°C. Uma das equações que descreve o processo de obtenção do silício é apresentada a seguir: SiO2 (s) + 2 C (s) → Si (l) + 2 CO (g) De acordo com as informações do texto, é correto afirmar que o processo descrito para a obtenção do silício metalúrgico corresponde a uma reação a) endotérmica e de oxirredução, na qual o Si4+ é re du zido a Si. b) espontânea, na qual ocorre a combustão do carbono. c) exotérmica, na qual ocorre a substituição do Si por C. d) exotérmica, na qual ocorre a redução do óxido de silício. e) endotérmica e de dupla troca. Resolução Cálculo do ΔH0 do processo de obtenção do silício: redução 4+ ––––––––––––––––––––– 0 SiO2 (s) + 2C(s) → Si (l) + 2 CO (g) ΔHf 0 (kJ. mol–1) – 910,9 0 0 2 (–110,5) ΔH0 = ∑ΔHf 0 produtos – ∑ΔHf 0 reagentes ΔH0 = [2 . (–110,5) – (– 910,9)] kJ ΔH0 = + 689,9 kJ Reação endotérmica (ΔH0 > 0) e de oxirredução na qual o Si4+ é reduzido a Si0. Resposta: A 2. (UNESP) – Considerando o papel do mármore na construção civil, é de suma importância conhecer a resistência desse material em face de desgastes provenientes de ataques de ácidos de uso doméstico. Em estudos de reatividade química, foram realizados testes sobre a dissolução do mármore (carbonato de cálcio) utilizando ácidos acético e clorídrico. As concentrações e os volumes utilizados dos ácidos em todos os experimentos foram iguais a 6 mol/L e 15 mL, respectivamente, assim como a massa de mármore foi sempre igual a 1 g, variando-se a temperatura de reação e o estado de agregação do mármore, conforme a tabela a seguir: [A] dobra (5 . 10–3 para 1 . 10–2) v quadruplica (5 . 10–5 para 2 . 10–4) [B2] dobra (5 . 10 –3 para 1 . 10–2) v dobra (1 . 10–4 para 2 . 10–4) mol ––––––– L . min mol –––––– L L2 –––––––––– mol2 . min Dados: ΔH0f SiO2 = – 910,9 kJ . mol –1 ΔH0f CO = – 110,5 kJ . mol –1 Exercícios Resolvidos Experi- mento [A] (mol . L–1) [B2] (mol . L–1) v inicial (mol . L–1 . min–1) X 1 . 10–2 1 . 10–2 2 . 10–4 Y 5 . 10–3 1 . 10–2 5 . 10–5 Z 1 . 10–2 5 . 10–3 1 . 10–4 Experi- mento n.o Ácido Ka Estado de agregação do mármore Tempera- tura 1 clorídrico 1,0 x 107 pó 60°C 2 clorídrico 1,0 x 107 pó 10°C 3 clorídrico 1,0 x 107 pedaço maciço 10°C 4 acético 1,8 x 10–5 pó 60°C 5 acético 1,8 x 10–5 pó 10°C 6 acético 1,8 x 10–5 pedaço maciço 10°C REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 29 30 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S Com relação aos experimentos, pode-se afirmar que a) os experimentos 5 e 6 apresentam a mesma velocidade de dissolução do mármore porque a superfície de contato de um sólido não afeta a velocidade de uma reação química. b) o experimento 1 ocorre mais lentamente que o 2 porque quanto maior for a temperatura, menor será a velocidade de uma reação química. c) o experimento 1 ocorre mais rapidamente que o 4 porque a concentração de íons H+ em 1 é maior que no experimento 4. d) o experimento 4 ocorre mais lentamente que o 5 porque quanto maior for a temperatura, menor será a probabilidade de ocorrer colisões efetivas entre os íons dos reagentes. e) o experimento 3 ocorre mais lentamente que o 6 porque quanto maior for a concentração dos reagentes, maior será a velocidade de uma reação química. Resolução • Alternativa (a) está incorreta, pois o experimento 5 é mais rápido, já que o mármore possui maior superfície de contato. • Alternativa (b) está incorreta, pois a velocidade do experimento 1, que ocorre em maior temperatura, é maior. Quanto maior a temperatura, mais rápida a reação. • Alternativa (c) está correta, pois, como o ácido clorídrico é mais forte que o acético (maior valor do Ka), possui maior concentração de H+. Quanto maior a concentração de reagente, mais rápida será a reação. • Alternativa (d) está incorreta, pois o experimento 4 é mais rápido que o 5, já que ocorre em maior temperatura. • Alternativa (e) está incorreta, pois o experimento 3 é mais rápido que o 6, já que o ácido clorídrico é mais forte que o acético. Resposta: C 3. (FUVEST-SP) – O fitoplânctonconsiste em um conjunto de orga - nismos microscópicos encontrados em certos ambientes aquáticos. O desenvolvimento desses organismos requer luz e CO2, para o processo de fotossíntese, e requer também nutrientes contendo os elementos nitrogênio e fósforo. Considere a tabela que mostra dados de pH e de concentrações de nitrato e de oxigênio dissolvidos na água, para amostras coletadas durante o dia, em dois diferentes pontos (A e B) e em duas épocas do ano (maio e novembro), na represa Billings, em São Paulo. Com base nas informações da tabela e em seus próprios conhecimentos sobre o processo de fotossíntese, um pesquisador registrou três conclusões: I. Nessas amostras, existe uma forte correlação entre as concentrações de nitrato e de oxigênio dissolvidos na água. II. As amostras de água coletadas em novembro devem ter menos CO2 dissolvido do que aquelas coletadas em maio. III. Se as coletas tivessem sido feitas à noite, o pH das quatro amostras de água seria mais baixo do que o observado. É correto o que o pesquisador concluiu em a) I, apenas. b) III, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III. Resolução I. Falso. A partir dos dados, não há como afirmar que há uma forte correlação entre a concentração de nitrato e a concen tração de oxigênio. II. Verdadeiro. O valor do pH será tanto menor quanto maior a concen - tração de gás carbônico. ↑→ CO2 + H2O →← H2CO3 →← H + + HCO–3 O pH das amostras do mês de novembro apresenta valor maior em relação às amostras do mês de maio. Portanto, a concentração de CO2 no mês de novembro é menor que no mês de maio. III. Verdadeiro. À noite, não ocorrerá fotossíntese, devido à au sência de luz, portanto, o gás carbônico não será consumido e haverá uma concentração maior em relação ao período diurno, logo, o pH durante a noite será menor se comparado com o dia. Resposta: D 4. O estudo cinético, em fase gasosa, da reação representada por NO2 + CO → CO2 + NO mostrou que a velocidade da reação não depende da concentração de CO, mas depende da concentração de NO2 elevada ao quadrado. Este resultado permite afirmar que a) o CO atua como catalisador. b) o CO é desnecessário para a conversão de NO2 em NO. c) o NO2 atua como catalisador. d) a reação deve ocorrer em mais de uma etapa. e) a velocidade de reação dobra se a concentração inicial de NO2 for duplicada. Resolução A reação ocorre em etapas, pois a concentração de CO não participa da etapa lenta. Resposta: D pH Concentração de nitrato (mg/L) Concentração de oxigênio (mg/L) Ponto A (novembro) 9,8 0,14 6,5 Ponto B (novembro) 9,1 0,15 5,8 Ponto A (maio) 7,3 7,71 5,6 Ponto B (maio) 7,4 3,95 5,7 pH Concentração de nitrato (mg/L) Concentração de oxigênio (mg/L) Ponto A novembro 9,8 0,14 6,5 Ponto B novembro 9,1 0,15 5,8 Ponto A maio 7,3 7,71 5,6 Ponto B maio 7,4 3,95 5,7 REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 30 – 31 Q U ÍM IC A A – 3 .a S 1. (PUC-SP) – A conversão do tetróxido de dinitrogênio em dióxido de nitrogênio é representada pela seguinte equação: N2O4 (g) →← 2 NO2 (g) incolor castanho Em um experimento didático, um aluno determinou as constantes de equilíbrio em função das pressões parciais (Kp) dessa reação, como ilustra a tabela. Tabela: Constantes de equilíbrio (Kp) para a reação de dissociação do N2O4. No relatório desse aluno sobre o experimento foram encontradas as seguintes afirmações: I. A 300 K, a pressão parcial do N2O4 é igual à pressão parcial do NO2. II. A coloração dos gases N2O4 e NO2 em equilíbrio dentro de um balão imerso em água em ebulição é mais escura que em um balão imerso em banho de gelo. III. Mantida a temperatura de 300 K, ao diminuir o volume do balão em que os gases NO2 e N2O4 se encontram em equilíbrio, obtém- se uma nova condição de equilíbrio com Kp < 1,0. IV. A reação de dissociação do N2O4 em NO2 é endotérmica. Estão corretas somente as afirmações a) I e III. b) II e IV. c) III e IV. d) I, II e III. e) II, III e IV. RESOLUÇÃO: I. Falsa. A 300 K, a constante de equilíbrio Kp é dada pela expressão: N2O4 (g) →← 2 NO2 (g) Kp = Como Kp = 1,0, temos: 1,0 = pN2O4 = �pNO2�2 II. Correta. Pela tabela, observamos que aumentando a temperatura o valor de Kp aumenta. Trata-se de uma reação endotérmica. endotérmica N2O4 (g) ⎯⎯⎯→ ←⎯⎯⎯ 2 NO2 (g) incolor castanho Quando a temperatura do sistema é diminuída de 100°C (água em ebulição) para 0°C (banho de gelo), o equilíbrio é deslocado no sentido da reação exotérmica (para a esquerda), aumentando a concentração de N2O4 (incolor) e diminuindo a concentração de NO2 (castanho). O sistema a 100°C é mais escuro que a 0°C. III.Falsa. Ao diminuir o volume do balão, haverá um aumento da pressão interna, deslocando o equilíbrio no sentido da reação que ocorre com contração de volume (para a esquerda), N2O4 (g) →← 2 NO2 (g) 1 V 2 V mas o valor numérico de Kp se mantém inalterado, pois a temperatura é constante (Kp = 1,0) IV. Correta. A dissociação do N2O4 em NO2 é endotérmica. Resposta: B 2. (ITA-SP) – Seja S a solubilidade de Ag3PO4 em 100 g de água pura numa dada temperatura. A seguir, para a mesma temperatura, são feitas as seguin tes afirmações a respeito da solubilidade de Ag3PO4 em 100 g de diferentes soluções aquosas: I. A solubilidade do Ag3PO4 em solução aquosa 1 mol/L de AgNO3 é menor do que S. II. A solubilidade do Ag3PO4 em solução aquosa 1 mol/L de Na3PO4 é menor do que S. III. A solubilidade do Ag3PO4 em solução aquosa 1 mol/L de NaNO3 é praticamente igual a S. Destas afirmações, estão corretas a) apenas I e III. b) apenas I e II. c) apenas II e III. d) apenas III. e) todas. RESOLUÇÃO: Equilíbrio de solubilidade do Ag3PO4 (s): Ag3PO4(s) →← 3Ag +(aq) + PO3–4 (aq) I. Correta. Solução 1 mol/L de AgNO3 AgNO 3 → Ag+ + NO– 3 1 mol/L 1 mol/L A presença de íons Ag+ desloca o equilíbrio de solubilidade do Ag3PO4 “para a esquerda”, diminuindo sua solubilidade. II. Correta. Solução 1 mol/L de Na3PO4 Na3PO4 → 3Na + + PO3–4 3 mol/L 1 mol/L A presença de íons PO3–4 desloca o equilíbrio de solubilidade do Ag3PO4 “para a esquerda”, diminuindo sua solubilidade. III.Correta. Solução 1 mol/L de NaNO3 NaNO3 → Na + + NO– 3 Os íons Na+ e NO– 3 da solução não interferem no equilíbrio de solubilidade do Ag3PO4. Resposta: E temperatura (K) Kp 300 1,0 400 48 500 1,7 x 103 �pNO2� 2 –––––––– pN2O4 �pNO2� 2 ––––––––pN2O4 MÓDULO 11 11 Equilíbrio Químico REVISAO1_QUIMICA_A_GK_2019 14/08/2019 18:46 Página 31 32 – Q U ÍM IC A A – 3 . a S 3. (FGV) – Hospitais, roupas, banheiros, pisos etc. podem ser desin - fetados com soluções aquosas de hipoclorito de sódio. Considerando- se que a constante de hidrólise do íon ClO−, a 25°C, é 2 x 10−7, uma solução aquosa de NaClO com pH = 10 nessa mesma temperatura tem con centração de íon hipoclorito igual a: a) 0,01 mol/L. b) 0,02 mol/L. c) 0,05 mol/L. d) 0,10 mol/L. e) 0,20 mol/L. RESOLUÇÃO: A hidrólise do íon hipoclorito pode ser representada por: ClO– + H2O →← OH – + HClO e sua constante de hidrólise Kh = O pH da solução é 10, e o pOH é 4. Sabendo-se que pOH = – log [OH–], a concentração de [OH–] é igual a 10–4 mol/L. As concentrações de [OH–] e [HClO] são iguais a 10–4 mol/L. Substituindo-se na expressão da constante de hi drólise, teremos a concentração do hipoclorito: 2 . 10–7 = [ClO–] = [ClO–] = 0,5 . 10–1 Resposta: C 4. O carbonato de chumbo (II) ocorre naturalmente no mineral cerussita. A constante do produto de solubilidade (KPS) do PbCO3 é de, aproximadamente, 1,6 x 10–13. O volume de água (em litros) necessário para dissolver 2,67 g desse sal é (Dados: Massas molares em g/mol: C = 12, O = 16, Pb = 207.) a) 2,5 x 104 b) 25 x 104 c) 4,0 x 106 d) 4,0 x 107 e) 2,5 x 107 RESOLUÇÃO: PbCO3 (s) ⎯⎯→ ←⎯⎯ Pb 2+ (aq) + CO3 2– (aq) x mol/L x mol/L x mol/L KPS = [Pb 2+] . [CO3 2–] 1,6 . 10–13 = x . x x = ����� 16 . 10–14 x = 4 . 10–7 mol/L ⇒ solubilidade do PbCO3 Quantidade de matéria correspondente a 2,67 g do sal:
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