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Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 1 Aula 13 Química - Química orgânica; - Propriedades fundamentais do átomo de carbono, hibridação, estados de oxidação de carbono, ligações sigma e pi, geometria molecular, classificação do átomo de carbono na cadeia carbônica, notação e nomenclatura dos principais radicais orgânicos; - Notação, nomenclatura e propriedades físicas e químicas de hidrocarbonetos, haletos orgânicos, álcoois, fenóis, éteres, cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, ésteres, anidridos, haletos de ácido, aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos; - Reatividade dos compostos orgânicos, reações de redução, oxidação, combustão, adição e substituição; - Glicídeos, lipídeos, aminoácidos, proteínas, ácidos nucléicos; - Tecnologias associadas à química orgânica: petroquímica, polímeros sintéticos, aditivos em alimentos, agroquímica, drogas, medicamentos e biotecnologia. Professor: Carlos Torquato Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 2 Aula Conteúdo Programático Data 00 - O mundo e suas transformações: história e importância da química. 06/07 01 - Teoria Atômico-molecular; - Modelos atômicos (Dalton, Thomson, Rutherford e Bohr) e evolução dos conceitos de átomo; - Os trabalhos de Faraday; - Leis ponderais (Lavoisier, Proust, Dalton e Richter-Wenzel- Berzelius); - Leis volumétricas de GayLussac; - Lei de Avogadro; -Conceitos decorrentes da Teoria Atômico-Molecular: unidade de massa atômica (u), quantidade de matéria, massa molar, volume molar; - Fórmulas químicas; - Cálculos estequiométricos. 14/07 02 - Classificação periódica dos elementos químicos; - Tabela Periódica: histórico e evolução; - Classificação dos elementos em metais, não metais, semimetais e gases nobres; - Configuração eletrônica dos elementos ao longo da Tabela; - Propriedades periódicas e aperiódicas. 21/07 03 - Radioatividade; - Natureza das emissões radioativas; - Leis da radioatividade; - Cinética da desintegração radioativa; - Fenômenos de fissão nuclear e fusão nuclear; - Riscos e aplicações das reações nucleares. 28/07 04 - Ligações químicas; - Ligações iônica, covalente e metálica; - Ligações intra e intermoleculares; - Geometria molecular: eletronegatividade e polaridade das ligações e das moléculas, Teoria da Repulsão dos Pares Eletrônicos, Teoria da Ligação de Valência e Sobreposição de Orbitais, orbitais híbridos e moleculares; - Relação entre estrutura e propriedade das substâncias químicas. 04/08 Aula 13 – Química orgânica Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 3 05 - Matéria e mudança de estado; - Sólidos, líquidos, gases e outros estados da matéria (ideais e reais); - Mudanças de estado e diagramas de fase; - Características e propriedades de gases, líquidos e sólidos; - Ligações químicas nos sólidos, líquidos e gases; - Métodos de separação de misturas. 11/08 06 - Funções químicas inorgânicas; - Ácidos, bases, sais e óxidos: conceito, propriedades e nomenclatura; - Hidretos, carbetos e nitretos: conceito, propriedades e nomenclatura; - Principais reações envolvendo compostos inorgânicos; - Balanceamento de equações. 18/08 07 - Misturas e soluções; - Relações de proporcionalidade entre solutos e solvente: concentração em quantidade de matéria, concentração em massa, fração em quantidade de matéria, fração em massa, fração em volume; - Grandezas e unidades padrão (SI) e sua relação com as grandezas e unidades obsoletas; - Solubilidade; - Propriedades coligativas. 25/08 08 - Gases; - Teoria cinética; - Leis dos gases; - Densidade dos gases; - Difusão e efusão dos gases; - Misturas gasosas. 01/09 09 - Termoquímica; - Energia e calor; - Reações exotérmicas e endotérmicas; - Entalpia, entropia e energia livre; - Espontaneidade de uma reação; - Entalpias de formação e de combustão das substâncias; - Calor de reação em pressão constante e em volume constante; - Lei de Hess. 08/09 Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 4 10 - Cinética química; - Velocidades e mecanismos de reação - Equação de velocidade, teoria das colisões e complexo ativado; - Influência da energia, da concentração, da pressão e dos catalisadores na velocidade das reações químicas. 15/09 11 - Equilíbrio químico; - Equilíbrio iônico em soluções aquosas, constante de equilíbrio; - Equilíbrio ácido-base, hidrólise de sais, solução tampão, conceitos de Ka, Kb, Kh, pH, pOH e graus de dissociação e de hidrólise; - Equilíbrio de precipitação, conceito de Kps; - Deslocamento do equilíbrio; - Lei da Diluição de Oswald; - Efeito do íon comum; - Lei da Ação das Massas. 22/09 12 - Eletroquímica; - Potenciais de oxidação e redução; - Espontaneidade de uma reação de oxirredução; - Pilhas e acumuladores; - Eletrólise. 29/09 13 - Química orgânica; - Propriedades fundamentais do átomo de carbono, hibridação, estados de oxidação de carbono, ligações sigma e pi, geometria molecular, classificação do átomo de carbono na cadeia carbônica, notação e nomenclatura dos principais radicais orgânicos; - Notação, nomenclatura e propriedades físicas e químicas de hidrocarbonetos, haletos orgânicos, álcoois, fenóis, éteres, cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, ésteres, anidridos, haletos de ácido, aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos; - Reatividade dos compostos orgânicos, reações de redução, oxidação, combustão, adição e substituição; - Glicídeos, lipídeos, aminoácidos, proteínas, ácidos nucléicos; - Tecnologias associadas à química orgânica: petroquímica, polímeros sintéticos, aditivos em alimentos, agroquímica, drogas, medicamentos e biotecnologia. 06/10 Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 5 Tópicos da Aula - Química Orgânica ......................................................................... 06 - Propriedades fundamentais do átomo de carbono, hibridação, estados de oxidação de carbono, ligações sigma e pi, geometria molecular, classificação do átomo de carbono na cadeia carbônica, notação e nomenclatura dos principais radicais orgânicos .................................. 10 - Notação, nomenclatura e propriedades físicas e químicas de hidrocarbonetos, haletos orgânicos, álcoois, fenóis, éteres, cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, ésteres, anidridos, haletos de ácido, aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos ...................................... 19 - Reatividade dos compostos orgânicos, reações de redução, oxidação, combustão, adição e substituição ..................................................... 40 - Glicídeos, lipídeos, aminoácidos, proteínas, ácidos nucléicos .............. 45 - Tecnologias associadas à química orgânica: petroquímica, polímeros sintéticos, aditivos em alimentos, agroquímica, drogas, medicamentos e biotecnologia ................................................................................. 57 - Exercícios ..................................................................................... 89 - Gabarito comentado .....................................................................109 - Para saber mais ..........................................................................122Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 6 Química orgânica Atualmente a definição da química orgânica é: a química dos compostos de carbono. Mas a definição nem sempre foi essa. No final do século XVIII, os cientistas começaram a diferenciar compostos orgânicos de compostos inorgânicos. Os compostos orgânicos eram definidos como aqueles que poderiam ser obtidos a partir de seres vivos. Já os inorgânicos eram aqueles obtidos de fontes não-vivas. Essa distinção estava conectada com a crença no “vitalismo”. Crença segundo a qual apenas os seres vivos são capazes de produzir compostos orgânicos, ou seja, tais substâncias só poderiam ser produzidas naturalmente por seres vivos. Essa ideia foi proposta por J. J. Berzelius em 1807. Segundo ele, os compostos orgânicos eram produzidos a partir de uma “força vital” característica dos organismos vivos, o que impossibilitava a síntese dos mesmos. No entanto, durante a primeira metade do século XIX, diversos compostos que eram claramente orgânicos, sintetizados por seres vivos, foram sintetizados a partir de fontes que eram claramente inorgânicas. A primeira síntese de um composto orgânico a partir de fontes inorgânicas foi realizada em 1828 por F. Wöhler. Ele conseguiu sintetizar o composto orgânico ureia (substância presente na urina de seres vivos), a partir da evaporação de uma solução aquosa do sal inorgânico cianato de amônio. A síntese de Wöhler levou ao abandono do vitalismo dos meios científicos e ao surgimento da química orgânica como ciência, sendo definida como a parte da química que estuda os compostos de carbono. Mas porque foi separada uma parte de química para estudar os átomos carbono, sendo que existem 118 elementos na tabela periódica? A resposta está nas características do átomo de carbono. Os átomos de carbono apresentam quatro elétrons de valência e, assim, de acordo com a teoria do octeto, o carbono deve formar quatro ligações covalentes para alcançar configuração eletrônica de gás nobre. As quatro valências desse átomo são idênticas entre si. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 7 Além disso, o átomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas valências para formar ligações com outros átomos. O carbono é capaz de formar uma imensa quantidade de composto químico, desde o mais simples até o mais complexo - do metano como um único átomo de carbono ao DNA, que pode conter alguns bilhões de átomos. Agora sabemos que nem todos os compostos de carbono são oriundos de organismos vivos. Os químicos já sintetizaram mais de 20 milhões de compostos, cada um com propriedades físicas e químicas diferentes. Remédios, corantes, drogas, polímeros, aditivos alimentares, pesticidas podem ser preparados em laboratório. Algumas substâncias, apesar de possuírem carbono, não são consideradas orgânicas. Exemplos: C (grafite), C (diamante), cianetos, cianatos, carbonatos, bicarbonatos, etc. Portanto, toda substância orgânica possui átomos de carbono, mas nem toda substância que possui átomos de carbono é orgânica. Alótropos do carbono Alotropia é a propriedade que alguns elementos químicos têm de formar uma ou mais substâncias simples diferentes. Os esquemas a seguir indicam algumas das formas que os átomos de carbono podem assumir. Grafita Ao contrário do diamante, possui condutividade elétrica, distinta conforme a orientação da medida. Essa característica a torna ideal para a função de eletrodo. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 8 Diamante Cada átomo possui quatro carbonos vizinhos fortemente ligados. Aquecido a 1 000ºC em atmosfera inerte, transforma-se na grafita. Fulereno C60 É a menor molécula dos fulerenos e a de maior ocorrência natural. Está presente com frequência na ferrugem (cor mostarda). Possui superfície icosaédrica de faces pentagonais e hexagonais. Fulereno C540 Exibe faces hexagonais e forma quase elipsoidal. A quantidade de carbono nos fulerenos determina a cor. Este é marrom-avermelhado. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 9 Carbono amorfo Como os demais materiais vítreos, esta forma alotrópica não apresenta padrões de posições atômicas e, portanto, não possui estrutura cristalina. Nanotubo Por sua alta resistência mecânica, já foi introduzido na alimentação de bichos-da-seda para a fabricação de tecidos mais resistentes do que o aço. Carbono assimétrico Quando um átomo de carbono está ligado a quatro grupos distintos, nós o chamamos de carbono assimétrico (antigamente denominado carbono quiral). Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 10 Propriedades fundamentais do átomo de carbono, hibridação, estados de oxidação de carbono, ligações sigma e pi, geometria molecular, classificação do átomo de carbono na cadeia carbônica, notação e nomenclatura dos principais radicais orgânicos O carbono se localiza no grupo 14 da tabela periódica, possui quatro elétrons na camada de valência e de acordo a configuração eletrônica o carbono em seu estado de energia mais baixo é representado por: 1s2; 2s2; 2p2 Para explicar a capacidade do átomo de carbono de formar quatro ligações simples foi proposto um modelo espacial tetraédrico. Neste modelo o carbono se encontra no centro de um tetraedro com suas valências voltadas para o vértice. Para o carbono formar as quatro ligações é necessário a hibridação dos orbitais 2s2 e 3s2 em quatro orbitais sp3 cada um possuindo 1 elétron. A molécula do C2H6 (etano) mostra o carbono com hibridização sp3. Assim, o carbono faz quatro ligações sigma (σ) devido a hibridação sp3 e além disso, apresenta geometria tetraédrica, com ângulos de afastamento entre os elétrons, que ocupam cada um dos orbitais sp3, correspondente a 109°,5. A hibridização sp2 se forma pela combinação linear ente o orbital 2s e dois dos orbitais 2px, deixando um dos orbitais 2py sem formar combinação. Esse orbital 2pz, que não participa do processo de hibridização, é responsável pela formação de uma nova ligação denominada de pi (π). As três ligações sigmas são formadas utilizando-se de três orbitais sp2. A segunda ligação química que pode ser formada é a π, que se forma através do orbital 2pz, que não foi hibridizado. A disposição espacial do carbono com hibridização sp2, mostra três orbitais híbridos sp2 dispostos em um plano formando entre si um ângulo de 120°, tendo o orbital 2pz localizado de forma perpendicular ao plano que contém os orbitais hibridados sp2. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 11 A molécula do C2H4 (eteno) mostra o carbono com hibridização sp2. A hibridação sp para o carbono é conseguida por meio da combinação linear do orbital 2s e do orbital 2px. A combinação linear desses orbitais dá origem a dois novos orbitais hibridados 2sp. Esses dois orbitais hibridados estão dispostos em uma geometria linear e formam entre si um ângulo de 180°, os quais são responsáveis pela formação de duas ligações σ. Os dois orbitais 2pz, 2py que não foram utilizados na combinação linear, são utilizados na formação de duas ligações π. Este processo de hibridização segue a mesma linha de raciocínio aplicada anteriormente nas hibridações sp3 e sp2, mudando apenas acombinação linear dos orbitais. A molécula do C2H2 (etino) mostra o carbono com hibridização sp. Quanto ao número de ligantes, um átomo de carbono pode ser classificado como: Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 12 - Primário – quando está ligado a, no máximo, um carbono. - Secundário – quando está ligado a dois carbonos. - Terciário – quando está ligado a três carbonos. - Quaternário – quando está ligado a quatro carbonos. Toda substância orgânica possui um formula e a representação, as quais podem ser: - Fórmula molecular – É a fórmula que indica apenas os elementos que formam as substâncias orgânicas, bem como o número de átomos de cada elemento existente em uma molécula. Exemplos: CH4, CH3Br, C2H6O, C6H6, C12H22O11 - Fórmula estrutural plana – Essa fórmula mostra a distribuição plana dos átomos que formam a molécula. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 13 Exemplos: - Fórmula estrutural espacial do tipo “traço” – Essa fórmula mostra a distribuição espacial dos átomos que formam a molécula, exceto os átomos de hidrogênio da cadeia carbônica ligados aos carbonos, pois os mesmos são ocultados. Exemplos: - Nesse tipo de representação, cada extremidade de um traço corresponde a um átomo de carbono. - Para se determinar o número de hidrogênios ligados a cada carbono, é só verificar quantas ligações cada um desses átomos está fazendo e subtrair de quatro unidades (o carbono é tetravalente). - Uma ligação insaturada, dupla ou tripla, é representada por dois e três traços, respectivamente, entre os carbonos. Exemplos: Geometria molecular Os químicos e os físicos descobriram que a forma geométrica das moléculas podem ser determinadas pela distribuição, no espaço, dos pares de elétrons, ligantes ou não, do nível de valência de cada átomo. Para que esse arranjo seja estável, a repulsão entre esses pares de elétrons deve ser a menor possível e, para que isso ocorra, eles devem situar-se no espaço o mais afastados possível Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 14 uns dos outros. Essa teoria é conhecida como Teoria da Repulsão dos Pares de Elétrons da Camada de Valência (VSEPR: Valency Shell Electronic Pairs Repulsion). Para saber mais sobre a VSEPR, ver aula 04. As formas geométricas de moléculas pequenas encontram-se representadas a seguir, com todas as informações necessárias para identificá-las a partir das fórmulas moleculares. Cadeias Carbônicas Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 15 As cadeias carbônicas podem ser classificadas de acordo com quatro critérios basilares: I - Quanto ao fechamento da cadeia; II - Disposição dos átomos dentro da cadeia; III - Tipo de ligação entre os carbonos; IV - Presença de átomos de outros elementos entre os carbonos. Vejamos alguns exemplos: I. Quanto ao fechamento da cadeia: – aberta, acíclica ou alifática: são aquelas cadeias carbônicas que possuem duas ou mais extremidades livres, ou seja, não possuem nenhum ciclo. O encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento. Exemplo: – fechada ou cíclica: não há nenhuma extremidade, isto é, forma-se um ciclo, núcleo ou anel, pois há o encadeamento dos átomos de carbono. Exemplo: – mista: é aquela cadeia que possui pelo menos uma parte em que os átomos não estão encadeados (ou seja, fechados), e a outra parte é fechada. Exemplo: – aromática: cadeia cíclica que possui anel benzênico. Exemplo: Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 16 II - Disposição dos átomos dentro da cadeia: – normal: a cadeia possui apenas duas extremidades. Só existem carbonos primários e secundários. Exemplo: - ramificada: aquela cadeia que possui mais de duas extremidades e tem pelo menos um carbono terciário ou quaternário. Exemplo: III - Tipo de ligação entre carbonos: – saturada: se na cadeia só tiver ligações simples entre carbono. Observe: é só entre carbonos; se tiver alguma ligação dupla com outro átomo (oxigênio, por exemplo), não é uma cadeia saturada. Exemplo: – insaturada: é quando se possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre carbonos. Exemplo: IV - Presença de átomos de outros elementos entre os carbonos: Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 17 – homogênea: é aquela cadeia carbônica que não possui nenhum heteroátomo, ou seja, átomos entre carbonos. Novamente aqui vale uma ressalva: é só entre carbonos. Se for fora da cadeia, continuará sendo homogênea. Exemplo: – heterogênea: possui algum heteroátomo em sua cadeia. Exemplo: RADICAIS ORGÂNICOS Os radicais são espécies ou conjunto de átomos ligados entre si e que apresenta um ou mais elétrons livres. Nos radicais orgânicos, um carbono tem um elétron desemparelhado, sozinho num orbital. Exemplos: http://www.infoescola.com/elementos-quimicos/carbono/ Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 18 Não devemos confundir radical com íon, pois enquanto os radicais são estruturas neutras, os íons são estruturas carregadas eletricamente. Exemplos: - Carbocátions: são íons positivamente carregados contendo um átomo de carbono que possui somente seis elétrons em três ligações: H3C+. - Carbânions: são íons negativamente carregados que contêm um átomo de carbono com três ligações e um par de elétrons desemparelhados: H3C-. 1 - (FCMMG) São substâncias orgânicas A) “algumas” substâncias conhecidas que não têm carbono. B) “todas” as substâncias conhecidas que contêm carbono. C) “quase todas” as substâncias conhecidas que contêm carbono. D) “todas” as substâncias usadas na alimentação. E) “todas” as substâncias contidas no organismo humano. 2 - O náilon é um polímero de condensação, mais especificamente da classe das poliamidas, que são polímeros formados pela condensação de um diácido carboxílico com uma diamida. Uma das variedades desse polímero pode ser obtida por meio de uma matéria-prima denominada de caprolactana, cuja fórmula estrutural é: Fórmula da caprolactana Analisando essa cadeia, podemos classificá-la em: a) Fechada, insaturada, heterogênea, mononuclear. b) Alicíclica, insaturada, heterogênea, mononuclear. http://www.infoescola.com/quimica/ion/ Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 19 c) Fechada alicíclica, saturada, heterogênea, mononuclear. d) Fechada alicíclica, insaturada, homogênea, mononuclear. e) Fechada, insaturada, homogênea, mononuclear. Resolução 1 – Letra C – Quase todas as substâncias conhecidas que contêm carbono, pois há substâncias constituídas de carbono que não são consideradas orgânicas, tais como: gás carbônico (CO2), diamante (C), grafite (C). 2 – Letra A – - Ela é fechada porque seus átomos de carbono formam um ciclo; - É alicíclica porque não possui um anel aromático; - É saturada porque não possui insaturação (ligações duplas ou triplas) entre os átomos de carbono; - É heterogênea porque possui o nitrogênio entre carbonos; - É mononuclear porquepossui somente um ciclo. Notação, nomenclatura e propriedades físicas e químicas de hidrocarbonetos, haletos orgânicos, álcoois, fenóis, éteres, cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, ésteres, anidridos, haletos de ácido, aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos Com o desenvolvimento da Química Orgânica, a variedade de compostos é gigantesca, tendo então a necessidade de se desenvolverem regras comuns para a nomenclatura de compostos. Essas regras são desenvolvidas pelo IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), muito embora existam compostos consagrados pelos seus nomes comuns (nomenclatura usual). Para o nome de um composto temos: parte I – prefixos (início); parte II – afixos (intermediários) (meio); parte III – sufixos (terminação) (fim). - Prefixos Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 20 Podem identificar o número de carbonos presentes na molécula do composto. Número de átomos de C Prefixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec 11 Undec 12 Dodec 13 Tridec 14 Tetradec 15 Pentadec Podem determinar a quantidade de radicais ou insaturações que se repetem em uma cadeia. Número de radicais Prefixo 2 Di ou Bi 3 Tri 4 Tetra 5 Pent Podem indicar o tipo de cadeia: Ciclo Usado para caracterizar cadeias fechadas. Afixos Em geral indicam o tipo de ligação presente na cadeia carbônica (entre os átomos de carbono) an Apenas ligações simples en Pelo menos uma ligação dupla in Pelo menos uma ligação tripla Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 21 Sufixos Em geral caracterizam o tipo de função a que pertencem os compostos. Função sufixo Hidrocarboneto o Álcool ol Aldeído al Cetona ona Ácido carboxílico óico Éter oxi Éster ato Amina amina Amida amida HIDROCARBONETOS Os hidrocarbonetos são constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio As regras utilizadas para a nomenclatura de alcanos com cadeia ramificada são relatadas a seguir. 1-Localize a cadeia de carbono mais comprida com o maior número de ramificações. Essa cadeia determina o nome principal para o alcano. Designamos o seguinte composto, por exemplo, como sendo um hexano, pois a cadeia mais comprida possui seis átomos de carbono; 2- A numeração da cadeia mais longa começa na extremidade que estiver mais próxima do substituinte; 3-Use os números obtidos pela aplicação da regra dois, para designar a localização do grupo substituinte. Primeiro coloca-se o número localizador do substituinte seguido do hífen, posteriormente o nome do substituinte seguido do nome principal atribuído ao encadeamento. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 22 4) Quando dois ou mais substituintes estão presentes, atribua a cada substituinte um número que corresponde à sua localização na cadeia mais comprida e liste os substituintes por ordem alfabética. Por exemplo, designamos o seguinte composto como 5-Etil-2-metiloctano. Os grupos substituintes devem ser listados em ordem alfabética, desconsidere os prefixos de multiplicação, tais como “Bi” e “Tri”. 5-Quando dois substituintes estão presentes no mesmo átomo do carbono, use aquele número duas vezes. 6-Quando dois ou mais substituintes são idênticos, isso é indicado pelo uso dos prefixos bi-, tri-, tetra-, e assim por diante, separe os localizadores por vírgula. 7-Quando duas cadeias de comprimento igual competem pela seleção como a cadeia principal, escolha a que tiver o maior número de substituintes. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 23 8-Quando iguais ligantes (ramificações) estão à mesma distância da extremidade, escolhe-se o segundo ligante mais próximo da extremidade para iniciar a numeração da cadeia principal. Neste exemplo temos duas metilas equidistantes da extremidade, então quem irá direcionar a numeração é o próximo substituinte que estiver mais perto da extremidade da cadeia. Nomenclatura dos Grupos Alquilas Ramificados Para os alcanos com mais de dois átomos de carbono, mais que um grupo derivado é possível. Dois grupos podem ser derivados do propano, por exemplo, o grupo propila é derivado pela remoção de um hidrogênio terminal, e o 1- metiletila ou grupo isopropila, é derivado pela retirada de um hidrogênio do carbono central: Metiletila é o nome sistemático para este grupo; isopropila é o nome comum. A nomenclatura sistemática para os grupos alquilas é similar à do alcano com cadeias ramificadas, com a condição que a numeração comece sempre no ponto onde o grupo é ligado à cadeia principal. O C4H10 apresenta quatro radicais alquila, dois são derivados do butano e dois são derivados do isobutano. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 24 Os exemplos a seguir mostram como os nomes desses grupos são empregados. Os nomes comuns isopropila, isobutila, sec-butila e terc-butila são aprovados pela IUPAC e continuam sendo usados muito frequentemente. Assim, terc-butila precede a etila, enquanto que a etila, esta adiante do grupo isobutila. Existe um grupo de cinco carbonos, denominado de grupo 2,2- dimetilpropila, normalmente chamado de grupo neopentila, que é aprovado pela IUPAC Podemos classificar os átomos de hidrogênio dependendo dos carbonos aos quais são ligados. Como por exemplo, um átomo de hidrogênio ligado a um carbono primário é um átomo de hidrogênio primário, e assim sucessivamente. O 2,2- dimetilpropano é um composto que só possui átomo de hidrogênio primário. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 25 Nomenclatura dos Cicloalcanos A nomenclatura dos cicloalcanos é feita da seguinte forma: os cicloalcanos com um anel apenas são denominados pelo prefixo ciclo-ligado ao nome dos alcanos que possuem o mesmo número de átomo de carbono. Os nomes dados aos cicloalcanos substituídos são simples. Podem ser alquilcicloalcanos, halocicloalcanos ou alquilcicloalcanóis e assim por diante. Quando houver dois substituintes enumere o anel começando pelo substituinte seguindo a ordem alfabética e o número na direção que favorecer ao substituinte o menor número possível. Quando houver três ou mais substituintes começando a nomenclatura no substituinte que leva ao conjunto mais baixo de localizadores. Podemos denominar os compostos de cicloalquilalcanos quando um sistema de anel simples é ligado a uma cadeia carbônica com um maior número de átomos de carbono. Pode acontecer também, a presença de mais de um sistema de anel, ligado a uma cadeia carbônica. Veja os exemplos a seguir: Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 26 Alquenos e alquinos São compostos que apresentam ligação dupla ou tripla entre carbonos, respectivamente. Para nomear esses compostos, a insaturação (dupla ou tripla) deve estar contida na cadeia principal. Em alguns casos, precisamos considerar uma cadeia principal menor para incluir uma insaturação. No caso da numeração, a ordem de prioridade é a seguinte: dupla > tripla > grupos orgânicos. Exemplo: Quando há empate das insaturações, consideramosa numeração a partir da extremidade mais próxima da ramificação. HIDROCARBONETOS CÍCLICOS Devemos numerar um anel, a partir da ramificação mais simples, no sentido horário ou anti-horário, de maneira a obter os menores números para essas ramificações. A ordem de citação das ramificações é idêntica àquela discutida para os hidrocarbonetos de cadeia aberta. Exemplo: Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 27 No caso de ligação dupla em anel, os carbonos da dupla devem receber, obrigatoriamente, os números 1 e 2. Exemplos ÁLCOOIS Compostos que possuem como grupo funcional a hidroxila (—OH) ligada diretamente a um carbono saturado. Os álcoois podem ser considerados compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios por grupamentos hidroxila. A nomenclatura de um álcool é formada substituindo-se a terminação -o do hidrocarboneto de origem por -ol. Exemplos Nos poliálcoois, utilizamos os prefixos di-, tri-, tetra-, penta- e seus derivados antes do sufixo -ol. Exemplos: Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 28 A hidroxila, como qualquer grupo funcional, tem prioridade sobre insaturações e sobre grupos orgânicos no que se refere à numeração da cadeia principal. Exemplo: FENÓIS São compostos que possuem como grupo funcional a hidroxila (—OH) ligada diretamente a um carbono de um anel aromático. Os fenóis podem ser considerados compostos derivados dos hidrocarbonetos aromáticos pela substituição de um ou mais hidrogênios por grupamentos hidroxila. O caráter ácido dos fenóis é menos acentuado do que o dos ácidos carboxílicos, porém maior que o dos álcoois. A nomenclatura do fenol mais simples é o hidroxibenzeno, que pode ser chamado, simplesmente, de fenol. Muitos outros fenóis podem ser nomeados usando-se a palavra fenol como nome base, precedido pelos nomes dos substituintes. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 29 No caso de polifenóis, podemos utilizar um sistema de nomenclatura muito semelhante ao dos álcoois, ou então o prefixo hidroxi-. ÉTERES São compostos que possuem o oxigênio ligado a dois carbonos da cadeia (—O—; oxi) como grupamento funcional. Os éteres podem ser considerados compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais do tipo —OR ou —OAr (R = radical alifático e Ar = radical benzênico). A nomenclatura de um éter inicia-se a partir do nome do radical (cadeia de menor número de carbonos) com a terminação oxi, adicionando-se o nome do hidrocarboneto de origem (cadeia de maior número de carbonos). Exemplos: Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 30 ALDEÍDOS Compostos que possuem como grupo funcional a carbonila (C=O) em um carbono primário, ou seja, ligada a pelo menos um átomo de hidrogênio. Esse grupo funcional é denominado aldoxila ou aldo-carbonila. A nomenclatura de um aldeído é idêntica à de um hidrocarboneto; apenas deveremos substituir a terminação -o do hidrocarboneto pela terminação -al. Para numerarmos a cadeia principal de um aldeído, devemos começar pelo carbono da carbonila. Exemplos: CETONAS Compostos que possuem como grupo funcional a carbonila (C=O) em um carbono secundário, ou seja, ligada a dois átomos de carbono. Esse grupo funcional é também denominado ceto-carbonila. A nomenclatura de uma cetona é idêntica à de um hidrocarboneto; apenas devemos substituir a terminação -o do hidrocarboneto pela terminação -ona. Deve-se numerar a cadeia principal de uma cetona, com 5 ou mais carbonos, começando-se pela extremidade mais próxima do carbono da carbonila. No caso de dicetonas, tricetonas, etc., devemos apenas acrescentar a terminação -diona, -triona, etc. ao nome do hidrocarboneto com o mesmo número de carbonos. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 31 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem como grupo funcional a carbonila (C=O), ligada a uma hidroxila (–OH), e que se denomina grupo carboxila. A carboxila pode ser representada por –COOH, ou ainda por –CO2H. Os ácidos carboxílicos constituem a função orgânica que possui maior caráter ácido na Química Orgânica. A nomenclatura de um ácido carboxílico é idêntica à de um hidrocarboneto. Apenas deve-se iniciar o nome do composto com a palavra ácido seguida do nome da cadeia principal e substituir a terminação -o do hidrocarboneto pela terminação -oico. Para numerar a cadeia principal de um ácido carboxílico, deve- se começar pelo carbono da carboxila. No caso de diácidos, triácidos, etc. deve- se, apenas, acrescentar a terminação -dioico, -trioico, etc., ao nome do hidrocarboneto com o mesmo número de carbonos. Exemplos: Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 32 A nomenclatura de um sal de ácido carboxílico é análoga à nomenclatura dos sais inorgânicos. A terminação -ico do ácido de origem é substituída por -ato seguida da preposição de e do nome do cátion. ÉSTERES São compostos derivados dos ácidos carboxílicos obtidos pela substituição do hidrogênio da carboxila por um radical carbônico. A reação entre um ácido carboxílico e um álcool (reação de esterificação) é uma das mais importantes para a obtenção dos ésteres. Tais compostos possuem o grupamento funcional carboxi. A nomenclatura de um éster é derivada da nomenclatura dos ácidos carboxílicos. Deve-se apenas substituir a terminação -ico do ácido carboxílico pela terminação -ato seguida da preposição de e do nome do radical ligado ao oxigênio. Para numerar a cadeia principal de um éster, deve-se começar pelo carbono do grupamento carboxi. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 33 AMINAS São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um átomo de H (ou mais) por grupos carbônicos, em que o(s) carbono(s) que se liga(m) ao nitrogênio é(são) saturado(s). As aminas podem ser classificadas em: I - Aminas primárias: Nitrogênio ligado a apenas um átomo de carbono. II - Aminas secundárias: Nitrogênio ligado a dois átomos de carbono. III - Aminas terciárias: Nitrogênio ligado a três átomos de carbono. As aminas são os compostos de maior caráter básico na Química Orgânica. A nomenclatura de uma amina é formada pelos nomes dos grupos ligados ao átomo de nitrogênio, em ordem de complexidade, sendo que o grupo mais complexo recebe a terminação -amina. AMIDAS Compostos derivados dos ácidos carboxílicos por substituição da hidroxila de um nitrogênio, ou seja, o grupo funcional é constituído por um átomo de nitrogênio ligado a uma carbonila. Apesar de possuírem um átomo de oxigênio em seu grupo funcional, as amidas são consideradas compostos nitrogenados. As amidas podem ser classificadas em: I - Amidas não substituídas: Amidas em que o nitrogênio está ligado à carbonila e a dois hidrogênios. II - Amidas N-substituídas: -- amidas monossubstituídas: Amidas em que o nitrogênio está ligado à carbonila e a um grupo carbônico; -- amidas dissubstituídas: Amidas em que o nitrogênio está ligado à carbonila e a dois gruposcarbônicos. A nomenclatura de uma amida não substituída é derivada da nomenclatura dos ácidos carboxílicos. Deve-se substituir a terminação -ico do ácido carboxílico de origem pela terminação -amida. Na nomenclatura de uma amida N- Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 34 substituída, escreve-se a letra N seguida do nome dos grupos ligados ao nitrogênio, um a um, em ordem de complexidade. Para numerar a cadeia de uma amida, deve-se começar pelo carbono do grupamento carbonila. NITROCOMPOSTOS São compostos orgânicos que apresentam o grupamento nitro (–NO2) ligado ao átomo de carbono. Os nitrocompostos podem ser considerados compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio pelo grupamento nitro (–NO2). A nomenclatura de um nitrocomposto é formada antepondo-se o termo nitro- à nomenclatura do hidrocarboneto de origem. Entretanto, nos dinitros, trinitrocompostos, etc., deve-se apenas antepor os termos dinitro-, trinitro-, etc., ao nome do hidrocarboneto de origem. Para numerar a cadeia de um nitrocomposto, deve-se começar pela extremidade mais próxima do grupamento nitro. NITRILAS São compostos derivados do ácido cianídrico, HCN, pela substituição de um átomo de H por grupos carbônicos alquila ou arila. A nomenclatura de uma nitrila é formada pelo nome do hidrocarboneto de origem com a terminação -nitrila. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 35 ISONITRILAS OU CARBILAMINAS São compostos derivados do ácido isocianídrico, HNC, pela substituição de um átomo de H por grupos carbônicos alquila ou arila. A nomenclatura de uma isonitrila é formada pelo nome do hidrocarboneto que origina o grupamento alquila ou arila ligado ao grupamento funcional isocianeto (–NC) com a terminação -isonitrila. ANIDRIDOS São compostos obtidos da desidratação intermolecular (acíclicos) ou intramolecular (cíclicos) dos ácidos carboxílicos. A nomenclatura de um anidrido é igual à nomenclatura do ácido carboxílico de origem, se o anidrido for simétrico (anidrido obtido a partir de moléculas de um único ácido carboxílico), trocando-se a palavra ácido pela palavra anidrido. Todavia, quando o anidrido é assimétrico, cita-se primeiramente o nome do ácido de menor cadeia carbônica. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 36 CLORETOS DE ÁCIDOS São compostos derivados dos ácidos carboxílicos por substituição da hidroxila por cloro, ou seja, o grupo funcional é constituído de um átomo de cloro ligado a uma carbonila. Teoricamente, podemos considerá-los anidridos de ácidos carboxílicos e ácido clorídrico. Todavia, experimentalmente, essa reação direta não é verificada. A fórmula geral desses compostos é A nomenclatura de um cloreto de ácido é derivada da nomenclatura dos ácidos carboxílicos; deve-se citar o nome cloreto seguido da preposição de e substituir a terminação -ico do ácido carboxílico de origem pela terminação -ila. Para numerar a cadeia de um cloreto de ácido, deve-se começar pelo carbono do grupamento carbonila. HALETOS ORGÂNICOS São compostos orgânicos que possuem pelo menos um halogênio ligado diretamente a um carbono da cadeia carbônica. Os halogênios serão representados genericamente por X (X = F, Cl, Br e I). Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 37 A nomenclatura de um haleto orgânico é a mesma do hidrocarboneto de origem, considerando o halogênio como uma ramificação e não como um grupamento funcional. Assim, a ordem de importância para se numerar os carbonos da cadeia principal é insaturação > ramificação > halogênio. Na nomenclatura usual, usam-se as expressões cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio; (nome do halogênio) de (nome do grupo). PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Os hidrocarbonetos possuem moléculas apolares ou praticamente apolares, já que as ligações entre carbonos são apolares e as ligações C—H, por sua vez, têm pouca polaridade. Dessa forma, as ligações intermoleculares mais importantes para tais compostos são as interações dipolo instantâneo-dipolo induzido (forças de London). Alcanos de cadeia linear com até quatro carbonos são gasosos a 25 ºC e 1 atm; já os que apresentam de cinco a dezessete carbonos são líquidos e os com dezoito ou mais são sólidos nas mesmas condições. Os hidrocarbonetos são praticamente insolúveis em água e infinitamente miscíveis entre si. Os compostos formados apenas por ligações C—H e C—C costumam ser pouco reativos, pois essas ligações são intensas. No caso da presença de ligações C=C e C≡C, a reatividade química é bem maior, especialmente nas reações de adição e de oxidação. Em termos de propriedades físicas comuns, como temperatura de fusão e de ebulição, densidade e solubilidade, os compostos aromáticos são muito semelhantes a outros hidrocarbonetos. Entretanto, quando comparamos as Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 38 propriedades químicas, notamos que os arenos são menos reativos em relação a hidrocarbonetos que são também insaturados, porém alifáticos. Os arenos não sofrem reações de adição ou oxidação tão facilmente quanto os alcenos e alcinos. Com relação aos álcoois, o grupo hidroxila é bastante polar e as moléculas dos álcoois são capazes de realizar ligações de hidrogênio. Por esse motivo, os álcoois possuem temperaturas de fusão e de ebulição muito maiores que os dos hidrocarbonetos homólogos. Os álcoois de cadeia carbônica curta apresentam solubilidade expressiva em água. Os compostos pertencentes à função álcool são ácidos de Brönsted-Lowry tão fracos que não manifestam tal acidez em soluções aquosas, na maioria das vezes. Outras propriedades químicas dos álcoois serão discutidas posteriormente. Aldeídos e cetonas são semelhantes em suas propriedades físicas, mas diferentes em muitas propriedades químicas. A carbonila é um grupo funcional bastante polar, no entanto, as moléculas de aldeídos e cetonas não realizam ligações de hidrogênio entre si. Em vez disso, realizam, principalmente, interações dipolo-dipolo. Entretanto, os aldeídos e as cetonas podem fazer ligações de hidrogênio com outras moléculas em que há hidrogênio com núcleo exposto, como a água ou o etanol. Aldeídos e cetonas, em geral, possuem pontos de ebulição menores que os de álcoois homólogos e maiores que os de éteres com o mesmo número de carbonos na cadeia. Observa-se uma solubilidade em água considerável para alguns compostos carbonílicos, especialmente os de cadeia curta. Os éteres, apesar de serem compostos oxigenados, possuem propriedades físicas mais parecidas com as dos hidrocarbonetos do que com as dos álcoois e as dos fenóis. No caso dos éteres, as ligações intermoleculares podem ser as interações dipolo-dipolo ou então as interações dipolo instantâneo-dipolo induzido; não há possibilidade de formação de ligações de hidrogênio entre moléculas de éteres. Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de carbono. Os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, à medida que se aumenta a massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos, até se tornarem sólidos (aspectode cera), daí ocorre a perda de cheiro agradável. São compostos insolúveis em água, porém são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam pontes de hidrogênio, os ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de mesma massa molecular. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 39 1 - O composto mostrado a seguir é um aldeído que, em condições ambientes, é um gás incolor muito irritante com ponto de ebulição igual a -21 ºC. Ele é mais utilizado dissolvido em água, formando uma solução usada principalmente como conservante de corpos mortos. Infelizmente, ele tem sido usado em escovas progressivas para o alisamento de cabelos, mas esse uso é terminantemente proibido por lei, pois ele pode causar queda do cabelo, irritação, queimaduras, câncer e morte. Qual é a nomenclatura oficial segundo as regras da IUPAC para esse composto do qual estamos falando? a) formol. b) formaldeído. c) metanaldeído. d) metanal. e) etanal. 2 – Sobre as regras de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC para os compostos orgânicos, julgue os itens a seguir como verdadeiros ou falsos: a) As ramificações devem vir antes do prefixo. b) A cadeia carbônica deve ser numerada da extremidade mais próxima da característica mais importante do composto, na ordem: grupo funcional > insaturações > ramificações. c) Se a cadeia carbônica apresentar duas ou mais ramificações diferentes, elas devem ser indicadas em ordem de complexidade. d) A terminação que indica o grupo funcional dos álcoois é “al”. e) O tipo de ligação entre os carbonos é indicado pelo infixo (ligação simples = an, ligação dupla = en e ligação tripla = in). Resolução Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 40 1 - Letra D – Existe o nome oficial UIPAC e o nomes usuais. No caso o nome segundo as regras da UIPAC é metanal, mas também é chamado de formol e de formaldeído. 2 – a) Correto - As ramificações devem vir antes do prefixo. b) Correto - A cadeia carbônica deve ser numerada da extremidade mais próxima da característica mais importante do composto, na ordem: grupo funcional > insaturações > ramificações. c) Errado - Se a cadeia carbônica apresentar duas ou mais ramificações diferentes, elas devem ser indicadas em ordem alfabética, e não em ordem de complexidade. d) Errado - A terminação que indica o grupo funcional dos álcoois é “ol”. “al” é a terminação do grupo dos aldeídos. e) Correto - O tipo de ligação entre os carbonos é indicado pelo infixo (ligação simples = an, ligação dupla = en e ligação tripla = in). Reatividade dos compostos orgânicos, reações de redução, oxidação, combustão, adição e substituição Os alcanos são usados como matéria-prima na síntese de muitas substâncias reativas. A partir do petróleo obtemos os alcanos, nos quais os químicos introduzem grupos reativos de átomos nas moléculas, um processo chamado de funcionalização. A funcionalização dos alcanos pode ser conseguida por reação de substituição, reação na qual um átomo ou grupo de átomos substitui um outro átomo ou grupo de átomos, no caso hidrogênio da molécula original. Um exemplo de reação de substituição é a reação entre metano e cloro. Uma mistura desses dois gases permanece estável indefinidamente na ausência de luz, mas, ao ser exposta à radiação ultravioleta ou ser aquecida acima de 300ºC, os gases reagem explosivamente: CH4(g) + Cl2(g) → CH3Cl(g) + HCl(g) O cloro-metano, (CH3Cl), é apenas um dos produtos, formasse também, o dicloro-metano (CH2Cl2), o tricloro-metano (CHCl3) e tetracloro-metano (CCl4), especialmente em concentrações altas de cloro. Nos alquenos a reação química mais característica é a reação de adição, na qual átomos fornecidos pelo reagente formam ligações sigma com dois átomos da ligação dupla. No processo, perde-se uma ligação pi, um exemplo é a halogenação, isto é, a adição de dois átomos de halogênio a uma ligação dupla, como a formação do 1,2-dicloro-etano: Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 41 CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl A adição do cloreto de hidrogênio para dar o cloro-etano é um exemplo de uma reação de hidro-halogenação: CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl O modelo que os químicos construíram para o mecanismo de adição aos alquenos é bastante diferente do das reações de substituição em alcanos. A diferença crucial entre os dois tipos de moléculas é a alta densidade de elétrons na região da ligação dupla. Como os elétrons tem carga negativa, essa região corresponde a um acúmulo de carga negativa que pode atrair um reagente com carga positiva. Um reagente que é atraído para uma região de alta densidade eletrônica é chamado eletrófilo. O mecanismo de adição aos alquenos é o ataque eletrófilo nos átomos de carbono da ligação dupla. Um eletrófilo pode ser uma espécie com carga positiva ou pode ser uma espécie com carga parcial positiva, ou que adquire carga parcial positiva no decorrer da reação. As reações de oxidação dos compostos de carbono devem ser catalisadas por um agente oxidantes. São simbolizados por [O] e podem ser o permanganato de potássio (KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4). A oxidação branda se dá com o uso de uma solução aquosa de permanganato de potássio diluída, neutra ou levemente básica, a frio, que se decompõe, originando oxigênio atômico. Esse oxigênio atuará como o agente oxidante, desfazendo a ligação pi da dupla ligação do alqueno e se ligando aos carbonos. O produto será um diálcool (diol ou glicol). Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 42 A diferença dessa oxidação para a anterior é que na oxidação energética a solução de permanganato de potássio está em meio ácido e quente. Desse modo, a decomposição do permanganato, para originar o oxigênio atômico, se processa de modo mais energético. Além disso, a oxidação do alqueno também é mais energética, pois as duas ligações da ligação dupla são rompidas e os átomos de oxigênio se ligam ao carbono, podendo gerar os seguintes produtos: - se o carbono da dupla for terciário: o produto será uma cetona; - se o carbono da dupla for secundário: o produto será um ácido carboxílico; - se o carbono da dupla for primário: o produto será o ácido carbônico, que se decompõe em dióxido de carbono (CO2) e água (H2O). Exemplo: A reação de combustão, também é uma reação de oxidação, além disso é uma reação química exotérmica, ou seja, libera calor para o ambiente. Esse tipo de reação é muito comum, já que a maioria da energia que consumimos é derivada da queima de combustíveis. Por exemplo: gás de cozinha, gasolina, óleos e outros são todos obtidos a partir da destilação de petróleo, por isso recebem a classificação de hidrocarbonetos. Esses compostos são formados somente por carbono e hidrogênio, e para que uma combustão ocorra é necessário um comburente: o gás oxigênio. Na reação de combustão dos hidrocarbonetos ocorre a formação de gás carbônico (CO2) e água, a energia é liberada sob a forma de calor. Veja a equação de combustão do metano: CH4(g)+ O2(g) → CO2(g) + H2O(l) Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 43 A reação gerou apenas dióxido de carbono e água. Quando elementos como carbono, nitrogênio, enxofre e ferro são queimados, dão origem a óxidos: a queima do carbono irá gerar o dióxido ou monóxidode carbono (CO2, CO), a combustão do nitrogênio dará origem aos óxido de nitrogênio (NO, NO2, N2O...), a queima de enxofre irá gerar dióxido de enxofre (SO2) e a do ferro irá gerar óxido de ferro III (Fe2O3). Existe, também, a ozonólise, Como o próprio nome indica, o agente oxidante utilizado para romper a dupla ligação do alceno é o ozônio (O3). Quando a dupla ligação é quebrada, os carbonos passam a se ligar com os oxigênios do ozônio, produzindo o ozoneto, que é instável e explosivo. O ozonídeo, por sua vez, reage com água na presença de um agente redutor, como o zinco, e origina aldeídos e cetonas. Genericamente, temos: Exemplo: A reação de redução promove uma transformação química em que remove do substrato átomos eletronegativos, como o oxigênio ou halogênio, e, no processo ocorre adição de hidrogênio. Os agentes redutores mais importantes são: hidreto de alumínio e lítio, LiAlH4 e o boroidreto de sódio, NaBH4. Estes redutores são solúveis na maioria dos solventes orgânicos. O LiAlH4 reage de forma violenta com água e se decompõe explosivamente quando aquecido acima de 120º. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 44 1 - (UESPI) A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de: a) eliminação. b) adição. c) transesterificação. d) de saponificação. e) substituição. Resolução Letra B - Pois hidrogenação é uma reação característica de adições. 2- (Cesgranrio-RJ) É dada a reação: Reação de sulfonação do benzeno que é classificada como uma reação de: a) adição. b) ciclo-adição. c) condensação. d) eliminação. e) substituição. Resolução Letra E – o hidrogênio do benzeno foi substituído pelo grupo (SO3H). Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 45 Glicídios, lipídios, aminoácidos, proteínas, ácidos nucléicos Os glicídios podem ser chamados, também, de carboidratos. Esta denominação ocorre por serem hidratos de carbono. Os carboidratos abrangem um dos grandes grupos de biomoléculas na natureza, além de serem a mais abundante fonte de energia, atuam como elementos estruturais da parede celular e como sinalizadores no organismo. Como exemplo de alimentos ricos em carboidratos temos: tubérculos, cereais, pães, farinhas, doces, frutas. Os carboidratos exercem funções importantes como: - Fonte de energia: os carboidratos servem como combustível energético para o corpo, sendo utilizados para acionar a contração muscular, assim como todas as outras formas de trabalho biológico. São armazenados no organismo humano sob a forma de glicogênio e nos vegetais como amido. - Preservação das proteínas: as proteínas desempenham papel na manutenção, no reparo e no crescimento dos tecidos corporais, podendo inclusive ser fonte de energia alimentar. Quando as reservas de glicogênio estão reduzidas, a produção de glicose começa a ser realizada a partir da proteína. Isto acontece muito no exercício prolongado e de resistência. Consequentemente há uma redução temporária nas "reservas" corporais de proteína muscular. Em condições extremas, pode causar uma redução significativa no tecido magro (perda de massa muscular). - Proteção contra corpos cetônicos: se a quantidade de carboidratos é insuficiente devido a uma dieta inadequada ou pelo excesso de exercícios, o corpo mobiliza mais gorduras, que também atuam na produção de energia, para o consumo (do mesmo modo como faz com as proteínas). Isso pode resultar no acúmulo de substâncias ácidas (corpos cetônicos), prejudiciais ao organismo. - Combustível para o sistema nervoso central: carboidratos são os combustíveis do sistema nervoso central, sendo essenciais para o funcionamento do cérebro, cuja única fonte energética é a glicose. Primariamente o combustível, glicose, vai para o cérebro, medula, nervos periféricos e células vermelhas do sangue. Assim, uma ingestão insuficiente pode trazer prejuízos não só ao sistema nervoso central, mas ao organismo em geral. Carboidratos importantes Frutose: encontrada principalmente nas frutas e no mel. É o mais doce dos açúcares simples. Fornece energia de forma gradativa, por ser absorvida lentamente, o que evita que a concentração de açúcar no sangue (glicemia) aumente muito depressa. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 46 Glicose: resultado da "quebra" de carboidratos mais complexos, polissacarídeos, encontrados nos cereais, frutas e hortaliças. É rapidamente absorvida, sendo utilizada como fonte de energia imediata ou armazenada no fígado e no músculo na forma de glicogênio muscular. Sacarose: encontrada na cana-de-açúcar e na beterraba. É o açúcar mais comum, formado por glicose e frutose. Tem rápida absorção e metabolização, eleva glicemia e fornece energia imediata para a atividade física, contribui para a formação das reservas de glicogênio. Lactose: principal açúcar presente no leite, sendo de 5 a 8% no leite humano e de 4 a 5% no leite de vaca. É composto por glicose e galactose, sendo o açúcar menos doce. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 47 Amido: O amido é composto por dois tipos de polímeros de glicose: a amilose e a amilopectina. É um polissacarídeo encontrado nos vegetais, como cereais, raízes, tubérculos, leguminosas e outros. Constitui a principal fonte dietética de carboidrato. Celulose: como os outros materiais fibrosos, é resistente às enzimas digestivas humanas, não sendo digerida. Um de seus papéis é ajudar no bom funcionamento do intestino, formando o bolo fecal. É encontrada exclusivamente nas plantas e constitui a parte estrutural das folhas, caules, raízes, sementes e cascas de frutas. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 48 Os carboidratos podem ser divididos em três classes principais de acordo com o número de ligações glicosídicas: monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. - monossacarídeos são os carboidratos mais simples. Apresentam de 3 a 7 carbonos em sua estrutura, havendo uma proporção entre esses átomos e os átomos de hidrogênio, obedecendo uma fórmula geral, onde há um carbono para cada dois hidrogênios e um oxigênio: Cn(H2O)n. Se um monossacarídeo tiver 4 átomos de carbono, ele terá 8 átomos de hidrogênio e 4 átomos de oxigênio. Os monossacarídeos recebem o sufixo –ose, A imagem a seguir mostra a glicose e a frutose, os dois monossacarídeos mais abundantes na natureza. - oligossacarídeos são carboidratos formados pela união de no máximo dez monossacarídeos. Os mais comuns são os dissacarídeos, dos quais se destacam a sacarose (açúcar da cana) e a lactose (açúcar do leite), ambos representados na imagem a seguir. http://www.infoescola.com/nutricao/carboidrato/ http://www.infoescola.com/elementos-quimicos/hidrogenio/ Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 49 - polissacarídeos são açúcares contendo mais de 20 unidades, os quais podem possuir milhares de monossacarídeos e são a forma predominante dos carboidratos na natureza. A diferenciação é dada pela unidade monomérica, comprimento e ramificação das cadeias. Quando os polissacarídeos contêm apenas um tipo de monossacarídeo, ele é denominado de homopolissacarídeo. Se estiverem presentes dois ou mais tipos demonossacarídeos, o resultado é um heteropolissacarídeo. Podemos ver uma representação deles na imagem a seguir: Lipídios Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 50 Os lipídeos são considerados um tipo de gordura de origem biológica, insolúvel em água, e compostos, principalmente, por ácidos graxos. Além da função energética, possuem um papel importante no nosso organismo, estão presentes em vários alimentos como a margarina, maionese, milho, aveia, óleos de soja, entre outros. Ácido graxo é um ácido carboxílico (COOH) de cadeia alifática. Estes ácidos são produzidos quando as gorduras são quebradas. Como observado na representação geral acima, os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos, ou seja, apresentam apenas um grupo carboxila. Os lipídios possuem quatro funções básicas nos organismos: - Fornecimento de energia para as células. Entretanto, estas preferem utilizar primeiramente a energia fornecida pelos glicídios. - Alguns tipos de lipídios participam da composição das membranas celulares. - Nos animais endodérmicos, atuam como isolantes térmicos (aves e mamíferos). - Facilitação de determinadas reações químicas que ocorrem no organismo dos seres vivos. Possuem esta função os seguintes lipídios: hormônios sexuais, vitaminas lipossolúveis (vitaminas A, K, D e E) e as prostaglandinas. Os lipídios são classificados em simples, compostos e derivados. Os lipídios simples são compostos que por hidrólise total dão origem somente a ácidos graxos e álcoois. Esta categoria inclui os óleos e gorduras, representados pelos ésteres de ácidos graxos e glicerol, sendo denominados acilgliceróis; e as ceras, ésteres de ácidos graxos e monohidroxiálcoois de alto peso molecular geralmente de cadeia linear. http://www.infoescola.com/quimica/acidos-carboxilicos/ Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 51 Os lipídios compostos são aqueles que contêm outros grupos na molécula, além de ácidos graxos e álcoois. Este grupo inclui os fosfolipídios, que consistem de ésteres de ácidos graxos, que contêm ainda na molécula ácido fosfórico e um composto nitrogenado; e os cerebrosídios, compostos formados por ácidos graxos, um grupo nitrogenado e um carboidrato. São chamados lipídios derivados as substâncias obtidas na sua maioria por hidrólise dos lipídios simples e compostos. Este grupo inclui ácidos graxos; alcoóis, como glicerol, alcoóis de cadeia reta de alta massa molecular, e esteróis; hidrocarbonetos; vitaminas lipossolúveis; pigmentos; e compostos nitrogenados, entre os quais colina, serina, esfingosina e aminoetanol. Por fim, os lipídios podem ser encontrados em alimentos de origem vegetal e animal. Os de origem vegetal podem ser encontrados na soja, margarina, óleos (soja, canola, girassol, milho, etc), azeite de oliva, nozes, avelã, amêndoas, amendoim, castanha de caju, abacate, coco. Já os lipídios de origem animal, são Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 52 ricos em colesterol e podem ser encontrados na manteiga, no creme de leite, na nata, no bacon, no toucinho, na banha. Os lipídios, de origem animal ou vegetal, podem fazer bem a saúde, dependendo do quão a dieta seja saudável e equilibrada. Aminoácidos e proteínas Os aminoácidos, como o próprio nome já diz, são moléculas que possuem em suas estruturas as funções amina e ácido carboxílico. Estes compostos possuem caráter anfótero, o que significa que podem se comportar como ácidos ou bases ao mesmo tempo, de acordo com o meio e com o processo ao qual são submetidos. A acidez é provocada pelo grupo ácido carboxílico (-COOH) e a basicidade provocada pelo grupo amina (-NH2). Um exemplo de aminoácido é a glicina que segue representada na imagem a seguir: No que tange aos tipos de aminoácidos, existem aqueles essenciais, mas não podem ser sintetizados pelo corpo humano e devem ser obtidos a partir de alimentos, como por exemplo, a isoleucina, a lisina, entre outros e os aminoácidos não essenciais, que são aqueles que podem ser sintetizados pelos seres humanos, como a cisteína, a glicina e outros mais. Os aminoácidos principais dentro de nosso estudo são os chamados α- aminoácidos, que apresentam fórmula geral R – CH- (NH2)- COOH na qual R é um radical orgânico. O ponto de destaque nesse tipo de compostos é que o mesmo carbono está ligado aos grupos amina e carboxila. Os vinte tipos de aminoácidos que compõem as proteínas naturais se classificam como α- aminoácidos. As proteínas são polímeros que são obtidos a partir da condensação dos α- aminoácidos, quando o grupo hidroxila do ácido e um dos átomos hidrogênio do grupo amino são eliminados na forma de água. Um exemplo disso se segue reação a seguir: Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 53 A ligação entre os dois aminoácidos é chamada de ligação peptídica e possui o grupo –CO-NH-, ou seja, representa a função orgânica amida. Uma cadeia de aminoácidos forma um polipeptídeo e, quando estas são muito grandes (basicamente entre 100 e 10000 aminoácidos), temos as proteínas. A estrutura primária de uma proteína é a sequência de aminoácidos unidos por ligações peptídicas. A estrutura secundária se refere ao arranjo espacial das formas repetitivas dos aminoácidos, sendo as mais comuns denominadas folha pregueada ou hélices. Estas estruturas se mantém unidas principalmente pela existência das ligações de hidrogênio existentes entre aminoácidos adjacentes. Quando temos aminoácidos de pontos distantes da molécula se unindo, a estrutura secundária pode se dobrar, espiralar (formando superhélices) ou enovelar (formando o que chamamos de glóbulos) criando o que chamamos de estrutura terciária das proteínas que podem ser estabilizadas por ligações iônicas, covalentes, hidrofóbicas (grupos apolares repelidos pela água que ficam próximos um dos outros) ou pelas ligações de hidrogênio de acordo com o composto tratado. Por fim, a estrutura quaternária ocorre quando superhélices ou glóbulos da estrutura terciária unem-se entre si, se mantendo ligadas pelas mesmas ligações das estruturas terciárias. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 54 Dentro da categoria proteínas, uma espécie muito importante são as enzimas. As enzimas são proteínas especializadas na catálise de reações bioquímicas e estão entre as biomoléculas mais notáveis devido a sua extraordinária especificidade e poder catalítico, que são muito superiores aos dos catalisadores produzidos em laboratório, sendo responsáveis por catalisar praticamente todas as reações que caracterizam o metabolismo celular. No funcionamento de uma enzima, dois aspectos precisam ser considerados como fatores influentes: - temperatura: Quanto maior a temperatura, maior a velocidade da reação, até se atingir a temperatura ótima; a partir dela, a atividade volta a diminuir, por desnaturação da molécula. - pH: da mesma forma que a temperatura; existe um pH ótimo, onde a distribuição de cargas elétricas da molécula da enzima e, em especial do sítio catalítico, é ideal para a catálise. Para o efetivo funcionamento da enzima, a mesma deve encontrar seu substrato. A especificidade entre enzima e substrato se deve à existência, na superfície da enzima de um local denominado sítio de ligação do substrato que é dado por um arranjo tridimensional especial dos aminoácidosde uma determinada região da molécula, geralmente complementar à molécula do substrato, e ideal espacial e eletricamente para a ligação do mesmo. O sítio de ligação do substrato é capaz de reconhecer a orientação espacial do composto. Este sítio pode conter um segundo sítio, chamado sítio catalítico ou sítio ativo, ou estar próximo dele; é neste sítio ativo que ocorre a reação enzimática. Nesse processo de encontro com o substrato, o modelo mais comum é o modelo chave/fechadura, no qual a enzima se encaixa de maneira perfeita em seu substrato como se fosse uma chave inserida em sua fechadura. Mas, também Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 55 existem outros modelos como o do ajuste induzido que diz que a enzima se ajustaria ao substrato quando da aproximação entre eles. Ácidos nucléicos Os ácidos nucléicos são macromoléculas, formadas por unidades monoméricas menores conhecidas como nucleotídeos. Cada nucleotídeo, por sua vez, é formado por três partes: - um açúcar do grupo das pentoses (monossacarídeos com cinco átomos de carbono); - um radical “fosfato”, derivado da molécula do ácido fosfórico (H3PO4). - uma base orgânica nitrogenada (pirimídica). Exemplos de bases nitrogenadas: Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 56 Os ácidos nucleicos são assim denominados por apresentarem caráter ácido, além de terem sido, inicialmente, identificados no interior do núcleo da célula. Atualmente sabemos que os ácidos nucleicos podem ser encontrados tanto dentro quanto fora do núcleo, e que são eles os responsáveis pela herança biológica. Existem dois tipos de ácidos nucleicos, o DNA (sigla em inglês de desoxiribonucleic acid) ou (ácido desoxirribonucleico), que além do núcleo, pode ser encontrado na mitocôndria e no cloroplasto, e o RNA (sigla em inglês de ribonucleic acid) ou (ácido ribonucleico), que além do núcleo, pode ser encontrado no nucléolo, nos ribossomos, no citosol, nas mitocôndrias e nos cloroplastos. A estrutura em dupla hélice do DNA foi descoberta em 1953 por James Watson e Francis Crick. A importância dessa descoberta, talvez a mais importante da história da Ciência moderna, reside no fato do DNA de cada célula conter toda a informação genética para as características e funções da mesma. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 57 Com o rápido desenvolvimento científico e tecnológico na área de Biotecnologia, em grande parte iniciado por essa descoberta, diversos aspectos da sociedade moderna estão sendo afetados. 1- (IME) assinale a alternativa correta. a) Os carboidratos, também conhecidos como glicídios, são ésteres de ácidos graxos superiores. b) Os carboidratos mais simples são os monossacarídeos que, em virtude de sua simplicidade estrutural, podem ser facilmente hidrolisados. c) Os lipídios são macromoléculas altamente complexas, formadas por centenas de milhares de ácidos graxos que se ligam entre si por intermédio de ligações peptídicas. d) As enzimas constituem uma classe especial de glicídios indispensáveis a vida, pois atuam como catalizadores em diversos processos biológicos. e) A sequência de aminoácidos em uma cadeia proteica é denominada estrutura primaria da proteína. Resolução a) Errada – ésteres de ácidos graxos são triglicerídeos e não carboidratos. b) Errada – os monossacarídeos não podem ser hidrolisados. c) Errada – as proteínas podem ter ligações peptídicas, não os lipídios. d) Errada – as enzimas são uma classe especial de proteínas. e) Correta – a sequência de aminoácidos em uma cadeia proteica é denominada estrutura primaria da proteína Tecnologias associadas à química orgânica: petroquímica, polímeros sintéticos, aditivos em alimentos, agroquímica, drogas, medicamentos e biotecnologia Petroquímica O petróleo é um dos recursos naturais dos quais a nossa sociedade é bastante dependente. Muito antes de Cristo, o petróleo já era transportado, vendido e procurado como útil e precioso produto comercial. Ao longo de milhares de anos, restos de animais e vegetais mortos depositaram-se no fundo de lagos e mares e, lentamente, foram cobertos por sedimentos. Ao longo do tempo geológico, a matéria orgânica, sob altas pressão e temperatura, sofreram complexas reações químicas, formando o petróleo. O óleo acumula-se junto ao gás natural, formando bolsões entre rochas impermeáveis ou impregnando rochas de origem sedimentar, de onde são Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 58 extraídos. Tais locais são denominados bacias. No Brasil, a bacia de Campos-RJ é responsável por 80% da produção nacional, sendo a mais importante do país. Após a extração, o óleo é encaminhado para as refinarias, onde seus componentes são separados através de processos como a destilação. Essa separação envolve a vaporização de um líquido por aquecimento, seguida da condensação de seu vapor na coluna de fracionamento provida de várias bandejas. A temperatura da coluna varia com a altura, sendo que no topo se encontra a menor temperatura. À medida que os vapores sobem na coluna, a temperatura diminui, permitindo que as frações voltem ao estado líquido e sejam retiradas. Nas refinarias, essas colunas são substituídas por enormes torres, chamadas de torres de fracionamento. O esquema a seguir mostra algumas frações retiradas do petróleo, sua constituição e sua faixa de temperaturas de ebulição: Por este método, são obtidas novas frações do resíduo líquido: gasolina, nafta, querosene, óleos lubrificantes, parafinas, graxas e resíduos. O resíduo pode ser submetido ao craqueamento. Processo químico que consiste na quebra de moléculas de cadeias longas, obtendo-se moléculas menores. Esse procedimento possibilita o aproveitamento quase integral do petróleo, propiciando uma economia expressiva e permitindo a obtenção de maiores quantidades de produtos químicos que serão transformados em diversos materiais essenciais para a nossa sociedade moderna. As principais substâncias extraídas ou produzidas do petróleo são: - Gás natural – É encontrado no subsolo terrestre ou marítimo e é constituído por uma mistura de hidrocarbonetos (substâncias constituídas por átomos de carbono e hidrogênio apenas). Cerca de 70% da mistura é formada pelo gás metano (CH4). O gás natural é muito usado como combustível nas indústrias, residências e veículos. Fazem também parte da composição do gás natural o etano (C2H6) o propano (C3H8), butano (C4H10), nitrogênio (N2), oxigênio (O2), além de compostos de enxofre. Química - Oficial- CBM - DF Aula 13 – Química Orgânica Prof. Carlos Torquato www.pontodosconcursos.com.br | Prof. Carlos Torquato 59 - Nafta –É proveniente do petróleo e é utilizado como matéria-prima na indústria petroquímica, na fabricação de eteno (C2H4) e propeno (C3H6), além de outros compostos mais complexos como benzeno, tolueno e xilenos. - Gasolina - é um dos produtos de maior valor agregado do petróleo, sendo um líquido inflamável e volátil. Consiste de uma mistura de hidrocarbonetos constituídos de cinco a nove carbonos. Ela é obtida primeiramente pelo processo físico de destilação e também por processos químicos nas refinarias. - Querosene - é uma fração intermediária entre a gasolina e o óleo diesel. Os hidrocarbonetos que compõem o querosene possuem em média 12 carbonos. Ele derivado é obtido da destilação fracionada do petróleo in natura, com temperatura de ebulição variando
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