LIVRO_U2

Prévia do material em texto

Unidade 2
Funções orgânicas
Carlos Roberto da Silva Júnior
© 2020 por Editora e Distribuidora Educacional S.A.
Todos os direitos reservados. Nenhuma parte desta publicação poderá ser reproduzida ou 
transmitida de qualquer modo ou por qualquer outro meio, eletrônico ou mecânico, incluindo 
fotocópia, gravação ou qualquer outro tipo de sistema de armazenamento e transmissão de 
informação, sem prévia autorização, por escrito, da Editora e Distribuidora Educacional S.A.
2020
Editora e Distribuidora Educacional S.A.
Avenida Paris, 675 – Parque Residencial João Piza
CEP: 86041-100 — Londrina — PR
e-mail: editora.educacional@kroton.com.br
Homepage: http://www.kroton.com.br/
Imagens
Adaptadas de Shutterstock.
Todos os esforços foram empregados para localizar os detentores dos direitos autorais das 
imagens reproduzidas neste livro; qualquer eventual omissão será corrigida em futuras edições. 
Conteúdo em websites
Os endereços de websites listados neste livro podem ser alterados ou desativados a qualquer momento 
pelos seus mantenedores. Sendo assim, a Editora não se responsabiliza pelo conteúdo de terceiros.
mailto:editora.educacional@kroton.com.br
http://www.kroton.com.br/
Sumário
Unidade 2
Funções orgânicas ......................................................................................... 5
Seção 1
Compostos aromáticos ...................................................................... 7
Seção 2
Funções oxigenadas ..........................................................................20
Seção 3
Grupos funcionais ............................................................................34
Unidade 2
Carlos Roberto da Silva Júnior
Funções orgânicas
Convite ao estudo
A química orgânica está presente em vários produtos utilizados em nosso 
cotidiano. Compreender a estrutura desses compostos, suas propriedades e 
suas características e as principais reações pelas quais eles passam é impor-
tante para entender as transformações que ocorrem na matéria. Compostos 
orgânicos, quando estudados, são divididos em grupos, de acordo com uma 
característica estrutural que determina as propriedades daqueles. Desse 
modo, as moléculas são divididas, de acordo com essas propriedades, em 
funções orgânicas. 
Qual é a importância das funções orgânicas? 
Quais são as principais funções orgânicas existentes? 
O que isso representa em uma classe específica de compostos?
Nesta unidade de ensino você vai conhecer algumas funções orgânicas 
– como as oxigenadas e as tióis –, suas propriedades, as reações desses 
compostos, além de reconhecer a importância deles. Você vai também 
aprender um pouco como aplicar os conhecimentos nas ciências farmacêu-
ticas. Ao final desta unidade, você será capaz de identificar as características e 
a nomenclatura de moléculas com uma ou mais funções orgânicas e compre-
ender como elas alteram as propriedades físicas e químicas dos compostos.
Para isso, na primeira seção, você vai compreender o conceito de aroma-
ticidade e conhecer as principais propriedades físicas e químicas desses 
compostos, assim como os medicamentos que apresentam esse tipo de estru-
tura. Na segunda seção, você vai conhecer um pouco sobre as funções oxige-
nadas, que são aquelas que apresentam um heteroátomo de oxigênio (O) em 
sua cadeia (principal ou lateral), compreender quais são as propriedades e 
características desses grupos funcionais e tomar conhecimento de alguns 
medicamentos em cuja estrutura se apresenta(m) uma ou mais funções 
oxigenadas. Na terceira e última seção, você vai compreender um pouco 
sobre a função tiol, que apresenta o grupamento -SH em sua estrutura, as 
propriedades físicas e químicas dela, além de conhecer alguns medicamentos 
com esse grupo funcional. Você também será apresentado, em cada uma das 
seções, a fim de começar a compreender os conceitos de reações orgânicas, 
às principais reações químicas que os mencionados compostos realizam. 
Bons estudos!
7
Seção 1
Compostos aromáticos
Diálogo aberto
Compostos aromáticos estão presentes no nosso dia a dia. Solventes 
orgânicos, como o tolueno, apresentam estrutura aromática, mas o que 
isso representa? Quais são as características físicas e químicas atreladas 
às moléculas que apresentam estrutura aromática? Compostos com essa 
característica estão presentes em várias moléculas, tanto naturais, como é 
o caso de aminoácidos, por exemplo, como compostos sintéticos, como os 
medicamentos (sildenafil, por exemplo, princípio ativo utilizado no trata-
mento de disfunção erétil). Deste modo, a compreensão do conceito de 
aromaticidade é relevante quando se trabalha com síntese e estabilidade de 
compostos orgânicos.
Em química orgânica, uma classe importante é a dos compostos hetero-
cíclicos, aqueles que apresentam um heteroátomo (atómos diferentes do C e 
H) presente em uma cadeia fechada. Eles estão presentes em várias moléculas 
essenciais à vida, como os carboidratos e as proteínas, e em estruturas de 
compostos naturais, como a clorofila. Compostos heterocíclicos também 
são importantes na produção de medicamentos, visto que muitos princípios 
ativos apresentam estrutura heterocíclica, como, por exemplo, as moléculas 
escitalopram (antidepressivo), sildenafil (disfunção erétil), dipirona (analgé-
sico) e carprofen (anti-inflamatório).
Coloque-se na posição de um estágio em um laboratório de química 
orgânica em uma indústria farmacêutica. Sua função será investigar a estru-
tura de moléculas heterocíclicas e relacionar suas propriedades com diferentes 
grupos funcionais. A empresa na qual você está realizando estágio, trabalha 
com a produção de princípios ativos utilizados em medicamentos e com a 
formulação e comercialização de fármacos. Para compreender a estabilidade 
de algumas moléculas, o gestor do laboratório solicitou que você investigue a 
presença de aromaticidade em duas moléculas propostas (Figura 2.1).
8
Figura 2.1 | Estruturas de possíveis princípios ativos
Fonte: elaborada pelo autor.
Para conseguir compreender esse assunto, algumas perguntas foram 
propostas pelo seu gestor para que você chegue a uma conclusão. O que é 
aromaticidade? Quais compostos apresentam essa característica e o que isso 
reflete na estabilidade da estrutura? O que é a Regra de Hückel e como ela 
pode auxiliar na identificação da aromaticidade em moléculas? 
Nesta seção, você será introduzido ao conceito de aromaticidade, conhe-
cerá um pouco sobre as propriedades apresentadas por esses compostos e 
quais as principais reações que eles realizam. Com esses conhecimentos, você 
conhecerá alguns princípios ativos utilizados em formulações farmacêuticas 
que apresentam essa característica de aromaticidade e entenderá o compor-
tamento e a importância desse tipo de estrutura.
Não pode faltar
Aromaticidade
Inicialmente, o odor foi o critério utilizado para caracterizar uma 
molécula orgânica como aromática ou não. Assim, a primeira definição de 
aromaticidade deve-se a uma característica qualitativa da matéria que está 
relacionada ao odor apresentado por alguns compostos químicos. Entretanto, 
esse conceito não levava em consideração a estrutura química da molécula, 
o que leva a diferentes tipos de estruturas para os compostos aromáticos, 
muito diferentes de sua definição atual. Mas então, o que é aromaticidade? 
Para compreender esse conceito, inicialmente, precisamos conhecer e 
compreender a estrutura da molécula benzeno, que é a base do conceito atual 
de aromaticidade.
9
Benzeno
Após a descoberta e o isolamento do composto benzeno, de fórmula 
molecular C H6 6 e que representa o marco da aromaticidade, vários cientistas 
tentaram propor sua estrutura química, dando origem a uma série de 
isômeros que não representavam a estrutura real da molécula. Foi Friedrich 
August Kekulé o primeiro químico a propor duas estruturas para ciclohe-
xatrieno que existiam na forma de equilíbrio (Figura 2.2), revolucionando 
o conceito de estrutura química, assim como a estrutura da moléculado 
benzeno. 
Figura 2.2 | Estruturas do ciclohexatrieno propostas por Kekulé
Fonte: elaborada pel]o autor.
Observação
Nota-se que a seta de equilíbrio ( ) apresentada na Figura 2.2 atual-
mente é considerada incorreta.
Atualmente, a molécula do benzeno é representa como seu híbrido 
de ressonância (Figura 2.3). As estruturas de ressonância do benzeno não 
existem. Na prática, o que existe é somente um híbrido que possui os elétrons 
p deslocados.
Figura 2.3 | Estrutura atual do benzeno
Fonte: elaborada pelo autor.
A partir da estrutura do benzeno, foram propostos alguns critérios para 
classificação de um composto um aromático. Esses critérios são:
• Compostos aromáticos precisam seguir a Regra de Hückel. No total, 
eles precisam apresentar 4 2n + elétrons p deslocalizados.
10
• Compostos aromáticos precisam apresentar estrutura cíclica e planar.
• Em compostos aromáticos, cada átomo de carbono do ciclo precisa 
ser capaz de participar na deslocalização dos elétrons por ter um 
orbital p ou um par de elétrons não compartilhados.
Regra de Hückel
A Regra de Hückel estabelece que, para uma molécula ser aromática, ela 
precisa ser cíclica e planar, precisa que uma nuvem de elétrons conjugados 
tenha 4 2n + elétrons p deslocalizados, sendo n um número inteiro (Figura 
2.4). Os elétrons podem ser aqueles que participam de ligações duplas e 
triplas, aqueles que não são compartilhados, ou ainda, cargas negativas.
Figura 2.4 | Regra de Hückel
Fonte: elaborada pelo autor.
Propriedades físicas dos compostos aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos apresentam algumas propriedades 
comuns a seus compostos: apresentam-se geralmente no estado líquido 
(temperatura ambiente); são moléculas com característica apolar, desse 
modo, apresentam forças intermoleculares fracas, do tipo dipolo-induzido; 
apresentam densidade menor que a densidade da água, são insolúveis em 
água e seus pontos de ebulição são mais elevados que os hidrocarbonetos 
normais e de menor massa molecular.
11
Propriedades químicas dos compostos aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos são capazes de participar de reações 
orgânicas de adição e substituição. As principais reações que realizam são 
de substituição eletrofílica aromática. Os hidrocarbonetos aromáticos 
apresentam diferentes aplicações como solventes industriais, além disso, 
podem ser utilizados como matéria-prima para produção de grande gama 
de produtos, como plásticos, fertilizantes, detergentes, borrachas sintéticas e 
também na síntese de princípios ativos de medicamentos.
Principais reações dos compostos aromáticos
Compostos aromáticos realizam, principalmente, substituição eletrofílica 
aromática (SNAr) (Figura 2.5). Este tipo de reação é um importante mecanismo 
de introdução de grupos funcionais em anéis aromáticos. Ela ocorre quando 
um eletrófilo substitui outro na estrutura do composto, podendo ser o hidro-
gênio, mas também outros grupos ligados ao anel aromático.
Assimile
Eletrófilo é um composto reativo que é atraído até zonas ricas em 
elétrons presentes em estruturas orgânicas. Eles participam em uma 
reação química aceitando um par de elétrons formando uma ligação 
com um nucleófilo. Os eletrófilos atacam a zona de maior densidade 
eletrônica do nucleófilo. Os eletrófilos encontrados frequentemente 
nos processos de síntese orgânica podem ser cátions, moléculas 
neutras polarizadas, moléculas neutras polarizáveis, agentes oxidantes, 
espécies químicas que não satisfazem a regra do octeto, e alguns ácidos 
de Lewis (MCMURRY, 2016).
12
Figura 2.5 | Principais reações dos compostos aromáticos
Fonte: elaborada pelo autor.
Halogenação: é uma reação química orgânica na qual um átomo de 
hidrogênio do anel aromático é substituído por um halogênio (F, Cl, Br, I), 
desse modo, temos a incorporação desse átomo à estrutura do composto 
aromático. Para compostos aromáticos de baixa reatividade, é necessária 
a utilização de um catalizador com características de um ácido de Lewis (
AlCl FeCl FeBr ZnCl3 3 3 2, , , ). O fenol é um composto aromático reativo e, neste 
caso, não necessita de catalisador. 
Nitração: é uma reação irreversível na qual um grupo nitro ( NO2 ) é 
adicionado ao anel aromático pela substituição de um de seus componentes 
(de modo geral, o hidrogênio). Para que essa reação aconteça, utiliza-se, 
comumente, a mistura sulfonítrica (formada pela mistura de ácido sulfúrico 
e ácido nítrico).
13
Sulfonação: é a reação na qual ocorre a substituição de um dos ligantes do 
anel aromático, geralmente o hidrogênio, dando origem ao composto benze-
nosulfônico. Essa reação ocorre na presença de ácido sulfúrico.
Alquilação de Friedel-Crafts: é a reação que consiste na adição de radicais 
alquila na estrutura do anel aromático, pela substituição de um dos seus 
ligantes. Para que essa reação aconteça, o composto eletrofílico a ser adicio-
nado precisa ser reativo, ou seja, um carbocátion. Essa reação ocorre por 
meio da catalítico, ao qual é adicionado um ácido de Lewis.
Acilação de Friedel-Crafts: é a reação que ocorre pela adição de um cloreto 
de ácido e um ácido de Lewis em um substituinte ao anel aromático, dando 
origem a um grupamento acílio.
Exemplificando
As reações dos compostos aromáticos ocorrem, geralmente, em duas 
etapas. A primeira etapa consiste no ataque ao eletrófilo originando 
um intermediário catiônico; na segunda etapa, ocorre a perda de um 
próton e, consequentemente, a restauração da eletrofilicidade.
Alguns compostos aromáticos utilizados em terapias medi-
camentosas
O ácido acetilsalicílico, conhecido comercialmente como aspirina (Figura 
2.6), é um princípio ativo que apresenta propriedades analgésicas, antipiré-
ticas e anti-inflamatórias. Possui fórmula molecular C H O9 8 4 e sua nomen-
clatura, de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada 
(Iupac), é ácido 2-acetoxibenzóico. A aspirina é um dos medicamentos mais 
consumidos no mundo, é produzido a partir da reação entre o ácido salicílico 
com anidrido acético na presença de ácido sulfúrico. Sua molécula apresenta 
aromaticidade decorrente de seu anel benzênico.
Figura 2.6 | Molécula de aspirina
Fonte: http://bit.ly/3007szR. Acesso em: 4 set. 2019.
http://bit.ly/3007szR
14
O metamizou, ou dipirona (nome comercial), é um princípio ativo com 
propriedades analgésicas e antipiréticas. Comercialmente, é produzido na 
sua forma substituída como dipirona sódica (Figura 2.7). Possui fórmula 
molecular C H N O SNa13 16 3 4 , sua nomenclatura oficial, de acordo com a Iupac, 
é [( , - - , - dim - - - - - - - - )2 3 1 5 3 2 1 4diidro etil oxo fenil H pirazol il metiila o me osulfonato sodicomin ] tan . 
Esse medicamento, em alguns países, tem comercialização proibida devido 
ao seu risco de agranulocitose.
Figura 2.7 | Molécula de dipirona sódica
Fonte: elaborada pelo autor.
O paracetamol (Figura 2.8) é o princípio ativo que apresenta proprie-
dades analgésicas e antipiréticas. Ele apresenta fórmula molecular C H NO8 9 2
, sua nomenclatura oficial dada pela Iupac é N-(4-hidroxiphenil)etanamida. 
A molécula apresenta aromaticidade em seu anel benzênico. Ele é obtido 
através da reação de acetilação do aminofenol com anidrido acético, que 
produz o princípio ativo e o ácido acético como subproduto da reação.
Figura 2.8 | Molécula de paracetamol
Fonte: http://bit.ly/2QXAQml. Acesso em: 4 set. 2019.
Reflita
Aromaticidade é um conceito importante em química orgânica, 
sua compreensão é fundamental para o estudo de moléculas que 
apresentam o anel benzênico em sua estrutura ou algum outro ciclo 
aromático. Em um princípio ativo de um fármaco, a aromaticidade da 
http://bit.ly/2QXAQml
15
molécula promove alguma reação adversa sobre o metabolismo da 
pessoa que consome esse medicamento?
Nesta seção, você aprendeu sobre o conceito de aromaticidade, uma 
definição importante em química orgânica. Moléculas aromáticas podem ter 
origem natural e sintética e suas propriedades físicas e químicas promovem 
algumas característicasque estão relacionadas à estabilidade dos compostos, 
visto que alcenos, alcinos e cicloalcenos não aromáticos são compostos instá-
veis e muito reativos. Além disso, você conheceu as principais reações das 
quais os compostos aromáticos participam. Para finalizar, você conheceu a 
estrutura de três medicamentos conhecidos e difundidos no mundo inteiro 
e que apresentam estrutura aromática. Todos esses tópicos são importantes 
e fundamentais em sua jornada profissional. Caso tenha ficado com alguma 
dúvida, retorne ao início da seção, estude e revise novamente o conteúdo.
Sem medo de errar
Você e um estagiário em um laboratório de química orgânica em uma 
indústria farmacêutica. Seu gestor apresentou duas moléculas hetero-
cíclicas e lhe pediu para verificar se ambas apresentam ou não aromatici-
dade. Para compreender melhor esse conceito, inicialmente ele pediu para 
você responder algumas questões e, em seguida, analisar as estruturas 
das moléculas.
O que é aromaticidade? Essa é uma propriedade química apresentada por 
certas moléculas orgânicas nas quais seus sistemas são mais estáveis do que 
deveriam ser. Elas apresentam estruturas mais simétricas do que se presumia 
e apresentam uma característica magnética peculiar.
Quais compostos apresentam essa característica e o que isso reflete na 
estabilidade da estrutura? Compostos que apresentam comportamento 
semelhante ao do composto benzeno precisam possuir estrutura cíclica, 
planar, ligações duplas conjugadas ou pares de elétrons livres, precisam 
obedecer a Regra de Hückel.
O que é a Regra de Hückel e como ela pode auxiliar na identificação da 
aromaticidade em moléculas? Ela nos diz que, para um composto apresentar 
aromaticidade, ele precisa apresentar 4 2n + elétrons p , sendo n um 
número inteiro que representa o número de orbitais ligantes. Através dessa 
Regra, é possível verificar se a molécula apresenta ou não o número neces-
sário de elétrons p , que estão deslocados na estrutura cíclica e que são neces-
sários para expressão de aromaticidade em moléculas orgânicas.
16
Após responder as questões levantadas, você precisa analisar a estrutura 
das duas moléculas (Figura 2.9) e verificar se ambas apresentam aromaticidade.
Figura 2.9 | Estruturas de possíveis princípios ativos
Fonte: elaborada pelo autor.
A molécula A apresenta aromaticidade em sua estrutura, ela apresenta 
as características necessárias para possuir essa propriedade, apresenta estru-
tura cíclica, planar e na estrutura fechada, os átomos de carbono apresentam 
orbitais p puros disponíveis para realizar a deslocalização de elétrons p na 
estrutura (Figura 2.10). Além disso, a molécula obedece a Regra de Hückel.
Figura 2.10 | Representação da estrutura de ressonância da molécula A
Fonte: elaborada pelo autor.
A molécula B não se enquadra no conceito de aromaticidade, ou seja, não 
é um composto aromático. Embora o composto heterocíclico possua uma 
estrutura complexa, ele não apresenta os critérios necessários para possuir 
aromaticidade, ou seja, a molécula não apresenta átomos no anel capazes de 
17
participar na deslocalização dos elétrons por ter um orbital p ou um par de 
elétrons não compartilhados, os ciclos possuem átomos de carbono com 
hibridização sp3 , desse modo, apresentam átomos de carbono que realizam 
apenas ligações do tipo s , não possuindo um orbital p puro para realização 
da ligação p .
Avançando na prática
Reações de compostos aromáticos
O benzeno é um composto orgânico aromático que encontra diferentes 
aplicações na química. Devido a sua estrutura que apresenta aromaticidade, 
ele pode ser utilizado como solvente, devido a sua estabilidade. Entretanto, 
pode reagir e dar origem a outros compostos. Coloque-se na posição de um 
farmacêutico que precisa sintetizar um intermediário que será utilizado na 
produção de um princípio ativo de um medicamento (Figura 2.11). Para 
realizar esse processo, você terá o composto benzeno como material de 
partida. Qual reação você realizará? Quais os reagentes usados no processo? 
Qual reação química ocorre?
Figura 2.11 | Molécula que deverá ser obtida por reação orgânica
Fonte: elaborada pelo autor.
Resolução da situação-problema
Para síntese do benzaldeído a partir do benzeno, vamos realizar uma 
reação de substituição eletrofílica aromática do tipo Acilação de Friedel-
Crafts. Nessa reação, um cloreto de ácido irá reagir com o benzeno na 
presença de um ácido de Lewis. Para obtenção de benzaldeído, utilizamos o 
reagente cloreto de metanoíla, que reagirá o benzeno na presença do ácido de 
Lewis AlCl3 (Figura 2.12). A reação ocorrerá em duas etapas dando origem 
ao benzaldeído no final da reação; além desse produto, a reação também 
produzirá ácido clorídrico, HCl.
18
Figura 2.12 | Reação de obtenção do benzaldeído
Fonte: elaborada pelo autor.
Faça valer a pena
1. Para que um composto seja considerado aromático, ele precisa possuir 
algumas condições estruturais, como, por exemplo, cadeia fechada contendo 
ligações duplas conjugadas e elétrons p deslocalizados. Sobre as proprie-
dades de compostos aromáticos, avalie as assertivas a seguir:
I. Apresentam característica polar.
II. São insolúveis em água.
III. São capazes de participar de reações orgânicas de adição e substituição.
É correto o que foi mencionado apenas em:
a. I.
b. II.
c. III.
d. I e II.
e. II e III. 
19
2. Compostos aromáticos realizam diferentes tipos de reações químicas, 
principalmente, reações de substituição eletrofílica aromática (SNAr), que 
consiste em um mecanismo de introdução de grupos funcionais em anéis 
aromáticos. Sobre o exposto, avalie a reação química apresentada a seguir:
R
RCl, AlCl3 + HCl
Fonte: elaborado pelo autor.
Agora assinale a alternativa que denomina corretamente essa reação:
a. Acilação de Friedel Crafts.
b. Sulfonação.
c. Halogenação.
d. Alquilação de Friedel Crafts.
e. Nitração. 
3. A halogenão é uma reação química orgânica na qual um átomo de hidro-
gênio do anel aromático é substituído por um halogênio (F, Cl, Br, I), desse 
modo, temos a incorporação desse átomo à estrutura do composto aromático.
Sobre a reação de halogenação para o fenol, assinale a alternativa correta:
a. Ele necessita de um catalisador que apresenta como característica 
comportamento de base de Lewis.
b. Ele necessita de um catalisador que apresenta como característica 
comportamento de ácido de Lewis.
c. Ele necessita de um catalisador com característica metálica.
d. Ele necessita de um catalisador poroso.
e. Ele não necessita de um catalisador. 
20
Seção 2
Funções oxigenadas
Diálogo aberto
O etanol é um composto químico muito utilizado para diferentes 
aplicações. Você já parou para pensar onde ele pode ser utilizado? Além de 
combustível, o etanol também é utilizado como solvente em processos indus-
triais, como aditivo na produção de bebidas, entre várias outras aplicações. 
O etanol é álcool que apresenta uma hidroxila (OH) ligada à cadeia lateral 
de uma molécula saturada. Esse composto apresenta propriedades químicas 
e físicas diferentes dos hidrocarbonetos correspondentes. Mas o que faz 
que ele apresente tantas propriedades e usos diferentes? O fato principal 
está relacionado à presença do heteroátomo de oxigênio na cadeia lateral 
da molécula, que altera todas as suas características e propriedades. Nesta 
seção, vamos conhecer um pouco sobre as funções oxigenadas, aquelas que 
apresentam o heteroátomo de oxigênio em sua cadeia carbônica. Mas quais 
são essas funções?
Para abordar esse conteúdo, vamos trabalhar com os compostos hetero-
cíclicos, que são aqueles que apresentam um heteroátomo presente em 
uma cadeia fechada. Eles estão presentes em várias moléculas essenciais à 
vida, como os carboidratos e as proteínas, e em estruturas de compostos 
naturais, como a clorofila. Compostos heterocíclicos também são impor-
tantes na produção de medicamentos, visto que muitos princípios ativos 
apresentam estrutura heterocíclica, como, por exemplo, as moléculasescita-
lopram (antidepressivo), sildenafil (disfunção erétil), dipirona (analgésico), 
entre outros.
Retomando nosso contexto de aprendizagem, no qual você se coloca na 
posição de um estagiário em um laboratório de Química Orgânica em uma 
indústria farmacêutica, desta vez, seu gestor solicitou que você acompanhe 
a síntese do princípio ativo de um novo medicamento que será testado. Para 
compreender melhor o processo, você precisa conhecer as características da 
molécula (Figura 2.13). 
21
Figura 2.13 | Novo princípio ativo a ser testado
Fonte: elaborada pelo autor.
Sua tarefa inicial no acompanhamento do desenvolvimento do protó-
tipo farmacêutico é: indicar quais funções oxigenadas estão presentes na 
molécula; descrever a fórmula molecular dessa molécula; informar quantos 
átomos de oxigênio estão presentes; elencar quais as características de cada 
um dos grupos funcionais presentes na molécula.
Nesta seção vamos conhecer um pouco sobre as diferentes funções oxige-
nadas, vamos trabalhar com a nomenclatura das moléculas, conhecer as 
principais reações pelas quais elas passam e, por fim, vamos conhecer três 
princípios ativos que apresentam átomos de oxigênio em suas cadeias carbô-
nicas. Essas informações serão essenciais para que você consiga compreender 
a importância do átomo de oxigênio nas moléculas orgânicas. Bons estudos!
Não pode faltar
Compostos orgânicos oxigenados são aqueles que apresentam um 
heteroátomo de oxigênio presente na cadeia carbônica. Na química orgânica, 
essas funções são importantes, pois os compostos com essas características 
apresentam propriedades particulares que estão relacionadas às proprie-
dades do átomo de oxigênio presente. Mas quais são as funções orgânicas 
oxigenadas importantes?
Assimile
Em compostos orgânicos, podemos definir um heteroátomo como 
qualquer átomo diferente do carbono e/ou hidrogênio em uma 
22
molécula orgânica. Os principais heteroátomos são o oxigênio (O), 
o nitrogênio (N), o enxofre (S), o fósforo (P) e o boro (B). Podemos 
definir ainda o heteroátomo como um átomo que integra a cadeia 
carbônica, ou seja, está presente entre dois ou mais átomos de 
carbono. A Figura 2.14 apresenta exemplos de heteroátomos de 
oxigênio em cadeias carbônicas.
Figura 2.14 | Heteroátomo de oxigênio
Fonte: elaborado pelo autor.
Nesta seção, vamos trabalhar com as principais funções oxigenadas, 
os álcoois, aldeídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos e seus derivados. 
Compostos orgânicos oxigenados estão presentes na estrutura de 
organismos vivos, como a celulose, o DNA, o RNA etc. Eles também são 
importantes na indústria química, vários princípios ativos de medicamentos 
apresentam átomos de oxigênio em sua estrutura. Além disso, podem ser 
utilizados também na produção de aromatizantes, flavorizantes, cosméticos, 
indústria química etc. A Figura 2.15 apresenta a estrutura das principais 
funções oxigenadas.
23
Figura 2.15 | Funções oxigenadas
Fonte: elaborada pelo autor.
Funções oxigenadas e suas características físicas
Álcool: apresenta uma hidroxila (OH) ligada a um radical saturado. 
Apresenta fórmula geral R OH- . Os álcoois podem ser primários, quando a 
hidroxila está ligada a um átomo de carbono primário, secundário, quando a 
hidroxila está ligada a um átomo de carbono secundário e terciário, quando 
a hidroxila está ligada a um átomo de carbono terciário. Suas principais 
formas de obtenção são através de reações de fermentação e por hidratação 
de alcenos (reação de alceno e água). Suas moléculas realizam ligação de 
hidrogênio, este fato é importante para explicar as características de polari-
dade, solubilidade, ponto de fusão e ponto de ebulição. De um modo geral, 
eles apresentam ponto de fusão e ebulição superiores aos seus hidrocarbo-
netos equivalentes. Álcoois de cadeia curta são polares e sua solubilidade 
está relacionada a esta característica. Sua nomenclatura é realizada utilizan-
do-se o sufixo “OL”, sendo que a posição da hidroxila precisa ser indicada na 
nomenclatura da molécula quando ela apresenta mais de uma opção.
Aldeído e cetonas: apresentam um grupamento carbonila na cadeia 
carbônica, sendo que nos aldeídos ele está presente em uma ou mais extre-
midades da molécula e, no caso das cetonas, está presente entre átomos de 
carbono. Aldeídos possuem fórmula geral R COH- e as cetonas R CO R- - ’ . 
Esses compostos são obtidos, principalmente, por reações de hidratação de 
24
alcinos, ozonólise de alcenos e por oxidação parcial de álcoois. São compostos 
encontrados na natureza e essenciais para várias funções biológicas. Na área 
industrial, podem ser utilizados como solventes industriais e como composto 
de partida para síntese de uma grande gama de outros compostos orgânicos 
sintéticos. Para nomenclatura dos aldeídos, é adicionado o prefixo “AL” e para 
as cetonas é adicionado o prefixo “ONA”, sendo, neste último caso, necessário 
indicar a posição da carbonila. 
Éter: são moléculas que possuem um heteroátomo de oxigênio entre 
dois átomos de carbono. Apresentam fórmula geral R O R- - ’ e, devido a 
sua baixa reatividade e alta estabilidade, são usados principalmente como 
solventes industriais. Podem ser obtidos através da desidratação de álcoois. 
Para sua nomenclatura, é adicionado inicialmente o prefixo do radical menos 
mais “óxi” seguida da nomenclatura do hidrocarboneto correspondente da 
cadeia maior.
Exemplificando
A Figura 2.16 apresenta uma molécula de éter para que seja feita sua 
nomenclatura oficial.
Figura 2.16 | Molécula orgânica pertencente a função éter
Fonte: elaborada pelo autor.
Inicialmente, precisamos identificar o radical menor e o radical maior 
presente na molécula. Em seguida, identificamos os prefixos dos 
radicais. Deste modo, temos que o radical menor apresenta dois átomos 
de carbono, recebendo o prefixo “ET” e o radical maior apresenta três 
átomos de carbono, recebendo o prefixo “PROP”. A nomenclatura é 
realizada com o prefixo do radical menor + “óxi” seguido da nomen-
clatura do hidrocarboneto do radical maior. Assim, a nomenclatura da 
molécula é:
" " " " ( ) " " " " " "ET OXI espaco PROP AN O
ETOXI PROPANO
 
 
+ + +
Epóxi: são éteres formados por um anel de três membros no qual temos 
um átomo de oxigênio e dois átomos de carbono presentes. Por apresentar 
tensão nesse anel, esses compostos apresentam alta reatividade, o que os 
diferencia dos demais éteres (de cadeia aberta e fechada).
25
Ácido carboxílico: apresentam o grupamento carboxila ( -COOH ) em 
sua molécula. Sua fórmula geral é R-COOH . Podem ser obtidos através de 
reações de oxidação e hidrólise de ésteres. São considerados ácidos fracos 
em relação aos ácidos inorgânicos. São moléculas polares com comporta-
mento semelhante aos dos álcoois em relação a sua solubilidade e apresentam 
maiores pontos de fusão e ebulição quando comparados aos álcoois com 
o mesmo número de átomos de carbono, por realizarem mais ligações 
de hidrogênio.
A nomenclatura do ácido é realizada da seguinte maneira:
" inf "acido prefixo ixo oico + +
no qual o prefixo indica a quantidade de átomos de carbono presentes na 
estrutura, o infixo indica o caráter da ligação e o sufixo “óico” indica a função 
ácido carboxílico.
Haleto de ácido: são compostos derivados de ácidos carboxílicos nos 
quais a hidroxila é substituída por um halogênio. Apresentam fórmula geral 
R COX- , na qual X pode ser um átomo de flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) 
ou iodo (I).
Ésteres: são compostos derivados de ácidos carboxílicos que apresentam 
fórmula geral R COOR- ’ . Podem ser obtidos através da reação entre um 
ácido carboxílico e um álcool na presença de um catalisador. São compostos 
importantes, utilizados como flavorizantes na indústria de alimentos.
Anidrido de ácido: são moléculas derivadas de ácidos carboxílicos que 
apresentam fórmula geral R CO O CO R- - - - ’ .
Amida: são derivadas de ácidos carboxílicos nos quais a hidroxila é substi-
tuída por um grupamento ( -NH2 ). Apresentam fórmula geralR CONH- 2 .
Propriedades químicas dos compostos oxigenados
Compostos oxigenados apresentam diferentes reatividades, de acordo com 
o grupo funcional da molécula. Álcoois realizam diferentes tipos de reações, 
entre essas temos a oxidação e a desidratação (Figura 2.17). Na primeira é 
obtido um alceno e, na segunda, é obtido um aldeído ou uma cetona.
26
Figura 2.17 | Reação de desidratação e oxidação de álcoois
Fonte: elaborada pelo autor.
Aldeídos e cetonas são compostos utilizados como solventes indus-
triais ou como matéria-prima para obtenção de outros compostos. Éteres 
apresentam alta estabilidade e baixa reatividade, sendo utilizados principal-
mente como solventes de laboratório e indústrias. Eles podem realizar reação 
de oxidação. 
Ácidos carboxílicos apresentam diferentes tipos de reação devido a sua 
reatividade. Uma das reações que podem ocorrer com esses compostos é 
a redução de ácidos com a obtenção de álcoois como produto. Além dessa 
reação, temos a esterificação (Figura 2.18), na qual é obtido um éster quando 
um ácido carboxílico reage com um álcool na presença de um catalisador e 
a reação de salificação, que consiste na reação entre o ácido com uma base 
dando origem a um sal orgânico e água.
Figura 2.18 | Reação de esterificação
Fonte: elaborada pelo autor.
Ésteres podem realizar reação de hidrólise básica e redução de ésteres. 
Além dessas, temos uma importante reação que é a transesterificação, na 
qual um éster reage com um álcool na presença de um catalisador dando 
origem a outro éster.
Reflita
Quando trabalhamos com moléculas que apresentam mais de uma 
função orgânica em uma cadeia carbônica, quais as reações necessá-
rias para a obtenção do produto final? Quais são as nomenclaturas de 
27
moléculas que apresentam duas ou mais funções oxigenadas? Existe, 
nestes casos, uma sequência para construção da nomenclatura?
Importância farmacêutica dos compostos oxigenados
Vários princípios ativos de medicamentos, das mais variadas classes, 
apresentam átomos de oxigênio em sua estrutura. A neomicina (Figura 
2.19) é um antibiótico usado para tratar algumas infecções de pele, hepáticas 
ou intestinais e em profilaxia pré-cirúrgica. Possui fórmula molecular 
C H N O23 46 6 13 , possuindo 13 átomos de oxigênio em sua estrutura (na forma 
de álcool, 7 hidroxilas, e éter, 6 grupamentos éter).
Figura 2.19 | Estrutura da neomicina
Fonte: http://bit.ly/35ul6wk. Acesso em: 16 set. 2019.
A Cefalexina (Figura 2.20) é um antibiótico utilizado para tratar uma 
série de infecções bacterianas, como, por exemplo, ósseas e articulares, pele e 
do trato urinário. Possui fórmula molecular C H N O S16 17 3 4 . Em sua estrutura, 
temos um grupamento ácido carboxílico e dois derivados de ácido carboxí-
lico (dois grupamentos amida).
http://bit.ly/35ul6wk
28
Figura 2.20 | Estrutura da cefalexina
Fonte: http://bit.ly/2sUpYxr. Acesso em: 16 set. 2019.
Amoxicilina (Figura 2.21) é antibiótico semissintético utilizado no trata-
mento de infeções bacterianas causadas por microrganismos susceptíveis. 
Sua melhor forma de absorção é por via oral. Possui fórmula molecular 
C H N O S16 19 3 5 . Em sua estrutura estão presentes 5 átomos de oxigênio, 
temos um grupamento carboxila ( R COOH- ), dois grupamentos amida (
1 11 2 1 2 3 grupamento R CONHR e grupamento R CONR R- - ) e um grupamento 
fenol. Entre suas características, podemos destacar sua leve solubilidade em 
água, em metanol e em etanol.
Figura 2.21 | Estrutura da amoxicilina
Fonte: http://bit.ly/39NNpZW. Acesso em: 16 set. 2019.
Nesta seção você conheceu um pouco sobre as funções oxigenadas. Entre 
essas funções, temos os álcoois, os aldeídos, as cetonas, os éteres, os ácidos 
carboxílicos e seus derivados. Foi apresentado um pouco sobre as princi-
pais reações desses compostos. Por fim, foram apresentadas a estrutura de 
medicamentos que possuem em sua estrutura átomos de oxigênio.
http://bit.ly/2sUpYxr
http://bit.ly/39NNpZW
29
Sem medo de errar
Você está atuando como estagiário em um laboratório de Química 
Orgânica em uma indústria farmacêutica. Seu gestor solicitou que você 
acompanhe a síntese do princípio ativo de um novo medicamento que será 
testado. Esse medicamento apresenta uma estrutura heterocíclica, pois 
apresenta heteroátomos de oxigênio entre átomos de carbono presentes na 
cadeia fechada. Para compreender melhor o processo de obtenção dessa 
molécula, inicialmente você precisa conhecer as suas características. Com 
essas informações, é mais fácil compreender as reações de obtenção do 
produto final. 
Para começarmos a compreender a molécula, inicialmente selecionamos 
os átomos de oxigênio presentes na cadeia para que seja feita a identificação 
dos grupos funcionais (Figura 2.22).
Figura 2.22 | Estrutura do princípio ativo em estudo
Fonte: elaborada pelo autor.
No total, a molécula em estudo apresenta 9 átomos de oxigênio. Sua 
fórmula molecular é C H O22 28 9 . Para determinação da fórmula molecular, é 
feita a contagem dos átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio presentes 
na estrutura bidimensional. Os átomos de oxigênio I, II e VIII corres-
pondem à função éter, pois apresentam fórmula geral R O R- - ’ . Os átomos 
de oxigênio III e V correspondem à função cetona, pois apresentam fórmula 
geral R CO R- - ’ . O átomo de oxigênio IV corresponde à função aldeído, pois 
30
apresenta fórmula geral R COH- . Os dois átomos de oxigênio marcados com 
o número VII correspondem à função éster, pois apresentam fórmula geral 
R COO R- - ’ . Por fim, o átomo de carbono marcado com o número VI corres-
ponde à função álcool, pois apresenta fórmula geral R OH- .
A função álcool apresenta como característica a ligação de hidrogênio, 
que altera as características de polaridade, pontos de fusão e ebulição 
e solubilidade do composto. A função éster apresenta como caracterís-
tica sua insolubilidade em água. A função éter apresenta como caracterís-
tica sua alta volatilidade. As moléculas pertencentes às funções aldeído e 
cetona podem ser utilizadas como matéria-prima para obtenção de outros 
compostos orgânicos.
Com essas informações, fica mais fácil compreender o processo de 
obtenção da molécula a ser testada como princípio ativo farmacêutico. 
Avançando na prática
Obtenção de biodiesel a partir de óleos e gorduras
Biodiesel é um combustível orgânico que substitui total ou parcialmente 
o óleo diesel em motores Ciclo Diesel. Embora apresente poder calorífico 
semelhante ao do diesel, sua molécula corresponde a um éster (função oxige-
nada derivada de um ácido carboxílico), ao invés de um hidrocarboneto. 
Você trabalha em uma empresa de transporte público e realiza a análise de 
combustíveis que são utilizados na frota veicular. O gerente geral, pensando 
na sustentabilidade do transporte, solicitou que você verifique a possibilidade 
de uso de Biodiesel nos veículos, mas, para isso, seu gestor questionou-lhe 
sobre alguns pontos, visando testar seus conhecimentos e habilidades para 
desenvolver a tarefa. Dessa forma ele lhe pediu que apresentasse um pequeno 
relatório que contemplasse: o conceito de biodiesel; como ele é produzido; 
quais as principais matérias-primas utilizadas na produção; o que precisa ser 
levado em consideração na utilização do biodiesel.
Resolução da situação-problema
Assim, antes de verificar a possibilidade de utilização do biodiesel nos 
veículos da empresa e seguir com a possível implementação, você deveria 
responder aos questionamentos levantados pelo seu gestor. Dessa forma, 
pode-se dizer que o biodiesel é um éster produzido pela transesterificação de 
óleo e gorduras (triacilgliceróis). Ele é um combustível que substitui total ou 
31
parcialmente o óleo diesel em motores pesados, entretanto alguns cuidados 
devem ser tomados, pois as características físico-químicas do combustível 
não são iguais às do óleo diesel. A obtenção do combustível é feita por 
transesterificação de óleos e gorduras (Figura 2.23) que consiste na reação 
entre um éster e umálcool, dando origem a outro éster e outro álcool como 
produto da reação.
Figura 2.23 | Reação de transesterificação
Fonte: http://bit.ly/39LhTvz. Acesso em: 16 set. 2019.
As principais matérias-primas utilizadas na produção do Biodiesel são 
óleos vegetais, principalmente óleo de soja, que representa mais de 90% da 
produção nacional de biodiesel. Além disso, também pode ser utilizado 
óleo de mamona, dendê, óleo de frituras (com alguns cuidados) e gorduras 
animais (RAMOS et al.; 2003). 
Para correta utilização do biodiesel, devem ser levadas em consideração 
algumas propriedades, pois as características físico-químicas do combustível 
são diferentes, como a viscosidade. O biodiesel é mais viscoso que o óleo 
diesel, desse modo ele adere mais fortemente ao bloco do motor, deixando 
resíduos que podem danificá-lo. Além disso, o ponto de congelamento do 
biodiesel é superior ao do óleo diesel, sendo que em baixas temperaturas 
(próximas a 0oC ), o combustível pode se solidificar no tanque, alterando o 
funcionamento do motor.
Faça valer a pena
1. Funções oxigenadas apresentam um heteroátomo de oxigênio em uma 
cadeia carbônica, podendo ser cadeia principal ou cadeia lateral. Sobre as 
funções oxigenadas, avalie as estruturas apresentadas a seguir:
Fonte: elaborada pelo autor.
http://bit.ly/39LhTvz
32
Assinale a alternativa que denomina corretamente as funções das moléculas 
apresentadas:
a. I-Álcool; II-Fenol; III-Ácido carboxílico.
b. I-Éter; II-Álcool; III-Cloreto de ácido.
c. I-Éster; II-Fenol; III-Haleto de ácido.
d. I-Cetona; II-Álcool; III-Anidrido de ácido.
e. I-Aldeído; II-Fenol; III-Éster.
2. Compostos oxigenados podem ter origens naturais, como o açúcar, a 
glicerina, o colesterol e o amido. Eles podem também ser sintéticos, como os 
produtos utilizados em nosso cotidiano, como perfumes, plásticos, combus-
tíveis, essências, entre outros. Esses compostos apresentam grande impor-
tância econômica, pois participam de muitas reações realizadas em indús-
trias para a produção de diversos materiais. 
Sobre os compostos oxigenados, analise as assertivas a seguir:
I. Os álcoois possuem uma parte da molécula polar e outra apolar.
II. O éter etílico possui como propriedade característica sua extrema 
volatilidade.
III. Os ácidos carboxílicos apresentam fórmula geral R-CHO.
É correto o que se afirma apenas em:
a. I. 
b. II.
c. III.
d. I e II.
e. II e III. 
33
3. A obtenção de um éster pode ser feita a partir da reação entre um ácido 
carboxílico e um álcool na presença de um catalisador (um ácido). Esses 
compostos apresentam grande importância na indústria de essências, como 
também na indústria de combustíveis, pois o biodiesel é um éster. A reação 
química de obtenção de um éster a partir de um ácido carboxílico é apresen-
tada a seguir:
Fonte: elaborada pelo autor.
Assinale a alternativa que denomina corretamente a reação apresentada na figura:
a. Desidratação.
b. Alquilação.
c. Esterificação.
d. Hidrólise.
e. Carbonatação. 
34
Seção 3
Grupos funcionais
Diálogo aberto
O gás liquefeito de petróleo (GLP), também conhecido como gás de 
cozinha, é uma mistura de propano e butano. Esses gases são incolores e 
inodoros. Como o gás de cozinha é tóxico, inflamável e explosivo, é adicio-
nado à mistura um composto com odor característico que facilita sua identi-
ficação e diminui os riscos de explosão. Mas qual composto é esse? Qual a 
característica desse grupo funcional? 
Tiocompostos apresentam um heteroátomo de enxofre que substitui o 
heteroátomo de oxigênio nas principais funções oxigenadas. Deste modo, 
apresentam semelhanças estruturais, porém diferentes propriedades físicas e 
químicas devido aos diferentes tipos de interação intermolecular. 
Para trabalhar com essa classe de compostos, vamos contextualizar sua 
presença em compostos heterocíclicos, que são aqueles que apresentam 
um heteroátomo em uma cadeia fechada. Já ouviu falar dessa classe de 
compostos? Eles estão presentes em várias moléculas essenciais a vida, como 
os carboidratos e as proteínas, e em estruturas de compostos naturais, como 
a clorofila. Compostos heterocíclicos também são importantes na produção 
de medicamentos, visto que muitos princípios ativos apresentam estrutura 
heterocíclica. 
Coloque-se na posição de um estagiário em um laboratório de química 
orgânica em uma indústria farmacêutica. Sua função será investigar a 
estrutura de moléculas heterocíclicas e relacionar suas propriedades com 
diferentes grupos funcionais. Seu gestor solicitou que você avalie a estru-
tura de uma molécula (Figura 2.24) que será testada para verificação de 
sua possível atividade biológica. Quais os grupos funcionais presentes na 
molécula? Existem tiocompostos na estrutura? Quais as características físicas 
e químicas desses tiocompostos?
35
Figura 2.24 | Estrutura do princípio ativo a ser avaliado
Fonte: elaborada pelo autor.
Para conseguir responder a esses questionamentos, você precisa conhecer 
a estrutura e as principais características dos tiocompostos. Nesta seção, serão 
apresentadas as características de moléculas que possuem um heteroátomo 
de enxofre em sua estrutura. Além disso, vamos conhecer a importância dos 
grupos funcionais e alguns testes que podem ser utilizados na identificação 
de grupos funcionais orgânicos. 
Bons estudos! 
Não pode faltar
Tiocompostos
Quando substituímos o heteroátomo de oxigênio presente nas funções 
oxigenadas pelo heteroátomo de enxofre, temos as funções dos tiocompostos. 
O átomo de enxofre localiza-se abaixo do átomo de oxigênio na tabela perió-
dica, deste modo os tiocompostos formados apresentam semelhanças estru-
turais com as funções oxigenadas. A Figura 2.25 apresenta a estrutura e os 
grupos funcionais dos tióis, dos tioéteres e das tiocetonas. 
Ao substituir o heteroátomo de oxigênio pelo enxofre presente na hidro-
xila dos álcoois, temos os tióis, que são os compostos que apresentam fórmula 
geral R SH- . Os tioéteres são semelhantes aos éteres ( R O R- - ’ ), onde o 
átomo de enxofre está ligado a dois outros átomos de carbono, apresen-
tando fórmula geral R S R- - ’ . As tiocetonas são compostos que apresentam 
36
semelhanças estruturais com as cetonas ( R C O R-( )- ’= ) e apresentam 
fórmula geral R C S R-( )- ’= ou R CS R- - ’ .
Figura 2.25 | Estrutura de tiocompostos
Fonte: elaborada pelo autor.
Os tiocompostos podem formar outros grupos funcionais, como os tio 
ésteres, que são compostos derivados dos ácidos carboxílicos e os dissulfetos 
(Figura 2.26).
Figura 2.26 | Tioéster e dissulfeto
Fonte: elaborada pelo autor.
Esses compostos são essenciais à vida e participam de diferentes etapas 
do metabolismo, entretanto apresentam algumas propriedades e caracterís-
ticas diferentes das funções oxigenadas, como, por exemplo, não realizam 
ligação de hidrogênio, pois o átomo de enxofre não é eletronegativo o 
suficiente para formação desse tipo de ligação intermolecular. Entretanto, 
ligações entre átomos de enxofre nos dissulfetos ( S S- ) são consideradas 
intermediárias em força entre as ligações covalentes típicas e interações mais 
fracas como as ligações de hidrogênio. Deste modo, essas ligações fornecem 
mais estabilidade estrutural do que uma ligação de hidrogênio, mas podem 
ser quebradas deixando a estrutura covalente intacta (CAREY, 2011). Assim, 
podemos verificar que “todas as células de mamíferos contêm um tiol 
chamado glutationa. A glutationa protege a célula removendo os oxidantes 
prejudiciais. Ela reage com esses oxidantes, formando um dissulfeto, o qual 
37
eventualmente é convertido de volta a glutationa” (CAREY, 2011, p. 674). Os 
tiocompostos também estão presentes em diferentes tipos de moléculas com 
as mais variadas aplicações industriais, incluindo a produção de princípios 
ativos usados na produção de medicamentos.
Exemplificando
O medicamento Captopril (
acido S S metil sulfanilpropanoil pirroli 2 1 2 2 3( ) ( ) - - - - - - ddino carboxilico- -2
), representado naFigura 2.27, é indicado para o tratamento de hiper-
tensão arterial e para alguns casos de insuficiência cardíaca. Possui 
fórmula molecular C H NO S9 15 3 e em sua estrutura temos a presença 
dos heteroátomos de enxofre, oxigênio e nitrogênio. A molécula é 
classificada como um composto heterocíclico possuindo em sua estru-
tura o grupamento ácido carboxílico, o grupamento amida e o grupa-
mento tiol.
Figura 2.27 | Estrutura do princípio ativo captopril
Fonte: http://bit.ly/35AdIiS. Acesso em: 28 ago. 2019.
Nomenclatura dos tiocompostos
A nomenclatura de tióis segue a mesma lógica da nomenclatura dos 
álcoois com a substituição do sufixo “OL” pelo sufixo “TIOL”. Assim, a 
molécula de CH CH SH3 2 é denominada ETANOTIOL. Em moléculas em que 
a posição do grupo -SH pode apresentar mais de uma posição, esta deve ser 
indicada, como é o caso do bu o tioltan - -1 e o bu o tioltan - -2 .
No caso dos tioéteres, inicialmente verificamos o nome do radical menor 
e o radical maior. A nomenclatura dos tioéteres é realizada com o “nome do 
radical menor + + tio prefixo do radical maior + infixo (indica o caráter 
da ligação) + “o”. A Figura 2.28 exemplifica a nomenclatura de um tioéter.
http://bit.ly/35AdIiS
38
Figura 2.28 | Nomenclatura de tioéteres
Fonte: elaborada pelo autor.
No caso das tiocetonas, a nomenclatura segue as mesmas regras das 
cetonas com a substituição do sufixo “ONA” pelo sufixo “TIONA”. Em casos 
em que o grupamento C S= possui mais de uma possível localização na 
cadeia da molécula, esta deve ser indicada. Para a molécula CH C S CH3 3( )= , 
temos que sua nomenclatura oficial é propanotiona.
Propriedades físicas e químicas de tióis
Tióis, como visto anteriormente, apresentam fórmula geral R SH- . 
Esses compostos também são chamados mercaptanas. O butan-1-tiol é uma 
mercaptana adicionada ao gás de cozinha, molécula que apresenta um odor 
característico e de fácil identificação, que sinaliza pequenos vazamentos de 
gás, evitando, assim, acidentes pelo acúmulo de gás no ambiente. O propa-
no-1-tiol é uma molécula de ocorrência natural que está presente no alho e 
na cebola quando cortados, oferecendo-lhes um odor característico. Tióis 
de baixo peso molecular apresentam odor característico (desagradável), essa 
propriedade é menos intensificada com o aumento da cadeia de átomos de 
carbono. Entretanto, não são todos os tióis que apresentam odor desagra-
dável, a molécula furano ilme otiol- - tan2 , por exemplo, é responsável pelo 
aroma agradável do café torrado.
Além do odor característico, tióis são compostos que não apresentam 
ligação de hidrogênio, deste modo, quando comparamos um tiol a um álcool 
de estrutura equivalente, os tióis apresentam ponto de fusão e ebulição 
menores e são menos solúveis em água e em solventes polares.
Em relação a sua reatividade, os tióis apresentam comportamento similar 
aos de álcoois, dando origem a tioéteres, tioacetais e tioésteres. Essa função 
orgânica é facilmente oxidada e dá origem a tiolatos que são nucleófilos 
altamente potentes.
39
Importância da identificação de grupos funcionais
Grupos funcionais correspondem a um átomo ou um grupo de átomos 
em uma molécula orgânica que são responsáveis pela reatividade química do 
composto. A identificação dos grupos funcionais das moléculas é de extrema 
importância para se conhecer os tipos de reações químicas que realizam. 
Conhecendo-se os grupos funcionais dos compostos orgânicos, é possível 
prever as condições de reações de sínteses orgânicas e os possíveis produtos 
formados pelas condições estipuladas. Além disso, podemos identificar a 
presença de heteroátomos em moléculas orgânicas através destes testes quali-
tativos e saber as propriedades físicas e químicas que estão relacionadas aos 
grupos presentes.
Testes qualitativos são baseados em propriedades químicas da matéria 
que podem ser observadas através das alterações das características das 
moléculas, como, por exemplo, a precipitação de sólidos, a mudança de 
coloração de uma solução, o desprendimento de gás etc. 
Assimile
Os grupos funcionais podem ser divididos em hidrocarbonetos, quando 
as moléculas apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio. 
Quando uma molécula apresenta um heteroátomo de oxigênio, temos 
as funções oxigenadas. Quando as estruturas orgânicas apresentam 
um heteroátomo de enxofre, temos as funções sulfonadas. Já quando 
as moléculas apresentam um heteroátomo de nitrogênio, temos as 
funções nitrogenadas.
Métodos de identificação de compostos orgânicos
Alguns testes químicos podem ser utilizados para identificação de 
compostos orgânicos como também para verificar algumas características 
estruturais das moléculas. A seguir, serão apresentados os Testes de Lucas, 
Tollens e o iodofórmio, que são testes de identificação utilizados para 
diferenciar funções oxigenadas, sendo que cada teste possui uma caracterís-
tica específica. 
Teste de Lucas
O teste de Lucas é baseado na reação que ocorre entre o reagente de 
Lucas (solução preparada com cloreto de zinco em ácido clorídrico concen-
trado) e um composto orgânico oxigenado. Este teste possui a finalidade 
de diferenciação de álcoois primários, secundários e terciários, levando 
40
em consideração a velocidade de reação (Figura 2.29). Através deste teste, 
verificamos que a reação entre um álcool terciário e o reagente de Lucas dá 
origem a um precipitado de forma instantânea. Quando temos um álcool 
secundário, a reação dá origem a um precipitado após um tempo de reação 
(aproximadamente 5 minutos). Já no caso dos álcoois primários, a reação 
não ocorre. Nesta reação, o cloreto de zinco age como catalisador, acelerando 
a reação de substituição em álcoois orgânicos.
Figura 2.29 | Teste de Lucas
Fonte: elaborada pelo autor.
Teste de Tollens
O teste de Tollens (Figura 2.30) é utilizado para diferenciar aldeídos e 
cetonas. Neste teste, os aldeídos reagem com o reagente de Tollens dando 
origem à prata elementar. Esta reação não ocorre com as cetonas, pois estas 
não apresentam a capacidade de reação.
Figura 2.30 | Teste de Tollens
Fonte: elaborada pelo autor.
Teste do iodofórmio
Este teste é utilizado quando a amostra apresenta o grupamento CH CO3 - 
(grupo acetila) ou CH CH OH3 2 (álcool). Esses compostos reagem com a 
solução contendo iodo em meio fortemente básico, dando origem à formação 
de um precipitado característico (Figura 2.31).
41
Figura 2.31 | Teste do iodofórmio
Fonte: elaborada pelo autor.
Além destes testes, podemos utilizar os testes de Bayer ( / )KMnO H O4 2 
e o teste do bromo Br CCl2 4/( ) para identificação de alcenos e alcinos. Os 
testes com nitrato de prata em etanol e o teste do iodeto de sódio em acetona 
são utilizados na identificação de haletos orgânicos. Para identificação 
de fenóis, podem ser utilizados os testes com hidróxido de sódio e cloreto 
férrico. Álcoois podem ser identificados também através do teste de Jones. 
Para identificação de aldeídos e cetonas, além do teste de Tollens e o teste do 
iodofórmio, podem ser utilizados os testes com a 2 4, -dinitrofenilhidrazina e o 
teste de Fehling ou Benedict. Os testes de pH e hidroxamato podem ser utili-
zados na identificação de ácidos carboxílicos. Além destes, temos também 
testes para identificação de compostos nitrogenados (teste de pH, com ácido 
nitroso e com p N N etila o benzaldeido- , - dim min - ) e teste para identificação 
de aminoácidos (teste com a nihidrina).
Reflita
A identificação de compostos orgânicos é de extrema importância 
nas ciências farmacêuticas. Moléculas podem apresentar estruturas 
similares e propriedades físicas e químicas totalmente diferentes. Deste 
modo, a identificação estrutural dos compostos é de extrema impor-
tância. Quais técnicas podem ser empregadas na identificação estru-
tural de compostos orgânicos? Essas técnicas são de fácil aplicação e 
fácil compreensão? As tecnologias utilizadas são de fácil aplicação e 
implementação e são de fácil acesso?
Nesta seção, conhecemosum pouco sobre os tiocompostos, que são 
funções orgânicas que apresentam um heteroátomo de enxofre em sua estru-
tura. Dentre essas funções, vimos os tióis, os tioéteres e as tiocetonas e como 
é feita a sua nomenclatura. Vimos um pouco sobre as propriedades físicas e 
químicas dos tióis. Por fim, vimos a importância dos grupos funcionais e os 
testes que podem ser utilizados em sua identificação.
42
Sem medo de errar
Você está trabalhando como estagiário em um laboratório de química 
orgânica em uma indústria farmacêutica. Em seu trabalho, você já verificou 
a aromaticidade de moléculas orgânicas, as características das funções oxige-
nadas e, neste momento, seu gestor quer uma avaliação da estrutura de uma 
molécula que será testada para verificação de sua atividade biológica. 
A molécula apresenta fórmula molecular C H N O S19 26 2 5 7 e massa molecular 
de 586 85, / g mol . Sua estrutura é complexa e apresenta grupos oxigenados, 
nitrogenados e sulfonados. Para conhecer melhor sua estrutura, seu gestor 
solicitou uma avaliação da estrutura. Inicialmente, você verificou a presença 
dos sulfonados na molécula. A Figura 2.32 apresenta a identificação dos 
grupos sulfonados na molécula em estudo.
Figura 2.32 | Identificação de funções sulfonadas
Fonte: elaborada pelo autor.
Pela avaliação da estrutura, verificou-se que os grupamentos 1 e 7 corres-
pondem a tiocetonas, pois apresentam fórmula geral R CS R- - ’ . Os grupa-
mentos 2 e 6 correspondem a tióis, pois apresentam fórmula geral R SH- . Os 
grupamentos 3 e 4 correspondem a tioéteres, pois apresentam fórmula geral 
R S R- - ’ . Por fim, o grupamento 5 corresponde a um tioéster, pois possui 
fórmula geral R COS R- - ’ .
Tiós são grupos funcionais que apresentam odor característico em 
moléculas de baixo peso molecular, entretanto essa propriedade não se 
aplica a essa molécula, pois ela apresenta cadeia complexa e alto peso 
molecular. Uma propriedade que pode ser verificada com os grupos tióis é 
43
que moléculas sulfonadas apresentam ponto de fusão e ebulição menores que 
os álcoois com peso molecular equivalente; da mesma forma, tióis são menos 
solúveis em água e em solventes polares. Essa propriedade deve interferir 
nas propriedades totais da molécula, porém deve ser observado que a estru-
tura apresenta funções oxigenadas, que realizarão ligações de hidrogênio. Ao 
continuar a análise da molécula, temos a identificação das funções oxige-
nadas e das funções nitrogenadas. A Figura 2.33 apresenta a identificação 
desses grupos funcionais na molécula em estudo.
Figura 2.33 | Funções oxigenadas e nitrogenadas
Fonte: elaborada pelo autor.
Pela avaliação da estrutura, é observado que os grupos sinalizados com 
os números 1, 2 e 5 correspondem à função álcool, pois apresentam fórmula 
geral R OH- . As funções indicadas pelos números 3 e 4 correspondem 
a aminas terciárias, pois apresentam fórmula geral R R R N1 2 3 - . A função 
indicada pelo número 6 corresponde à função éter, pois apresenta fórmula 
geral R O R- - ’ .
Através da avaliação da estrutura, é possível verificar os grupos funcio-
nais presentes, assim como compreender um pouco sobre as propriedades 
apresentadas pelos compostos.
44
Avançando na prática
Identificação de grupos funcionais
Reações orgânicas são comuns em processos industriais. Em uma deter-
minada empresa que trabalha com a produção de princípios ativos utili-
zados na produção de defensivos agrícolas, a síntese de um determinado 
produto apresentou baixo rendimento. Imagine-se atuando em uma indús-
tria química, na área de síntese orgânica da empresa, seu gestor solicitou que 
você realize testes rápidos para identificação de dois possíveis subprodutos da 
reação. Para isso, uma amostra foi retirada do reator e enviada ao laboratório 
para testes. Segundo seu gestor, a presença de álcool terc-butílico indica que 
a reação ocorreu em temperatura abaixo do esperado. Entretanto, a presença 
de butanal no meio reacional indica que o tempo de reação não foi suficiente 
para completar o processo. Quais reações podem ser utilizadas para verificar 
a presença desses compostos? Quais as reações envolvidas nestes testes? 
Para solução deste problema, você precisará utilizar testes qualitativos 
rápidos, de fácil execução em laboratório.
Resolução da situação-problema
A amostra enviada ao laboratório era formada por uma mistura hetero-
gênea contendo sólidos e líquidos. Como os compostos que precisam ser 
verificados encontram-se em estado líquido, inicialmente é necessária a 
realização uma filtração da amostra para retirada dos compostos sólidos. 
Em seguida, através do teste de Lucas é possível identificar a presença do 
álcool terc-butílico se ocorrer a formação imediata de um precipitado ao 
adicionar o reagente de Lucas. Para verificação da presença de butanal, pode 
ser utilizado o teste de Tollens, sendo que a formação de prata elementar 
indica a presença de aldeído no meio reacional. Essa reação não ocorre com 
a presença de cetonas, pois ela apresenta reatividade diferente.
Ao adicionar o reagente de Lucas à amostra filtrada, não será observada a 
formação de precipitado imediatamente nem após 15 minutos de reação, deste 
modo é possível concluir que a temperatura não é a causa do baixo rendimento 
da reação, pois não é verificada a presença do álcool terc-butílico no meio. 
Pelo teste de Tollens, ao adicionar o reagente de Tollens à amostra filtrada, é 
45
verificada a formação de um espelho de prata, indicando a formação da prata 
elementar. Assim, você pode concluir a presença do butanal no meio reacional 
e que o baixo rendimento da reação está relacionado ao tempo de reação, não 
sendo suficiente para obtenção do produto de interesse. 
Faça valer a pena
1. Ao substituir o heteroátomo de oxigênio presente nas principais funções 
oxigenadas por um heteroátomo de enxofre, temos o grupo dos tiocom-
postos ou funções sulfonadas. 
Sobre os tiocompostos, analise as moléculas apresentadas a seguir:
HS
S
I. II.
Fonte: elaborada pelo autor.
Assinale a alternativa que denomina corretamente os tiocompostos presentes 
nas moléculas I e II:
a. I-tioéter; II-tiol.
b. I-tioéster; II-tiocetona.
c. I-tiocetona; II-dissulfeto.
d. I-tiol; II-tioéster.
e. I-tioéter; II-tiofenol. 
46
2. Entre as funções orgânicas, podemos definir os tioéteres como compostos 
orgânicos sulfurados que apresentam duas ramificações alquila ligadas direta-
mente a um átomo de enxofre. Apresentam fórmula geral R S R- - ’ e recebem 
esse nome em razão da grande semelhança estrutural que apresentam com a 
função oxigenada dos éteres. Sobre os tioéteres, avalie a estrutura da molécula 
apresentada a seguir:
Fonte: elaborada pelo autor.
Assinale a seguir a alternativa que denomina corretamente a molécula 
apresentada, segundo a Iupac:
a. Tioetil-propano.
b. Propril-Isobutanotiol.
c. Etil-tioisopropano.
d. Etanotiolisopropan-tiol.
e. Etanotiol-isopropila. 
3. Em um laboratório de química orgânica, três frascos não identificados 
possuem os compostos álcool 1-butílico (álcool primário), álcool 2-butílico 
(álcool secundário) e álcool terc-butílico (álcool terciário). Você precisa 
realizar a identificação desses três compostos mediante testes qualitativos 
rápidos e de fácil execução.
Sobre o exposto, assinale a alternativa que apresenta o nome do teste qualita-
tivo que pode ser utilizado na identificação desses compostos:
a. Teste de Tollens.
b. Teste com 2 4, -dinitrofenilhidrazina .
c. Teste do iodofórmio.
d. Teste de Lucas.
e. Teste de Fehling. 
47
Referências
AMORIN, S. R.; KLEIR, A. H.; ANGELIS, L. H. Controle de qualidade na indústria farmacêu-
tica: identificação de substâncias por espectroscopia no infravermelho. Revista Brasileira de 
Farmácia, v. 94, n. 3, p. 234-242, 2013.
ATKINS, P.; JONES, L.; LAVERMAN, L. Princípios de química: questionando a vida moderna 
e o meio ambiente. 7. ed. Porto Alegre: Bookman, 2018.
CARAMORI, G. F.; OLIVEIRA, K. T. Aromaticidade – Evolução históricado conceito e crité-
rios quantitativos. Química Nova, v. 32, n. 7, p. 1871-1884, 2009. Disponível em: https://bit.
ly/2lvr3rs. Acesso em: 2 set. 2019.
CHANG, R. Química geral: conceitos essenciais. 4. ed. Porto Alegre: AMGH, 2010.
ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M.; PAVIA, D. L. Química orgânica experimental. 
3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012.
GARCIA, C. F. Química orgânica: estruturas e propriedades. Porto Alegre: Bookman, 2015. 
MCMURRY, J. Química orgânica. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2016.
RAMOS, L. P. et al. Biodiesel: um projeto de sustentabilidade econômica e socioambiental para 
o Brasil. Revista Biotecnologia Ciência & Desenvolvimento, n. 31, p. 28-37. 2003. Disponível 
em: https://bit.ly/2lRw6mk. Acesso em: 16 set. 2019.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química orgânica. 12. ed. Rio de 
Janeiro: LTC, 2018.
https://bit.ly/2lvr3rs
https://bit.ly/2lvr3rs
https://bit.ly/2lRw6mk