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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS - CCE
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA - UEM
QUÍMICA EXPERIMENTAL - 207 - Turma 03
SÍNTESE DE DIBENZALACETONA
Acadêmicos: Gustavo Junqueira Valias Meira Filho RA: 117480
Milena Neves de Sousa RA: 119313
Pedro Henrique Viana Pichitelli RA: 118919
Docente: Prof. Dr. Marcos Roberto Mauricio
Maringá - PR
Outubro de 2021
SUMÁRIO
1. INTRODUÇÃO 1
1.1. Dibenzalacetona 1
1.1.1. Radiação Ultravioleta 1
1.3. Mecanismo da Reação 2
1.3.1. Formação do Ânion Enolato 2
1.3.2. Condensação Aldólica 3
2. OBJETIVO 4
3. PARTE EXPERIMENTAL 4
3.1. Materiais 4
3.2. Reagentes 4
3.3. Procedimento Experimental 4
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 5
5. CONCLUSÃO 6
6. REFERÊNCIAS 7
1. INTRODUÇÃO
1.1. Dibenzalacetona
A dibenzalacetona (1,5-difenil-1,4- pentadien-3-ona) pode ser expressada, em
termos químicos, como uma estrutura orgânica de cetonas α,β-insaturadas tal que
uma ponte conjugada faz uma ligação entre dois anéis aromáticos (Figura 1). [1]
A dibenzalacetona possui uma característica notável que a permite ser muito
aplicável na indústria farmacêutica e de cosméticos – principalmente na produção de
protetores solares. Essa característica é o alto valor de seu coeficiente de
absortividade molar, que gira em torno de 330 nm. [1]
Figura 1 - Representação da molécula de Dibenzalacetona
1.1.1. Radiação Ultravioleta
A radiação ultravioleta é um conceito muito importante e muito presente, já
que é emitida pelo sol. A maioria da radiação é filtrada pela camada de ozônio, mas
as radiações ultravioletas com maior comprimento de onda são capazes de penetrar
na superfície terrestre. [2]
Os raios UVA possuem o maior comprimento de onda entre os tipos de
radiação ultravioleta, situados na faixa de 320 - 400 nm. São capazes de penetrar
intensamente na pele, indo até a camada da derme, o que traz consequências como
o bronzeamento, manchas, envelhecimento e câncer de pele. [2]
São 95% mais abundantes na superfície terrestre quando comparados com os
raios UVB (280 - 320 nm). Dessa forma, o cuidado com a radiação solar é
fundamental, fazendo com que a Dibenzalacetona seja um importante produto
químico para a produção de protetores solares.
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1.3. Mecanismo da Reação
1.3.1. Formação do Ânion Enolato
O ânion enolato é um ânion que se forma quando um próton é retirado do
carbono alfa de um enol. Para se manter estável, ele precisa da ressonância, dessa
forma o hidrogênio alfa pode ser caracterizado como ácido (Figura 2). [3]
Figura 2 - Representação da reação de formação do Ânion Enolato
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1.3.2. Condensação Aldólica
A condensação aldólica é a reação mais importante envolvendo um ânion
enolato. Como o íon enolato atua como nucleófilo, ele ataca o carbono carbonílico
do aldeído. O íon então captura um hidrogênio da molécula de água já que está
atuando como uma base. [3]
Ao final dessa reação, obtém-se a benzilidenoacetona que sofre uma reação
de desidratação (eliminação da água) e forma um composto conjugado. Quando há
excesso de benzaldeído, a benzilidenoacetona reage com esse composto e forma
um novo, a dibenzilidenoacetona (Figura 3). [3]
Figura 3 - Mecanismo para a formação da Dibenzalacetona
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2. OBJETIVO
● Sintetizar experimentalmente a dibenzalacetona.
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiais
Os materiais utilizados no experimento foram:
- Balança
- Erlenmeyer
- Funil de Büchner
- Kitassato
- Papel de filtro
- Papel de tornassol
- Pissete
- Termômetro
- Vidro de relógio
3.2. Reagentes
Os reagentes utilizados no experimento foram:
- Benzaldeído
- Etanol
- Propanona
- Solução de hidróxido de sódio
3.3. Procedimento Experimental
Para dar início ao experimento, primeiramente foi feito o preparo de uma
solução A. Para isso, em um erlenmeyer de 150 mL foi adicionado 2,5 mL de
benzaldeído e 1,6 mL de propanona. Logo após, foi feito o preparo de uma solução
B em um erlenmeyer de 250 mL, onde foi adicionado 25 mL de uma solução de
hidróxido de sódio 10% e, em seguida, a solução foi esfriada em banho-maria a uma
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temperatura entre 20 e 25ºC. Depois, vagarosamente e com agitação constante, foi
adicionado 20 mL de etanol.
Seguidamente, a solução A foi adicionada sobre a solução B, mantendo
agitação contínua por 30 minutos, preservando a temperatura da mistura entre 20 e
25ºC. Logo depois, o precipitado de dibenzalacetona formado foi filtrado no funil de
Büchner através de um papel de filtro previamente pesado, e lavado com água
gelada repetidas vezes, a fim de eliminar o álcali. A lavagem foi controlada com
papel de tornassol e, por fim, o precipitado foi deixado para secar ao ar sobre o
papel de filtro.
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES
Os primeiros passos do experimento consistiram em colocar a solução base
(solução B) nas condições perfeitas para que a reação ocorra, entre 20 e 25°C.
Neste erlenmeyer estão a solução 10% de hidróxido de sódio, necessário para ativar
o caráter ácido da propanona, e o etanol, que por suas características tanto polar
quanto apolar garante que o benzaldeído, um composto majoritariamente apolar,
forme uma fase orgânica separada, prejudicando a reação.
Logo após a temperatura ideal ter sido atingida, a solução A, contendo
propanona e o benzaldeído, foi adicionada a solução B, que passa por uma
agitação. A reação começa com a formação do íon enolato a partir da propanona. A
propanona, composta por uma carbonila central e duas metilas, tem seus
hidrogênios alfa com cargas ligeiramente positivas devido a ação do oxigênio da
carbonila. Essa característica os torna alvos dos eletricamente negativos hidróxidos
que tomam o hidrogênio para si, desprotonado a propanona. O produto resultante é
a água e o íon enolato.
O enolato possui ao menos um carbono com um par de elétrons livres e
tende a realizar uma ligação ao encontrar um ponto de carga positiva, processo
chamado de condensação aldólica. O benzaldeído, por sua vez, possui um carbono
ligado duplamente ao oxigênio – e portanto com um potencial positivo – que tende a
ser alvo do ataque do enolato (o enolato não tende a atacar a propanona porque
esta é menos eletrofílica que o benzaldeído), criando uma nova ligação entre as
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duas estruturas. No entanto, com isso o oxigênio originalmente no benzaldeído
perde uma de suas ligações, toma a dupla de elétrons que a compunha e se torna
um ponto de concentração de cargas negativas e, logo, eletropositivo.
Esse oxigênio então reage com a água nos entornos, desprotonado-a,
resultando em hidróxido e β-hidroxicetona. A β-hidroxicetona não é estável no meio
básico da reação, sofrendo ataque do hidróxido no carbono alfa em relação à
carbonila e a hidroxila (devido à eletronegatividade destas duas funções o carbono
que faz a ligação entre elas é vulnerável ao ataque de eletrófilos), desprotonando o
composto que, para se manter estável, libera a hidroxila, resultando na
benzalacetona.
A benzalacetona então sofreu novamente o ataque do hidróxido na metila
ligada a carbonila, retirando um dos hidrogênios e fazendo com que a extremidade
do composto se tornasse semelhante a do íon enolato. A reação então se repete
com esta extremidade atacando o benzaldeído, que da mesma forma, une as
estruturas e acaba por perder o oxigênio para o meio do ataque do hidróxido. Com
isso, o produto alvo, a dibenzalacetona, foi gerado.
O produto diluído foi então filtrado a vácuo, com o erlenmeyer sendo limpo
com água fria para evitar que as temperaturas mais altas aumentassem a
solubilidade do produto. Depois de filtrado, tem-se um pó cristalino amarelado em
quantidade considerável, conclui-se que reação é muito eficiente, provavelmente por
ser uma reação que tende a não permitir produtos indesejados e por sua grande
estrutura majoritariamente apolar facilitar a filtração.
5. CONCLUSÃO
Com o experimento, foi possível provar a reação para a formação da
Dibenzilidenoacetona a partir das reações de formação do ânions enolato a partir do
propanol ede condensação aldólica para a obtenção do produto final desejado.
Pode-se dizer que a eficiência da reação é relativamente boa, pois foi obtido uma
quantidade notável de precipitado através da filtração pelo funil de Büchner.
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6. REFERÊNCIAS
[1] SANTOS, F, A. Estudo de Propriedades Ópticas Não Lineares de
Derivados de Dibenzalacetona. Tese (Doutorado em Física) – Universidade
Federal de Sergipe. São Cristóvão, p. 32, 2019.
[2] Protetor Solar: Importância e Como É Produzido. CONSEQ - Consultoria
e Soluções em Engenharia Química, 2021. Disponível
em:<https://conseqconsultoria.com.br/protetor-solar-importancia-producao/>. Acesso
em: 03 de out. de 2021.
[3] SOLOMONS, T.; FRYHLE, C; SNYDER, S. Química Orgânica: Volume 1
e 2. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2021.
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