Capítulo 13

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CAPÍTULO 13 
1. 
Cl
O
H O
O
m) n)
C
O
N(CH2CH3)2
q)
OH
O
OH
O
OH
O
C C
O
HO OH
O
a) b) c)
e) f)
COOH
H2N
h)
COCl
NO2
PhCH2 C OC(CH3)3
O
i)
COOH
k) CH3CH2COO
-(CH3CH2)2NH2
+l)j)
CN
o) (CH3CH2CH2CO)2O
CONH2
Cl
p)
H3CCH2O C
CH2
O
C
O
H3CCH2O
r)
OH
O
d)
CH3 C ONa
O
g)
 
 
2. 
NH2
O
NHCH3
O
H NHCH2CH3
O
H N
O
CH3
CH3
OCH3
O
OCH3
O
O
O
O
O
H OC(CH3)3
O
O
O
H O
O
H O
O
H O
O
a)
b)
 
 
3. a) etanamida g) hexanonitrila 
b) N,N-dimetilpentanamida h) propanoato de propila 
c) anidrido succínico i) ácido 2-aminobenzóico 
d) cloreto de butanóila j) 2-hidroxibutanoato de etila 
e) benzoato de sódio k) anidrido 1,2-benzenodicarboxílico 
f) anidrido butanóico etanóico 
 
 
 
4. 
CH3CH2CO2H CH3CH2COCl
CH3OH
CH3CH2CO2CH3 HCla)
c)
d)
CH3CH2CO2H
CH3CH2CO2H
i) SOCl2,piridina
ii) CH3CH2CO2Na
i) SOCl2,piridina
ii) CH3NH2
CH3CH2CONHCH3
(CH3CH2CO)2O
+
i) SOCl2
piridina
b) CH3CH2CO2H CH3CH2CONH2
i) SOCl2,piridina
ii) NH3
 
 
5. a) cloreto de benzoíla; 
b) anidrido propiônico; 
c) butanoato de etila; 
d) fenilacetamida; 
e) benzoato de fenila; 
f) N,N-dimetilformamida
 
6. 
a) O ácido fórmico é mais forte, pois apresenta a base conjugada mais estável do que a do ácido etanóico. A base conjugada do ácido 
etanóico apresenta um grupo metil (–CH3) doador de elétrons ligado à carbonila, aumentando a densidade eletrônica sobre o grupo 
carboxilato. 
 
b) O ácido propiônico é o mais forte, pois apresenta a base conjugada mais estável. A base conjugada do ácido propiônico é estabilizada 
pela ressonância do grupo carboxilato (–COO-), com a carga negativa deslocalizada sobre os dois átomos de oxigênio. No caso do 
metanol, a ionização levaria à formação do alcóxido (CH3O-), com a carga negativa localizada sobre o átomo de oxigênio. 
 
c) O flúor é um elemento mais eletronegativo que o bromo, logo o flúor é um retirador de elétrons mais forte. Portanto, o ácido 
fluoroácetico é o acido mais forte, pois sua base conjugada apresenta um grupo fluorometil (–CH2F) retirador de elétrons mais forte 
que o grupo bromometil (–CH2Br), que tende a reduzir, por efeito indutivo, a densidade de carga sobre o grupo carboxilato. Quanto 
maior for esse efeito indutivo retirador de elétrons, mais estável será a base conjugada e mais forte será o ácido. 
 
d) O ácido 2-cloropropiônico é mais forte, pois sua base conjugada apresenta um grupo eletronegativo (–Cl) mais próximo da carboxila, 
reduzindo com maior eficiência a densidade eletrônica sobre o grupo carboxilato. Esse efeito indutivo retirador de elétrons do cloro 
diminui à medida que ele se encontra mais afastado da carboxila, logo o ácido 3-cloropropiônico será mais fraco. 
 
e) Apesar dos grupos retiradores de elétrons ligados ao anel aromático, o ácido carboxílico ainda é mais forte. Em geral, os valores de Ka 
para fenóis são da ordem de 10-9-10-10 enquanto os para ácidos carboxílico da ordem de 10-4-10-5, logo a densidade eletrônica será 
maior no íon carboxilato e, a base conjugada será menos estável, portanto o ácido será mais fraco. 
 
f) Em meio aquoso, o 2-metilfenol apresenta caráter ácido mais forte, pois a ionização levaria à formação da base conjugada (íon 
fenóxido) estabilizada por ressonância. De um modo geral fenóis são mais ácidos de amidas. 
 
7. 
OH
O
ONa
O
O
O
NH2
O
O
OO
ácido propanóico propanoato de etilapropanoato de sódiopropanamida anidrido propanóico
a) c) e)b) d)
 
 
8. 
i)
ii)
OH
K2Cr2O7 / H
+
OH
O
SOCl2, piridina
OH
O
O
 
 
 
9. 
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
N
O O
O
N-acetil-N-propanoilbenzamida
H3C
OH
O
OHH
O
O O
Ácido 2-hidroxipropanóico
Anidrido propanóico propenóico
O
Cl
Cloreto de benzoíla
C N
pent-3-enonitrila
O
O
Na
2-metilbutanoato de sódio
COOH
COOH
Ácido benzeno-1,4-dicarboxílico
C
N
pent-4-enonitrila
NH2
H3CO
HO
4-(aminometil)-2-metoxifenol
 
 
 
10. I < IV < II < III 
 
11. 
 
18
18
18
18
H+ O
OH
H
OH CH2CH3
O
OH
H+
O
OCH2CH3
+H2O
O
O
H
O
CH2CH3
H
H
O
O
H
O
CH2CH3
H
H
 
 
 
 
 
12. 
 
a)
c)
b)
(CH3CH2)2NCH2CNH
H3C
H3C
OH
HSO4
(CH3CH2)2NCH2C
O
ONa
H3C
H3C
H2Ne
Cl(CH3CH2)2NCH2C
OH
OH
CH3
CH3
NH3Cl- e
 
 
13. 
etc
HO
N
O
N
O
H
H
N
O
H
HO
N
O
H
HO
N
O
H
N
O
H
 
 
14. 1- álcool; 2- amida; 3- alqueno; 4- cetona; 5- éter. 
 
15. a) 10 carbonos assimétricos; b) S 
 c) Além do metanol serão formados os compostos a seguir: 
NaO
O
O
NaO
O
O
 
 
 d) O açúcar é a galactose. A projeção de Fischer pode ser encontrada no Capítulo 12. 
 e) Composto 1: álcool, éster, alqueno, cetona, éter; compostos 2 e 3: éster alqueno, cetona. 
 
16. O tecido de algodão é formado por celulose enquanto o tecido de poliéster é formado de um polímero que apresenta apenas grupos 
ésteres. As estruturas desses dois polímeros podem ser encontradas no texto. Embora as fibras de poliéster tenham átomos de 
oxigênio capazes de fazer ligação com os hidrogênios das moléculas de água, elas não apresentam grupos OH de modo que não 
podem se ligar ao oxigênio da água. A celulose, por outro lado, pode realizar dois tipos de ligação de hidrogênio com a água: i) o 
oxigênio da água pode se ligar aos hidrogênios dos grupos OH (são 3 por unidade de glicose); ii) Os hidrogênios da água podem se 
ligar aos oxigênios dos grupos OH da celulose e aos oxigênios do anel. Portanto, as moléculas de água se ligam em maior grau às 
fibras de celulose que as de poliéster, explicando assim, a maior capacidade do tecido de algodão em absorver água, como também o 
maior tempo para que o mesmo leva para secar. 
 
17. 
NH2
COOH
H
HHO
CH3
NH2
COOH
H
OHH
CH3
a) b)
 
18. A maior acidez da alanina em relação ao ácido propanóico se deve ao efeito indutivo retirador de elétrons do grupo –NH3+, vizinho a 
carbonila. Esse efeito estabiliza a base conjugada, com isso tornando do grupo COOH mais ácido. 
 
19. 
CH3CHCH2
CH3
C
H
C
NH3
O
OH
CH3CHCH2
CH3
C
H
C
NH3
O
O
CH3CHCH2
CH3
C
H
C
NH2
O
O
pH = 1 pH = 6 pH = 13
 
 
20. 
H
COOH
H2N
CH2OH
NH2
COOH
H
CH2OH
NH2
COOH
H
CH2SH
NH2
COOH
H
CH(CH3)2
H
COOH
H2N
CH2SH
H
COOH
H2N
CH(CH3)2
D-Serina L-Cisteína L-ValinaL-Serina D-Cisteína D-Valina
 
21. 
N
H
O
O
O
N
i) KOH aq., refluxo
ii) HCl aq. 
O
O
O
OHN
O
O
O
SOCl2, piridina
O
O
O
Cl
N
CH2Ph
H2N
piridina
 
 
22. O material de partida é um hemiacetal que se encontra em equilíbrio com a forma carbonílica. O que ocorrem então é uma 
esterificação intramolecular catalisada por ácido. 
O
HO
O
OH OH
O O
H
O
O
O
H
OH
H
OH
O
OH
O
H
H+
OH2
O
OH
O
H
H3O
+
 
23. O Klevar é produzido pela reação de quantidades iguais de ácido ftálico e a fenileno-1,4-diamina. A alta resistência desse polímero está 
associada à sua capacidade de formar ligações de hidrogênio entre suas moléculas, que são lineares. 
 
 
N
N N
N
O
H
H
OO
H O
H
N
N
H
H
N
N N
N
O
H
H
OO
H O
H
N
N
H
H
N
N N
N
O
H
H
OO
H O
H
N
N
H
H