RESUMO - QUÍMICA ORGÂNICA 01

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RESUMO: Fundamentos de Química Orgânica 
 
Aula 1: Moléculas orgânicas e suas estruturas 
Forças intermoleculares 
As forças que mantêm as moléculas unidas nos estados liquido e sólido são 
interações chamadas forças de atração intermoleculares. 
Existem três tipos de forças intermoleculares que atuam na coesão molecular: 
1 As interações dipolo induzido-dipolo induzido; (ACONTECEM NAS 
SUBSTANCIAS APOLARES OU DE POLARIDADE BAIXA) 
2 As dipolo permanente-dipolo permanente (dipolo-dipolo); (SÃO MOLÉCULAS 
DE BAIXA INTENSIDADE) 
3 As ligação de hidrogênio. Existe também um quarto tipo de força de atração, 
porém ela envolve moléculas e espécies iônicas – são chamadas interações íon-
dipolo. 
As interações dipolo induzido-dipolo induzido acontecem nas substâncias 
apolares ou de polaridade muito baixa. 
Como sabemos, cargas iguais se repelem. Quando a parte negativa da molécula 
que sofreu polarização instantânea se aproximar de outra, os elétrons desta 
serão repelidos para a extremidade oposta, e aí ocorre a formação de um dipolo 
induzido na molécula próxima, que também promoverá a polarização das 
moléculas próximas a ela. Uma vez que estejam polarizadas, as partes positivas 
de uma molécula serão eletrostaticamente atraídas pelas partes negativas de 
outra, e vice-versa. 
- Distribuição simétrica em redor desses átomos a molécula vai ser APOLAR 
- Distribuição de maneira ao redor desses átomos Assimétrica, vai ser de grande 
densidade eletrônica, e essa molécula vai se POLAR 
ATENÇÃO 
Devemos destacar que, quanto mais eletronegativo for o átomo ligado ao 
hidrogênio no grupo doador de H e quanto mais eletronegativo for o átomo 
receptor de H, mais forte será a interação. 
 
Compostos orgânicos e suas características gerais 
Compostos orgânicos são substâncias químicas que contêm, necessariamente, 
carbono e hidrogênio, podendo ainda conter outros elementos, como o 
oxigênio, enxofre, nitrogênio, fósforo e os halogênios. Esses elementos originam 
diversas substâncias orgânicas que são classificadas conforme a estrutura de 
suas cadeias e funções químicas. 
• POLARIDADE 
De uma forma geral, os compostos orgânicos formados apenas por 
carbono e hidrogênio são apolares, uma vez que a diferença de 
eletronegatividade entre os dois átomos é pequena. No caso dos 
compostos orgânicos que contêm outro elemento químico além desses 
dois, este composto exibirá polaridade. 
• SOLUBILIDADE 
Na maioria dos casos, os compostos orgânicos são solúveis em outros 
compostos orgânicos. Porém alguns compostos orgânicos, como a glucose 
e o ácido acético, são solúveis em água, devido à formação de pontes de 
hidrogênio entre a água e o composto orgânico. 
Usaremos aqui o princípio semelhante-dissolve-semelhante: os compostos 
polares geralmente se misturam bem com outros compostos polares; já os 
compostos não polares costumam se misturar bem com outros compostos 
não polares. 
• PONTO DE FUSÃO E EBOLIÇÃO 
 
De maneira geral, os compostos orgânicos possuem pontos de fusão e de 
ebulição baixos. O tamanho, a geometria e a polaridade da molécula 
podem ser elencados como os principais fatores que influenciam o ponto 
de ebulição e de fusão de uma substância. 
 
 
Características do átomo de carbono 
O carbono é um elemento químico que apresenta número atômico 6 e está 
localizado na 14a família da tabela periódica. Possui distribuição eletrônica 
1s2 2s2 2p2; portanto, verificamos que tem quatro elétrons na camada de 
valência. 
Devemos lembrar que uma ligação covalente consiste no compartilhamento de 
um par de elétrons por dois átomos. Assim, cada elétron de valência do átomo 
de carbono poderá estabelecer uma ligação química com outro átomo. Logo, o 
átomo de carbono poderá realizar quatro ligações químicas e, dessa forma, 
obedecer à regra do octeto. 
As quatro ligações que o átomo de carbono faz podem se apresentar de formas 
variadas: 
 
 
O átomo de carbono tem a capacidade de se ligar a outros átomos de carbono, 
formando cadeias curtas (como o etano) ou longas (os polímeros, por exemplo) 
com as mais variadas configurações. 
 
O carbono é tetravalente 
A configuração eletrônica do carbono apresenta quatro elétrons na camada de 
valência, ou seja, tem a tendência de formar quatro ligações covalentes. 
 
 
 
 
 
Além disso, é importante destacar que as quatro valências do carbono são iguais 
entre si. Assim, por exemplo, as quatro fórmulas exemplificadas a seguir 
representam, na realidade, um único composto de fórmula molecular CH3Cl: 
 
 
O carbono forma ligações 
 
 
 
O número de oxidação do carbono 
Os números de oxidação usuais dos elementos químicos que aparecem com 
mais frequência nos compostos orgânicos são: hidrogênio +1; halogênios −1; 
oxigênio e enxofre −2; nitrogênio e fósforo −3.O número de oxidação do 
carbono varia de −4 a +4. Para saber o número de oxidação de um 
determinado átomo de carbono dentro de uma cadeia carbônica, devem-se 
atribuir valores a cada uma das quatro ligações que partem do átomo de 
carbono considerado: 
• Zero às ligações com outros átomos de carbono; 
• −1 às ligações com o hidrogênio; 
• +1 a cada outra ligação. 
Classificação dos átomos de carbono numa cadeia 
 
 
 
Classificação das cadeias carbônicas – 
Quanto ao sentido do percurso 
 
 
Quanto à disposição dos átomos 
 
 
Quanto aos tipos de ligação 
 
 
Quanto à natureza dos átomos 
 
De maneira geral, para classificarmos uma cadeia carbônica, podemos seguir os 
seguintes passos: 
 
 
 
 
 
 
 
Exemplo de cadeia carbônica mononuclear (que possui apenas um núcleo [anel 
aromático]) 
 
Representação de cadeias carbônicas 
Podemos representar as cadeias carbônicas através de formas chamadas 
de fórmulas estruturais planas. Esse tipo de fórmula mostra todas as ligações, 
simbolizadas pelos traços, que estão envolvidas nas cadeias carbônicas. Porém, 
uma vez que muitas dessas cadeias podem ser longas e complexas, é comum 
simplificar a fórmula estrutural, condensando algumas ligações. 
Daí temos a fórmula estrutural condensadas: uma forma de simplificar uma 
cadeia carbônica é utilizar índices, isto é, números que indicam a quantidade 
de átomos de hidrogênio que se ligam ao carbono. 
Fonte: (FOGAÇA, 2019) 
• Isso também pode ser feito de forma ainda mais simplificada, utilizando 
índices para mostrar a quantidade de carbonos na cadeia: 
 
 
 
 
 
 
Na fórmula de Lewis, os pares eletrônicos entre as ligações dos átomos ficam 
aparentes. 
Ainda temos a fórmula molecular, que é uma representação bem simples e 
aponta apenas o número de átomos de cada elemento químico que constitui a 
molécula. 
 
Agora, imagine que você tivesse de representar uma molécula grande (com 
vinte ou mais átomos). Qual seria a estrutura mais demorada para desenhar? 
Para desenhar grandes moléculas rapidamente, é necessário um tipo diferente 
de representação. Considere o antibiótico amoxicilina. Sua estrutura de Lewis 
parece confusa e seria muito complicada de desenhar: 
 
A estrutura representada a seguir é mais fácil de ler e desenhar:
 
As ligações carbono-hidrogênio são omitidas. Por quê? Se os átomos de H são 
omitidos, como saberemos quantos átomos de H estão ligados a um carbono? 
Vamos praticar a identificação da localização e a contagem do número de 
átomos de carbono nas estruturas abaixo: 
 
Você deve ser capaz de usar a linguagem da fórmula em bastão de ligação 
para interpretar o número e a localização dos átomos de H em uma molécula. 
Esta representação do exemplo anterior é chamada fórmula em bastão. 
 
 
 Átomos de hidrogênio não são mostrados, mas devemos supor que há o 
suficiente para completar o octeto (quatro ligações) para cada carbono: 
 
 
 
Este tipo de representação é a principal forma usada pelos cientistas, por isso 
você deve dominá-lapara ter sucesso em química orgânica. Ela é uma maneira 
mais simples de representar uma cadeia carbônica e obedece ao seguinte 
código: 
• A cadeia será representada como um zigue-zague; 
• As pontas corresponderão ao grupo CH3; 
• A junção de dois traços corresponderá a um grupo CH2; 
• A junção de três traços indicará um grupo CH; 
• A junção de quatro traços corresponderá a um carbono quaternário.