Buscar

Carboidratos - Bioquímica estrutural

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 3, do total de 33 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 6, do total de 33 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 9, do total de 33 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Prévia do material em texto

Química Biomoléculas
São Cristóvão/SE
2012
André Luís Bacelar Silva Barreiros
Marizeth Libório Barreiros
Elaboração de Conteúdo
André Luís Bacelar Silva Barreiros
Marizeth Libório Barreiros
Barreiros, André Luís Bacelar Silva
B271q Química de biomoléculas / André Luís Bacelas Silva Barreiros, 
Marizeth Libório Barreiros -- São Cristóvão: Universidade Federal 
de Sergipe, CESAD, 2012.
 1. Bioquímica. 2. Carboidratos. 3. Aminoácidos. 4. Enzimas. 
 I. Barreiros, Marizeth Libório. II Título. 
CDU 577.1
Copyright © 2012, Universidade Federal de Sergipe / CESAD.
Nenhuma parte deste material poderá ser reproduzida, transmitida e gravada 
por qualquer meio eletrônico, mecânico, por fotocópia e outros, sem a prévia 
autorização por escrito da UFS.
Ficha catalográFica produzida pela BiBlioteca central
universidade Federal de sergipe
Química de Biomoléculas
Projeto Gráfico 
Neverton Correia da Silva
Nycolas Menezes Melo
Capa
Hermeson Alves de Menezes
Diagramação
Neverton Correia da Silva
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE
Cidade Universitária Prof. “José Aloísio de Campos”
Av. Marechal Rondon, s/n - Jardim Rosa Elze
CEP 49100-000 - São Cristóvão - SE
Fone(79) 2105 - 6600 - Fax(79) 2105- 6474 
NÚCLEO DE MATERIAL DIDÁTICO
Presidente da República
Dilma Vana Rousseff
Ministro da Educação
Fernando Haddad
Reitor
Josué Modesto dos Passos Subrinho 
Vice-Reitor
Angelo Roberto Antoniolli
Chefe de Gabinete
Ednalva Freire Caetano
Coordenador Geral da UAB/UFS
Diretor do CESAD
Antônio Ponciano Bezerra
Vice-coordenador da UAB/UFS
Vice-diretor do CESAD
Fábio Alves dos Santos
Diretoria Pedagógica
Clotildes Farias de Sousa (Diretora)
Diretoria Administrativa e Financeira 
Edélzio Alves Costa Júnior (Diretor)
Sylvia Helena de Almeida Soares
Valter Siqueira Alves
Coordenação de Cursos
Djalma Andrade (Coordenadora)
Núcleo de Formação Continuada
Rosemeire Marcedo Costa (Coordenadora)
Núcleo de Avaliação
Hérica dos Santos Matos (Coordenadora)
Carlos Alberto Vasconcelos

������������������	�
��������������������
Giselda dos Santos Barros
Núcleo de Tecnologia da Informação
João Eduardo Batista de Deus Anselmo
Marcel da Conceição Souza
Raimundo Araujo de Almeida Júnior
Assessoria de Comunicação
Edvar Freire Caetano
Guilherme Borba Gouy
Coordenadores de Curso
Denis Menezes (Letras Português)
Eduardo Farias (Administração)
Haroldo Dorea (Química)
Hassan Sherafat (Matemática)
�������	
����
	�
�������
	�	�
Lourival Santana (História)
Marcelo Macedo (Física)
Silmara Pantaleão (Ciências Biológicas)
Coordenadores de Tutoria
Edvan dos Santos Sousa (Física)
Geraldo Ferreira Souza Júnior (Matemática)
Ayslan Jorge Santos de Araujo (Administração)
Carolina Nunes Goes (História)
Rafael de Jesus Santana (Química)
��������	������������	��	�	������
	�	�
Trícia C. P. de Sant’ana (Ciências Biológicas)
Vanessa Santos Góes (Letras Português)
Lívia Carvalho Santos (Presencial)
Hermeson Menezes (Coordenador)
Marcio Roberto de Oliveira Mendoça
Neverton Correia da Silva
Nycolas Menezes Melo
Sumário
AULA 1
Carboidratos ...................................................................................... 07
AULA 2
Carboidratos Experimental ................................................................ 35
AULA 3
Aminoácidos ...................................................................................... 57
AULA 4
Peptídeos e Proteínas ....................................................................... 75
AULA 5
Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas Experimental ........................ 121
AULA 6
Catálise Enzimas. ............................................................................ 137
AULA 7
Coenzimas e Vitaminas.........................................................................159
AULA 8
Enzimas Coenzimas e Vitaminas Experimental .............................. 197
AULA 9
Lipidios . .......................................................................................... 209
AULA 10
Lipídios Experimental ...................................................................... 239
AULA 11
Metabolismo de Carboidratos.......................................................... 251
AULA 12
Metabolismo de Lipídios. ................................................................. 297
AULA 13
Metabolismo de Aminoácidos................................................................323
AULA 14
Ácidos nucleicos .............................................................................. 345
AULA 15
Ácidos Nucléicos Experimental . ..................................................... 363
Aula 1
André Luís Bacelar Silva Barreiros
Marizeth Libório Barreiros
CARBOIDRATOS
META
Introduzir o aluno ao estudo dos carboidratos.
OBJETIVOS
�����	������	�	��	����	���������
!"
� �	#�
������
��$�	����$	
����	
��������	����$	
#���
	��%
Conhecer as reações dos carboidratos e seus mecanismos.
PRÉ-REQUISITOS
Nomenclatura e função dos compostos Orgânicos. Estereoquímica e reações dos 
compostos orgânicos.
8
Química de Biomoléculas
INTRODUÇÃO
 
Olá, hoje é nossa primeira aula, vamos começar com o estudo dos 
carboidratos, a classe de substâncias mais abundante do mundo biológico, 
totalizando mais de 50% do peso seco da biomassa da Terra. O termo 
carboidratos surgiu da semelhança das fórmulas moleculares, que faziam 
se parecer a hidratos de carbono, Cn(H2O)n. Mais tarde estudos estruturais 
revelaram que essas substâncias não eram hidratos, porque não continham 
moléculas de água intactas, mais o termo carboidrato persiste. Quimica-
������ ��	
��
	����� ���� 
����
��� ����� �������
	�����
��
��� ���
������
���������������������������
	����������� ���������� ����������	������ ��
���	�����
���������������
�����	���
	�����
������������
	�����
��
������
�������
	����������������������	���������������������
���!���	��"�#��$��
carboidratos são os constituintes orgânicos mais abundantes dos vegetais 
e são de grande importância para todos os organismos vivos. Eles servem 
���� �&� ����� ����	������ ������ 
�� ���	���� �������� ��	�� ��� �	���������
vivos, mas também nos vegetais e em alguns animais eles servem como 
�������������� ����	�������
��� ����
���
������	�����������	������������
���������������	�
�������
��	�������
������
	��
�������#
!���	��"���'��	���	��
�����	
��
	����*�����������	�����������	��������������#�
!����*�+��+/113��4�������$	��������6#"78��
���9:#�'
#��";<<����#�=<=��=>"�=>>#
9
Carboidratos Aula 1
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS
$����	
��
	�������
�����	����������
������
�����������*�$����	
��-

	�����������������	
��
	��������������#�$����	
��
	��������������������
���������	�
���, ou seja, são aqueles que não podem ser hidrolisados em 
carboidratos menores. Os carboidratos simples também são conhecidos 
������?@��	����������	�
�����
���������saccharum, açúcar). Já os carboidra-
����������������������������	��
�����	�
���������������
�
���
���?@��	�
interligadas. Nesta classe estão os 
������	�
����� ���������
��� ��	� 
����
subunidades de açúcar interligadas, os ����������	�
��� que têm de três a 
dez subunidades de açúcar interligadas e os ���������	�
��� formados por 
�����
��
�A���
���
�
���
���?@��	�����	����
��#�$��
������	�
�����������-
����	�
���� �� ���������	�
���� ��
��� ��	� ���
	�
��� ��� ��
���
�
��� 
��
���������	�
������	�6B��
����
	&������!���	��>�#�/��
������	�
�������
��
��
	�����
��B����6�
�����
�������������	�
�����������
�����	�����������

���	�����#�D�����	��������?@��	�������
��������B����
������	�
�������
�����	���
	���A�
���	�
�A��������B�����
����������������
���	�����#�/��
����������	�
�������
����
	�����
���	�
�A�
���	F����
�A����������	�
�����
���������������������	�
����������
	�����
����������������������	�
���#�
!���	��>���G�
	&�����
�����������	�
���#�
!����*�I	������K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>>P#
MONOSSACARÍDEOS
$�����������	�
���������?@��	�������������������������
�����	�����
@��������
�
��
���������
	�����
��
������������
	���������#�$�������-
����	�
���� ���� �&��
��� �	���������� �� ������	�������� ���@6���� ��� R���� �� ��
����	���������
�	��
�����
�#�$����������	�
�����������B���	������
��
��
é chamado de aldose (ald�
����
��
�S�ose�������
���?@��	�������������������
��������B�����	������������B������
��
����������!���	��L�#�
!���	��L���U����
�*�'��	���	��
������������
	�����
��
�����
������������������
	������������������#
!����*�V'UW$V���#�U#S�8$X��+#+#�K	���������
��I����������
��U�������	��Y:#�'
��";<<����#">P#
10
Química de Biomoléculas
CLASSIFICAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS
$�����������	�
�����������������
���
�����	
���������@��	��
��
R������
����	
������	��������������B�������*
��Z	���������������	�
��������	F��R������
����	
�����8>HPO>)
��Z��	��������������	�
�����������	��R������
����	
�����8LH8OL)
��K�����������������	�
�������������R������
����	
�����85H<;O5)
��G����������������	�
������������R������
����	
�����8PH<"OP)
��G�����������������	�
������������R������
����	
�����89H<LO9)
D���������������
	�����
��
�������������	
�����������������������
B�������
������������������������������
	���������������������	
������
����������	������B����������������#�
PROJEÇÕES DE FISCHER E NOTAÇÕES 
D E L DOS MONOSSACARÍDEOS
D��	��6�������	��
�	�������	����������
�����	
��
	����#�D��
����-
��?\�������U��������
�����	��
���	�6�	����������	�?\���
����	
��
	�����
�������R��
���������������������]��
������?\���1���W������6�A����������
não estão necessariamente relacionadas às rotações ópticas dos açúcares. 
K�	�� 	��	������	� �� ����	���������� 
��� ��	
��
	����� 6����� �����A�	� ���
�	�^�?\���
��!�����	#�V����	�^�?\���
��!�����	����	����6��?��������������
horizontais projetam-se em direção ao leitor, ou seja, para frente do plano 
e as linhas verticais projetam-se para trás do plano da página. No entanto, 
����
�������A���������	�^�?\���
��!�����	������
�6�����	���6F�����
��
������
���R�����������
�6�������	R�����
��=;_#�V����	�^�?\���
��!�����	�

�����������	�
��������	������	
������B�����	��������
��������������
�����
����
���������������	&�����
������������6������������
������������
�����������	��Y#�
!���	��Y���'��	���	��
�����������	��
��
����
���U�������	��
��
�#
!����*�I	������K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>>9#
11
Carboidratos Aula 1
D��
������?\�������U���
�������������	�?���
����	
���������B�	����
�����
��������
����	
�����#�D������?\������U�����
�
���������?���
����	-
��������B��������
��
��
�������	��������������������	������
	�������$G��
ligado ao carbono assimétrico estiver à direita, a substância é um açúcar da 
�B	����#�W�����	����$G�����6�	�]������	
�������������
��������B�����?@��	�

���B	���U#�K�	�����������������	��
��
�����������	
���������B�	���������
�����������������	�
��������`��	������������	��
��
������U������	��
��
��
�!���	��Y�#�D���������������?@��	���������	����	
����������B�	���������
����������	�?��������������������������	�����������	�?���U��!���	��
P�#�4�������
�������?@��	���������	�
����������	�A������
���B	����#�+���
���
	�����������������������	�
������?@��	���B�����?@��	�U#
!���	��P���'��	���	��
�������������������
���U�����������#
!����*�I	������K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>>k#
CONFIGURAÇÃO DAS ALDOSES
D���
�����������������B��������	��
��
���������
��	����#�8���������������
������������	
���������B�	���������������
������	��������	������B	�����
(2<�w�"�S����������`��	�������U#�D����
����	�����������������	����	
�����
����
������	
����������B�	������������������	������	����`��	��������6����
(22�w�L������
������	���
��������`��	��#������
�������	����`��	�������
�?@��	�������
���������?@��	���U���������?@��	������������
���
���	��	����
e treose. As aldopentoses possuem cinco carbonos com três carbonos as-
���B�	����������	���������������	����`��	����"> = 8), ou seja, quatro pares 

��������`��	��#�4���	��
�������	����`��	��������?@��	�����������	������
�?@��	���U#�'���������	����	���
��������`��	������������
���
��ribose, 
arabinose, ������ e ������#�K�	�@�����������������
����������������������
seis carbonos, sendo quatro carbonos assimétricos, o que nos dá dezesseis 
����	����`��	��������6�����"L�w�<P�������������	���
��������`��	��#�$������
dos oito são alose, altrose, glicose, manose, gulose, idose, galactose e talose. 
D���	�^�?\���
��!�����	�
�����
�������������	������
���������	��9#
12
Química de Biomoléculas
Das aldopentoses, a D-ribose é a mais importante porque faz parte 

�����������
���������������
�����	���	��
��R��
��	�
�����B�����1VD�#�D�
���������B��������
��
�������B��
��
���������
	&�����
������������	�
����
presentes no sabugo de milho e na madeira das árvores.
D����
�����������������������
���������
������	�A��������������������
D-manose e a D-galactose são as mais comuns em sistemas biológicos. A 
D(+)-glicose é a mais conhecida, a mais importante e a mais abundante, 
é encontrada no mel e em algumas frutas. A glicose é um dos principais 
�	�
�����
��������������#�D���}������������B�����������������
����@��	���
���������	�
�������B��
��
���������
	&�����R��
��
������������?@��	�
����������
��� 
������	�
��� 
�� ���������� �� �����������#� D� ��}��������� B� �
��
��
�	������������� 
�� ��
	&����� 
�� ���������	�
��� 
�� ��	��� 6�������� ����
semente grande semelhante a uma noz, obtida de uma palmeira nativa da 
D�B	����
��W��#
EPÍMEROS
������������'����	�������
�����	����`��	�������
���	������������	�?���
��
somente um carbono assimétrico. Assim, dois açúcares que diferem apenas 
���������	�?���
�������	
�������������
���
�������	��#�W&���	�����
	�	��

�����	����`��	�����������	���`��	��������������������������������	����

�����	�#�K�	��������������	�
�����������	�
���������������	������8�"��
�����
���	��������������������	�?���
��8�"���������
���������������������
!���	��9���'��	���	��
�������
����#
I	������K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>>=#
13
Carboidratos Aula 1
�����	������8�>��!���	��k�#�D�����������B������	��
�����������������8�L�
�������	��
��������������8�"��!���	��=�#���
CONFIGURAÇÃO DAS CETOSES
/�������������������	
���������B�	����������������������
��������
���������@��	��
��R������
����	
���#�K�	������������������������������
������
��
�������	����`��	���
��������
�����������������@��	��
��
carbonos. As cetoses de ocorrência natural têm o grupo cetona na posição 
8�"#�D���	�^�?\���
��!�����	�
�����"�����������������	�
���������	��<;#
!���	��=���'��	���	��
��������	���
�����������#�
!����*�V'UW$V���#�U#S�8$X��+#+#�K	���������
��I����������
��U�������	��Y:#�'
��";<<����#">k#
!���	��k���'��	���	��
�������	��
����	�
������
�������	��
�����
���#�
!����*�I	������K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>>=#
14
Química de Biomoléculas
!���	��<;���'��	���	��
������������#
!����*�I	������K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>L;#
Das cetoses a D-frutose é a mais abundante. A D-frutose, uma ceto-
��������B��������
����������?@��	�
����	������
�������� fructus, “fruto”, 
frutas são uma das fontes deste açúcar). A frutose também é encontrada 
em cereais, vegetais e no mel. 
FORMAS CÍCLICAS DOS MONOSSACARÍDEOS
8����6�	������4�������
���8���������$	��������~~�������
��
���
����������	����������R��������	�6B��
������	��?���
���
�?����������������
��	����	��	������������#�'���������
�����
��6�	��������������	�
���
��������	������
��
���������	�������`���������������	������������	��-
?\���
����
��
������������#�K�	�����������������������������������	�
���
������������	������
��
�����������	�����R�����#�$��	����R����������
��
���8�Y�
������������	��������	���������	��������������
��
�����	���
��
��� ����� ����������� 
�� ����� ���
	��� �!���	�� <<�#� D� �����A�?��� �	��� ���
��6������	�������B�	�������8�<����	
����������������	
������	
��������
�����	���
����
�����
�	���������������	������	���������������
������	����
������������������6���#�'�����
������	�����������������
�����	����`��	�������
15
Carboidratos Aula 1

���	������	���������������������	�?���
��8�<#�V����������
�����	
��-

	���������
�����	����`��	���
�������������������
���
����`��	��, e o 
R�����
����	
����������������8�<��B������
��
����	
��������B	���#�$��������������������6���	�����$G����	�
�����8�<�cis ao (OH) C-5 no 
����	��
�����	���
�
��������
�������������	�^�?���
��!�����	�B������
��
de ��`��	���#�$��������������������6���	�����$G����	�
�����8�<�trans 
����$G��8�Y��������	��
�����	���
�
��������
�������������	�^�?���
��
!�����	�B������
��
����`��	�����!���	��<"�#�D����������������������������

������	������������������������������������������������������������`��	��#�
'�����
������	�����������������
���	��������	�����F���	��	��
�
�����������

���	�����*�����������������
�������<LP_�����������	���?�������������
��
}<<"�"_���������������������������������
�������<Y;_�����������	���?���
����������
��}<k�9_#�W������������������	�
���B�
����������
	���������-
������B������
��
����	�����S�����������B�
�����������
	��������������
é designado de furanose.
!���	��<"���'��	���	��
�����`��	���
�����������#
!����*�+��+/113��4�������$	��������6#"78��
���9:#�'
#��";<<����#�=<=#
!���	��<<���+���������
����	��?���
������������#
!����*�V'UW$V���#�U#S�8$X��+#+#�K	���������
��I����������
��U�������	��Y:#�'
��";<<��
��#">k7�I	������K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>Lk#
16
Química de Biomoléculas
D���	�^�?\���
��!�����	�����������������	�����	����
������	�	������	�-
��	��
������?@��	��������������	��	������?����������������&	���B�
�
��������
projeções de Haworth. Nas projeções de Haworth de uma D-piranose, o 
�����
����������
	���B�	��	������
���������������	�����������	�A�����#�
$�����F����
�������B�����	��������
�����������
�	�����
����	��������	��	�

����������������	
��������B	����8�<������
��
�	����������	����R������
primário desenhado para cima, a partir do canto esquerdo da parte posterior 

�������8�Y#��	�����]�
�	�������������	�^�?���
��!�����	���������	��
�����
em uma projeção de Howorth, enquanto grupos à esquerda em uma pro-
^�?���
��!�����	���������	���������������	�^�?���
��G���	��������	���
����	�
��������	��<>#�
 
!���	��<>���K	�^�?\���
��!�����	���
��G���	�����	�����������	�
����
��Y���P���	
����#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>L=#
MUTARROTAÇÃO
Mutarrotação é um processo pelo qual compostos anoméricos puros, 
����
���������?�����������	���6�	����������������	�����������
	��#�K�	�
�������������������������	���������
���&��
����������	���?�������������
�����w�}<<"�"_�����	�����������
��B�
�����6�
�����R�������	���?���&������
��
����������������������������?����6���	�����������
��}Y"�P_#�~����B��
��	���?�������������
������?���
����`��	����
�������
��}<<"�"_���	��
}Y"�P_�������������	���?���
������?���
����`��	������������
��}<k�9_�
��	��}Y"�P_#�'������
��?�����	���?���&���������		����	�������
���
�	��	��
	�6�	��6���
�������
����
����`��	����	������
��
��
����
�����
�	���������
��
��	������6��������������!���	��<L�#��
17
Carboidratos Aula 1
REAÇÕES DE MONOSSACARÍDEOS
FORMAÇÃO DE GLICOSÍDEOS
�������
���B�����������������������	������$G������B	����
��������-
����������
������
����	��1$��#�$��������
���B���	��
����	�����	��?���
��
��������������
�����������	�
����������R�������������������
�	�R��
�#�
$�����������
����	��?���
���������
���������������������������
��
��	��?���
��������������	������	��<Y#
!���	��<L���+���		���?���
�����������#
!����*�8D1'3��!#�D#�4�������$	��������6#"��9:#�'
��";<<����#<;PL#
!���	��<Y���+���������
����	��?���
���������
��#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>Y>#
18
Química de Biomoléculas
/���������
����������B������
��
���������
��#�$����������
���������
���� �����
���
��������
���� �� ��� �������� 
�� �	������ ���� �����
���
��
�	�����
���������������	�
�����#
FORMAÇÃO DE ÉTERES E ÉSTERES
$�����������	�
�����������6�	��
������B��	�����	������
������	��-
?���
������������
������������������
�����!���	��<P�#�$�����������B���
mesmo da formação de éteres (W�������
������������) que vocês estudaram 
���4�������
���8���������$	��������~#
!���	��<P���!�	��?���
��B��	��#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>Y"#
K�	������	��?���
���B���	����	�����������?@��	�������������
�����
-
	�
����B�����������	����
��R��
������	����?��
������
�����!���	��<9�#�$�
����������B���
������	����?����������������6��F��6�	�������	��?\���
��
R��
�����	
�����������
�	�6�
������4�������
�������������$	��������~~#�
 
!���	��<9���!�	��?���
��B���	��#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>Y"#
19
Carboidratos Aula 1
REDUÇÕES
O grupo carbonila das aldoses e cetoses pode ser reduzido por agentes 
	�
���	����������
���	������	
�����������V�IGL ou H27K��� ��6��
����
��	��?���
���������R�����������
��
����
������!���	�<k�#�$���������������
D-sorbitol, alditol formado da reação da D-glicose, é uma substância natural 
�	������������������	���������������������	������	�^�������	������	�������
���#�$������������B���	���
��P;�������
��������������	�������B����
�������
substituto do açúcar na produção de balas. O D-manitol, alditol formado 
pela redução da D-manose, é encontrado em mariscos, azeitonas e cebolas. 
A redução de cetoses leva à formação de dois alditois ao invés de um, 
�����B��	��
�������6����	
���������B�	���#�K��������������	�
�?���
�����
�	��������6������	��?���
���
������
��&��*�����������������	
�����������	���
���8�"��!���	��<=�#
!���	��<=���1�
�?���
�������������
�����	�����#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>L<#
!���	��<k���1�
�?���
��������������
��U����������	������
����#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>L<#
20
Química de Biomoléculas
OXIDAÇÃO
$�����������	�
�����������
�
�����R��
�����	
��������#�D����
�?���

���	������
��
���8Gw$��	�������������R��
����
`�����������
�?���
��
álcool primário (CH2OH) produz um R��
���	`�������������
�?���
����
���
resulta em um ácido aldárico��!���	�";�#�
!���	��";���'��	���	��
���R��
�����
`�������	`���������
R	���#
8D1'3��!#�D#�4�������$	��������6#"��9:#�'
��";<<����#<;9P#
�R	���� 	������������
������ ���������A�
������������ ����	������� ���*�
	��������
��I���
�������Z��������	��������
��!��������R����
��
	�����R��
��
���	������R��
����	�&
���#�8�
�����
������	����������	�
�A�����������
���-
	����#�$���	F���	����	���	����������	6������������������������	���?@��	���
redutores.
D�
����������������������
�
�����R��
�����
`�����������	��������
��Z��-
lens, por isso esse reagente não serve para diferenciar aldoses de cetoses. As 
��
��������
B���������
�
�����R��
�����
`��������	��������������
�����
�����
	��
����������R����
��
	���������	������	��"<#�
!���	��"<���$��
�?���
����������������R����
��
	���#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>L"#
W�����	�����������
������������
�	������������GV$> for utilizado, 
������
����B����
�
�������R��
��
���	
�������������
��
��R��
����
R	����
�!���	��""�#�
21
Carboidratos Aula 1
4���
��������������������B���	�������
	�������6�������������	���
���
com ácido periódico, as ligações carbono–carbono são quebradas levando 
����	��?���
��������������	
����������������
��
���������������R��
���
��	
����������!���	��">�#
 
!���	��""���$��
�?���
����������������GV$>.
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>L>#
!���	��">���$��
�?���
�������	�����
�������	��
��
������R��
����	�&
���#
!����*�W$U$+$VW��Z#��#��S�!13GU'��8#�I#�4�������$	��������6#"��=:#�
'
#��";;=����#>>k�>>=#
22
Química de Biomoléculas
$��R��
����	`�����������	���	�
�����A������������#
FORMAÇÃO DE OSAZONAS
Aldoses e cetoses reagem com três equivalentes de fenilidrazina, for-
��
����������A������!���	��"L�#�
!���	��"L���1��?���
�����������	�
���������������
	�A���#
!����*�W$U$+$VW��Z#��#��S�!13GU'��8#�I#�4�������$	��������6#"��=:#�'
#��";;=����#>L;#
K�	��������������
��������������	����������	F������6��������
������-
��
	�A����B���	��
�������A����
�������������!���	��"Y�#
!���	��"Y���1��?���
�����������������������
	�A���#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>L>#
AUMENTO DA CADEIA: SÍNTESE DE 
KILIANI-FISCHER
V����������
����������!�����	������
����
����	
����
��������
������
��
��	��������
��������R�����
����	
���#�K�
�����6�	�����������������
��������
����	�
������
�����	�
���������
���������������	��	�
�����	��	����
�������
����	�����������	��"P#
23
Carboidratos Aula 1
$
��	6���������������������6���������	�
�������	������8�"���	����
���	����	��������
��	��?������6�	��������	
������	
��������
������	����

����	��
����������	
���������B�	���#�K�	����������	����$G�����
�����
8�"�����	�
������
������	�]�
�	��������]������	
������	�^�?���
��!�����	#�
V�����������������
���������	�������������	��
������������
�
���������#
REDUÇÃO DO TAMANHO DA CADEIA: A 
DEGRADAÇÃO DE RUFF
������������D�
��	�
�?���
��1��� �B����������
����������
����������!�����	#�
D�
��	�
�?���
��1��� �
�����������
����
��������
������������	
���#�D�

��	�
�?���
��1��� ���6��6�������
�?���
����
���������R��
����
`���������

����	
�����?������
���6��
��R��
����
`�����]���
���������
����#�D���	�
�����
��	������������
����	�
��	�
�
��������	��	�����!���	��"9�#
!���	��"P���1��?���
�����������!�����	���
����
����	�������	��	���#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>LY#
!���	��"9������	�
�?���
��1��� �
��������1�
���#�
!����*�W$U$+$VW��Z#��#��S�!13GU'��8#�I#�4�������$	��������6#"��=:#�'
#��";;=����#>L>#
24
Química de Biomoléculas
DISSACARÍDEOS
�������	�
���� ���� ��
��������� ��	��
��� ��	� 
���� ��
���
�
��� 
��
���������	�
�������
�����	����� ����?����������
���� ��������#�K�	�����-
�����������	�������
������	�
���������
��
������B�������	�
�������
������
vegetais fotossintetizantes e é obtida comercialmente da cana de açúcar. É 
formada por uma unidade de glicose e outra de frutose, unidas por uma 
����?�����������!���	��"k�#
!���	��"k���'��	���	��
������	���#
!����*�+��+/113��4�������$	��������6#"78��
���9:#�'
#��";<<����#�=>"#
$��	������������
��
������	�
�������������������������������������
����#�
D���������B����
������	�
����
��
��
����
	&�����
�����
���B���	��
����	�
duas unidades de glicose unidas por uma ligação acetal chamada de ligação 
��<�L���������
�����!���	��"=�#�
D���������B����
������	�
���������	�
������������B���	��
����	�����
unidade de lactose e uma de glicose, unidas por uma ligação acetal chamada 
de ligação ��<�L���������
�����!���	��>;�#
D�����
�����B����
������	�
����
��
��
����
	&�����
����������������-
bém contém duas subunidades de glicose. A celobiose difere da maltose 
pelo fato de as duas subunidades de glicose serem unidas por uma ligação 
��<�L���������
�����!���	��><�#
!���	��"=���'��	���	��
���������#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>Y9#
25
Carboidratos Aula 1
!���	��><���'��	���	��
������
����#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>Y9#
 
POLISSACARÍDEOS
$�����������	�
����������	
��
	�����������������	��
�����	������
��

�A�����B������	���
����
���
�
���
���?@��	���������������������	�
����#�
'������?@��	������������������
�����	������
������?\����������
����#�$��
���������	�
����� ���� ���� ������	��� 
�� ��� @����� ���������	�
��� ����
chamados de �������������	�
���, aqueles formados por mais de um 
�����
�����������	�
������������
�������	����������	�
���. Os homop-
��������	�
���� ���� ���
B�����������
�������
�������� ��������
�
���
��
���������	�
��#�D����������������������	�
������������
��������
�
���
monoméricas de glicose, é chamado de glicânio, aquele que consiste de 
unidades de galactose é um galactânio e assim por diante.
$�����������	�
��������� ����	������� ������ ���
����� ������F���� �� ��
celulose, todos eles glicânios. O amido é a principal reserva de alimento 
nos vegetais, é o maior componente de batatas, trigo, milho, feijões, er-
6������� �		�A� �� ��	����#�$� ���
�� B����������	��
��
�������������	�
����

���	�����*����������";�������������������k;��#�D���������B����������
��
��
��
���������	������
���
�����
�
���
������������ ��	��
����	� ����?\���
�<�L���������
������!���	��>"�#�D��������������B����������	��	������
���
���
B��B����������
����	����
�
���
���������������
�����	�����?\����<�L��
!���	��>;���'��	���	��
���������#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>Y9#
26
Química de Biomoléculas
�������
����#�+���
���	�����
������������������������������B�����
B������-
?\����<��P���������
�������	���
��	������?\�������
��"L�]�>;����
�
���

���������������
�����	���������!���	��>>�#�
!���	��>>���'��	���	��
��������������#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>P;#
!���	��>"���'��	���	��
���������#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>P;#
27
Carboidratos Aula 1
D����
�����
������
�
���
�����������������������?\������������
������
��������
��������������
�����������	�����		��^���������
����!���	��>L�#�
!���	��>L���!�	����������
���
���������#
!����*�W$U$+$VW��Z#��#��S�!13GU'��8#�I#�4�������$	��������6#"��=:#�'
#��";;=����#>Y"#
$�������F��������������	��
�����������B����	��������	���	6��
�����	-
gia nos animais, assim como o amido é nos vegetais. O glicogênio possui 
uma estrutura muito semelhante a da amilopectina, contudo no glicogênio 
�����
��������������������	������
��������
��k���<"�	���
����
����������
�!���	��>Y�#
!���	��>Y���'��	���	��
��������F���#
!����*�+��+/113��4�������$	��������6#"78��
���9:#�'
#��";<<����#�=>L#
28
Química de Biomoléculas
Celulose é o componente estrutural de plantas superiores. A madeira 
����B����	�����
�������Y;��
�������������������
������������
��=;�#�D�
celulose é formada também por unidades de D-glicose unidas por ligações 
��<�L���������
�����������
���������	������
�����������������!���	��>P�#�
Esta conformação dos átomos de carbono anoméricos da celulose, faz 
���������������������	����������	���	����������
�������������������	���

��������������
����������
���������
����<��L��������������		��^�����
�
	��������	��������������	���?��#
!���	��>P���'��	���	��
����������#
!����*�I1/~8'��K#�3#�4�������$	��������6#"��L:#�'
#��";;P����#>P<7�W$U$+$VW��Z#��#�
�S�!13GU'��8#�I#�4�������$	��������6#"��=:#�'
#��";;=����#>Y"#
CONCLUSÃO
Nesta aula vimos que os carboidratos são a classe de substância mais 
importante do mundo biológico. Eles são importante fonte de energia 
tanto para os vegetais quanto para os animais. Eles têm várias funções, 
como nos vegetais e em alguns animais eles servem como constituinte 
����	������
�������
���
������	������	���������������������������	�
�����
madeira. Encontramos os carboidratos em qualquer passo da nossa vida 
cotidiana, como no papel que estamos escrevendo, na cadeira que estamos 
sentados, na roupa que estamos usando. Vimos também que a D-glicose e 
o carboidrato mais abundante da natureza. 
D�B��
��������	��
��������������	
��
	��������	���	��?\������������
��	����	��������
����
��
��������������R������#
29
Carboidratos Aula 1
RESUMO
��V��������������
����������	
��
	��������������������
	�����
��
���
����������
	����������#�W������������
��������	
��
	�����������������	
��-

	��������������#�$����	
��
	�����������������������������	�
���������
�����������������
������	�
���������������	�
������������������	�
���#�$��
���������	�
������������B������	������
��
�����������
���
��aldoses, 
enquanto aqueles que contém o grupo cetona����������
���
���������#�W���
���������
���
�����	
���������@��	��
��R������
����	
������������B��
����	���������	������������������������������#��D������?\�������U�
���	�6���
��������	�?���
����	
���������B�	���������
��������
���	������	
������
��
������������	�
��#�D�����	����������
�����	
��
	�����B�	��	������
����	�
�	�^�?\���
��!�����	������	��	���������������	��
�����	���
�
���������
����	���?���
��
������������	�A�
��#�'����	���������
�������������
���	���
���������	�?���
���������������	
���������B�	���*�����������������
B������	�����8�"�
�����������#
�$�����������	�
������	��������������������������������������������
�������������
��
��������������
����
�����
�	��#�$������������������������
cinco membros é chamado de furanose, enquanto o hemiacetal de seis 
membros é chamado de piranose. A ciclização ocorre por uma reação intra-
molecular e levaà formação de um novo centro de quiralidade e a produção 
de dois hemiacetais diastereoisoméricos, chamados de ��`��	��������.
$���	�������
	������
�����	
��
	�����	������������������
�����������
na presença de ácido para formar éteres e com cloretos de ácidos ou an-
idrido de ácidos para formar ésteres. As aldoses e cetoses são reduzidas 
����V�IGL�]���
��&��#�D����
����������������������
�
�������� 	��������

��Z��������I���
������!������#��D�
������������
�
���]�R��
�����
`�������
��
R	���������	`�����. Aldoses e cetoses reagem com três equivalentes de 
fenil-hidrazina, formando osazonas. A ��������
����������!�����	�aumenta 
��	������	
��������
������	
`�����
��������
���#�D�
��	�
�?���
��1��� �
reduz por um carbono o tamanho da cadeia de uma aldose.
�������	�
����������	
��
	�����������������	��
�����	�
������
���-

�
���
�����������	�
�������
�����	���������?���������#�K��������	�
��������
��	��
�����	������
��
�A����
�
���
�����������	�
���#�$�����������	�
����
mais importantes são o amido, a celulose e o glicogênio. 
ATIVIDADES
<#����������������	���	��
��!�����	���	����������`��	��
�����	�����*�
U��
	���������������`��	�����������	����`��	�����������������������-
culares um do outro, que não se superpõem.
30
Química de Biomoléculas
"#�D����������
���	��
�����������������������	�������������8�"#���������
��������������������	�����������R6���
����	������
���������
��	�*
>#�'��	�6�����&	�����
��G���	�����	������������*
L#�D����
�����D���I���	���������������A���#�D���
����D�B����
�
�������
R��
�����	���������R��
����
R	�������������������6�#�D���
���������I�B�
���
�
�������R��
����
R	���������������������6�#�D�
��	�
�?���
��1��� �

��D���
��I���	�������
���������8������B����
�
�������R��
�����	���������
R��
����
R	�������������������6�#�D�
��	�
�?���
��1��� �
��8���	������
����B����
�
�������R��
�����	���������R��
����
R	�������������������6�#�D�

��	�
�?���
��1��� �
������	������}�������	��
��
�#�~
���������D��I��8����*
COMENTÁRIOS SOBRE AS ATIVIDADES
<#�8������U��	������B���������`��	��
�����	���������������������	��
�����	���	��
�����	��������	�6�	�����������	�?��������
������	��
��
���	���
�
�������	������	��>9#
!���	��>9���K	�^�?���
��!�����	���	�������	��������U��	�����#
!����*�+��+/113��4�������$	��������6#"78��
���9:#�'
#��";<<����#�=<9#
31
Carboidratos Aula 1
"#�K	����	��
������������	�^�?���
��!�����	�
����������#���������
����������
����
������	��������	���������	�����8G$��8<�������]�
frente e à direita, enquanto o grupo –CH2$G��8P����������
�	�?���
de trás, à esquerda. Agora, conecte o –OH do C5 ao grupo carbonila 
8<���	����	��	��������
����	�����#�V�������	��?�����
��	�����6�����
����	
���������]������	
���8L�����
���������	
���������]�
�	������8<��
�����	�������	�
��������	��>k#�
!���	��>k���8����
������	��������	��?�����
��	��
����������#
!����*�+��+/113��4�������$	��������6#"78��
���9:#�'
#��";<<����#�=";#
>#�K	����	��
����������	�^�?���
��!�����	���	������������#���������
����������
����
������	��������	���������	�����8G$��8<�������]�
frente e à direita, enquanto o grupo –CH2$G��8P����������
�	�?���
��
�	R���]������	
�#�D��	�����	����8L���������
���������	R	�����	��������	�
���	������
	��������������	�����?����
����
����	������	��?���
�������
��	�����#��������������������$G�
��8L�����	������	
������8<���	��
��	��	��������
����	�����������	������	��>=#
!���	��>=���8����
������	����&	�����
��G��	�����	������������#
!����*�8D1'3��!#�D#�4�������$	��������6#"��9:#�'
��";<<����#<;P;#
32
Química de Biomoléculas
L#� '���� �	�
����� 
�6�� ��	� 	����6�
�� 
�� �	R�� ��	�� �	����#� 8���� ��
�����������B�
��	�
�
������}�������	��
��
����������������	�?���
��������^������	������
	������]�
�	������ ���������	
���������B�	����
mais inferior do composto D deve ter o grupo OH à direita. Então, 
��
�6����	�������	����������6�A�������B����
�
�������R��
����
R	����
opticamente ativo. Os dois carbonos assimétricos mais inferiores em 
8������F����������������	�?����^R�����8�B�
��	�
�
����	���
��
�#�$����������8�
�6����	�����������������6�A����������B����
�
��
�����R��
����
R	�������������������6�#�D���I����	�������
�6�����	���
������������������������#�/���6�A�����D�B����
�
�������R��
����
R	����
���������������6�������
�6����	��������������I�
�6����	��������������#
AUTO-AVALIAÇÃO
<��8����������������������	�
�����������	������
��������������*
 
"��������������	�^�?\���
��!�����	�
��U�����������U���	
���#
>��D����	��	��������U��	��	��������������`��	������
�����	����`��	���
L��D�U��	��	��������U��	���������������`��	������
�����	����`��	���
Y��4�����?@��	�B��������	�����8�>�
�����������
P��4�����?@��	�B������	�����8�>�
�����	������
9��4�����?@��	�B������	�����8�Y�
����������
k������������	�^�?\���
��G���	�����	����������������?@��	��*
����������������	�����
����U��������	�����
=��4������	�
����������
��
���
��	�
�?�������V�IGL�
�*
a) D-idose
b) D-sorbose
33
Carboidratos Aula 1
<;�� 4����� �	�
����� 6��F� ����	�	��� ���� ������� ��	��
��� ����
�� ��
��
um dos seguintes compostos é tratado com uma quantidade aproprada de 
R��
����	�&
����
���I������"�>�
���
��I������<�"�>��	���
<<��4����R��
����
R	����6��F�����	�	����
��	�
�����
�?���
��R��
�����	����

�����������
<"��4�����	�
����6��F�����	�	����
��	�
�����
�?���
�����������������R����

��
	����
<>��$��	�������������V�IGL����6�	�������
����D���������
�����������-
�����������6�#�����	�
�?���
��1��� �
��D���	���I����^����
�����B�������������
�����6�#�D�
��	�
�?���
��1��� �
��I���	������������	��
��
�#�~
���������
D���I#�
<L��4������	�
�������������	�
����������	��?���
����������!�����	�
��
��	�
������
<Y��4�������	���������
���	��?�����	���	������	��������������������������
PRÓXIMA AULA 
V���	&����������6�������	������������	��������
����	
��
	����#�D�	�-
�
�	������	��	�����	����	�A�	���	
��
	�������	���������������������+�������
!���������I���
���#
REFERÊNCIAS
I1/~8'��K#�3#�Química Orgânica��L:#�'
#��6#�"��W���K������K��	����K	��-
�����G�����";;P#
8D1'3��!#�D#�Química Orgânica��9:#�'
#��6#"��K�	���D���	���I���������
";<<#
+��+/113���#�Química Orgânica��9:#�'
#��6#"��W���K������8��������";<<#
V'UW$V���#�U#��8$X��+#�+#�Princípios de Bioquímica de Lehninger, 
Y:#�'
#��K�	���D���	���D	���
��";<<#��
W$U$+$VW��Z#��#��#�Química Orgânica��=:#�'
#��6#"��W���K���������7
UZ8��";;=#���

Continue navegando