relatorio faustino organica 1

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Universidade Estadual de Santa Cruz
DCET – Departamento de Ciências Exatas e Tecnológicas
CURSO: Licenciatura em química
 
 
CARACTERIZAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS: ANÁLISE 
ELEMENTAR POR COMBUSTÃO E ENSAIO DE LASSAIGNE 
 	
Relatório solicitado pelo professor
 Fernando Faustino como cumprimento
 das atividades práticas da disciplina
 CET 037 – Química Orgânica I. 
 
 
 Por: Laís Moreira
 Lucimara Magalhães
Ilhéus – Bahia
Maio-2017
1. INTRODUÇÃO
 Os compostos orgânicos são as substâncias químicas as quais possuem predominantemente o carbono e o hidrogênio na sua estrutura, podendo conter também outros elementos como o oxigênio, o enxofre, o fósforo, o boro e os halogênios. Estes elementos químicos dão origem a diversos compostos orgânicos que são classificados conforme as suas cadeias e funções químicas. Ao longo dos últimos séculos verificou-se um crescimento exponencial do número de compostos orgânicos conhecidos devido ao avanço científico e tecnológico.
 Os compostos orgânicos podem ser divididos em três categorias: Alifáticos, aromáticos e heterocíclicos. Os heterocíclicos contêm além de carbono, elementos diferentes do anel. O carbono forma também composto com outros elementos, além do hidrogênio e do oxigênio. Esses compostos tem como parâmetros três aspectos de relevância: todo composto orgânico possui átomos de carbono, suas cadeias podem ou não apresentar ligações π entre átomos de carbono e podem ser cíclicas ou não e os compostos orgânicos são classificados segundo o grupo funcional presente na molécula.
 Vários testes são utilizados para caracterizar e identificar os compostos orgânicos, sendo eles então, de grande importância no campo da química. Cada grupo funcional apresenta certas reações características do seu grupo, que podem ser usadas para a identificação desses compostos orgânicos. Testes qualitativos, de fácil efetuação, permitem que haja a caracterização dos grupos funcionais. A identificação é feita observando as possíveis mudanças físicas provocadas pelas reações químicas.
 A análise orgânica elementar consiste em analisar compostos para determinar se estes realmente são orgânicos e para verificar se eles se caracterizam como compostos orgânicos de combustão completa. Compostos de combustão incompleta ou compostos que necessitam de agentes oxidantes. Geralmente é realizado teste de inflamabilidade uma vez que os compostos orgânicos são geralmente combustíveis e os inorgânicos incombustíveis. 
 O conhecimento da presença de outros elementos, além de carbono e hidrogênio, em uma amostra orgânica desconhecida é uma enorme vantagem no processo de identificação heteroátomos como nitrogênio, enxofre e halogênios podem ser detectados pela simples fusão com sódio (ensaio de Lassaigne). O ensaio de Lassaigne consiste em fundir uma substância orgânica com excesso de sódio metálico a fim de verificar a presença de outros elementos, é necessário converter o composto orgânico em substâncias ionizáveis de modo que os ensaios iônicos sejam aplicados em meio aquoso.
Com a realização dos experimentos propostos por essa prática será feita a caracterização e analise dos compostos, a fim de descobrir a natureza orgânica presente em cada amostra através da caracterização dos principais elementos químicos.
2. OBJETIVO
Investigar a natureza orgânica de um composto através da caracterização dos principais elementos químicos.
3. MATERIAIS E MÉTODOS
3.1 MATERIAIS UTILIZADOS 
Bico de gás; 
 Fósforo; 
 Béquer (50 mL); 
 Tubos de ensaio; 
 Estante para tubos de ensaio;
Bico de gás; 
 Fósforo; 
 Béquer (50 mL); 
 Tubos de ensaio; 
 Estante para tubos de ensaio;
Bico de gás; 
 Fósforo; 
 Béquer (50 mL); 
 Tubos de ensaio; 
 Estante para tubos de ensaio;
· Bico de Bunsen
· Fósforo
· Tubos de ensaio
· Estante para tubos de ensaio
· Tubo de ensaio pequeno
· Conta-gotas
· Pinça de madeira
· Béquer de 50 mL
· Funil pequeno 
· Papel de filtro
· Água destilada
· Sódio metálico
· Solução aquosa a 10% de Ba(OH)2
· Solução aquosa a 10% de HOAc
· Solução a 10% de Pb(CH3COO)2
· Solução aquosa a 10% de HNO3 
· Solução aquosa a 10% de AgNO3
· Solução aquosa a 10% de FeSO4
· Solução aquosa a 10% de H2SO4
· Compostos orgânicos diversos
· CuO
 Sódio metálico; 
 Hidróxido de bário; 
 Acetato de chumbo; 
 Ácido nítrico; 
 Nitrato de prata; 
 Sulfato ferroso; 
 Ácido sulfúrico; 
 Óxido cúprico. 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Avaliação da natureza orgânica (Caracterização de C e H)
Foi colocado 2 pontas de espátula do composto 1 num tubo de ensaio, e uma ponta de espátula de óxido cúprico e foi misturado por meio de pequenos golpes no fundo do tubo de ensaio. Prendendo o tubo inclinadamente a um suporte, o tubo de vidro dobrado em “L” foi adaptado ao tubo com o auxílio de uma rolha.
Foi adicionado 2 mL de solução de hidróxido de bário em um segundo tubo de ensaio. Foi aquecido o bico de Bunsen com o auxílio de uma pinça de madeira a extremidade do tubo curvado ficou submerso na solução de hidróxido. Mantido nessa posição até a verificação de fumaça. 
2- Caracterização dos elementos químicos N, S e X (análise elementar pelo Ensaio de Lassaigne).
Foi colocado uma ponta de espátula do composto 2 num tubo de ensaio pequeno contendo um pequeno pedaço de sódio metálico. Preso com uma pinça de madeira, foi aquecido no bico de Bunsen na capela, como pode haver liberação de gases, o aquecimento foi feito retirando o tubo periodicamente da chama. Foi aquecido até o conteúdo se tornar vermelho.
O tubo foi mergulhado ainda vermelho em um béquer (50 mL) contendo cerca de 20 mL de água destilada. O tubo quebrou violentamente, então a solução foi filtrada.
Foram numerados 4 tubos de ensaio e colocado 1 mL da solução nos tubos 1 a 3.
Ensaio do Nitrogênio
 
 No tubo 1, foi adicionado 2 gotas da solução de sulfato ferroso. Agitado e aquecido até a fervura e então adicionado 3 gotas de solução de ácido sulfúrico. 
Ensaio do Enxofre 
 No tubo 2, foi adicionado 3 gotas de solução de ácido acético. Agitado e adicionado 3 gotas de solução de acetato de chumbo. 
Ensaio do Halogênio
 
Caso o resultado da amostra der positivo no ensaio de enxofre é necessário repetir o ensaio de enxofre sem o enxofre. No precipitado escuro formado adicionar uma gota de solução de ácido acético e duas gotas de acetato de chumbo. Transferir o filtrado para um quarto tubo (tubo 4) e submeter esse material ao ensaio de halogênio. 
Caso o resultado da amostra seja negativo deve ser adicionado nos tubos 3 e 4 três gotas de solução de ácido nítrico, e posteriormente adicionar gota a gota solução de nitrato de prata até ser observado a formação de um precipitado. Se o precipitado for branco indica a presença de cloro, amarelo de bromo e esverdeado indica presença de iodo.
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Identificação de C e H: Composto 1
Com o aquecimento do tubo de ensaio, contendo o composto 1 e óxido cúprico, observou-se uma reação de decomposição que formou e liberou o dióxido de carbono em gás, dispersado através da fumaça. Com a entrada do gás carbônico no tubo de ensaio contendo solução de Hidróxido de bário foi possível observar que o líquido borbulhou e que nas paredes do tubo de ensaio formou-se pequenas gotas, o que caracteriza a formação de água, e desse modo então inferimos que no composto 1 há presença de hidrogênio. A presença de gás carbônico se demonstra pela turvação de uma solução de hidróxido de bário (precipitação de carbonato de bário), como mostra a reação a seguir: 
H2CO3 + Ba(OH)2(aq) → BaCO3(s) + H2O
Desse modo verificamos a presença de carbono e hidrogênio no composto 1.
→
CxHy → H2O + CO2
Com este tipo de análise é possível apenas identificar a presença ou não de um composto, e não a identificação do composto em si. Nesta etapa do procedimento foi utilizado o Ácido acetilsalicílico(AAS) como o composto 1, e portanto como o mesmo é um composto hidroxiácido, sabemos que possui em sua estrutura tanto o carbono quanto hidrogênio, elementos identificados com o procedimento. Assim observamos que os resultados obtidos são coerentes.
Teste para o Nitrogênio
Para verificar a presença de nitrogênio é adicionado na solução contendo o composto orgânico sulfato ferroso, a solução é aquecida até a ebulição que provoca a formação de ferrocianeto de sódio e de um precipitado de hidróxido ferroso. Uma parte do hidróxido ferroso é oxidada pelo ar, formando hidróxido férrico, por adição de ácido sulfúrico diluído, os íons ferrosos e férricos são dissolvidos e resulta na formação de ferrocianeto férrico insolúvel, o azul cor bem característica e facilmente reconhecível. Para este composto orgânico observou-se que ao final de procedimento a solução apresentava coloração levemente esverdeada e não havia sido formado precipitado. As reações que descrevem este procedimento estão apresentadas a seguir:
NaCN +FeSO4+ H2SO4 → Na2[Fe(+ CN)6] + Na2SO4
2FeSO4 + H2SO4 + 1 O2 → Fe2(SO4)3 + H2O
 2
3 Na4[Fe(CN)6] + 2 Fe2(SO4)3 → Fe[Fe(CN)6]3 + 6 Na2SO4
Apesar da mudança de coloração da solução, esta não apresentou a coloração esperada nem formou precipitado. Desse modo podemos colocar em questão a qualidade dos reagentes utilizados no procedimento. Provavelmente alguns reagentes utilizados podem estar contaminados ou/e muito diluídos, desfavorecendo algumas reações e não apresentando as devidas caraterísticas.
 
Teste para o Enxofre: 
O enxofre aparece sob a forma de Sulfeto de Sódio, no produto da mineralização do composto 2 com o sódio metálico. A presença de enxofre é verificada pela formação de um precipitado escuro de sulfeto de chumbo ao tratar a solução alcalina com ácido acético (para neutralizar a base presente) e, em seguida, adicionando solução de acetato de chumbo. Como foi observada a formação de um precipitado escuro pode-se inferir que o teste deu positivo. A reação envolvida neste processo está apresentada a seguir: 
Na2S + (CH3COO)2Pb → E + F
Teste para o X:
Os halogênios são detectados pela formação dos haletos de prata, insolúveis. A prata, porém, pode formar precipitado também com hidróxido, com cianeto e com sulfeto; é necessário remover todos esses íons antes de adicionar prata para verificar a presença de haletos. Como a reação de teste para o enxofre do composto 2 foi positivo, formando sulfeto de chumbo como precipitado, então se repetiu o procedimento e a solução foi filtrada. A solução filtrada do tubo reagiu com o nitrato de prata e levou a formação de um precipitado de cor branca, o que caracteriza que o ensaio do halogênio é positivo para a presença de Cloro.
NaCl(aq) + AgNO3(aq) + HNO3(aq) → AgCl(s) + Na2NO3(aq)
O composto orgânico 2 é o Cloridrato de Tiamina e pertence a função orgânica 
Nitrogenada amina, contem em sua estrutura nitrogênio, enxofre e um halo gênio, que é o cloro. Neste procedimento todos os ensaios realizados deram resultados positivos, o que é condizente pelo composto 2 se tratar do cloridrato de tiamina.
Como a reação de teste para o nitrogênio do composto 2 foi positivo, formando sulfeto de chumbo como precipitado, então se repetiu o procedimento e a solução foi filtrada. Adicionou-se solução nitrato de prata na solução filtrada do tubo, mas não se observou reação. Assim podemos inferir que o teste para halogênio deu negativo. 
Como já relatado os halogênios são detectados pela formação dos haletos de prata, insolúveis. A prata, porém, pode formar precipitado também com hidróxido, com cianeto e com sulfeto, dessa forma é necessário remover todos esses íons antes de adicionar prata para verificar a presença de haletos. Ao fazer o teste identificamos uma cor amarelada, então, o halogênio presente era o Bromo.
NaBr(aq) + AgNO3(aq) + HNO3(aq) → AgBr(s) + Na2NO3(aq)
O composto 2 é o brometo de cetiltrimetilamônio e pertence à função orgânica nitrogenada amina, a partir dos resultados obtidos com os ensaios realizados observou-se que para o teste do enxofre e do halogênio os resultados foram condizentes com o esperado. Contudo para o ensaio de nitrogênio, devido à baixa qualidade dos reagentes, não foi possível observar as alterações características do ensaio do nitrogênio, o que prejudicou a leitura a respeito da amostra, resultando em uma análise errada. 
→
C16H33N(CH3)3Br → NaCN + Na2S + Nax + NaOH
Para visualização dos resultados com este experimento é apresentada a seguir a tabela contendo os resultados obtidos.
Tabela 1- Análise dos resultados dos Procedimentos (+): positivo (-): negativo
	Número do
Composto
	Elementos
pesquisados
	Resultados
obtidos
	
1
	
C
	
+
	
	
H
	
+
	
2
	
S
	
+
	
	
N
	
+
	
	
X
	
-
6. CONCLUSÃO
A partir dos procedimentos de caracterização e de composição dos compostos orgânicos realizados, por meio de avaliação da natureza orgânica ou de ensaios de Lassaigne, foi possível confirmar a presença de Carbono e Hidrogênio para o composto 1.
Na segunda parte do procedimento todos os demais compostos deveriam ser positivos para a presença de Nitrogênio(N), contudo apenas o composto 2 apresentou resultado positivo. Provavelmente os reagentes utilizados para esta parte do experimento estão contaminados, e por isso houve dificuldade na leitura correta do ensaio de nitrogênio pelos analistas. 
O composto 2 também apresentou resultado positivo para o ensaio do Bromo e do Cloro.
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
· VOGEL, A. I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. v. 1. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico S. A., 1990.
· SHRINER, R. L. et al. Identificação Sistemática dos Compostos Orgânicos. 6.ed. Rio de Janeiro: Guanabara II, 1983.
· Disponível em < http://www.resumosetrabalhos.com.br/quimica-rganica_34.html > Acesso em maio de 2017.
Anexos
01) Descreva as equações químicas envolvidas nos testes positivos.
 Teste para N
NaCN +FeSO4+ H2SO4 → Na2[Fe(+ CN)6] + Na2SO4
2FeSO4 + H2SO4 + 1 O2 → Fe2(SO4)3 + H2O
 2
3 Na4[Fe(CN)6] + 2 Fe2(SO4)3 → Fe[Fe(CN)6]3 + 6 Na2SO4
Teste para S
Na2S + (CH3COO)2Pb → E + F
02) Em função dos resultados obtidos, indique as possíveis classes de compostos orgânicos de sua amostra.
03) Por que o aquecimento na combustão deve ser moderado e não pode ser Prolongado?
04) Qual halogênio você sugere que esteja compondo a amostra analisada?
 Bromo por causa da formação de precipitado branco e amarelo
 05) Como se pode confirmar a presença de oxigênio na constituição de uma
Substância?
 Pela liberação de gás dispersado através de fumaça