funcoes_organicas_vestibulares

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Lista de exercícios
Funções orgânicas
Profa. Kátia Aquino
Licenciandos: Carlos de Melo, Gabriel Salles, Tarciana Vieira 
FUNÇÕES OXIGENADAS
1- (Fatec-SP) “Trem descarrila, derrama produtos químicos e deixa cidade sem água.” 
 	Thiago Guimarães da Agência Folha, em Belo Horizonte.
Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava produtos químicos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na madrugada desta terça-feira, em Uberaba (472 km de Belo Horizonte), explosão, incêndio e derramamento de substâncias tóxicas no córrego Congonhas, afluente do único rio que abastece a cidade mineira.O fornecimento de água foi cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil habitantes. A composição tinha três locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões que tombaram, oito transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, e três, 147 toneladas de cloreto de potássio.
(“Folha Online”, 10/6/2003 – 22h22)
Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as seguintes afirmações:
I. Todas são substâncias pouco solúveis em água.
II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte.
III. No cloreto de potássio, os átomos se unem por ligações iônicas.
IV. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol.
V. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas.
Dessas afirmações, apenas:
a) I e II são corretas.
b) II e III são corretas.
c) III e IV são corretas.
d) III, IV e V são corretas.
e) I, III e V são corretas.
2- (UEPA) O composto 2-METIL-2-BUTANOL apresenta
a) carbono terciário com número de oxidação ZERO.
b) dois carbonos primários e dois secundários.
c) cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
d) um grupo alcoíla ligado a um carbono primário.
e) a hidroxila (HO) ligada ao carbono terciário, o que caracteriza um álcool terciário.
3- (Unioeste-PR) A reação de hidratação em meio ácido do propino gera inicialmente o produto A, que, espontaneamente, converte-se no produto B (uma cetona), como na reação abaixo:
A função química do produto A é:
a) Álcool.
b) Cetona.
c) Aldeído.
d) Ácido carboxílico.
e) Enol.
4- (UFRGS-RS) O ortocresol, presente na creolina, resulta da substituição de um átomo de hidrogênio do hidroxibenzeno por um radical metila. A fórmula molecular do ortocresol é:
a) C7H8O.
b) C7H9O.
c) C6H7O.
d) C6H8O.
e) C6H9O.
5- (FMTM-MG) “O bom uísque se conhece no dia seguinte”. “Essa tequila você pode beber sem medo do dia seguinte”. Essas frases, comuns em propagandas de bebidas alcoólicas, referem-se à dor de cabeça que algumas bebidas causam. A principal responsável por ela é a substância chamada etanal. Assinale a alternativa que apresenta a função química e a fórmula estrutural dessa substância:
a) álcool, H3C – COH.
b) aldeído, H3C – CH2OH.
c) aldeído, H3C – COH.
d) álcool, H3C – OH.
e) aldeído, H3C – OH.
6- (Fatec-SP) Na indústria de alimento, sua aplicação mais importante relaciona-se a extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. A temperatura ambiente, é um líquido que apresenta odor agradável, e muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples.
O nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita pelo texto acima são, respectivamente:
a) butanol e C4H6O
b) butanona e C4H7OH
c) etanona e C2H4O
d) butanona e C4H7OH
e) propanona e C3H6O
7- (ENEM - 2018) O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser obtido pela reação de esterificação do ácido salicílico. Quando armazenado em condições de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem mudanças físicas e químicas em sua estrutura, gerando um odor característico. A figura representa a fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico.
Esse odor é provocado pela liberação de
a) etanol.
b) etanal.
c) ácido etanoico.
d) etanoato de etila.
e) benzoato de etila.
8- (ENEM - 2010) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-daíndia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.
ANTUNES, M. G. L. Neurotoxicidade induzida pelo quimioterápico cisplatina: possíveis efeitos citoprotetores dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa FAPESP. São Paulo, n. 168, fev. 2010 (adaptado).
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções
a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.
9- (Fuvest-SP) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. Elas são, respectivamente,
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.
10- (ITA - 1998) Dentre as afirmações abaixo, referentes à reação representada pela equação:
Assinale a falsa.
a) O composto I é o ácido orto-hidroxibenzóico, também
conhecido como ácido salicílico.
b) O composto I é anfótero, porque tem um grupo funcional ácido e um grupo funcional básico.
c) O composto II pode ser obtido pela reação:
d) O nome do composto III é ácido acetilsalicílico; ele
constitui o princípio ativo de um dos primeiros fármacos
sintetizados e ainda usado nos dias de hoje.
e) O vinagre é essencialmente uma solução aquosa diluída do composto IV.
11- (PUC-PR) Associe o composto à sua respectiva fórmula molecular, numerando a segunda coluna de acordo com a primeira:
	(1)
	Metóxietano
	( )
	C3H4O4
	(2)
	Metil-etilcetona
	( )
	C4H10O
	(3)
	Propanal
	( )
	C7H8O
	(4)
	Orto-metilfenol
	( )
	C3H6O
	(5)
	Álcool t-butílico
	( )
	C4H8O
	(6)
	Ácido propanodióico
	( )
	C3H8O
A seqüência correta de numeração:
a) 5,6,3,4,2,1.
b) 6,5,4,3,2,1.
c) 6,5,3,4,2,1.
d) 1,6,2,5,3,4.
e) 3,2,1,4,5,6.
12- (PUC-RS) Na coluna, estão relacionadas às estruturas de algumas substâncias químicas e, na coluna de baixo, suas aplicações.
1. CH3 – CO – CH3
2. C2H5 – O – C2H5
3. HCOH
4. CH3 – CH2 – OH
5. CH3 – COO – C2H5
( ) O etanoato de etila é empregado como essência artificial de maçã.
( ) O éter comum é usado como anestésico.
( ) A acetona ou propanona é usada como solvente de tinta e vernizes.
Relacionando-se a coluna de cima com a de baixo, obtêm-se os números na sequência:
a) 5 – 2 – 1
b) 2 – 3 – 1
c) 3 – 4 – 5
d) 4 – 2 – 3
e) 5 – 3 – 2 
GABARITO FUNÇÕES OXIGENADAS:
1) B
2) E
3) E
4) A
5) C
6) E
7) C
8) B
9) E
10) B
11) B 
12) A
FUNÇÕES HALOGENADAS
1 - (Fuvest – SP) Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossóis, são também responsáveis pela destruição da camada de ozônio da estratosfera. São exemplos de hidrocarbonetos halogenados:
a) CH2Cℓ2 e CH3CH3.
b) CH3COCℓ e CH3OCH2Cℓ.
c) CFCℓ3 e CHCℓ3.
d) CH3NH2 e CFCℓ3.
e) CH3CHFCℓ e CH3COCℓ.
2 - (EsPCEx-SP) Tornou-se uma mania entre os alunos de diversas idades o hábito de carregar no lugar da antiga borracha o corretivo líquido. Muitos destes corretivos contêm diclorometano como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser tóxico e muito volátil. Sua fórmula molecular é:
a) (C2H2)Cℓ2.
b) CH2Cℓ2.
c) C2Cℓ2.
d) C2H2Cℓ2.
e) CH3CH2Cℓ.
3 - (Puccamp-SP) “Clorofórmio (triclorometano) líquido, empregado como solvente, tem fórmula ...X..... e pertence à função orgânica ....Y.....”. Para completar corretamente essa afirmação, deve-se substituir X e Y, respectivamente, por:
 X                 Y
a) CHCℓ3           polialeto
b) C2HCℓ3              haleto de acila
c) CH3COH        aldeído
d) C6H3Cℓ3        haleto de arila
e) CCℓ3COOH   halogênio-ácido
4 - (UCS RS/2009)Muitos papéis escurecem e apodrecem como consequência de reações químicas que produzem ácidos em suas fibras. Para bibliotecários e arquivistas, a perda de livros raros, manuscritos e jornais antigos é um problema preocupante. Recentemente, há muitos esforços para encontrar um meio de preservar vastos acervos, com baixo custo e sem danificar o papel ou a tinta. Uma solução promissora é a que utiliza o vapor de dietilzinco para neutralizar a acidez por meio da reação com os íons hidrogênio. O dietilzinco é um exemplo de:
a) hidrocarboneto alifático.
b) haleto orgânico.
c) composto organometálico.
d) carboidrato.
e) composto organoclorado.
5 – (FATEC-SP) Durante a Guerra do Vietnã, o chamado “agente-laranja", que atuava como desfolhante nas árvores da floresta, foi destaque, pois essa substância e altamente cancerígena.
As funções presentes na molécula desse composto são:
a) éster, ácido carboxílico e hidrocarboneto.
b) éter, haleto orgânico e ácido carboxílico.
c) tiocomposto, cetona e álcool.
d) amina, ácido carboxílico e amida.
e) ácido carboxílico, éter e nitrocomposto.
6 – (CESGRANRIO 2011) O gênero Plocamium (Rhodophyta) compreende mais de 40 espécies de algas marinhas. que são amplamente distribuídas em todos os oceanos. A investigação química dessas algas tem sido comentada em artigos científicos, resultando no isolamento de um número considerável de substâncias orgânicas halogenadas. A figura a seguir representa uma das substâncias isoladas da alga citada.
DADOS: C-12; H-1; Br-80; O-16
Analisando a estrutura da substância, na figura acima, conclui-se que a massa molecular e as funções orgânicas presentes na substância são, respectivamente:
a) 240 u - ácido carboxílico, cetona.
b) 310 u - aldeído, haleto.
c) 311 u - haleto, fenol.
d) 316 u - éster, haleto.
e) 320 u - éter, álcool.
7 - (UFG GO) Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é um grupo alquila) reagem com aldeídos para produzir álcoois secundários, de acordo com a seguinte equação química genérica. Para produzir o composto 3-pentanol, R e R´ devem ser:
a) etil e metil.
b) metil e metil. 
c) etil e propil. 
d) metil e propil. 
e) etil e etil.
8 – (UFAM PSC 2017/3) Organometálicos são os compostos orgânicos que possuem pelo menos um átomo de metal ligado a um átomo de carbono. As substâncias organometálicas mais importantes são os compostos de Grignard, apresentando a fórmula geral RMgX e, por serem muito reativos, são amplamente usados em síntese orgânica. O que confere essa reatividade aos compostos de Grignard?
a) A ligação Mg-X é facilmente quebrada, liberando X-
b) A quebra da ligação carbono-metal deixa o carbono positivo, com isso, altamente reativo 
c) Quando os átomos de metal formam ligações covalentes com os de carbono, os elétrons são quase sempre desigualmente compartilhados e, como resultado, a ligação fica polarizada 
d) Os átomos de metal formam ligações covalentes com os de carbono, deixando as moléculas com baixa polaridade 
e) O carbono está com uma baixa densidade eletrônica, tornando-se susceptível a ataques eletrolíticos.
9 – (IDECAN - 2019 - IF-PB) Em uma aula prática de química orgânica, são colocados na bancada de trabalho os seguintes solventes orgânicos: acetona, acetonitrila, metanol, pentano e acetato de metila. É solicitado ao aluno que realize a etapa de extração de líquido-líquido em uma amostra aquosa contendo analitos orgânicos denominados trihalometanos, dentre eles o dibromoclorometano. Após a adição dos 5 solventes separadamente, assinale qual solvente apresentou melhor resultado após a extração.
a) Acetonitrila
b) Metanol
c) Pentano
d) Acetona
e) Acetato de metila
10 – (UFPE 2013) A camada de ozônio (cinturão de Van Allen), que protege a biosfera do efeito nocivo de certas radiações, sofre ataque destrutivo dos CFC (clorofluorcarbono) usados em aerossóis e refrigeração, por exemplo. O mais usado, freon-12, de fórmula molecular CF2Cℓ2, pertence à função:
a) hidrocarboneto.
b) cloreto de ácido.
c) haleto orgânico.
d) hidrocarboneto insaturado.
e) éter.
11 – (PUC-PR) A tiroxina (T4) e a tri-iodotironina (T3) são hormônios sintetizados pela glândula endócrina tireóidea, localizada na região do pescoço, sendo secretada e regulada por estímulos, produzidos na hipófise. A disfunção na produção dessas substâncias pode provocar uma dilatação da glândula, formando um ¨papo¨ no pescoço (bócio). Quando em excesso expressa um quadro de hipertiroidismo, quando insuficiente um quadro clínico denominado hipotireoidismo. Em qualquer uma das situações, o desequilíbrio traz sérios prejuízos para o organismo. Considere para análise a estrutura molecular do hormônio Tiroxina.
Assinale a alternativa CORRETA que traz apenas funções químicas encontradas nessa substância.
a) Álcool, éter, amina, ácido carboxílico.
b) Éster, amida, ácido carboxílico.
c) Haleto orgânico, álcool, amina.
d) Fenol, éter, amina, ácido carboxílico.
e) Éter, fenol, cetona e álcool.
12 – (IDECAN - 2019 - IF-PB) O agente mais comum e mais utilizado na purificação da água na América do Norte é o ácido hipocloroso. Uma importante desvantagem do uso da cloração para desinfecção de águas é a formação de subprodutos, substâncias orgânicas potencialmente tóxicas. Assinale a alternativa que não apresenta um subproduto de cloração.
a) Ácidos haloacéticos
b) Trihalometanos
c) Haloacetonitrila.
d) Ácidos Húmicos
e) Clorofórmio
GABARITO FUNÇÕES HALOGENADAS
1 – C 
2 – B 
3 – A 
4 – C 
5 – B
6 – B
7 – E 
8 – C 
9 – C 
10 – C 
11 – D 
12 – D.
FUNÇÕES NITROGENADAS
1 - (Cesgranrio-RJ) 
No início de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza uma substância – etilfenilamina, responsável pela excitação característica daquele estado. A classificação e o caráter químico desta amina são, respectivamente:
a) amina primária – ácido.
b) amina primária – básico.
c) amina secundária – neutro.
d) amina secundária – ácido.
e) amina secundária – básico
2 - (USF SP) 
A adrenalina é um hormônio neurotransmissor derivado da modificação do aminoácido tirosina. Em momentos de estresse, as suprarrenais secretam quantidades abundantes deste hormônio que prepara o organismo para grandes esforços físicos, estimula o coração, eleva a tensão arterial, relaxa certos músculos e contrai outros. A adrenalina é muito utilizada como um medicamento para estimular o coração nos casos de parada cardíaca, para prevenir hemorragias e para dilatar os bronquíolos dos pulmões quando ocorrem ataques de asma aguda. A seguir são apresentadas as estruturas moleculares da adrenalina e do aminoácido tirosina. 
A partir das informações e das estruturas apresentadas percebe-se que 
a) adrenalina e tirosina se constituem como substâncias isômeras entre si. 
b) a adrenalina existe como um par de substâncias isômeras ópticas, mas a tirosina não. 
c) a adrenalina é uma amina secundária e a tirosina uma amina primária. 
d) ambas possuem a classe funcional enol, pois apresentam hidroxila em carbono insaturado.
e) apenas a tirosina apresenta grupo funcional com característica ácida. 
3 - (G1 - ifba 2018)
 A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em nosso organismo a partir da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas hemácias, por exemplo, é quebrada ainda no sangue, formando compostos menores que são absorvidos pelo fígado, passam pelo intestino e retornam ao fígado, onde são finalmente transformados em urobilina. Em seguida, a substância de cor amarelada vai para os rins e se transforma em urina, junto com uma parte da água que bebemos e outros ingredientes. Xixi amarelo demais pode indicar que você não está bebendo água o suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha.
Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina? 
a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona 
b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico
c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol
e) Fenol, Amina e Amida 
4 - (Unioeste)
O ácido hipúrico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo,é um bioindicador da exposição do trabalhador ao tolueno – um solvente aromático muito utilizado em tintas e colas. A biossíntese do ácido hipúrico no organismo ocorre pela reação do tolueno com o aminoácido glicina e, no laboratório, ele pode ser obtido pela reação do cloreto de benzoíla com a glicina em meio alcalino.
Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo ácido carboxílico, pode-se identificar a função nitrogenada
a) cetona.
b) amida.
c) amina.
d) aldeído.
e) álcool. 
5 - (UEFS BA) 
O chocolate contém uma substância de nominada teobromina, que é tóxica para algumas espécies animais. Nos gatos, por exemplo, essa substância pode acelerar o ritmo cardíaco, provocar vômitos e diarreias. 
(Pulo do Gato, janeiro de 2017. Adaptado.)
Na estrutura da teobromina, o grupo I representa uma
a)amina terciária e o grupo II, uma amina secundária.
b)amina secundária e o grupo II, uma amina primária.
c)amina primária e o grupo II, uma amida.
d)amida e o grupo II, uma amina terciária.
e)amida e o grupo II, uma amina secundária.
6 – (Instituição não identificada)
Sobre os nitrocompostos, assinale a(s) alternativa(s)correta(s).A resposta deve ser a soma dos números das alternativas assinaladas.
01. São substâncias muito polares porque suas moléculas podem fazer ligações de hidrogênio entre si.
02. Possuem um forte caráter ácido, pois são derivados do ácido nítrico e apresentam hidrogênio ionizável.
08. Muitos compostos dessa classe são explosivos potentes, como o trinitrotolueno.
16. A porcentagem em massa de nitrogênio no trinitrotolueno é igual a 18,50%.
32. Por serem altamente polares, nenhum nitroalcano é encontrado na fase gasosa em condições ambientes
de temperatura e pressão.
Soma:___
7 – (FGV SEDUC-AM)
“Estudos revelam que o ácido aristolóquico, composto usado na produção de remédios fitoterápicos, causa mutações nas células de quem as consome, levando ao desenvolvimento de tumores. A partir de sequenciamento genético de pessoas com câncer e expostas às plantas da família Aristolochia os cientistas mostraram que ela provoca ainda mais mutações do que dois dos principais cancerígenos do meio ambiente: o tabaco e a radiação ultravioleta.”
O ácido aristolóquico apresenta a fórmula estrutural:
Neste composto estão presentes as funções orgânicas:
a) aldeído, amina e éter.
b) álcool, cetona e amina.
c) álcool, cetona e amida.
d) ácido carboxílico, nitrila e éster
e) ácido carboxílico, nitrocomposto e éter
8– (PUC-SP) Qual das alternativas a seguir indica a fórmula molecular da propanonitrila?
a) C3H5N.
b) C4H7N.
c) C3H5N3.
d) C4H7N3.
e) C3H9N.
9 – (UNIP-SP) 
A fórmula estrutural da paradinitrobenzeno é:
10 –(Instituição não identificada) O processo de síntese (formação) de um isonitrilo ocorre quando o ácido isocianídrico (HNC), um ácido inorgânico, reage com um composto orgânico que pertence à função dos:
a) aldeídos
b) alcoóis
c) ácidos carboxílicos
d) éteres
e) ésteres
11 - (UFV MG) 
A aspoxicilina, abaixo representada,é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas.
As funções 1,2,3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente:
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico
b) amida, amina, álcool, éster
c) amina, fenol, amida, aldeído 
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico
e) amida, nitrila, fenol, éster
12 – (ITA-SP-mod.)
Associe cada composto a sua função química: 
I - Ácido carboxílico
II - Amida
III - Amina
IV - Aminoácido
V – Aminoacetona
a) I-a, II-f, III-h, IV- i, V-c.
b) I-d, II-g, III-b, IV- a, V-e.
c) I-e, II-h, III-d, IV- g, V-b.
d) I-e, II-f, III-c, IV- i, V-b.
e) I-d, II-h, III-b, IV- a, V-c.
GABARITO FUNÇÕES NITROGENADAS
1 – E 
2 – C
3 – B
4 – B
5 – D
6 –56
7 – E
8 – A
9 – A
10 – B
11 – A
12 – E
FUNÇÕES SULFURADAS
1 – (CESGRANRIO – 2010) Os ácidos sulfônicos são largamente empregados na fabricação de detergentes, que contêm substâncias denominadas genericamente pela sigla LAS (Linear Alquilbenzeno Sulfonato), derivadas desses ácidos, que são o produto da substituição de:
a) um hidrogênio do ácido sulfídrico por um radical alcoila ou arila.
b) uma hidroxila do ácido sulfuroso por um radical alcoila ou arila.
c) uma hidroxila do ácido sulfúrico por um radical alcoila ou arila.
d) duas hidroxilas do ácido sulfuroso por dois radicais alcoila ou arila.
e) duas hidroxilas do ácido sulfúrico por dois radicais alcoila ou arila.
2 – (CESGRANRIO - 2010) O petróleo é composto, de forma majoritária, por hidrocarbonetos. Porém, nele são encontradas pequenas quantidades (menor que 8 % em massa) de compostos que contêm enxofre
A respeito dos compostos I, II, III, IV e V acima representados, tem-se que
a) I é um tiofeno.
b) II é um tioéter.
c) III é um tiol.
d) IV é um tiofenol.
e) V é uma mercaptana.
3 – (USJT-SP) Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas e alimentos ricos em proteínas. Por exemplo:
Esse composto não contribui, por si só, com o sabor. Sua função é explicada por duas teorias:
• estimula a atividade das papilas do gosto;
• aumenta a secreção celular.
Quais as funções orgânicas existentes no composto acima?
a) Amida, amina e ácido.
b) Anidrido de ácido e sal orgânico.
c) Amina, ácido carboxílico e sal orgânico.
d) Amida, ácido carboxílico e sal orgânico.
e) Amido, ácido orgânico e éster de ácido.
4- (instituição não identificada) O cheiro defensivo da jaritataca é em razão de uma mistura de substâncias, entre as quais estão incluídas as seguintes:
    SH            CH3                 SH
    │               │                       │
H2C ─ CH2 ─ CH ─ CH3        H2C ─ CH ═ CH ─ CH3
Qual das alternativas a seguir traz a nomenclatura correta desses compostos sulfurados respectivamente?
a) 3-metil butano-1-tiol e but-2-eno-1-tiol.
b) 2-metil butano-4-tiol e but-2-eno-4-tiol.
c) 3,3-dimetil propano-1-tiol e but-2-eno-1-tiol.
d) 1,1-dimetil propano-3-tiol e but-2-eno-1-tiol.
e) 2-etil butano-4-tiol e but-2-eno-1-tiol.
5 – (UNIUBE) Na indústria alimentícia, é comum designarem-se os aditivos de alimentos por meio de códigos, formados geralmente por letras e algarismos romanos. Quando aparece no rótulo de um produto alimentício a indicação “contém conservante P.I.”, isso significa que há benzoato de sódio, um sal orgânico. Os reagentes que representam corretamente a reação de obtenção desse sal são:
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
6 - (UFPR) O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico, antipirético e anti-inflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de reações:
Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema acima, é correto afirmar:
a) O 2-hidroxibenzoato de sódio apresenta a função sal de ácido carboxílico.
b) O hidroxibenzeno é um sal de ácido carboxílico.
c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico.
d) O ácido salicílico é um sal de ácido carboxílico.
e) nda.
7 – (UNESP – 2015) A degradação anaeróbica de matéria orgânica contendo enxofre pode levar à formação de substâncias com odores altamente desagradáveis. Dentre essas substâncias estão o gás sulfídrico (H2S) e as mercaptanas, como a pentamercaptana (1-pentanotiol).
Assinale a alternativa que apresenta corretamente a geometria molecular do gás sulfídrico e a fórmula molecular do 1-pentanotiol.
a) Angular e C5H4S.
b) Linear e CH4S.
c) Angular e CH4S.
d) Angular e C5H12S.
e) Tetraédrica e C5H12S.
8 – (UFPI) Os hidrocarbonetos de baixo peso molecular são gases extremamente inflamáveis. A fim de evitar incêndios ou explosões, pequenas quantidades de mercaptana, composto orgânico volátil de odor desagradável que contém enxofre, são adicionadas ao gás de cozinha para alertar os usuários sobre o escapamento indevido dos gases. Identifique a alternativa que apresenta dois componentes do gás de cozinha.
a) CH3CH2CH3 + (CH3)4Si.
b) CH3CH2CH3 + H2S.
c) CH3CH2CH2CH3 + CH3CH2SH.
d) CH3CH2CH2CH3 + H2Se.
e) CH3CH2CH2CH3 + SO2.
9 – (ITA – 2007) Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão transportando cilindrosdo composto t-butil mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros - cidade de São Paulo. Devido ao acidente, ocorreu o vazamento da substância. Quando adicionada ao gás de cozinha, tal substância fornece-lhe um odor desagradável. Assinale a opção que indica a fórmula molecular CORRETA desse composto.
a) (CH3)3CNH2.
b) (CH3)3CSH.
c) (CH3)3CNHCH3.
d) (CH3)3CCH2NH2.
e) (CH3)3CSCH2OH.
10 – (PUC-RJ – 2008) A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em medicamentos analgésicos e anti-inflamatórios.
Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de cada elemento nas moléculas, marque a opção correta. 
a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água.
b) Apenas o paracetamol é uma substância aromática.
c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do paracetamol.
d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico.
e) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.
11 – (UNIOESTE – 2012) 	Um dos grandes problemas de poluição mundial é o descarte de detergentes não biodegradáveis nos rios, lagos e mananciais. Os detergentes não biodegradáveis formam densas espumas que impedem á entrada de gás oxigênio na água e com isso afeta a vida das espécies aeróbicas aquáticas. Para resolver ou amenizar este problema surgiu o detergente biodegradável, a qual sua estrutura pode ser observada abaixo:
Com relação aos detergentes biodegradáveis, pode-se afirmar que
a) sua cadeia carbônica saturada apresenta somente uma ramificação.
b) sua estrutura apresenta uma porção polar e uma apolar.
c) o anel aromático é monossubstituído.
d) a parte apolar apresenta uma cadeia insaturada.
e) a porção sulfônica apresenta ligação metálica
.
12 – (CESMAC – 2019) A glutationa é um tripeptídeo linear, constituído por três aminoácidos: ácido glutâmico, cisteína e glicina, sendo o grupo (S-H) o centro ativo responsável pelas suas propriedades bioquímicas. A glutationa está presente na maioria das células, em concentrações compreendidas entre 1 e 8 mmol.L-1, estando presente em maior quantidade no fígado. Sua estrutura está ilustrada abaixo:
Os grupos funcionais orgânicos presentes na glutationa são:
a) amina, álcool, amida e tiol.
b) álcool, cetona, amina e tiol.
c) fenol, amina, amida e ácido carboxílico.
d) ácido carboxílico, amina, amida e tiol.
e) tiol, aromático, amina e álcool.
GABARITO FUNÇÕES SULFURADAS
1 – C
2 – E
3 – C
4 – A
5 – C
6 – A
7 – D
8 – C
9 – B
10 – D
11 – B
12 – D
Um mol de beijos!