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oxigenados e nitrogenados Grupo: Alexandra, Ariana, Izadhora, Mariáh e Guilherme Ureia Função Orgânica e como identificá-la a partir da fórmula e nomenclatura (IUPAC) A ureia é o principal composto do grupo funcional orgânico das amidas. As amidas são compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição de um grupo OH por um grupo amino (NH2). Identifica-se esta função pela presença do nitrogênio ligado diretamente ao carbono da carbonila na extremidade da cadeia carbônica (principal característica do grupo aldeído), sendo “R” um hidrogênio ou qualquer grupo alquila ou arila. No caso da ureia ela é uma diamida, pois na molécula estão presentes dois grupos aminos. Pode ser considerada uma amida primária já que o nitrogênio está ligado apenas a um grupo acila. Explicação da nomenclatura usual e IUPAC Seu nome químico, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), é diaminometanal. Diamino como já citado pois na ligação com a carboxila tem dois grupos NH2. Met pois apresenta apenas 1 carbono e al pois faz parte do grupo funcional amido e aldeído. Por pertencer a mais que um grupo funcional, utiliza o nome usual ureia. Características É um sólido branco, cristalino e solúvel em água e em álcool. Conhecido por ser o primeiro composto orgânico a ser sintetizado em laboratório, pois sua síntese representou um marco na história da Química Orgânica. Antes se acreditava que os compostos orgânicos só poderiam ser produzidos por seres vivos, animais e vegetais “Teoria da Força Vital”. Mas em 1828, com os experimentos do médico alemão Friederich Wöhler, que tentava produzir cianeto de amônio, uma reação entre o cianeto de prata e cloreto de amônio, foi possível perceber um outro composto que, ao ser aquecido, gerava cristais brancos. Mais tarde, foi reconhecido como a ureia extraída da urina. Propriedades A presença do grupo C=O confere as amidas (um dos grupos funcionais da ureia) caráter polar. Ela tem também caráter básico um pouco mais forte que as amidas comuns por ser diamida. A uréia sofre hidrólise (quebra pela molécula de água) na presença de ácido ou bases fortes ou, então, sob a ação da enzima urease. Aquecida a seco, a ureia produz o biureto, que é usado como indicador de sais cúpricos, com os quais produz uma cor vermelha muito intensa. Propriedades -Ponto de fusão e ebulição; Ponto de fusão: 132,7 °C Ponto de ebulição: Não aplicável. Ureia decompõe-se quando aquecida Temperatura de decomposição: 100 ºC -Densidade; 1,335 g/cm3 -Solubilidade; Por ser um composto polar é solúvel em compostos polares também, já que semelhante dissolve semelhante, como a glicerina, o etanol e a água. Solubilidade na água: 108 g/100 ml (20 °C) 167 g/100 ml (40 °C) 251 g/100 ml (60 °C) 400 g/100 ml (80 °C) 733 g/100 ml (100 °C) Relação com o cotidiano (utilizações) Sua função principal é a biológica, pois ela é um dos produtos finais do metabolismo de proteína dos mamíferos, sendo eliminada pela urina. Por meio de várias reações em nosso metabolismo, conhecidas como ciclo da ureia, o nitrogênio indesejável presente nas proteínas ingeridas em nossa dieta diária é então convertido nessa forma de amida, sendo posteriormente eliminado. Na indústria química, é muito utilizado como fertilizante químico para fornecer nitrogênio ao solo, na alimentação do gado, como matéria-prima para produzir plásticos, produtos farmacêuticos, medicamentos como a penicilina, um antibiótico usado no tratamento contra infecções, como estabilizador de explosivos e na ARLA 32, uma solução de ureia com elevada pureza que é colocada em um tanque no veículo, convertendo os óxidos de nitrogênio nocivos da exaustão do veículo a diesel em nitrogênio e vapor de água inofensivos, reduzindo consideravelmente as emissões, que são uma das principais fontes de poluição atmosférica Ureia utilizada na fertilização do solo Ureia presente na urina excretada Ureia utilizada em cosméticos pelo alto poder de hidratação TNT Função Orgânica e como identificá-la a partir da fórmula e nomenclatura (IUPAC) O TNT faz parte do grupo funcional orgânico dos nitrocompostos, caracterizado pela ligação do grupo nitro (NO2) a uma cadeia carbônica. Sendo uma molécula de metilbenzeno com três grupos nitro ligados a ela. Possuir vários oxigênios em sua molécula, favorece a sua combustão e é por isso que ele pode explodir (reação de combustão) facilmente, basta ser submetido a temperaturas de 80ºC ou a uma fagulha elétrica. Explicação da nomenclatura usual e IUPAC TNT é a sigla usada e o nome usual para o composto conhecido como trinitrotolueno, cujo nome oficial é 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno. 2,4,6 são os números referentes a posição dos carbonos, a contagem começa no NO2 próximo ao CH3. Produzidos por meio de três nitrações do tolueno, reações orgânicas de substituição, onde os hidrogênios do tolueno são substituídos pelos grupos nitro (-NO2) do ácido nítrico, por isso o uso do trinitro. Então o trinitro é conectado ao tolueno (aprendemos nas aulas sobre hidrocarbonetos que quando se tem um anel aromático e um grupo metil, temos o metilbenzeno) que também é chamado de tolueno (palavra originalmente obtida do bálsamo-de-tolu, líquido amarelado usado em xaropes para tosse e em perfume). Características É um sólido cristalino que pode ser incolor ou amarelado que se estende até o marrom, é insolúvel em água e um composto covalente obtido, como já citado, a partir da reação de nitração do tolueno. Foi descoberto em 1863 pelo químico alemão Joseph Wilbrand, e no início do século XX ele foi usado na guerra pela Alemanha. A explosão do TNT é extremamente exotérmica, com alto índice de ruído, além de liberar vapores tóxicos que causam irritações cutâneas e respiratórias. Propriedades Força intermolecular do tipo dipolo permanente. -Ponto de fusão e ebulição; Ponto de fusão: 80,7 °C Ponto de ebulição: 240°C -Densidade; 1,65 g/cm³ -Solubilidade; O TNT é polar e solúvel em solventes polares (pela presença do NO2) mas ele não se dissolve na água (possibilitando sua utilização em ambientes úmidos ou molhados) pela presença do anel benzênico (núcleo aromático) que é apolar e pouco reativo pela configuração de alternância de ligação dupla e simples, que ficam em ressonância (circulando dentro da molécula, que é o que o círculo significa). Relação com o cotidiano (utilizações) Ele possui uma vasta gama de aplicações em pedreiras e em minas, na construção de rodovias e ferrovias, na prospecção sísmica, na abertura de túneis e canais, no aprofundamento de portos e em demolições de prédios. É também motivo de preocupação ambiental devido à sua toxicidade e quantidade de sua produção. Pois durante a sua produção, carga, montagem e embalagem, grande quantidade de águas residuais é produzida, o que pode contaminar o meio ambiente e fazer mal para a saúde pública se descartada sem tratamento eficaz. Etanol Função Orgânica e como identificá-la a partir da fórmula e nomenclatura (IUPAC) O etanol (C2H5OH) é uma função oxigenada, fazendo parte do grupo dos álcoois (álcool) tendo em vista que a terminação da sua nomenclatura é ol. É uma molécula formada por dois átomos de carbono e cinco de hidrogênio, bem como uma hidroxila. Explicação da nomenclatura usual e IUPAC Podemos dividir a nomenclatura “etanol” em três partes: et, an e ol. Et, pois a molécula possui dois carbonos. An, pois há somente ligações simples entre carbonos. E, ol, pois há uma hidroxila ligada ao carbono saturado (hibridizado sp3). Nomenclatura usual: Álcool etícilicoNomenclatura IUPAC: Etanol Características Toda bebida alcoólica possui uma porcentagem de etanol em sua composição. Se ingerido demais o etanol pode causar graves problemas ao organismo, especialmente o fígado, como esteatose hepática, hepatite alcoólica e cirrose. Propriedades É um líquido incolor altamente inflamável e tóxico de pH neutro (entre 6 e 8 quando misturado em água). -Ponto de fusão: -115 ͦ C -Ponto de ebulição: 78,5 ͦ C -Densidade: 0,789 g/cm-3 -Solubilidade: É infinitamente solúvel em água. Sua molécula possui um lado polar e outro apolar, OH. Por ser tão miscível, o etanol pode se tornar um cossolvente, aumentando a solubilidade de outra substância. Relação com o cotidiano (utilizações) Utilizado como biocombustível para veículos; matéria prima na indústria de tintas, solventes e vernizes; e componente de diversas bebidas alcoólicas. Ácido etanóico Função Orgânica e como identificá-la a partir da fórmula e nomenclatura (IUPAC) O ácido etanóico (CH₃COOH) é um ácido carboxílico já que sua nomenclatura tem terminação oico. A molécula é formada por um carbono, três hidrogênios e uma carboxila. Explicação da nomenclatura usual e IUPAC Pode-se dividir a nomenclatura etanóico em: et + an + oico. Et, pois a molécula possui dois carbonos. An, pois há somente ligações simples entre carbonos. Oico, pois possui uma carboxila em sua cadeia. E, por ser um ácido carboxílico, deve-se ter “ácido” no início do nome. Nomenclatura usual: Ácido acético (vinagre) Nomenclatura IUPAC: Ácido etanóico Características Se estiver no estado sólido, o ácido etanóico pode ser chamado de ácido acético glacial, pois apresenta cristais brilhantes, incolores, transparentes, como se fossem de gelo. Propriedades É um ácido fraco e corrosivo, com vapores que causam irritação nos olhos e ardor no nariz e na garganta. -Ponto de fusão: 16,6 °C -Ponto de ebulição: 117,9 °C -Densidade: 1,05 g/cm³ -Solubilidade: Assim como o etanol, o ácido etanóico é solúvel em água em qualquer proporção. Relação com o cotidiano (utilizações) Utilizado em laboratórios como ácido fraco; como tempero; na produção de tintas e corantes; na perfumaria e na fabricação de acetonas. Butanoato de metila Função Orgânica e como identificá-la a partir da fórmula e nomenclatura (IUPAC) O butanoato de metila (C5H10O2) possui função éster. Derivado do ácido carboxílico quando uma estrutura carbônica substitui o hidrogênio da carboxila. Metila (CH₃) é um radical alcoíla monovalente derivado metano. Devido ao número de oxidação negativo do carbono que o constitui. * Monovalente: elétron livre pertence a carbono que apresenta somente ligações simples; * Radicais monovalentes: apresentam um elétron livre em átomo de carbono. * Radicais orgânicos são um conjunto de átomos ligados entre si que apresentam um ou mais elétrons livres. Explicação da nomenclatura usual e IUPAC A nomenclatura “butanoato” pode ser dividida em: but, pois a molécula possui quatro carbonos; an, já que as ligações entre carbono são simples; e oato, pois é um éster. Nomenclatura usual: Butirato de metila Nomenclatura IUPAC: Butanoato de metila Características Possui aroma de maçã; inflamável, entretanto tem relativa baixa pressão de vapor. Propriedades -Ponto de fusão: -95 °C -Ponto de ebulição: 121 °C -Densidade: 0,898 g/cm³ -Solubilidade: É um líquido incolor com baixa solubilidade em água; flutua como uma camada oleosa. Sua solubilidade é de 1,6 g/100 g (21 °C) Pressão de vapor: 40mm Hg a 30 °C Relação com o cotidiano (utilizações): Utilizado na indústria alimentícia como flavorizante. Propanona Função Orgânica e como identificá-la a partir da fórmula e nomenclatura (IUPAC) A cetona mais comum é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é usada como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Também é utilizada na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos. Explicação da nomenclatura usual e IUPAC ; De acordo com a IUPAC, sua nomenclatura oficial é Propanona, embora dimetilcetona ou acetona sejam também utilizados em larga escala. Trata-se da mais simples e a mais importante de todas as cetonas, conforme mencionado 3 átomos de carbono = prop ligações simples entre carbonos = an grupo funcional cetona = ona Características Ela é um líquido incolor, solúvel em água (devido ao fato de ser polar, assim como a água) e em solventes orgânicos, tem cheiro agradável e é inflamável. Ilustração -Ponto de ebulição: 56 °C -Ponto de fusão: -95 °C -Densidade: 784 kg/m³ -Solubilidade: Água Relação com o cotidiano (utilizações): Acetona, Esmaltes, vernizes Propriedades Metano Função Orgânica e como identificá-la a partir da fórmula e nomenclatura (IUPAC) É um composto orgânico com apenas um carbono em sua cadeia. Possui geometria tetraédrica e forma uma substância polar, incolor, gasosa e inflamável. Ele pertence ao grupo funcional dos hidrocarbonetos. Explicação da nomenclatura usual e IUPAC O metanol, também conhecido como álcool metílico, é um composto químico com fórmula química CH3OH. Líquido, inflamável, possui chama invisível, fundindo-se a cerca de -98 °C. Nome da nomenclatura: Methane Características O metano é um hidrocarboneto simples, altamente inflamável e que apresenta pouca solubilidade na água, sendo um dos principais compostos que potencializa o efeito estufa no mundo. Além de acelerar o processo do efeito estufa, se inalado ele pode causar diversas alterações no ser humano, como desmaios, parada cardíaca, asfixia, dentre outros. Uma alternativa sustentável de utilização do metano é a produção de biogás, um biocombustível renovável proveniente da queima da biomassa (lixo e materiais orgânicos). Assim, o chorume, um líquido escuro e viscoso, produzido pela composição de matéria orgânica libera metano, o principal componente do biogás. Ademais, o metano é um dos principais componentes do gás natural. -Densidade: 0.717 kg/m3, gás 415 kg/m3 líquido -Ponto de fusão: .5 °C, 91 K, -297 °F -Ponto de ebulição: -161.6 °C, 112 K, -259 °F -Solubilidade em água: 3,5 mg/100 mL (17 °C) Propriedades Etoxi- etano O éter comum é chamado quimicamente de etoxietano, éter etílico ou dietílico. Por muito tempo ele foi usado como anestésico em cirurgias, mas hoje seu uso é restrito. Os éteres são um grupo funcional de compostos orgânicos que possuem em sua estrutura um átomo do elemento oxigênio entre carbonos. → | | — C — O — C — | | Eles podem ser obtidos pela condensação de moléculas de álcoois e/ou fenóis, com eliminação de água: Função Orgânica e como identificá-la a partir da fórmula e nomenclatura (IUPAC) O metano é um gás incolor, sua molécula é tetraédrica e APOLAR (CH4), de pouca solubilidade na água e, quando adicionado ao ar se transforma em mistura de alto teor inflamável. É o mais simples dos hidrocarbonetos Nome da nomenclatura: ethoxyethanol Explicação da nomenclatura usual e IUPAC É um líquido incolor e seus vapores são mais densos que o ar, sendo assim, se acumula na superfície do solo, formando com o oxigênio uma mistura extremamente inflamável, ou seja, que pode explodir. Características -Ponto de fusão: -116 °C -Ponto de ebulição: 34,6 ° C -Densidade: 0,71 g·cm-3 (20 °C) -Massamolar: 90,12 g/mol Propriedades Ele está muito presente em nosso cotidiano, como por exemplo nos álcool, e é muito utilizado para a fabricação da gasolina. Relação com o cotidiano (utilizações) Anilina Função Orgânica e como identificá-la a partir da fórmula e nomenclatura (IUPAC) É largamente utilizado na produção de borrachas e inseticida. Como todo composto aromático, a anilina possui vapores tóxicos se inalados. Ela pode se combinar com a hemoglobina do sangue impedindo que o oxigênio seja transportado. Como todo composto aromático, a anilina queima rapidamente gerando uma chama muito ampla Nome da nomenclatura; Phenylamine, pois pertence as aminas primárias, isto é, em que somente um átomo de hidrogênio da amônia foi substituído por um radical, apresentando o seguinte grupo funcional: R ─ NH2. Explicação da nomenclatura usual e IUPAC Anilina é fenilamina ou aminobenzeno é um composto orgânico, líquido, incolor e ligeiramente amarelo de odor característico e um sabor aromático cáustico. A anilina é levemente solúvel em água e se dissolve facilmente na maioria dos solventes orgânicos e inorgânicos. Caracteristicas -Densidade: 1,02 g/cm³ -Ponto de ebulição: 184,1 °C -Ponto de fusão: -6,3 °C -Massa molar: 93,13 g/mol -Classificação: Amina, Amina aromática Propriedades As aminas são largamente utilizadas em sínteses orgânicas diversas, na produção de certos tipos de sabões, na vulcanização da borracha (processo em que se adiciona enxofre à borracha natural para torná-la mais resistente e flexível) e na produção de sais de amônio, que são substâncias amaciantes usadas em condicionadores para cabelos. Corantes sintéticos de aminas também são usados pela indústria alimentícia em balas, sorvetes, doces etc. Eles são bem mais baratos e mais fáceis de obter do que os corantes naturais. Mas alguns desses podem ser tóxicos e causar problemas de saúde, principalmente em crianças, como a tartrazina (um corante amarelo). Relação com o cotidiano (utilizações) Nos seres vivos:: As aminas aparecem nos seres vivos principalmente na forma de aminoácidos, um dos mais importantes grupos de moléculas para a vida. Os aminoácidos possuem o grupo amino e um grupo carboxila ligados à cadeia. São a partir deles que as proteínas são formadas. Na decomposição de muitos animais as aminas estão presentes. Por exemplo, o cheiro desagradável característico do peixe podre se deve à trimetilamina: Drogas e medicamentos: Os alcalóides são aminas cíclicas com anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. Eles são de origem vegetal, mas também podem ser sintetizados em laboratório. Eles agem na defesa das plantas contra insetos. Nicotina: produzida na queima do cigarro, é a responsável pelo vício de fumar; Cafeína: presente em várias bebidas como café, pó de guaraná e chá preto. É estimulante do sistema nervoso central; Morfina: Extraída da papoula, é usada para aliviar dores intensas; Cocaína: Extraída da folha de coca. Já foi usada em medicamentos e em bebidas, mas atualmente seu maior consumo é em drogas ilícitas que destroem a vida de inúmeras pessoas. Anfetaminas: grupo de aminas capazes de ativar o sistema nervoso, diminuindo o apetite, a sensação de fadiga e gerando aumento de ânimo. São estimulantes energéticos. Seu uso pode levar a crises semelhantes à crise de esquizofrenia, com alucinações auditivas e dependência. Antidepressivos: Um dos antidepressivos mais prescritos é o cloridrato de fluoxetina. A fluoxetina é uma amina que atua na recaptura da serotonina (hormônio do bem-estar e bom-humor). Fenol Função Orgânica e como identificá-la a partir da fórmula e nomenclatura (IUPAC) Função fenol - quando a hidroxila está ligada diretamente no anel aromático (anel benzênico). Explicação sobre a nomenclatura do composto: A nomenclatura se dá pela regra: prefixo + hidroxi + benzeno. Nomenclatura usual: Fenol Comum Nomenclatura IUPAC: Hidróxido de benzeno Características: Em sua maioria, o fenol é sólido, incolor, possui caráter ácido, tóxico e atua como fungicida e bactericida. Propriedades: Ponto de fusão: 43 °C Ponto de ebulição: 181 °C Densidade: 1,07 g/cm3 quadrado Solubilidade: A solubilidade dos fenóis em soluções alcalinas é muito grande, já na água é menor e em alguns casos chega ser a ser insolúvel. Características e propriedades Utilizado na fabricação de desinfetantes e resinas; e na produção de sal orgânico. Utilizados em medicamentos, como antissépticos. Relação com o cotidiano (utilizações) Resina fenólica https://www.infoescola.com/quimica/nitrocompostos/ https://www.preparaenem.com/quimica/nomenclatura-dos-nitrocompostos.htm https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/nitrocompostos.htm https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/quimica/amida https://pt.slideshare.net/thmazzola/amidas-e-uria-3a3 https://querobolsa.com.br/enem/quimica/amina-e-amida https://www.preparaenem.com/quimica/amidas.htm https://www.br.com.br/wcm/connect/ac504718-a94e-4c0f-b382-c24333f619c1/fispq-quim-ureia-liquida-ind.pdf?MOD=AJPERES&CVID=lQUyuoZ https://www.indice.eu/pt/medicamentos/DCI/ureia/informacao-cientifica https://www.preparaenem.com/quimica/ureia.htm https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/ureia.htm https://pt.wikipedia.org/wiki/Etanol#Tipos_e_usos https://www.youtube.com/watch?v=bvkwQCecC9w https://www.stoodi.com.br/blog/dicas-rapidas/etanol-formula/ https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-oficial-dos-alcoois.htm https://www.youtube.com/watch?v=VgGpMYB3M9I Referências https://www.preparaenem.com/quimica/moleculas-polares.htm https://brasilescola.uol.com.br/quimica/moleculas-organicas-polares-apolares.htm https://brasilescola.uol.com.br/quimica/tnt-trinitrotolueno.htm https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/15237 https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/nitrocompostos.htm#:~:text=Os%20nitrocompostos%20s%C3%A3o%20polares%2C%20com,t%C3%B3xicos%20e%20possuem%20odor%20desagrad%C3%A1vel. https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/trinitrotolueno-tnt/ https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026&lang=pt http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=wnRGBON_Z5_D_V6G0WeVaEPGxd1x-dIctL8Mji8XHsW7ZLloYljsC_Dj7lXhkrX3QcXMXCtWCBkPRaYQbgo7xg== https://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/densidade-concentracao-e-molaridade-tres-conceitos-basicos.htm https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422008000600029&lang=en http://repositorio.roca.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/260/1/PB_COQUI_2011_1_02.pdf https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/solubilidade-dos-compostos-organicos.htm https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/solventes/ https://www.preparaenem.com/quimica/tnt.htm https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/tnt.htm#:~:text=O%20TNT%20%C3%A9%20o%20trinitrotolueno,explosivo%20militar%20e%20em%20demoli%C3%A7%C3%B5es.&text=TNT%20%C3%A9%20a%20sigla%20usada,%2C4%2C6%2Dtrinitrotolueno. Referências https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_etanoico https://www.preparaenem.com/quimica/acido-acetico.htm https://www.todamateria.com.br/funcoes-organicas/ Referências
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