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Profa. Dra. Enny Silva UNIDADE III Bioquímica Estrutural Estrutura química: poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou substâncias que liberam tais compostos quando hidrolisadas. Carboidratos – Definição Isomeria em carboidratos Fonte: Fonte: Adaptada do Livro-texto. 3 1 2 (+) - Gliceraldeído (-) - Gliceraldeído LD Isomeria em carboidratos em frutas cítricas: D-limoneno (odor de laranja) e o L-limoneno (odor de limão). (+) - Gliceraldeído (-) - Gliceraldeído LD D-Talidomida T-Talidomida Luz polarizada Luz polarizada Luz polarizadaLuz polarizada Substância Opticamente Ativa Dextrogira (d) Substância Opticamente Ativa Levogira (l) Fonte: Adaptada do Livro-texto. Isomeria em carboidratos Fonte: Adaptada do Livro-texto. Luz natural Luz polarizada Prisma de Nicol (polarizador) Tubo contendo a amostra Polarizador móvel (analisador) Observador Quanto aos produtos de digestão no sistema digestório (monossacarídeos, oligossacarídeos, polissacarídeos) Quanto ao número de carbonos (triose, tetrose, pentose, hexose...) Quanto à função (cetose e aldose) Classificação dos carboidratos Fonte: Adaptada do Livro-texto Di-hidroxicetona Gliceraldeído Grupamento aldeído Grupamento cetona Classificação dos carboidratos Fonte: Adaptada do Livro-texto. Ribulose Glicose Classificação dos carboidratos Fonte: Adaptada do Livro-texto. Frutose Galactose Ciclização da glicose ou mutarrotação frutose glicose glicopiranose (hemiacetal) frutoranose (hemicetal) Fontes: Adaptada do Livro-texto. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:DRibose_Fischer.svg D-Ribose A estrutura abaixo pertence a um monossacarídeo de extrema importância para os animais. Não é verdade sobre o carboidrato abaixo: Interatividade Fonte: Adaptada do Livro-texto. a) Pode-se observar a ligação hemiacetal entre os carbonos 5 e 1. b) A α –D-glicose faz ligações α 1-4 e α 1-6. c) Caso a α –D-glicose se ligue à outra estrutura semelhante a ela irá se formar o dissacarídeo chamado maltose. d) A α –D-glicose e a β-D-glicose podem ser encontradas no amido e glicogênio. e) A ligação hemiacetal presente na estrutura é a responsável pela formação da glicose α e β. Interatividade d) A α –D-glicose e a β-D-glicose podem ser encontradas no amido e glicogênio. Resposta Fonte: Adaptada do Livro-texto. Carboidratos – DISSACARÍDEOS (oligossacarídeos) Dissacarídeo Composição Fonte Lactose Glicose + galactose Leite Sacarose Glicose + frutose Cana-de-açúcar Maltose Glicose + glicose MalteFonte: Adaptada do Livro-texto. CARBOIDRATOS MONOSSACARÍDEOS POLISSACARÍDEOS OLIGOSSACARÍDEOS α-D-glicosepiranose β-D-frutosefuranose Sacarose Ligação 1,2 + H2O Homopolissacarídeo e heteropolissacarídeo. Homopolissacarídeos – um único tipo de unidade monomérica. Heteropolissacarídeos – mais de um tipo de unidade monomérica. Carboidratos – Polissacarídeos Mais importantes são o amido (em célula vegetal) e o glicogênio (em célula animal), que têm função de reserva energética, composição do amido e glicogênio: somente alfa-glicoses - amilose (linear) e amilopectina (ramificado, com ligações α 1-4 e α 1-6). Celulose (presente nas paredes vegetais): somente beta glicoses – linear com ligação glicosídica β 1-4 entre as glicoses. Quitina (exoesqueleto dos artrópodes, como os insetos e crustáceos) composto por N- acetilglicosamina. Homopolissacarídeos Homopolissacarídeos Fonte: Adaptada do Livro-texto CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH OH OH OH OH OH NHNHNHNHNH HO OHO CH3 n O OO O C CCC O CH3 CH3 CH3 CH3 O O O O O O O O Envoltório celular de bactérias. Ácido N-acetilmurâmico e a N-acetilglucosamina + peptídeos curtos (4 a 5 aa). Lisozima (encontrada em lágrima, saliva ou colostro) destrói estas ligações. Bactérias Gram-positivas – espessa camada de peptidoglicano – cor roxa. Bactérias Gram-negativas – fina parede de peptidoglicano – cor vermelha. Heteropolissacarídeos – Peptideoglicanos Fonte: Adaptada do Livro-texto N-Acetil murámico N-Acetil glucosamina L-Alanina D-Alanina aa3 D-Ácido glutámico GAG's participam da lubrificação nas articulações e matriz extracelular no tecido conjuntivo, um dos monossacarídeos que compõem os dissacarídeos é sempre a N-acetilglicosamina ou a N- acetilgalactosamina, o outro monossacarídeo é, na maioria dos casos, um ácido urônico. Exemplos: ácido hialurônico (líquido sinovial, cartilagem), queratan sulfato (cartilagem, córnea, e disco intervertebral), heparan sulfato (vasos sanguíneos, pulmão), heparina (encontrada nos grânulos dos mastócitos), condroitino 4 sulfato (cartilagem, ossos, córnea e vasos sanguíneos) e condroitino 6 sulfato: (cartilagem, vasos sanguíneos), dermatan sulfato (válvulas cardíacas) Obs.: MPS: doença genética em que existe a deficiência ou falta de uma determinada enzima nos lisossomos, levando ao acúmulo de glicosaminoglicanos (GAG). Retardamento mental ou deficiência intelectual, disfunção motora, dentre outras características. Heteropolissacarídeos – glicosaminoglicanos ou mucopolissacarídeos Examine a estrutura bioquímica abaixo e assinale a alternativa correta sobre ela: a) Ocorre em nucleotídeos de DNA. b) Esta estrutura faz ligações α 1-4 e α 1-6. c) Caso se ligue à outra estrutura semelhante a ela forma o dissacarídeo maltose. d) Pode ser encontrada no amido e glicogênio. e) Não existem enzimas nos seres humanos que digerem a ligação entre 2 glicoses destas. Interatividade Fonte: Adaptada do Livro-texto CH2OH 6 5 4 2 2 1 H C OH OH C H H C OH OC H C H OH. Examine a estrutura bioquímica abaixo e assinale a alternativa correta sobre ela: a) Ocorre em nucleotídeos de DNA. b) Esta estrutura faz ligações α 1-4 e α 1-6. c) Caso se ligue à outra estrutura semelhante a ela forma o dissacarídeo maltose. d) Pode ser encontrada no amido e glicogênio. e) Não existem enzimas nos seres humanos que digerem a ligação entre 2 glicoses destas. Resposta Fonte: Adaptada do Livro-texto CH2OH 6 5 4 2 2 1 H C OH OH C H H C OH OC H C H OH. Ácidos nucleicos Fonte: Adaptada do Livro-texto. Nucleosídeo Fosfato Desoxirribose Ribose Base nitrogenada Nucleotídeo Pentose Ácidos nucleicos Fonte: Adaptada do Livro-texto. PURINAS PIRIMIDINAS Adenina Timina Guanina Citosina Ácidos nucleicos Fonte: Adaptada do Livro-texto. Ácidos nucleicos – DNA e RNA Fonte: Adaptada do Livro-texto. G = Guanina C = Citosina A = Adenina U = Uracila A primeira coluna apresenta macromolécula, e a segunda a menor unidade que a forma. Associe as colunas e marque a alternativa que apresenta a ordem correta. ( ) ácido desoxirribonucleico (1) aminoácido ( ) celulose (2) nucleotídeo ( ) proteína (3) monossacarídeo ( ) Lipídeos (4) ácido graxo a) 1,2,3,4. b) 2,3,1,4. c) 4,3,2,1. d) 2,1,4,3. e) 3,4,1,2. Interatividade A primeira coluna apresenta macromolécula, e a segunda a menor unidade que a forma. Associe as colunas e marque a alternativa que apresenta a ordem correta. ( 2 ) ácido desoxirribonucleico (1) aminoácido ( 3 ) celulose (2) nucleotídeo ( 1 ) proteína (3) monossacarídeo ( 4 ) Lipídeos (4) ácido graxo a) 1,2,3,4. b) 2,3,1,4. c) 4,3,2,1. d) 2,1,4,3. e) 3,4,1,2. Resposta Transcrição Fonte: Adaptada do Livro-texto. PROTEÍNADNA Replicação TraduçãoTranscrição Transcrição reversa RNA RNA DNA RNA-polimerase RNA DNA RNAm Ácidos nucleicos: DNA e RNA Fonte: Adaptada do Livro-texto. A dupla hélice do DNA DNA Um nucleotídeo DNA Nucleossomo Filamento de cromatina compactado Filamento de cromatina distendido Região condensada do cromossomo Cromossomo mitótico Centrômero P = FosfatoD = Açúcar Semiconservativa DNA polimerase Fase S do ciclo celular Replicação Fonte: Adaptada do Livro-texto. Ácidos nucleicos – RNA Tipo de RNA Abreviatura Função RNA mensageiro mRNA Intermediário entre DNA e proteínas. RNA transportador tRNA Transporta o aminoácido até o mRNA. RNA ribossômico rRNA Local onde ocorre a síntese proteica. Pequenos RNA nucleares snRNA Processamento do mRNA. MicroRNA miRNA Regulam a tradução do mRNA. Pequenos RNAs de interferência siRNA Regulam a tradução do mRNA. Participam do sistema de defesa do genoma de plantas e animais. Região de fixação do aminoácido Anticódon 5’ 3’ Fonte: Adaptada do Livro-texto. Um aluno, ao estudar a matéria de ácidos nucleicos, deparou-se com uma figura de uma única fita de nucleotídeos com as letras A, U, C, G. Podemos sugerir que: a) É RNA transportador. b) É RNA mensageiro. c) É DNA, só que está desnaturado. d) É DNA de procariotos, pois eucariotos possuem T ao invés de U. e) a e b estão corretas. Interatividade Um aluno, ao estudar a matéria de ácidos nucleicos, deparou-se com uma figura de uma única fita de nucleotídeos com as letras A, U, C, G. Podemos sugerir que: a) É RNA transportador. b) É RNA mensageiro. c) É DNA, só que está desnaturado. d) É DNA de procariotos, pois eucariotos possuem T ao invés de U. e) a e b estão corretas. Resposta ATÉ A PRÓXIMA!
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