EXPERIMENTO 11 - EXTRACAO DE OLEOS ESSENCIAIS E CCD

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QUI 136 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – 2021-2 
 
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EXPERIMENTO 
11 
2021-2 
EXTRAÇÃO DE ÓLEOS 
ESSENCIAIS ATRAVÉS DE 
DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE 
VAPOR E SUA ANÁLISE POR 
CROMATOGRAFIA EM CAMADA 
DELGADA (CCD) 
1. INTRODUÇÃO 
Os óleos essenciais são misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, 
odoríferas e líquidas. A denominação “óleo essencial” está relacionada à aparência oleosa 
(à temperatura ambiente) e ao aroma agradável e intenso (essências) dessas misturas. 
Além das funções biológicas (inibidores de germinação, proteção contra predadores, 
atração de polinizadores, proteção contra a perda de água e aumento de temperatura, entre 
outras), os óleos essenciais têm importância econômica e medicinal. Atualmente, existem 
pelo menos 200 óleos essenciais de importância econômica. 
Os óleos essenciais são encontrados, frequentemente, nas glândulas ou nos espaços 
intercelulares dos tecidos de plantas. Eles podem ocorrer em todos os órgãos das plantas 
(flores, folhas, cascas dos caules, raízes, frutos, sementes, etc), mas são encontrados com 
maior frequência nas folhas, sementes e flores. Sua composição química, características 
físico-químicas e odores podem variar com a localização na planta. 
Os óleos essenciais são misturas que podem conter mais de 300 substâncias dentre 
elas hidrocarbonetos, álcoois, compostos carbonilados e ésteres. Os componentes dos óleos 
essenciais usualmente pertencem a dois grupos de produtos naturais: terpenos (ou 
terpenóides) e fenilpropanóides. 
Os produtos naturais são classificados em função da rota metabólica pela qual são 
obtidos e não por seus grupos funcionais. Os terpenos são biossintetizados a partir do 
isopentenilpirofosfato (IPP) e do ácido mevalônico. O IPP é isomerizado a 
dimetilalilpirofosfafo (DMAPP) (Figura 1, p.2). 
 
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HOOC
OH
OH
Ácido mevalônico
OPP OPP
Terpenos
IPP DMAPP
 
Figura 1. Biossíntese de terpenos. 
Várias unidades de IPP e DMAP combinam-se dando origem a compostos que 
possuem número de átomos de carbonos múltiplo de cinco. As unidades se juntam 
formando estruturas abertas ou cíclicas. Desta forma, os terpenos podem ser classificados 
em monoterpenos (C10), sesquiterpenos (C15), diterpenos (C20), sesterterpenos (C25), 
triterpenos (C30) e tetraterpenos (C40). 
Um aspecto histórico relativo aos terpenos merece destaque nesse ponto. Antes do 
conhecimento dos detalhes da rota metabólica envolvida na biossíntese dos terpenos, 
acreditava-se que essas substâncias seriam formadas por unidades de isopreno (Figura 2). 
Como resultado deste fato, foi formulada uma regra para a classificação dos terpenos, 
chamada de regra do isopreno. 
 
 
Figura 2. Estrutura do isopreno. 
A regra do isopreno estabelece que um terpeno deva ser divisível, pelo menos 
formalmente, em unidades de isopreno. As estruturas de alguns terpenos, juntamente com 
uma divisão formal de suas estruturas em unidades isopreno, são apresentadas na Figura 3, 
p.3. 
 
 
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Figura 3. Alguns terpenos constituintes de óleos essenciais. 
 Os fenilpropanóides são compostos aromáticos que tem como base um esqueleto de 
fenilpropano e são biossintetizados através de uma via bioquímica chamada de via do ácido 
chiquímico. Eles são estruturalmente relacionados a alguns aminoácidos comuns, como 
fenilalanina e tirosina (Figura 4). O ácido caféico, que é um dos constituintes do café, é um 
exemplo de um fenilpropanóide. 
 
COOH
NH2
R OH
OH
CH=CHCOOH
fenilpropano R = H, fenilalanina
R = OH, tirosina
ácido caféico
 
Figura 4. Fenilpropanóides e aminoácidos estruturalmente relacionados. 
 
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Descreve-se a seguir aspectos importantes sobre os óleos essenciais que serão extraídos e 
analisados neste experimento. 
1.1. ÓLEO ESSENCIAL DE CRAVO 
O cravo é uma planta usada como tempero desde a antiguidade. Ela também é 
utilizada, há mais de 2.000 anos, para fins medicinais, pois apresenta propriedades 
antiséptica, bactericida e anestésica. 
Os principais consumidores mundiais de cravo são os habitantes da Indonésia, 
responsável pelo consumo de mais de 50 % da produção mundial. Neste país, o principal 
uso do óleo essencial de cravo é na aromatização de cigarros. 
O conteúdo total de óleo em cravos pode chegar a 15 %. O óleo é constituído, 
basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e β-cariofileno (5 a 12%) 
(Figura 5). Os dois primeiros são fenilpropanóides e o último é um sesquiterpeno. 
H3CO
RO
R = H, eugenol
R = Ac, acetato de eugenol
-cariofilenoβ 
 
Figura 5. Constituintes majoritários do óleo essencial de cravo. 
1.2. ÓLEO ESSENCIAL DE EUCALIPTO 
Entre as aproximadamente 600 espécies de eucaliptos descritas, pouco mais de 200 
foram examinadas com relação à produção e ao teor de óleo essencial e menos de 20 têm 
sido usadas na exploração comercial. No Brasil, as principais espécies cultivadas para a 
produção de óleo são Eucalyptus globulus, Eucalyptus citriodora e Eucalyptus staigeriana. 
E. globulus é a principal espécie utilizada para obtenção de óleo essencial com fins 
medicinais. Já a espécie E. citriodora é usada para se obter óleo para indústria de perfumes. 
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Com relação ao óleo essencial de E. citriodora, os rendimentos variam de 1-1,6 %, ou 
seja, para cada tonelada de folhas, 10-16 kg de óleo essencial são obtidos. A concentração 
do seu componente principal, o citronelal (Figura 6), varia entre 65-85 %. 
H
O
 
Figura 6. Fórmula estrutural do citronelal, o componente principal do óleo essencial de 
Eucalyptus citirodora. 
1.3. ÓLEO ESSENCIAL DE LIMÃO 
 O óleo essencial obtido de cascas de limão é composto basicamente por 
monoterpenos. Em pesquisas realizadas com folhas e cascas de limão das espécies Citrus 
limon (limão siciliano) e C. aurantifolia (limão taiti e galego), determinou-se que nos óleos 
essenciais das cascas dessas espécies a quantidade de substâncias olefínicas é maior que a 
de substâncias oxigenadas. O limoneno é o principal constituinte de todos esses óleos, cuja 
concentração varia de 39,9 a 94,4 %. Dentre os terpenos oxigenados, α-terpineol, linalol, 
acetato de linalila, neral, geranial, acetato de nerila e acetato de geranila estão presentes em 
praticamente todas as amostras. A Figura 7 apresenta alguns terpenos constituintes do óleo 
de limão. 
 
Figura 7. Estruturas químicas de alguns terpenos constituintes do óleo essencial de limão.
 
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1.4. MÉTODOS DE EXTRAÇÃO DE ÓLEOS ESSENCIAIS 
Os métodos de extração de óleos essenciais variam conforme a localização do óleo 
volátil na planta e com a proposta de utilização do mesmo. 
Existem vários métodos de extração de óleos essenciais. Dependendo do método 
empregado para extração de um óleo essencial, suas características químicas poderão ser 
totalmente alteradas. O calor e a pressão usados no ato da extração podem, por exemplo, 
interferir na qualidade final do óleo essencial, pois no momento da extração as moléculas 
sensíveis de um princípio ativo podem ser quebradas e oxidadas em produtos de menor 
eficácia, ou às vezes, até tóxicos. Um exemplo é o óleo de bergamota que perde bergapteno 
(furanocumarina que causa manchas de pele) se destilado e não extraído por prensagem a 
frio das cascas. Métodos mais rápidos de extração podem reduzir o custo de um produto. 
No entanto, conforme o óleo a ser extraído, isso poderá alterar drasticamente suas 
qualidades terapêuticas para um tratamento. 
As técnicas mais comuns de extração são: enfloração (enflurage), destilação por 
arraste de vapor d’água; prensagem; extração com solventes orgânicos (de forma contínua 
ou descontínua) e extração por dióxido de carbono (CO2)supercrítico. Hoje com a 
tecnologia disponível, os óleos essenciais podem ser extraídos com alta pureza e 
concentração. É o caso da extração por CO2 que permite a obtenção de um produto final de 
extrema pureza e qualidade. 
1.4.1. DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR 
A destilação por arraste de vapor é o método mais comum de extração de óleos 
essenciais. Normalmente é empregado para obtenção de óleos essenciais a partir de folhas e 
ervas, mas nem sempre é indicado para extrair-se o óleo essencial de sementes, raízes, 
madeiras e algumas flores. 
As partes frescas ou secas da planta são colocadas em contato com a água ou vapor 
d’água (Figuras 8 e 9, p.7). O vapor d’água força a quebra das bolsas intercelulares ou a 
abertura das paredes celulares, fazendo liberar os óleos essenciais presentes na planta. Os 
óleos voláteis apresentam pressão de vapor mais elevada que a da água, sendo, por isso, 
arrastadas pelo vapor d'água. Então, a água e óleo são condensados. Nesse produto de saída 
pode se notar a presença de duas fases, óleo na parte superior e a água na fase inferior. As 
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fases são separadas por um processo de decantação ou por extração líquido-líquido (vide 
Experimento 3 para revisão dos conceitos sobre extração líquido-líquido). A água que 
sobra deste processo recebe o nome de água floral, destilado, hidrosol ou hidrolato. O óleo 
essencial extraído deve ser seco com um agente secante. 
 
Figura 8. Destilação por arraste de vapor pelo método direto. 
 
 
Figura 9. Destilação por arraste de vapor pelo método indireto. 
 
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 De modo geral, a destilação por arraste de vapor é utilizada para: separar líquidos 
imiscíveis com o solvente de arraste; isolar e purificar sólidos que sejam insolúveis a frio e 
solúveis a quente no solvente de arraste; separar ou purificar líquidos que se decompõem na 
temperatura de ebulição a pressão atmosférica; e, para extrair óleos essenciais. 
 A destilação por arraste de vapor se baseia no fato de que quando dois ou mais 
componentes imiscíveis ou levemente miscíveis formam uma mistura, a pressão de vapor 
total acima da mistura será a soma das pressões de vapor que esses componentes 
exerceriam se estivessem sozinhos. 
 Quando uma mistura de líquidos imiscíveis é destilada, ela entra em ebulição no 
momento em que a pressão de vapor da mistura (ou a soma das pressões de vapor das 
substâncias) se iguala à pressão externa (geralmente, a pressão atmosférica). Portanto, a 
temperatura na qual uma mistura destila é menor do que o ponto de ebulição de qualquer 
componente puro. Quando se usa água como um dos componentes na destilação por arraste 
de vapor, a destilação dos compostos orgânicos ocorre a uma temperatura inferior a 100 °C. 
 A composição do destilado, ou seja, a relação dos dois líquidos será diretamente 
proporcional às suas pressões de vapor. Além disso, quanto maior a pressão de vapor de 
uma dada substância, menor a quantidade de vapor de água necessária para destilar certa 
massa dessa substância. Por isso a destilação por arraste de vapor é um método eficiente 
para obtenção dos constituintes voláteis que compõem os óleos essenciais com alto 
rendimento. 
 As únicas restrições para que a destilação por arraste de vapor possa ser usada são 
que: as substâncias a serem “arrastadas” devem ser imiscíveis ou apenas levemente solúveis 
em água; essas substâncias não podem reagir com a água; e, elas devem exercer alguma 
pressão de vapor, mesmo que pequena, a 100 °C. 
 As Figuras 8 e 9 (p.7) mostram duas montagens utilizadas na destilação por arraste 
de vapor. A principal diferença entre elas é na geração do vapor. No método direto (Figura 
8, p.7), não há um balão gerador de vapor. O vapor é gerado in situ no próprio balão de 
destilação. Nesse caso, pode-se adicionar a quantidade total de água que será usada na 
destilação por arraste de vapor ou adicioná-la por um funil de adição, que tem a vantagem 
de evitar a interrupção da destilação para reposição do líquido de arraste. No método 
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indireto (Figura 9, p.7), o vapor é gerado em outro balão, que funciona como uma caldeira. 
Esse método é mais usado quando o material é sensível ao calor. 
 Quando se realiza a destilação por arraste de vapor para extração de óleos essenciais 
a partir de material vegetal, recomenda-se que o material sólido seja macerado ou cortado 
em pequenas partes logo antes da destilação. Esse procedimento aumentará a superfície de 
contato do material e assim diminuirá o tempo necessário para a obtenção do óleo essencial. 
1.5. CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA 
A cromatografia é definida como um método físico-químico de separação dos 
componentes de uma mistura, que é realizada através da distribuição de tais componentes 
entre duas fases, uma estacionária e outra móvel, que estão em contato íntimo. A fase 
estacionária é fixa e possui grande área superficial, enquanto a fase móvel é um fluido que 
percola através da fase estacionária. O termo cromatografia origina-se das palavras gregas 
chrom (cor) e graphe (escrever), pois era inicialmente uma técnica para separação de 
misturas de substâncias coloridas. 
Existem vários critérios para a classificação das técnicas cromatográficas, dentre 
eles: mecanismo de separação, técnica empregada, tipo de fase móvel. O critério mais 
importante para classificação das cromatografias baseia-se no mecanismo de separação. 
Todos os métodos cromatográficos dependem basicamente das solubilidades ou das 
adsortividades diferenciais das substâncias, que constituem a mistura, em relação às fases 
estacionária e móvel. 
Quando a fase estacionária é líquida, o processo ocorre por adsorção ou partição e, 
portanto, está baseado na solubilidade dos componentes de uma dada mistura na fase 
estacionária e na fase móvel. Por exemplo, quando se tem uma fase móvel líquida na qual 
está dissolvido um analito, movendo-se através da fase estacionária, o analito se moverá 
mais ou menos rápido, dependendo da relação de solubilidade na fase móvel e na fase 
estacionária. Este fenômeno é conhecido como partição. Assim, este tipo de cromatografia 
envolve a partição da amostra entre duas fases líquidas imiscíveis, devido à diferença de 
solubilidade dos componentes da amostra entre as fases. Neste tipo de cromatografia 
geralmente a fase estacionária é a água. 
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Cromatografia com fase estacionária líquida normalmente requer um suporte, que 
pode ser, por exemplo, sílica gel, celite (terra diatomácea) ou celulose. O tipo mais simples 
dessa cromatografia é a cromatografia em papel, na qual a água (fase estacionária) fica 
presa sobre os polímeros de celulose. O papel pode conter de 5 – 20 % de água. As técnicas 
mais sofisticadas desse tipo envolvem a cromatografia gás-líquido. 
Quando a fase estacionária é sólida, o principal mecanismo de separação está 
baseado no fenômeno de adsorção. O sólido utilizado como fase estacionária pode ser 
qualquer material que não se dissolva na fase líquida. As fases estacionárias mais comuns 
são sílica gel (SiO2.xH2O) e alumina Al2O3.xH2O, que são utilizados na forma pulverizada. 
A adsorção da amostra ocorre na interface entre as fases móvel e estacionária, 
devido à presença de grupos ativos na superfície da fase sólida. Por exemplo, se alumina 
finamente dividida é utilizada como fase estacionária (Figura 10, p.11), as substâncias 
orgânicas irão adsorver (aderir) nas partículas de sólido. Forças intermoleculares de 
intensidades diferentes estão envolvidas no processo de adsorção: atração eletrostática (íon-
íon), forças de van der Waals, interações dipolo-dipolo, ligações de hidrogênio, etc. A 
Figura 10 (p.11) ilustra estes tipos de interação. Por conveniência, a Figura10 mostra 
somente uma parte da estrutura da alumina. Interações semelhantes ocorrem com sílica gel. 
A força de interação varia, deste modo, com os tipos de compostos. Quanto mais 
polar o composto, maior a sua interação com a alumina e com a sílica gel. 
O equilíbrio de distribuição das moléculas sobre a superfície da fase estacionária 
sólida é dinâmico, com moléculas sendo constantemente adsorvidas e dessorvidas. Esse 
equilíbrio e as diferenças de adsorção entre os compostos de uma mistura são a base do 
processo de separação cromatográfica. 
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Figura 10. Principais tipos de interações entre compostos orgânicos e alumina. 
 
Uma classificação bastante comum dos métodos cromatográficos baseia-se na 
geometria da superfície na qual a separação ocorre: se dentro de um tubo (de vidro ou 
metal), a cromatografia é denominada em coluna; se em uma superfície plana (placa de 
vidro ou metal impregnada com a fase estacionária ou então uma folha de papel de filtro 
embebida com solvente), a cromatografia é planar. 
A cromatografia em camada delgada (CCD) é um caso particular de cromatografia 
planar e de adsorção. Na química orgânica, a CCD é utilizada, principalmente como uma 
ferramenta eficaz de análise qualitativa da pureza de uma amostra, avaliação do número de 
componentes de uma mistura, determinação da identidade de uma amostra por comparação 
com um padrão, identificação de uma ou mais substâncias presentes em uma mistura por 
comparação com padrões, monitoramento do progresso de uma reação química, escolha de 
uma fase móvel apropriada para uma separação cromatográfica em coluna e monitoramento 
de uma separação por cromatografia em coluna. 
 A CCD consiste em uma fase estacionária sobre uma placa (de vidro, alumínio ou 
material plástico), na qual se aplica a amostra (Figura 11, p.12). Realiza-se a eluição da 
placa de forma ascendente em uma câmara fechada (Figura 12, p.12), chamada de cuba 
cromatográfica, contendo a fase móvel apropriada. 
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Figura 11. Aplicação de uma amostra em placa cromatográfica. 
 
Figura 12. Cuba cromatográfica para eluição da placa de CCD. 
1.5.1. ASPECTOS PRÁTICOS DA CCD 
Placas de CCD 
 As principais fases estacionárias utilizadas na CCD são sílica gel, alumina, sílica gel 
de fase reversa, celulose e poliamida. Essas fases são impregnadas sobre placas de vidro, 
plástico ou alumínio. 
 As placas de CCD podem ser adquiridas comercialmente ou ser preparadas em 
laboratório. Nesse último caso, elas devem ser secas ao ar e, então, “ativadas” em estufa a 
110-120 ºC, durante 1 hora. As placas devem ser guardadas em lugares onde a atmosfera 
seja a mais seca possível. 
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Aplicação das amostras 
 As amostras a serem analisadas por CCD devem ser previamente dissolvidas em 
solvente orgânico volátil. A aplicação dessa solução sobre a placa cromatográfica deve ser 
efetuada a aproximadamente 1 cm de sua base inferior (Figura 11, p.12). 
 Nessa aplicação, pode-se utilizar um tubo capilar, cuja extremidade inferior esteja 
uniformemente seccionada. O capilar não pode danificar a fina camada de adsorvente, pois 
os resultados não serão reprodutíveis. 
 Quando mais de uma amostra for aplicada sobre uma mesma placa, os pontos de 
aplicação devem ser separados por, no mínimo, 1 cm. 
 
Desenvolvimento do cromatograma (Eluição) 
 Após a aplicação da amostra sobre a placa, ela deve ser introduzida em uma cuba 
cromatográfica contendo a fase móvel apropriada. 
 A altura da fase móvel na cuba não pode ultrapassar o ponto de aplicação da 
amostra na placa. Para que bons resultados sejam obtidos na CCD, é necessário que a cuba 
fique saturada com vapores da fase móvel. Para isso, as paredes laterais internas da cuba 
devem ser recobertas com papel filtro (Figura 12, p.12). 
 Uma vez introduzida a placa na cuba cromatográfica, o solvente ascenderá, por 
capilaridade, até a extremidade superior. Ao ascender, o solvente arrastará mais os 
compostos menos adsorvidos na fase estacionária, separando-os dos compostos mais 
adsorvidos. A placa deve ser retirada da cuba um pouco antes da frente do solvente alcançar 
a extremidade superior da placa. 
Após a eluição da placa, seca-se a placa por simples exposição ao ar ou com um 
secador de ar quente. Como a maioria dos compostos orgânicos é incolor, deve-se realizar a 
revelação da placa cromatográfica. 
Um exemplo de cromatograma final é mostrado na Figura 13, p.14. Nessa figura, 
pode-se observar que a amostra continha dois componentes: o componente 1, que ficou 
mais adsorvido à fase estacionária, e o 2, que ficou menos adsorvido à fase estacionária, 
tendo uma maior afinidade pela fase móvel. Se, para esse exemplo, a fase estacionária fosse 
sílica, a conclusão que se poderia chegar é que a substância 1 era mais polar que a 
substância 2. 
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Na Figura 13, são apresentados os valores de Rf (fator de retenção) para os 
componentes 1 e 2. O Rf é definido como a razão entre a distância X percorrida por um 
dado componente da amostra (desde o ponto de aplicação até o centro da mancha) e a 
distância Y percorrida pelo solvente (desde o ponto de aplicação até a linha final de avanço 
do solvente). 
Y
XRf = 
 
 
Figura 13. Exemplo de cromatograma e de cálculo de Rf. 
 
 O valor de Rf é um número adimensional, que pode variar entre 0 e 1. Dentro dessa 
faixa, substâncias com pequenos valores de Rf possuem maior afinidade pela fase 
estacionária, e substâncias com valores de Rf próximos a 1 possuem maior afinidade pela 
fase móvel do que pela fase estacionária. 
 Embora seja característico de cada substância, o valor de Rf pode sofrer alterações 
devido a condições experimentais (variação de fase estacionária, eluente, temperatura, etc). 
Portanto, para fins comparativos, é essencial realizar a análise sob as mesmas condições. 
 
 
 
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Escolha da fase móvel 
 A escolha da fase móvel adequada para uma determinada separação por CCD é uma 
tarefa trabalhosa, para qual não existem regras fixas. Entretanto, considerando-se os 
conceitos básicos de polaridade de moléculas orgânicas e, através da experiência adquirida 
no trabalho de laboratório, a escolha da fase móvel se torna mais fácil. 
 Para se obter um bom cromatograma por CCD, o composto deve alcançar uma 
altura entre a metade e 2/3 da placa. Na Figura 14(a), a fase móvel (também chamada de 
eluente) é tão pouco polar, que os dois componentes da amostra têm muita afinidade pela 
fase estacionária e nenhuma pela fase móvel. Na Figura 14(c), a situação é totalmente 
oposta, ou seja, como a polaridade do eluente é muito alta, os dois componentes têm igual 
afinidade pela fase móvel, percorrendo a placa cromatográfica juntamente com a linha de 
frente do solvente. Assim, não se observa separação alguma. 
 Na Figura 14(b), têm-se o eluente ideal, ou seja, com polaridade intermediária, que 
permite a interação das substâncias tanto com a fase móvel quanto com a fase estacionária. 
Isto permite a diferenciação entre as interações dos dois componentes pelo eluente e fase 
estacionária, causando a separação. 
 
Figura 14. Escolha da fase móvel. 
 
 Nos casos em que a utilização de solventes puros não é suficientemente eficaz para 
se obter a separação desejada, pode-se usar mistura de solventes. A Tabela 1 (p.15) mostra 
alguns solventes em ordem crescente de polaridade. 
 
 
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Tabela 1. Poder de eluição de alguns solventes 
 
 
Reveladores 
 Como a maioria das substâncias orgânicas é incolor, após a eluição e secagem da 
placa cromatográfica, ela deve ser revelada. Os reveladores mais comuns são: luz 
ultravioleta(UV), iodo, e reagentes químicos (ácido fosfomolibídico, solução de 
permanganato de potássio, etc). 
 Para a placa ser revelada em câmara UV, a fase estacionária deve conter substâncias 
fluorescentes, na concentração de aproximadamente 1%. A substância fluorescente 
absorverá luz na região do ultravioleta (λ = 254 nm) e emitirá luz em outra região do 
espectro. Essa emissão tem uma coloração característica esverdeada e brilhante. Assim, os 
locais onde houver substâncias orgânicas, principalmente aquelas contendo duplas ligações 
conjugadas ou sistemas aromáticos, impedirão a emissão de luz, aparecendo como manchas 
escuras. 
 Outra forma de revelação é introduzir a placa cromatográfica em uma câmara 
contendo cristais de iodo. Este, na forma de vapor, interage com os compostos orgânicos 
insaturados da placa, resultando em manchas de coloração marrom. Normalmente a 
interação com o iodo é reversível. A placa revelada dessa maneira deixada em repouso por 
algum tempo resulta no desaparecimento das manchas e pode ser revelada por outros 
métodos químicos. Somente compostos orgânicos que interagem com o iodo podem ser 
revelados dessa forma. Compostos, saturados, por exemplo, não se revelam e devem ser 
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visualizados utilizando outros reagentes químicos, que constituem métodos destrutivos de 
revelação. 
 Os métodos destrutivos de revelação consistem usualmente na oxidação dos 
compostos orgânicos que estão sobre a superfície da placa, utilizando-se oxidantes fortes e 
às vezes temperaturas elevadas. Exemplos desses reagentes são o ácido fosfomolíbdico e o 
permanganato de potássio. Esses reveladores são preparados na forma de solução, que é 
aspergida sobre a placa. A placa deve ser então aquecida em estufa, chapa de aquecimento 
ou com soprador térmico. As substâncias orgânicas serão oxidadas e reveladas na forma de 
pontos escuros. 
 Além dos reveladores de aplicação geral, existem reveladores que detectam apenas 
alguns compostos contendo certos grupos funcionais. Solução de 2,4-dinitrofenilidrazina, 
por exemplo, produz manchas amarelo-avermelhadas quando o composto possui função 
aldeído e/ou cetona, e o reagente de Dragendorff origina manchas alaranjadas na presen~ca 
de alcalóides. A Tabela 2 descreve alguns reveladores gerais e específicos. 
Tabela 2. Reveladores para CCD 
Reagente Revelador 
Vanilina/H2SO4 Universal 
Ácido fosfomolibídico Universal 
Ninidrina Específico: aminas 
Anisaldeído Específico: compostos carbonílicos 
Ftalato de anilínio Específico: açúcares redutores 
 
2. OBJETIVOS 
 A presente experiência tem os seguintes objetivos: 
 - aprendizagem da técnica de destilação por arraste de vapor e da cromatografia em 
camada delgada (CCD); 
 - extração de óleos essenciais (de cravo, eucalipto e limão) por destilação por arraste 
de vapor; 
 - caracterização dos óleos essenciais por CCD e por testes químicos. 
 
 
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3. MATERIAL E REAGENTES 
- adaptador de vácuo - água de bromo 
- balão de fundo redondo de 100 e 250 mL - botões de cravo 
- béquer de 50 mL - diclorometano 
- cabeça de destilação - cascas de limão 
- capilares para cromatografia - éter dietílico 
- cápsula de porcelana - folhas de eucalipto 
- chapa de aquecimento - glicerina 
- condensador de Liebig - hexano 
- cuba cromatográfica - solução de ácido fosfomobídico 
- erlenmeyer de 125 mL - solução de 2,4-dinitrofenilidrazina 
- funil de vidro - solução de permanganato de potássio 1% 
- funil de separação de 250 mL - sulfato de magnésio anidro 
- lâmpada para revelação no UV 
- mangueiras de látex 
- placas cromatográficas de sílica 
- pipeta Pasteur 
- proveta de 10 mL 
- termômetro (0-200 ºC), com e sem junta 
esmerilhada 
 
- tubos de ensaio 
 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTA 
4.1. EXTRAÇÃO DE ÓLEOS ESSENCIAIS 
a) Faça a montagem necessária para uma destilação por arraste de vapor pelo método direto 
(Figura 8, p.7) ou para uma destilação simples (Experimento 5, Figura 1). Abra a torneira e 
regule a saída de água até que se estabeleça um fluxo contínuo de água pelo condensador. 
b) Coloque 10 g do material vegetal (botões de cravo da índia ou folhas de eucalipto) no 
balão de fundo redondo de 250 mL e adicione água destilada até completar, no máximo, 2/3 
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do balão. No caso dos limões, utilizam-se as cascas obtidas de dois limões. Descasque os 
limões de modo a não permitir a presença de bagaço e suco. 
c) Inicie a destilação, aquecendo a mistura em banho de glicerina. Observe as mudanças 
ocorridas na mistura. 
d) Recolha 50 mL de destilado em um balão de fundo redondo de 125 mL. Separe 10 mL 
desse destilado em um béquer, para a realização de testes químicos (seção 4.3), e transfira o 
restante do destilado para um funil de separação. 
e) Ao funil de separação, adicione 10 mL de diclorometano e agite suavemente, tomando o 
cuidado em aliviar a pressão interna, como descrito no Experimento 3. Essa operação deve 
ser feita em capela de exaustão. Deixe o sistema em repouso até que ocorra a separação 
completa das fases. Recolha a fase orgânica em um erlenmeyer de 125 mL previamente 
identificado como FO. Lembre-se que, nesse caso, a FO será a inferior. 
f) Adicione mais 10 mL de diclorometano à fase aquosa contida no funil de separação e 
repita o procedimento de extração líquido-líquido. Recolha a fase orgânica no mesmo 
erlenmeyer identificado como FO. 
g) Adicione sulfato de sódio anidro à solução do erlenmeyer FO em quantidade suficiente 
para que a fase orgânica fique seca. Filtre, então, a fase orgânica seca por gravidade. 
4.2. ANÁLISE POR CCD 
a) Aplique em três placas cromatográficas distintas, a amostra de destilado obtida no item 
4.1. A aplicação deve ser realizada com o auxílio de capilar e da forma descrita na seção 
1.5.1 (p.12) e ilustrada na Figura 11 (p.12). 
b) Prepare a fase móvel, misturando hexano e éter dietílico na proporção 2:1 (v/v). Elua, 
separadamente, as placas em câmara cromatográfica, conforme descrito na seção 1.5.1 
(p.12) e ilustrado na Figura 12 (p.12). 
c) Após o término da eluição, retire a placa da cuba cromatografia e marque com um lápis a 
distância percorrido pelo solvente. Deixe o solvente evaporar da placa e observe-a placa em 
câmara de luz ultravioleta. Marque com um lápis as manchas observadas na placa. 
d) Separadamente, revele as placas cromatográficas com solução de ácido fosfomolíbdico, 
solução de permanganato de potássio e solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. 
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e) Faça o desenho de cada uma das placas reveladas e marque a distância percorrida pela 
substância. Compare os resultados obtidos com o uso de cada revelador. 
4.3. TESTES QUÍMICOS 
4.3.1. ENSAIO DE BAYER 
 Em um tubo de ensaio, coloque 1 mL de solução aquosa de permanganato de 
potássio (1%) e adicione 3 mL do destilado, que foi reservado para testes químicos. 
Observe as mudanças ocorridas na mistura. 
 
4.3.2. ENSAIO COM A ÁGUA DE BROMO 
Em um tubo de ensaio, coloque 1 mL de solução aquosa de bromo (água de bromo) 
e adicione 3 mL do destilado, que foi reservado para testes químicos. Observe as mudanças 
ocorridas na mistura. 
 
4.3.3. ENSAIO COM SOLUÇÃO DE 2,4-DINITROFENILIDRAZINA 
Em um tubo de ensaio, coloque 3 mL de solução de 2,4-dinitrofenilidrazina e 
adicione 1 mL do destilado, que foi reservado para testes químicos. Observe as mudanças 
ocorridas na mistura. 
 
5. QUESTÕES 
1) Faça um desenho das placas cromatográficas revelada em câmara de UV. Faça o mesmo 
após a revelação das placas com os diferentes agentes reveladores. Determine os valores de 
Rf para as substâncias reveladas nas placas cromatográficas. Qual a utilidade em se revelar 
as placas com diferentes reagentes? 
 
2) Com base nas informaçõessobre a constituição química de cada óleo essencial, indique 
quais das substâncias apresentadas nas Figuras 5, 6 e 7 são quirais. 
 
3) Considere uma mistura constituída por bifenila, ácido benzóico e álcool benzílico (ver 
estruturas a seguir). 
 
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COOH CH2OH
Bifenila
Ácido benzóico Álcool benzílico
 
 
A mistura é submetida à análise por CCD. Coloque as substâncias em ordem crescente de 
Rf na CCD. 
 
4) Uma mistura contendo um ácido dicarboxílico e um ácido tricarboxílico foi analisada 
por CCD, utilizando como eluente a acetona. Entretanto, verificou-se que, após a eluição, a 
mancha da mistura continuava retida no ponto de aplicação. O que se pode fazer nesse caso, 
para se conseguir uma análise cromatográfica que forneça a separação dos componentes da 
mistura? 
 
5) Quais são os grupos funcionais que podem ser identificados pelos ensaios com água de 
bromo, solução de Baeyer e solução de 2,4-dinitrofenilidrazina? Escreva as equações 
químicas das reações envolvidas quando esses reagentes são utilizados. 
 
6. BIBLIOGRAFIA 
Barbosa, L.C.A. “Introdução à Química Orgânica”. Editora Pearson, 2a ed., São Paulo, 
2004. 
Collins, C.H.; Braga, G.L.; Bonato, P.S. “Fundamentos de Cromatografia”, Editora 
UNICAMP, Campinas, 2006. 
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Orgânica”. Editora UFV, 2ª ed, Viçosa, 2004. 
Dias, A.G.; da Costa, M.A.; Guimarães, P.I.C. “Guia Prático de Química Orgânica. Volume 
I – Técnicas e Procedimentos: Aprendendo a Fazer”. Editora Interciência, Rio de Janeiro, 
2004. 
Lanças, F.M. “Cromatografia Líquida Moderna”. Editora Átomo, Campinas, 2009. 
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2007. 
Pavia D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; Engel, R.G. “Química Orgânica Experimental – 
técnicas de escala pequena”. Editora Bookman, 2ª ed, São Paulo, 2009. 
Silva, R.S.; Ribeiro, C.M.R.; Borges, M.N.; Blois, G.S.O. “Óleo essencial de limão no 
ensino de cromatografia em camada delgada”. Quim. Nova, 32(8): 2234-2237, 2009. 
Simões, C.M.O.; Schenkel, E.P.; Gosmann, G.; Mello, J.C.P.D.; Mentz, L.A.; 
PETROVICK, P.R. “Farmacognosia – da planta ao medicamento”. Ed. UFRGS, Porto 
Alegre, 5a ed, 2003.