Avaliação Final (Objetiva) - Individual pdfQuímica Orgânica I

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15/05/2022 13:20 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 39414748
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 11/1
Nota 10,00
A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas,
analisando a forma como os átomos estão arranjados no espaço. A tendência é que quanto maior o
número de carbonos da cadeia carbônica, maior o número de isômeros com uma mesma fórmula
molecular. Com base nas estruturas químicas de alguns dos isômeros de fórmula molecular C7H16O
apresentadas na imagem anexa, assinale a alternativa CORRETA:
A Os compostos A e D não têm plano de simetria.
B Apenas os compostos B e E são quirais.
C Todos esses compostos são álcoois e, como o grupo hidroxila não é simétrico, todos esses
compostos são aquirais.
D Os compostos C e E apresentam dois carbonos assimétricos cada.
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Os alcinos, devido à ligação tripla entre dois átomos de carbono, são moléculas bastante
reativas. O propino, por exemplo, é um composto muito usado em síntese orgânica, pois a partir dele
podem ser produzidos outros compostos, com funções orgânicas distintas, como álcoois, ésteres,
hidroquinonas e organometálicos. Considerando a molécula do propino e suas reações química,
assinale a alternativa INCORRETA:
A A reação de 1 mol de propino com 2 mol de gás cloro gera como produto principal o 1,1,2,2-
dicloropropano.
B A reação de 1 mol de propino com 1 mol de gás bromo gera como produto principal o 1,2-
dibromopropeno.
C A reação de 1 mol de propino com 2 mols de ácido clorídrico gera como produto principal o 2-
cloropropeno.
D A reação de 1 mol de propino com 1 mol de água gera como produto principal o 2-propenol.
Como os átomos e as moléculas não podem ser vistos, uma vez que seus tamanhos estão
inseridos em uma escala muito pequena (ordem de angstrons), é necessária a utilização de modelos
de representação dos compostos. Nesse contexto, observe as figuras anexas e assinale a alternativa
INCORRETA:
A A Figura 3 representa uma molécula por meio da estrutura condensada.
B As fórmulas moleculares são usadas quando é necessário dar indicativos de como os átomos
estão ligados na molécula.
C A Figura 1 representa uma molécula por meio da estrutura de Lewis.
D A Figura 2 representa uma molécula por meio da estrutura de Kekulé.
A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas,
analisando a forma como os átomos estão arranjados no espaço. Com base na isomeria dos
compostos orgânicos e nas estruturas anexas, analise as sentenças a seguir: I- A figura C apresenta
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exemplos de isômeros de cadeia. II- A figura A apresenta exemplos de isômeros de posição. III- A
figura C apresenta exemplos de isômeros de posição. IV- A figura B apresenta exemplos de isômeros
de grupos funcionais. Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentença II e IV estão corretas.
B Somente a sentença II está correta.
C Somente a sentença I está correta.
D Somente a sentença III está correta.
O cloreto de amônio é utilizado para a produção de pilhas secas, agentes de limpeza, regulador
de acidez na alimentação animal ou como um aditivo para a curtimenta de couro. A produção
comercial do cloreto de amônio se dá pela reação de amônia com o ácido clorídrico, conforme
esquematizado na figura anexa. Considerando a reação para a produção do cloreto de amônio,
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) No mecanismo dessa reação, nos
reagentes, uma seta curva parte do nitrogênio da amônia e vai em direção ao hidrogênio do ácido
clorídrico. ( ) No ácido clorídrico, há formação de uma carga parcial negativa (pobre em elétrons) em
torno do cloro. ( ) O par de elétrons livres da amônia age como um nucleófilo. ( ) A quebra da ligação
H-Cl é classificada como uma quebra heterolítica. Assinale a alternativa que apresenta a sequência
CORRETA:
A V - V - F - V.
B F - V - V - V.
C V - V - V - F.
D V - F - V - V.
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V F V V.
A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse possível
nomear todos esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, uma metodologia
proposta pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Considere a cadeia de
carbono apresentada a seguir e assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura para
esse composto:
A 2-ciclohexiletano.
B 6-etilciclohexano.
C 1-etilciclohexano.
D 1-ciclohexiletano.
Na química, bem como na química orgânica, busca-se entender a maneira como as moléculas
são formadas, assim como a estrutura desses compostos. No entanto, como as estruturas químicas dos
compostos não são visíveis, foi preciso buscar maneiras para representá-las. Com base na
representação das moléculas orgânicas, assinale a alternativa CORRETA:
A Na estrutura de Lewis, os átomos são representados como bolas e as ligações químicas por meio
de varetas.
B Na estrutura de Kekulé, indicam-se as ligações químicas entre os átomos presentes na estrutura
química por meio de traços.
C Na estrutura condensada, as ligações simples entre os átomos não são omitidas.
D Na estrutura esquelética, não há indicação da geometria da molécula.
O termo carbocátion foi sugerido por George Andrew Olah (químico húngaro-americano, 1927-
2017) para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Desse modo, os carbocátions têm
deficiência de elétrons, apresentando apenas quatro elétrons na camada de valência do carbono
"positivo", fazendo com que eles sejam altamente reativos. Além disso, a natureza do carbocátion
define quais produtos serão formados e em quais proporções. Considerando a reação entre 1 mol de
3-hexeno e 1 mol de ácido clorídrico, analise as sentenças a seguir: I- Analisando o mecanismo dessa
reação, observa-se a formação de um carbocátion terciário e de um carbocátion secundário. II- Essa
reação gera como produtos os 3-clorohexano e o 4-clorohexano, em proporções semelhantes. III-
Essa reação gera como único produto o 3-clorohexano. IV- Nessa reação, o carbono positivo do
intermediário carbocátion age como um nucleófilo. Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a sentença II está correta.
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B As sentenças I e II estão corretas.
C Somente a sentença III está correta.
D As sentenças III e IV estão corretas.
Para determinar se uma molécula é polar ou apolar, deve-se levar em conta sua geometria, visto
que o momento de dipolo total da molécula é dado pela soma vetorial dos dipolos das ligações
químicas. Nesse contexto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A
molécula 2 é polar, devido a sua estrutura química assimétrica. ( ) A molécula 1 é polar, devido à
presença de uma região rica em elétrons em torno das ligações C-Cl. ( ) A molécula 3 é polar, devido
à distribuição de cargas simétricas em torno das quatro ligações químicas do carbono. ( ) A molécula
4 é apolar, devido à presença das ligações químicas C-Cl, que são classificadas individualmente como
apolares. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - V - F.
B V - V - F - F.
C V - V - F - V.
D V - F - V - F.
A compreensão da química estabelecida para cada um dos grupos funcionais orgânicos é
essencial para a predição das propriedades físicas e químicas individuais dos compostos orgânicos.
Nesse sentido, assinale a alternativa CORRETA:
A As ligações pi tendem a ser mais fortes do que as ligações sigma, portanto, nas reações de
alcenos há, prioritariamente, quebra da ligação sigma.
B A reatividade dos alcenos pode ser explicada devido à presença das ligações pi, sendo que, em
uma reação química, os elétrons da ligação pi agem como nucleófilos.C As reações químicas típicas de alcenos são caracterizadas como reações de substituição pois
ocorrem substituindo uma ligação dupla C=C por uma simples C-C.
D Os alcenos são caracterizados por apresentarem menor reatividade em relação aos alcanos.
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(ENADE, 2014) Alcoóis são intermediários em síntese orgânica e suas reações de oxidação
levam à formação de compostos carbonilados. A reação de oxidação dos alcoóis ocorre com
diferentes reagentes, como O2 em presença de cobre metálico a altas temperaturas ou quando tratados
com dicromato de potássio em meio fortemente ácido (K2Cr2O7/H2SO4), ou com permanganato de
potássio (KMnO4). Se o álcool em questão for um álcool primário, esses últimos reagentes não são
uma boa alternativa quando se deseja preparar aldeídos. Para tal situação, pode-se empregar o
reagente de Collins, um complexo de piridina com óxido de crômio IV (CrO3.2C5H5N) ou o
clorocromato de piridínio (C5H5NHCrO3Cl), comercialmente nomeado com a sigla PCC. No
esquema a seguir, são mostrados os produtos da reação do composto 1 com os reagentes descritos,
que caracterizam uma oxidação branda. A respeito das reações de oxidação apresentadas, avalie as
asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- A reação que leva aos produtos 2 e 3 é uma
reação de oxidação na qual somente o grupo OH do álcool secundário sofreu oxidação. PORQUE II-
Na formação do composto 2, as condições de reação são básicas e provocam a clivagem do grupo
acetal, que sofre hidrólise, e forma um triol. O triol é então oxidado levando ao composto 2. A
respeito dessas asserções, assinale a alternativa CORRETA:
A A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
C As asserções I e II são proposições falsas.
D A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
(ENADE, 2008) As lípases são enzimas capazes de catalisar a reação de biotransformação dos
triésteres de glicerol presentes nos óleos vegetais com álcool etílico, produzindo monoésteres de
etanol, o "biodiesel brasileiro". A seguir é apresentado um gráfico qualitativo da variação da
concentração com o tempo de reação, obtido na biotransesterificação do triexadacanoato de glicerila
com etanol, catalisada por lípase. Lembrando que: a conversão de um triéster do glicerol em um
biodiesel (ou seja, um monoéster do etanol) passa por diversas etapas, na sequência: (1) Triéster de
Á
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glicerol + H2O -> Diéster de glicerol + Ácido graxo. (2) Diéster de glicerol + H2O -> Monoéster de
glicerol + Ácido graxo. (3) Monoéster de glicerol + H2O -> Glicerol + Ácido graxo. (4) Ácido graxo
+ Etanol -> Monoéster de etanol + H2O. Sobre o comportamento dessa reação e sua curva cinética,
foram feitas as seguintes afirmativas: I- As curvas 1, 2, 3 e 4 representam as variações das
concentrações dos produtos formados ao longo da reação. II- A curva 5 representa a variação da
concentração do triéster de glicerol com o tempo de reação. III- A curva 4 representa a variação da
concentração do glicerol formado na reação. IV- A curva 1 representa a variação da concentração de
hexadecanoato de etila com o tempo de reação. Estão corretas apenas as afirmativas:
A I e III.
B II e IV.
C III e IV.
D II e III.
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