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BRENDA RODRIGUES BRITO CUNHA BOTÂNICA 5° SEMESTRE Metabólitos secundários encontrados em plantas e sua importância Introdução • Theodoro Peckolt, jovem farmacêutico alemão, é considerado o pai da fitoquímica brasileira • Desde 1847, quando Theodoro chegou ao Brasil, grupos de pesquisa alteraram o enfoque da fitoquímica tradicional, privilegiando trabalhos que envolvam a atividade biológica, a ecologia química e a biossíntese como metodologias analíticas de trabalho com produtos naturais • A natureza produz a maioria das substâncias orgânicas conhecidas; o reino Vegetal é o que mais contribui no fornecimento de metabólitos secundários, muitos desses utilizados em medicações, cosméticos, alimentos e agroquímicos • Plantas possuem suas próprias defesas as quais protegem de outras plantas e de predadores; estas defesas são de natureza química, normalmente envolvendo substâncias do metabolismo secundário • A fitoquímica estuda os grupos das plantas, desde a estrutura química até as propriedades biológicas, objetivando esclarecer e registrar esses constituintes através do isolamento e elucidação de suas estruturas, além de trazer levantamentos e análises dos componentes químicos das plantas, como os princípios ativos, odores, pigmentos etc. • As substâncias fitoquímicas são encontradas em vários alimentos de consumo humano, como os vegetais, os quais protegem contra várias doenças, a exemplo do câncer e de problemas cardiovasculares. Acredita-se que surgiram como mecanismo de proteção há anos, em uma época em que havia pouco O2 atmosférico. Assim, as plantas retiravam o CO2 da atmosfera e liberavam O2, aumentando a concentração deste no ar, poluído o seu próprio meio com O2 reativo; para se protegerem, as plantas desenvolveram componentes antioxidantes, como os fitoquímicos, e graças a estes, elas sobrevivem em um ambiente rico em O2. Além disso, os fitoquímicos também servem como proteção contra fungos, bactérias e outros danos mecânicos. Porém, alguns também são considerados antinutrientes, podendo apresentar efeitos adversos à saúde humana. Metabólitos secundários • As plantas produzem uma ordem de componentes divididos em metabólitos primários, os quais possuem função estrutural, plástica e de armazenamento de energia, e os metabolitos secundários, que são produtos secundários ou naturais, não envolvidos com o crescimento e desenvolvimento da planta • Todas as plantas sintetizam metabólitos secundários, sendo essa característica mais comum em plantas selvagens as quais, ao longo do ciclo, desenvolvem mecanismos de adaptação para competir com outras, de forma a assegurar sua sobrevivência ou para se defender de inimigos naturais • Os produtos secundários podem ter relação com um potencial efeito medicinal em seres humanos, como por exemplo os envolvidos na defesa das plantas através de citotoxicidade para patógenos microbianos, sendo utilizados como fármacos antimicrobianos em humanos. • Produtos secundários envolvidos na defesa contra herbívoros através de atividade neurotóxica poderia ter efeitos benéficos através de sua relação com o sistema nervoso central • A modelagem molecular evolucionária refere-se ao desenvolvimento de estruturas similares entre produtos secundários de plantas e substâncias endógenas de outros organismos Metabólitos secundários defendem plantas contra herbívoros e patógenos • Os metabólitos protegem as plantas contra herbívoros e patógenos, servem como atrativos para polinizadores e funcionam como agentes de competição entre plantas e de simbiose entre plantas e microrganismos Metabólitos secundários são divididos em três grandes grupos • Os metabólitos secundários são divididos em terpenos, compostos fenólicos e componentes contendo nitrogênios BRENDA RODRIGUES BRITO CUNHA BOTÂNICA 5° SEMESTRE Terpenos • Terpenoides são a classe estruturalmente mais variada de produtos vegetais naturais. Esse nome deriva do fato de os primeiros membros da classe foram isolados da terebentina. • Os terpenos são formados através da justaposição sucessiva de isopentenilpirofosfato (IPP-C5), o qual origina todos os terpenos, sendo eles os monoterpenos, os sequiterpenos, os diterpenos, os tripertenos e os tetraterpenos • Quando isolados, são consideravelmente aplicados em sabores e perfumes • Os óleos essenciais servem para atrair polinizadores e repelir insetos; entre o primeiro grupo estão o limoneno e o mentol, de cheiro agradável, e entre o segundo grupo está os piretróides, inseticidas naturais. • Sesquiterpenoides são voláteis, envolvidos na defesa da planta contra pragas e doenças. Além disso, atuam como fitoalexinas, um antibiótico produzido pelas plantas em resposta a infecções microbianas. Também atuam como defensivos contra herbívoros oportunistas. • Os diterpenos possuem a giberelina como representante, um importante hormônio vegetal responsável pela germinação de sementes, alongamento caulinar e expansão dos frutos de espécies vegetais. Neste grupo ainda se encontram metabólitos farmacológicos como o taxol, um agente anticancerígeno encontrado em baixa concentração na casca do teixo, e o forskolin, um composto utilizado no tratamento do glaucoma. • As saporinas desempenham um papel na defesa contra insetos e microrganismos • Os tetraterpenos mais famosos são os carotenos e as xantofilas; são compostos lipossolúveis que desempenham um papel em plantas e animais, fazendo parte de antenas de captação de luz em fotossistemas – propiciam a fotossíntese, e como antioxidantes e dissipadores de radicais livres gerados pela fotossíntese, conferindo às plantas cores amareladas, alaranjadas e avermelhadas. Compostos fenólicos • São substâncias que possuem ao menos um anel aromático no qual ao menos um hidrogênio é substituído por um grupamento hidroxila, sintetizados a partir da via do ácido chiquímico e a via do ácido mevalônico • Os compostos fenólicos estão presentes no sabor, odor e coloração de diversos vegetais • São atraídos para polinização ou dispersão de sementes, além de proteger os tecidos da planta contra injuria, insetos e ataque de animais • São fundamentais para a própria conquista do ambiente terrestre pelas plantas; no caso da ligina, propicia o desenvolvimento do sistema vascular, dando rigidez aos vasos • Plantas primitivas de ambiente úmido são pobres em compostos fenólicos • São quase ausente em fungos, algas, briófitas e pteridófitas, mas são importantes nas angiospermas • Estão envolvidos na sintetização entre plantas e outros organismos, além da proteção contra UV Classificação geral dos compostos fenólicos • Fenólicos simples ou ácidos fenólicos são derivados do ácido hidroxicinâmico ou do ácido hidroxibenzoico • Flavonas são encontradas em frutas cítricas e aipo • Flavanonas ou di-hidroflavonas são encontradas em frutas cítricas • Flavonols são encontradas em chá, cebola, maçã, brócolis e pequenas frutas ou frutas vermelhas; a quercetina age reduzindo a formação de placas gorduras nas artérias e no combate às alergias • Flavanonols ou di-hidroflavonol são encontradas em frutas BRENDA RODRIGUES BRITO CUNHA BOTÂNICA 5° SEMESTRE • Isoflavonas são encontradas em leguminosas, atuando no combate ao colesterol LDL, diabetes, osteroporose, doenças cardiovasculares, câncer etc. • Flavanols ou catequinas são encontradas em chás • Antocianidinas são encontradas em frutas de coloração escura, frutas vermelhas ou pequenas frutas • Estilbenos são encontrados em uvas, suco de uva e vinho • Lignanas são encontradas em linho e gergelim; são benéficas a saúde] • Taninos são encontrados em cascas de fruta e sementes Componentes contendo nitrogênio – alcaloides • São compostos orgânicos cíclicos que possuem ao menos um átomo de nitrogênio em seu anel • Possuem, geralmente, caráter alcalino devido a presença do átomo de N, o qual representaum par de elétrons não compartilhados • São sintetizados no reticulo endoplasmático, concentrando-se em seguida nos vacúolos; não aparecem em células jovens • Possuem substâncias que possuem efeito no sistema nervoso, muito utilizadas como venenos ou alucinógenos • O isolamento da morfina em 1806 por Friedrich Serturner originou o estudo dos alcaloides • Alguns alcaloides não derivam de aminoacidos e sim de uma base nitrogenada, como a cafeína, a qual é uma xantina produzida a partir de uma purina • As purinas derivam de aminoácidos • O principal papel da cafeína nas plantas é a defesa contra herbivoria, a partir da manipulação do seu conteúdo em plantas transgênicas, abrindo vertentes para produção de plantas resistentes a pragas e a produção agrícola de grãos de café já descafeinados, dispensando processos industriais arenosos Considerações finais • Devido ao crescimento da tecnologia, cada vez mais são estudadas as propriedades benéficas, sendo necessário o desenvolvimento de atrativos para que ocorra o consumo de frutas • Pesquisas sobre substâncias biologicamente ativas contidas nos alimentos são necessárias na determinação dos efeitos benéficos com mais exatidão e na quantificação de doses máximas e mínimas que podem ser ingeridas, a fim de oferecer eficácia sem risco de toxicidade
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