UNIDADE 2- AVA Farmacognosia

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FARMACOGNOSIA PURA
METABOLISMO E METABÓLITOS
Fábio de Pádua Ferreira
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Olá!
Você está na unidade . Conheça aqui os processos metabólicos e as espéciesMetabolismo e metabólitos
moleculares envolvidas nestes processos, com ênfase nos metabólitos primários e secundários, incluindo
métodos de obtenção e aplicações farmacológicas. Veja as características únicas dos metabólitos secundários e
suas possíveis aplicações.
Veja também informações relevantes sobre as Cumarinas, sua caracterização, aplicações e aspectos 
. Conheça os principais farmacobotânicos heterosídeos flavônicos, suas características, métodos de obtenção e
aplicações dos mais importantes representantes do grupo.
Bons estudos!
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1 Aspectos gerais do metabolismo
Santos (2015) descreve que ao longo da , após várias situações de estresse ehistória evolutiva dos vegetais
adaptação, as plantas foram desenvolvendo mecanismos para mitigar danos externos, que envolveu a produção
de uma grande variedade de espécies químicas. Durante algum tempo acreditou-se que muitos desses
compostos eram produzidos sem função específica, como resultado de erros metabólicos. Com os estudos
recentes sobre e , observa-se a importância destas substâncias, suas funções e novasmetabolismo metabólitos
formas de uso.
O estudo do metabolismo aborda um conjunto de reações químicas, mecanismos e vias pelas quais ocorrem as 
 e os que dela participamreações compostos . Os metabólitos são compostos químicos, moléculas orgânicas que
podem ser formados, degradados ou transformados, a partir de reações biológicas, estes produtos são divididos
em dois grandes grupos, os metabólitos primários e metabólitos secundários.
Braz (2010) enfatiza que metabolismo primário assume importância no crescimento e composição, compreende
os principais elementos da construção biológica, enquanto o metabolismo secundário contribui com
características como os aromas, as cores, resistência, mecanismo de defesa, e outros fatores que possibilitam sua
sobrevivência nas condições ambientais.
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1.1 Metabolismo primário
Todos os seres vivos possuem um metabolismo geral comum designado metabolismo primário. De acordo com
Almeida (2017), o tem como objetivo principal a síntese de compostos essenciais para ametabolismo primário
sobrevivência das espécies. No caso das plantas, o metabolismo primário está associado a todos os processos 
 que originam a formação de ácidos carboxílicos do ciclo de Krebs, aminoácidos, carboidratos,fotossintéticos
ácido graxos, proteínas e ácidos nucleicos, e outros processos fundamentais.
Basicamente, todos organismos convivem com os mesmos tipos de metabólitos primários e devem ser capazes
de obtê-los (BRAZ, 2010). Segundo Rios (2016) os principais metabólitos primários incluem carboidratos,
peptídeos, aminoácidos, vitaminas, ácidos graxos e ácidos nucleicos, que estão envolvidos no crescimento,
desenvolvimento, respiração, fotossíntese e síntese de hormônios e proteínas. Esses metabólitos são essenciais e
podem ser encontrados em praticamente todas as espécies de plantas dentro de amplos grupos filogenéticos.
Os metabólitos primários são responsáveis pela estrutura e participam de grande maioria das reações que
ocorrem no interior da célula. Trata-se de um conjunto de moléculas orgânicas que desempenham diferentes
funções biológicas. Já os metabólitos secundários não estão diretamente envolvidos no crescimento ou
desenvolvimento, sendo em sua maioria produzidos por diferentes mecanismos e apresentam composição
química característica.
1.2 Metabolismo secundário
De acordo com Rios (2016), as plantas produzem naturalmente uma grande variedade de metabólitos
secundários, estes compostos estão distribuídos diferencialmente entre grupos taxonômicos no reino vegetal.
As funções de muitos desses compostos ainda são desconhecidas, no entanto, eles têm sido estudados por um
número cada vez maior de pesquisadores, sendo considerada uma área promissora. Os metabólitos secundários
geralmente são classificados em quatro grupos principais, os compostos fenólicos, terpenoides, alcaloides e
compostos contendo enxofre, como os .glicosinolatos
Os metabólitos secundários podem ser específicos de algumas espécies e participam de uma grande variedade
de processos. Normalmente são substâncias produzidas em pequenas quantidades, são conhecidos por serem
sintetizados em tipos celulares especializados e em distintos estágios de desenvolvimento, tornando seu
isolamento e purificação mais trabalhosos. Estes constituintes químicos são extremamente diversos. Cada
família, gênero, e espécie produz uma categoria química característica ou uma mistura delas, algumas dessas
características podem ser utilizadas como caracteres taxonômicos na classificação das plantas (SILVA, C. 2014).
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2 Fundamentos de Fitoquímica
A Fitoquímica é a área da ciência que tem como objetivo principal o estudo dos constituintes químicos das
plantas, este estudo abrange a elucidação de estruturas químicas, metabolismo, distribuição natural, função
biológica, extração e avaliação de parâmetros físico-químicos. Esta especialidade é multidisciplinar, em relação à
sua aplicação, a Fitoquímica tem sido uma ferramenta importante nas ciências agrícolas e florestais, apresenta
também aplicações importantes em relação às ciências farmacêuticas e biotecnologia vegetal. A Fitoquímica
engloba compostos orgânicos produzidos pelo metabolismo primário e secundário das plantas (RINGUELET et al
., 2013).
De acordo com Nwafor e Orabueze (2018), o conhecimento e a aplicação da Fitoquímica na taxonomia vegetal
começaram do homem primitivo, quando o homem começou a classificar as plantas como comestíveis e não
comestíveis, aromáticas, coloridas, saborosas e medicinais, baseadas em seus constituintes químicos. A 
quimiotaxonomia é um sistema de taxonomia que classifica os organismos com base em seus constituintes
químicos. Marcadores fitoquímicos de importância taxonômica incluem as partículas diretamente visíveis, que
incluem cristais, couro e grânulos de amido, metabólitos primários e metabólitos secundários.
O estudo de extratos ou substâncias isoladas de espécies vegetais nativas pode revelar potenciais aplicações
dessas espécies em diferentes formas, que variam desde suplementos alimentares e cosméticos, a inseticidas
naturais. Dentro dessa linha de pesquisa, a Fitoquímica busca encontrar e caracterizar metabólitos secundários
de inúmeras plantas (SANTOS, 2015).
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2.1 Óleos essenciais e resinas
Os óleos essenciais são misturas de produtos naturais voláteis obtidos principalmente de plantas aromáticas,
sendo encontrados como em solventes orgânicos. Os constituintes dos óleos essenciais podemlíquidos solúveis
ser sintetizados por todos os órgãos da planta, como flores, folhas, caules, galhos, sementes, frutos, raízes ou
cascas (OSÓRIO, 2015).
Segundo Osório (2015) os óleos essenciais apresentam diferentes usos. Pela sua fragrância apresentam utilidade
para a indústria cosmética, perfumaria, alimentícia e farmacêutica. Mas são também conhecidas diversas
propriedades medicinais, tais como antibacteriana, antifúngica, analgésica, anti-inflamatória e anticarcinogênica.
Esses constituintes dos óleos essenciais podem ser divididos em dois grupos, um grupo é constituído por
terpenos e terpenoides e o segundo, por compostos aromáticos e alifáticos. 
Bizzo . (2009) enfatizam que óleos essenciais são geralmente extraídos de plantas através da técnica deet al
arraste a vapor e pela prensagem do pericarpo de frutos cítricos. São compostos principalmente de mono e
sesquiterpenos e de , metabólitos que conferem suas características organolépticas. Afenilpropanoides
produção de óleos essenciais no Brasil é viável e rentável, sendo considerada uma ótima oportunidade para o
desenvolvimento de processos sustentáveis de exploração da biodiversidade brasileira.
Segundo s propriedades antimicrobianas dos óleos essenciais são conhecidas háKalembae Kunicka (2003), a
muitos séculos. Nas últimas décadas, um número significativo de óleos essenciais e seus constituintes foram
investigados por suas propriedades antimicrobianas contra algumas bactérias e fungos. Tem-se verificado que
os óleos essenciais de especiarias e ervas como o tomilho, hortelã, canela, sálvia e cravo possuem as
propriedades antimicrobianas mais potentes entre muitos testados.
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2.2 Glicosídeos e glicosinolatos
De acordo com Ringuelet . (2013), os carboidratos representam uma importante classe de metabólitoset al
primários, compostos úteis como reserva de energia, na forma de glicose, sacarose, amido e glicogênio.
Apresentam função estrutural, como a celulose, pectinas, hemicelulose. Muitos deles são altamente solúveis em
água e outros totalmente insolúveis em água e outros solventes. Os glicosídeos, consistem em moléculas
orgânicas formados por um açúcar simples, geralmente um monossacarídeo no qual um dos átomos de
hidrogênio de um grupo é substituído por outra molécula que geralmente possui atividade biológica. hidroxila
Grande maioria dos , que desempenham funções essenciais nas plantas, encontram-se nacompostos fenólicos
forma de glicosídeo para favorecer sua afinidade com água.
Segundo Carneiro (1989) os podem ser hidrolisados, fornecendo então o carboidrato e o compostoglicosídeos
ligado a este. Na formação do glicosídeo, deve-se considerar o tipo de monossacarídeo envolvido, se este for a
glicose, o derivado é um glicosídeo, se for a frutose, um frutosídeo. Os glicosídeos ocorrem em abundância nas
plantas e apresentam aplicação em farmacologia e na indústria.
Os glicosídeos podem ser encontrados em abundância nas plantas, sendo amplamente empregados na
farmacologia e na indústria dos corantes. Santos (2013) enfatiza que nas plantas, estes metabólitos estão
envolvidos em processos de defesa, em especial, os glicosídeos e os . Oscianogênicos glucosinolatos
glucosinolatos são compostos heterosídicos aniônicos responsáveis ​​por odores fortes e irritantes e pelos sabores
picantes característicos de espécies como mostarda, rabanete, agrião e outros. A estrutura básica de um
glucosinolato contém açúcar, um grupo sulfato e uma parte não glicídica variável. A ação de enzimas específicas
como ou induz a hidrólise, que resulta na liberação de moléculas de glicose emirosinases tioglucosidases
sulfato inorgânico, composto altamente reativo (RINGUELET ., 2013)et al .
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3 Cumarinas
As Cumarinas compreendem uma classe muito diversificada de compostos encontrados nos reinos Vegetal,
Monera e Fungi. Elas são encontradas em maiores quantidades em alguns óleos essenciais, particularmente óleo
de casca de canela, óleo de folha de cássia e óleo de lavanda, sendo também encontradas em frutas, chá verde e
outros alimentos, como chicória. A maioria das Cumarinas ocorre em plantas superiores, com as fontes mais
ricas sendo as e as . Embora distribuídos por todas as partes da planta, os CumarinasRutaceae Umbelliferone
apresentam-se em maiores quantidades nos níveis mais altos, nos frutos, seguidos pelas raízes, caules e folhas (
JAIN; JOSHI, 2012).
De acordo com Thakur . (2015), as vet al árias atividades farmacológicas das Cumarinas dependem basicamente
do tipo de núcleo, suas atividades biológicas incluem ação antibacteriana, inibição da cicloxigenase, 
antimutagênico, eliminação de espécies reativas de oxigênio, anti-inflamatório, anticogulante, lipoxigenase,
estimulantes do sistema nervoso central, antitrombótica, vasodilatadora e atividade anticâncer.
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3.1 Aspectos gerais e classificação
De acordo com Miranda (2001), as Cumarinas são benzo-derivados da pirona, de ocorrência natural ou sintética,
classificadas como . Constituem uma classe de metabólitos secundários amplamentebenzo-α-pironas
distribuída, sendo identificadas mais de 1300 estruturas diferentes. Podem ser encontradas isoladas ou
combinadas com carboidratos pequenos ou ácidos. Suas características odoríferas possibilitam seu uso para
fabricação de perfumes e .agentes flavorizantes
Segundo Kumar . (2015), a fusão de um com o núcleo benzeno dá origem a uma classe deet al anel pirônico
composto heterocíclico conhecido como , da qual são reconhecidos dois tipos distintos. Eles são abenzopirona
benzo-α-pirona, comumente chamados de Cumarinas, e os benzo-γ-pirona, comumente chamados de cromonas
, que diferem entre si apenas na posição do grupo no anel pirona. A Figura 1 apresenta a estruturacarbonil
química geral das Cumarinas.
Figura 1 - Estrutura química de uma Cumarina simples
Fonte: StudioMolekuul, Shutterstock, 2020.
:#PraCegoVer Na figura 1 podemos ver a estrutura química de uma molécula de benzo-α-pirona
Conforme Souza (2005), as Cumarinas podem ser classificadas em 5 grupos:
1
Cumarinas simples
2
Furano Cumarinas
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3
Pirano Cumarinas
4
Cumarinas com substituintes no anel pirona
5
Cumarinas miscelâneas
A Cumarina e seus derivados são altamente reativos, devido à porção alifática presente, sendo provável que ela
sofra abertura pelo grupo . Além disso, o carbono 6 no anel aromático pode sofrer ataque , comoacilo eletrofílico
a acilação de Friedel-Crafts e a sulfonação, levando à formação de derivados (KUMAR ., 2015).et al
De acordo com Ribeiro e Kaplan (2002), a distribuição de Cumarinas nas apresentam CumarinasAngiospermae
simples em maiores quantidades, enquanto que os demais tipos cumarínicos como lineares efuranocumarinas
angulares, lineares e angulares, e outras ocorrem mais especificamente empiranocumarinas lignocumarinas
poucas famílias e tem mostrado uma tendência de diversificação nos táxons considerados mais primitivos.
3.2 Aspectos botânicos e biogênese
De acordo com Souza (2005), as Cumarinas podem ser encontradas em diferentes partes das plantas,
englobando raízes, flores e frutos de algumas famílias de como , , e Angiospermae Apiaceae Rutaceae Graminae
 bem como em , , , entre outras. Dentre os táxons que Orquidaceae Fabaceae Oleaceae Moraceae biossintetizam
Cumarinas podem ser citadas espécies bastante diversificadas, como árvores, arbustos e ervas. Embora
sintetizadas principalmente nas folhas, Cumarinas ocorrem em níveis mais altos, nas frutas, seguido pelas raízes
e caule.
A síntese dos metabólitos secundários de plantas deriva, principalmente, do metabolismo da glicose via dois
intermediários principais, as vias do ácido chiquímico e acetato. A via do ácido chiquímico produz os três
aminoácidos aromáticos, fenilalanina, triptofano e tirosina, que intermediam a biossíntese de numerosos
produtos naturais aromáticos em plantas superiores entre eles, os alcaloides, taninos, lignanas, ligninas e
Cumarinas. Acredita-se que as Cumarinas são derivadas do da (SOUZA, 2005).metabolismo fenilalanina
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3.3 Extração e caracterização
O uso cada vez maior de tem sido acompanhado pelos avanços na instrumentação ecompostos cumarínicos
análise molecular destas espécies, possibilitando avaliar novas matérias-primas, estudar mecanismos e rotas de
síntese. Além disso as técnicas analíticas constituem ferramentas para monitorar a qualidade nas preparações
envolvendo essas substâncias, possibilitando realizar uma grande variedade de estudos e elucidar mecanismos
biológicos.
As metodologias para determinação de compostos cumarínicos em amostras biológicas incluem espectrometria
de massa, ressonância magnética nuclear, eletroforese em gel e os métodos cromatográficos. A técnica padrão
ouro para lidar com amostras biológicas é a cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a espectrômetro de
massas (MELLO, 2009).
A Cumarina simples purificada apresenta-se na forma de cristais prismáticos, incolores e com fragrância
característica. Quando em seu estado fundamental é solúvel em álcool e em outros solventes orgânicos como o
éter, com os quais ela pode ser extraída. Em meio alcalino pode-se observar a abertura do anel lactônico,
enquanto que em meio ácido ocorre a regeneração do anel.Para identificar quais Cumarinas estão presentes em extratos vegetais, podem ser utilizados procedimentos de
microextração e cromatografia. A determinação estrutural das Cumarinas é feita através dos métodos
espectroscópicos como as espectroscopias no infravermelho e de massas (SOUZA, 2005).
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3.4 Propriedades farmacológicas
As Cumarinas têm atraído muita atenção devido às suas propriedades . Suas atividades fisiológica,terapêuticas
bacteriostática e antitumoral possibilitam seu emprego no tratamento de várias doenças. Vários estudos
comprovaram o papel potencial múltiplo das Cumarinas, que inclui a prevenção de doenças, modulação do
crescimento, efeitos antioxidantes e antitumorais (ROHINI; SRIKUMAR, 2014).
Eles exibem atividade significativa devido à sua rápida absorção e metabolismo. De acordofarmacocinética
com Souza (2005), quando ocorre a aplicação tópica de produtos contendo Cumarinas, a absorção é rápida e
extensiva pela pele humana, permanecendo metabolicamente imutáveis durante a absorção. De forma oral, a
Cumarina é rapidamente absorvida no trato gastrintestinal, distribuída pelo organismo e metabolizada
extensivamente pela à , que é excretada na urina sob a forma deCYP2A6 hepática 7-hidroxi Cumarina
conjugados sulfatados e glicuronídeos.
Segundo Miranda (2001), sem dúvidas, dentre todas as propriedades terapêuticas das Cumarinas, a mais
explorada tem sido na produção de anticoagulantes. Os estudos nessa área concentram-se fortemente na
descoberta de novas drogas com atividade de plaqueta.antiagregante
Fique de olho
O uso de Cumarinas no tratamento do câncer tem apresentado resultados animadores.
Segundo Rohini e Srikumar (2014), as Cumarinas estão sendo usadas no tratamento do câncer
de próstata, carcinoma de células renais e leucemia.
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4 Heterosídeos flavônicos
Camargo (2007) descreve que os flavonoides são , caracterizados quimicamentefitocompostos polifenólicos
como heterosídeos flavônicos. Apresentam diversas funções biológicas, em especial, propriedades antioxidantes
e habilidade de modular a atividade de diversas enzimas ou receptores celulares, tornando-os responsáveis pelo
efeito protetor contra doenças relacionadas ao sistema cardiovascular, certos tipos de câncer e no tratamento de
doenças de e .fotossensibilidade fotoenvelhecimento
Diferentes estruturas químicas concedem aos flavonoides diferentes funções. De acordo com Camargo (2007),
em plantas, os flavonoides são encontrados ligados a açúcares como glicosídeos e são bastante estáveis. São
encontrados em maiores quantidades em sementes e frutos. Eles têm sido categorizados como antocianidinas,
flavonóis, flavononas, flavonas, catequinas. As flavononas ocorrem predominantemente em frutas cítricas,
conferindo-lhes o sabor característico. As flavonas distribuem-se em ervas e grãos, contribuindo para o sabor e
coloração dos tecidos vegetais. As isoflavonas estão presentes em grãos, como a soja, onde possuem atividade
estrogênica. As antocianinas são encontradas em frutos, produzindo coloração azul e vermelha, as catequinas
também estão presentes em frutos.
Segundo Gouvêa (2010), os flavonoides podem ser divididos em várias classes, os que se estão presentes na
dieta humana estão divididos essencialmente em seis classes, de acordo com suas estruturas químicas, em
flavonóis, flavonas, isoflavonoides, flavanonas e antocianinas. Mais de 8 mil compostos individuais já foram
caracterizados, e a tendência é que esse número aumente. Essa diversidade está relacionada a diferentes
combinações de grupamentos substituintes presentes nestes compostos.
4.1 Propriedades biológicas e fisiológicas
Segundo Barros (2012), os flavonoides são uma das mais importantes classes de compostos fenólicos presentes
na natureza, são abundantes no reino vegetal e são atribuídos a estes um amplo conjunto de atividades
biológicas. Entre elas, podem ser citadas a proteção contra raios ultravioleta e ação antioxidante, proteção contra
microrganismos patogênicos, ação alelopática e inibição enzimática. Pigmentos derivados de antocianinas
atraem insetos polinizadores. Os flavonoides são responsáveis pela coloração e sabor de muitos alimentos de
origem vegetal como as frutas, o chá e o vinho (MACHADO ., 2008).et al
De acordo com Machado (2008), as atividades bioquímicas dos flavonoides e de seus metabólitos dependemet al
de sua estrutura química, que podem variar com substituições incluindo hidroxilações, hidrogenação,
glicosilações metilações, malonilações e sulfatações.
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4.2 Propriedades farmacológicas
Os têm sido empregados para diferentes finalidades, seu interesse comercial é decorrente de suas flavonoides
. Segundo Machado . (2008), pesquisas tem reportado que os flavonoides têmdiferentes propriedades et al
demonstrando efeitos antimicrobiano, anti-inflamatório, antiplaquetário, antiviral, antiulcerogênico,
antineoplásico, antioxidante, citotóxico e hipolipidêmico. Estes efeitos estão associados às propriedades
inibitórias que os flavonoides desempenham nos vários sistemas enzimáticos incluindo hidrolases, isomerases,
oxigenases, oxidoredutases, polimerases, fosfatases, proteínas fosfoquinases e outros.
Antioxidantes são compostos que atuam retardando ou inibindo a oxidação de lipídios e outras moléculas,
evitando o início ou propagação das reações de oxidação. De acordo com Barros (2012) estudos recentes
descrevem que o importante papel dos flavonoides na proteção do sistema nervoso central contra a oxidação
dos lipídios e o estresse oxidativo, prevenindo assim muitas doenças neurodegenerativas.
4.3 Caracterização e extração
Segundo Barros (2012), os flavonoides são metabólitos secundários quimicamente caracterizados por
apresentar baixo peso molecular, apresentando dois núcleos benzênicos ligado a um núcleo heterocíclico no
meio. Machado (2008) descreve que estes metabólitos são biossintetizados a partir
da via chiquimato e da via acetato. A biossíntese ocorre através da combinação dos ácidos chiquímico e
acilpolimalonato.
Segundo G. Silva (2012), os flavonoides podem ser identificados e quantificados a partir de extratos metanólicos
e . As técnicas de maceração e de ultrassom possibilitam obter os extratos de folhas em temperaturaglicólicos
ambiente, no entanto muitas outras técnicas estão disponíveis. A presença de flavonoides específicos pode ser
obtida pelo acoplamento de técnicas como em fase sólida ou a ummicroextração cromatográficas
espectrômetro de massas. Outro método de caracterização amplamente utilizado é a eletroforese capilar, para a
detecção podem ser usados espectrofotômetros e detector por arranjo de diodos.
Fique de olho
Barros (2012) descreve que as propriedades terapêuticas dos flavonoides associadas à sua
ação como antioxidante têm sido extensivamente estudadas. Uma dieta rica em flavonoides,
que inclua vários frutos e vegetais ajuda a prevenir o processo de oxidativo.
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5 Heterosídeos antociânicos
Segundo Gouvêa (2010), as representam o mais importante grupo de antocianinas pigmentos hidrossolúveis
do reino vegetal. Como observado em outros flavonoides, a grande diversidade das antocianinas está relacionada
com a possibilidade de várias combinações de grupos substituintes em sua molécula. Os pigmentos antociânicos
sofrem transformações estruturais reversíveis com mudança de pH em solução aquosa, manifestada por
espectros de absorbância diferentes. A mudança da coloração de uma mesma antocianina também pode estar
relacionada à presença de cátions ou de outros flavonoides presentes na planta.
O interesse nas antocianinas tem aumentado significativamente devido a suas propriedades e aplicações.
Segundo Tian . (2018), as antocianinas são polifenóis solúveis em água, presentes em frutas e legumes. Oset al
efeitos terapêuticos atribuídos às antocianinas estão principalmente associados à inibição do estresse oxidativo
e à modulação da microbiota intestinal. As antocianinas na dieta sofrem um metabolismo complexoapós a
ingestão e interagem com enzimas endógenas e microbianas, levando à produção de grande número de
metabólitos e produtos catabólicos.
As antocianinas têm sido empregadas com sucesso pelas indústrias farmacêutica e alimentícia. De acordo com
Valente (2017), as antocianinas possuem grande potencial em reduzir o risco de desenvolvimento da
aterosclerose. Os mecanismos envolvidos neste processo são, principalmente, referentes às atividades
antioxidantes das antocianinas e a capacidade destes compostos em reduzir fatores pró-inflamatórios.
A síntese artificial de antocianinas é um processo complexo e dispendioso. Segundo Valente (2017), em geral, a
obtenção desses compostos tem se limitado a extrai-las a partir de espécies vegetais, principalmente frutas, nas
quais o teor de antocianinas é mais alto. O valor de comercialização de antocianinas isoladas e quimicamente
puras é muito alto. Recentemente, muitos estudos têm se dedicado a procurar novas fontes e sua produção em
larga escala, de forma sustentável.
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5.1 Características gerais
As antocianinas estão presentes na natureza principalmente na forma de . As antocianinas sãoheterosídeos
classificadas quimicamente como flavonoides. Segundo Pascual-Teresa e Sanchez-Ballesta (2007), além de
serem utilizados pela indústria como corantes naturais, estudos recentes têm demonstrado o efeito potencial
que essa família de flavonoides pode ter na redução da incidência de doenças cardiovasculares, câncer,
hiperlipidemias e outras doenças crônicas.
De acordo com Valente (2017), a biossíntese das antocianinas nas plantas e seu acúmulo dependem de alguns
fatores como luz, temperatura, condição nutricional, hormônios, danos mecânicos e ataque de patógenos. A luz é
o fator externo mais importante na biossíntese por indiretamente as enzimas envolvidas no sistema fotoativar
.fitocromo
5.2 Aspectos farmacobotânicos
As antocianinas estão presentes em diferentes órgãos vegetais, como frutas, flores, caules, folhas e raízes. De
acordo com Pascual-Teresa e Sanchez-Ballesta (2007), estes compostos são normalmente encontrados
dissolvidos uniformemente na solução vacuolar das células epidérmicas. No entanto, em certas espécies, as
antocianinas estão localizadas em regiões discretas do vacúolo celular, chamados . Asantocianoplastos
principais fontes de antocianina são frutas vermelhas, uvas, cereais como milho roxo, legumes e vinho tinto. O
conteúdo de antocianina pode variar de fruto para fruto do mesmo tipo devido a diferentes fatores externos e
internos, como fatores genéticos e agronômicos, Intensidade e tipo de luz, temperatura, processamento e
armazenamento.
Pascual-Teresa e Sanchez-Ballesta (2007) enfatizam que as mais comuns em plantas superioresantocianidinas
são nomeadamente a , , , , e . Osdelfinidina cianidina petunidina pelargonidina peonidina malvidina
glicosídeos das antocianidinas são os mais abundantes na natureza e podem representar 80% dos pigmentos das
folhas, 69% nos frutos e 50% nas flores.
De acordo com Escribano-Bailón . (2004), aet al s funções das antocianinas nas plantas são semelhantes às
funções gerais de todos os flavonoides, incluem funções antioxidantes, fotoproteção, mecanismos de defesa e
outras funções ecológicas. Desempenham um papel interessante nos mecanismos reprodutivos, pois
encontrados nas flores, servem para atrair polinizadores. Também foi observado que seu papel de inibidor de
crescimento larval, podendo ser utilizadas como agentes de .controle biológico
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5.3 Extração e caracterização
Gouvêa (2010) enfatiza que as antocianinas, por apresentarem caráter hidrossolúvel, podem ser facilmente
extraídas de plantas utilizando . Quando sua extração não possui caráter quantitativo, a águasolventes polares
e etanol são solventes recomendados, porém, quando o aspecto quantitativo é prioridade, o metanol é o solvente
mais eficaz e indicado. A limitação do uso do etanol e água está relacionada com menor eficiência de extração de
antocianinas. Metanol é 20% mais eficiente do que etanol e 73% mais efetivo que a água.
Em casos de estudos envolvendo o mecanismo de ação ou para aplicações farmacológicas, deve-se fazer a
purificação do extrato, visando isolar a antocianina a ser estudada. Após a extração em fase líquida, o extrato
contém uma mistura de substâncias, que podem incluir antocianinas, outros compostos fenólicos, açúcares,
polissacarídeos solúveis, proteínas, cátions e ácidos nucleicos.
De acordo com Wu e Prior (2005), a extração em fase sólida é o método de purificação mais utilizado para a
extração de antocianina antes da análise instrumental. A técnica possibilita remover produtos indesejáveis,
como açúcares, ácidos, aminoácidos e proteínas, que poderiam interferir na análise de antocianinas. Segundo
Gouvêa (2010), a técnica de extração em fase sólida consiste na aplicação do extrato bruto no cartucho contendo
material sólido, denominado fase estacionária. As antocianinas ficam adsorvidas fortemente neste material
devido à presença de hidroxilas livres. Dessa forma, as substâncias mais polares que as antocianinas, como
açúcares e ácidos orgânicos, são eluídas primeiramente, em seguida, as antocianinas são removidas pela
utilização de solvente alcoólico acidificado.
Wu e Prior (2005) enfatizam que a caracterização das antocianinas pode ser realizada por meio de técnicas
instrumentais sofisticadas de análise, como a cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a um
espectrômetro de ressonância magnética ou um espectrômetro de massa.
é isso Aí!
Nesta unidade, você teve a oportunidade de:
• conhecer as principais características e composição química dos metabólitos primário e secundário, 
assim como sua importância para os processos metabólicos.
• identificar os objetivos da Fitoquímica e conhecer os principais compostos obtidos a partir de espécies 
vegetais que apresentam importância farmacêutica e industrial.
• caracterizar as Cumarinas e conhecer diferentes métodos de obtenção, propriedades, mecanismo de 
ação e propostas de utilização.
• aprender sobre flavonoides, sua caracterização, métodos de extração, estrutura química, aplicações e 
propriedades.
• discutir aspectos importantes sobre os heterosídeos antociânicos, seu mecanismo de ação, obtenção e 
•
•
•
•
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• discutir aspectos importantes sobre os heterosídeos antociânicos, seu mecanismo de ação, obtenção e 
sua aplicação na produção de fármacos.
Referências
ALMEIDA, D. F. L. S. . 2017. 61 f.Estudo das Vias Metabólicas das Plantas na Síntese de Pigmentos Naturais
Tese (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) – Universidade Fernando Pessoa, Porto, 2017.
BARROS, M. C. T. C. . 2012. 78Preparação de novos derivados flavonoides com potencial atividade biológica
f. Dissertação (Mestrado em Química Farmacêutica) – Universidade de Coimbra, Coimbra, 2012. 
BIZZO, H. R.; HOVELL, A. M. C.; REZENDE, C. M. Óleos essenciais no Brasil: aspectos gerais, desenvolvimento e
perspectivas. , São Paulo, v. 32, n. 3, p.588-594, 2009. Química Nova
BRAZ, R. F. Contribuição da Fitoquímica para o desenvolvimento de um país emergente. , v. 33, n.Química Nova
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	1 Aspectos gerais do metabolismo
	1.1 Metabolismo primário
	1.2 Metabolismo secundário
	2 Fundamentos de Fitoquímica
	Assista aí
	2.1 Óleos essenciais e resinas
	2.2 Glicosídeos e glicosinolatos
	3 Cumarinas
	3.1 Aspectos gerais e classificação
	3.2 Aspectos botânicos e biogênese
	3.3 Extração e caracterização
	3.4 Propriedades farmacológicas
	Assista aí
	4 Heterosídeos flavônicos
	4.1 Propriedades biológicas e fisiológicas
	4.2 Propriedades farmacológicas
	4.3 Caracterização e extração
	5 Heterosídeos antociânicos
	5.1 Características gerais
	5.2 Aspectos farmacobotânicos
	5.3 Extração e caracterização
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	Referências