testes quimica medicinal

Prévia do material em texto

Teste de
Conhecimento
 avalie sua aprendizagem
A figura abaixo mostra o planejamento da cimetidina, antagonista seletivo dos receptores histamínicos H-2, a partir do agonista natural, a histamina.
Imagem: Estela Maris Freitas Muri.
Qual das afirmativas a seguir não está correta em relação a esse planejamento?
QUÍMICA MEDICINAL E DESENVOLVIMENTO DE FÁRMACOS
JULIA FERNANDA MODESTO LAGES LIMA
QUI. MED. E DES. FAR 
Prezado (a) Aluno(a),
 
Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será composto de questões de múltipla escolha.
Após responde cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se familiarizar com este modelo de questões que será usado na sua AV e AVS.
 
1.
A cimetidina foi planejada a partir da histamina pela abordagem fisiológica quando não se conhecia a estrutura 3D desses receptores.
A metila em C-5 manteve a formação do tautômero majoritário responsável pela seletividade para os receptores H-2.
A cimetidina foi o primeiro fármaco a atuar por esse mecanismo de ação e tornou-se protótipo para outros fármacos me-too.
O enxofre na cadeia lateral serviu para introduzir um grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
A função tioéter foi introduzida para adequar a hidrofobicidade e para manter a presença do tautômero desejado.
Explicação:
A resposta certa é: O enxofre na cadeia lateral serviu para introduzir um grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
javascript:voltar();
javascript:voltar();
Qual dos produtos de origem natural abaixo descritos apresenta atividade antitumoral?
Quanto ao grau de ionização de uma molécula, podemos afirmar que:
O estudo da farmacocinética, já nos estágios iniciais da pesquisa, é de grande relevância, principalmente econômica. Pensando nisso, o pesquisador Lipinski seus e colaboradores propuseram a chamada Regra dos Cinco, que trata 
em relação à Regra dos Cinco, e marque a alternativa incorreta.
Assim como outras estruturas celulares, as enzimas envolvidas no processo de biotransformação de fármacos também são passíveis de sofrer indução e inibição. Alguns fármacos podem apresentar efeitos indutivos ou mesmo ini
medicamentosa. Sobre essa informação, assinale a alternativa incorreta sobre esse tipo de interação medicamentosa:
As diferentes reações de biotransformação de fase I são amplas e podem ocorrer para muitos grupos funcionais presentes nos fármacos. Nesse aspecto, qual alternativa apresenta o fármaco que não sofreu reação de metabolismo
 
2.
Ácido lisérgico.
Penicilina G.
Vincristina.
Metisergida.
Cloroquina.
Explicação:
A resposta certa é: Vincristina.
 
3.
Moléculas neutras - ou seja, não ionizadas - são mais hidrofílicas do que moléculas ionizadas.
Fármacos são moléculas geralmente ácidas e estão na forma ionizada quase sempre.
Moléculas ionizadas são polares e estão sempre solvatadas pela água, o que facilita sua absorção passiva.
É medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão importante quanto a lipofilicidade.
Moléculas ionizadas são apolares e, por isso, não sofrem absorção passiva com facilidade.
Explicação:
A resposta certa é: É medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão importante quanto a lipofilicidade.
 
4.
A molécula deve apresentar um valor de log P menor ou igual a 5.
Um número menor ou igual a 10 de grupos aceptores de ligação de hidrogênio seria adequado.
A molécula deve ter um peso molecular menor do que 500 Dalton.
Moléculas ionizadas em pH 5 apresentam melhor biodisponibilidade.
A presença de um número menor ou igual a 5 de grupos doadores de ligação de hidrogênio seria adequada.
Explicação:
A resposta certa é: Moléculas ionizadas em pH 5 apresentam melhor biodisponibilidade.
 
5.
Tanto a indução quanto a inibição enzimática podem levar ao aparecimento de problemas relacionados ao medicamento, como concentrações subterapêuticas que prejudicam o tratamento ou sobredoses que podem levar 
A inibição enzimática pode ocorrer também de forma competitiva irreversível, em que um fármaco, ao inibir irreversivelmente a enzima metabolizadora, pode levar a um aumento drástico da concentração de um segundo fár
Alguns fármacos podem interagir com receptores nucleares, aumentando a expressão de enzimas relacionadas ao metabolismo, acarretando o aumento da taxa de biotransformação de alguns fármacos, reduzindo sua con
Ao interagir com alguns receptores nucleares, alguns fármacos podem levar à indução de certas enzimas metabolizadoras, acarretando o aumento da concentração de fármacos que sofrem biotransformação por elas.
O processo de inibição enzimática pode ocorrer de forma competitiva reversível, em que um fármaco, ao inibir competitivamente a enzima metabolizadora, pode levar ao aumento da concentração de um segundo fármaco.
Explicação:
A resposta certa é: Ao interagir com alguns receptores nucleares, alguns fármacos podem levar à indução de certas enzimas metabolizadoras, acarretando o aumento da concentração de fármacos que sofrem biotransf
 
6.
A técnica de Química Combinatória visa a síntese de bancos de moléculas formadas em reações que podem ocorrer em solução, em fase sólida ou em programas computacionais. Sobre as diferentes estratégias de síntese empreg
Sobre a relação estrutura-atividade dos antidepressivos do tipo inibidores seletivos da receptação de serotonina (ISRS), assinale a alternativa incorreta:
Selecione a opção que descreve vantagens da utilização do processo de latenciação de fármacos.
Em relação ao bioisosterismo não clássico chamado de retroisomerismo, podemos afirmar que:
Explicação:
A resposta certa é:
 
 
7.
Quando a estratégia utilizada nas etapas sintéticas ocorrer em paralelo, as reações se dão uma a uma formando os compostos finais em uma mistura única, e é necessário que sejam isolados.
Caso a estratégia de síntese utilize a síntese em mistura ou em conjunto, um composto inicial deverá ser adicionado à mistura de reagentes, ocorrendo a reação entre eles e formando produtos diretamente isolados.
A síntese em solução é realizada pela dissolução de todos os reagentes no solvente, que deverá ser um polímero solúvel; já a síntese em fase sólida ocorre pela adição de todos os reagentes no solvente, que deverá ser um 
Independentemente do tipo de síntese escolhido, em solução ou em fase sólida, as reações químicas do processo poderão ser realizadas em conjunto ou em paralelo.
A principal diferença entre os tipos de síntese utilizados na QC se dá onde a síntese ocorrerá: em solução, utilizam polímeros solúveis; em fase sólida, polímeros insolúveis.
Explicação:
A resposta certa é: Independentemente do tipo de síntese escolhido, em solução ou em fase sólida, as reações químicas do processo poderão ser realizadas em conjunto ou em paralelo.
 
8.
A cadeia lateral flexível com amina secundária ou terciária demonstrou ser importante para a atividade inibitória da receptação de serotonina.
Grupos retiradores de elétrons em 1,4 no sistema diaromático aumentam a seletividade dos ISRS.
Para que haja interação da amina terminal é importante uma distância de 3 a 4 átomos entre ela e o sistema diaromático.
Todos os ISRS apresentam um sistema diaromático com configuração espacial definida e importante para sua atividade.
Substituintes nas posições orto e meta do anel aromático melhoram a seletividade desses antidepressivos pelo receptor serotoninérgico.
Explicação:
A resposta certa é:Substituintes nas posições orto e meta do anel aromático melhoram a seletividade desses antidepressivos pelo receptor serotoninérgico.
 
9.
A latenciação sempre é mais vantajosa que a administração direta do fármaco ativo.
Sempre melhora a absorção de moléculas e melhora sua biodisponibilidade.
Pode resolver problemas de solubilidade, instabilidade e características organolépticas indesejáveis.
Ajuda no planejamento de pró-fármacos mais ativos que os fármacos correspondentes.
Aumenta a instabilidadedos fármacos e consequentemente sua eliminação é mais rápida.
Explicação:
A resposta certa é: Pode resolver problemas de solubilidade, instabilidade e características organolépticas indesejáveis.
 
10.
A lidocaína e a procaína apresentam grupos chamados retroisósteros.
A aplicação do retroisomerismo visa somente melhorar as características farmacocinéticas.
Os grupos ácido carboxílico (-CO2H) e sulfonamida (-SO2NH-) são considerados retroisósteros.
Grupos chamados retroisósteros têm diferentes pontos de interação com o receptor.
Consiste na inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a função amida -NH-C=O e o retroisóstero -C(O)-NH.
Explicação:
A resposta certa é:Consiste na inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a função amida -NH-C=O e o retroisóstero -C(O)-NH.
    Não Respondida      Não Gravada     Gravada
Exercício inciado em 28/03/2022 19:04:14.