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18/04/2023, 18:51 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_exercicio_ensineme.asp?num_seq_aluno_turma=173239118&cod_hist_prova=303236255&num_seq… 1/5 Teste de Conhecimento avalie sua aprendizagem O processo de desenvolvimento de fármacos envolve diversas etapas e uma equipe com pro�ssionais de várias áreas. Marque a alternativa que descreve as etapas sequenciais desse processo. A Química medicinal teve contribuições de diversos pensadores, �lósofos e pesquisadores desde a antiguidade até os dias de hoje. Marque a alternativa incorreta em relação a eles e suas contribuições/descobertas. QUÍMICA MEDICINAL Lupa DGT0996_201912024365_TEMAS Aluno: MARY SUZY GOMES DE OLIVEIRA Matr.: 201912024365 Disc.: QUÍMICA MEDICINAL 2023.1 FLEX (G) / EX Prezado (a) Aluno(a), Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será composto de questões de múltipla escolha. Após responde cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se familiarizar com este modelo de questões que será usado na sua AV e AVS. EM2120870INTRODUÇÃO À QUÍMICA MEDICINAL 1. Seleção do composto protótipo, identi�cação do alvo terapêutico, síntese de análogos estruturais, estudos de toxicidade, bioensaios, nova entidade química, testes pré-clínicos. Identi�cação do alvo terapêutico, seleção do composto protótipo, síntese de análogos estruturais, otimização estrutural, bioensaios, estudos de toxicidade, nova entidade química, testes pré-clínicos. Identi�cação do alvo terapêutico, seleção do composto protótipo, bioensaios, nova entidade química, estudos de toxicidade, síntese de análogos estruturais, testes pré-clínicos. Seleção do composto protótipo, síntese de análogos estruturais, otimização estrutural, bioensaios, nova entidade química, testes pré-clínicos, estudos de toxicidade. Identi�cação do alvo terapêutico, síntese de análogos estruturais, otimização estrutural, seleção do composto protótipo, bioensaios, nova entidade química, estudos de toxicidade, testes pré-clínicos. Data Resp.: 07/03/2023 20:02:28 Explicação: A resposta certa é: Identi�cação do alvo terapêutico, seleção do composto protótipo, síntese de análogos estruturais, otimização estrutural, bioensaios, estudos de toxicidade, nova entidade química, testes pré-clínicos. 2. Paracelsus já dizia que cada doença tinha o seu remédio especí�co. javascript:voltar(); javascript:voltar(); javascript:diminui(); javascript:aumenta(); 18/04/2023, 18:51 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_exercicio_ensineme.asp?num_seq_aluno_turma=173239118&cod_hist_prova=303236255&num_seq… 2/5 Sabemos que o fármaco, para se ligar ao sítio receptor, precisa de uma complementariedade entre moléculas, e que elas interagem por diferentes forças ou interações intermoleculares. Sobre os tipos de forças envolvidas nesse processo, analise as alternativas a seguir e assinale a incorreta. São exemplos de pares de diastereoisômeros: O Pai da Farmácia, Claudius Galeno, foi o precursor da farmácia galênica. A teoria de Hipócrates era baseada no equilíbrio entre os quatro humores corporais. Desde a antiguidade Paracelsus já usava elementos químicos e inorgânicos na preparação de medicamentos. Platão, assim como Aristóteles, tinha uma visão totalmente racional baseado nos quatro elementos, terra, fogo, ar e água. Data Resp.: 07/03/2023 19:59:28 Explicação: A resposta certa é: Platão, assim como Aristóteles, tinha uma visão totalmente racional baseado nos quatro elementos, terra, fogo, ar e água. ASPECTOS GERAIS DE MECANISMO DE AÇÃO 3. A interação íon-dipolo é um tipo de forças eletrostáticas. As forças de van der Waals são muito fortes e, por isso, muito importante no processo de interação fármaco- receptor. As interações dipolo-dipolo ocorre entre moléculas neutras com polarizações diferentes. As forças eletrostáticas ocorrem entre moléculas polares com cargas ou com momentos de dipolo permanentes. As forças de dispersão são características de moléculas apolares ou hidrofóbicas. Data Resp.: 17/04/2023 19:27:28 Explicação: A resposta certa é: As forças de van der Waals são muito fortes e, por isso, muito importante no processo de interação fármaco-receptor. 4. cis-retinal e trans-retinal (S)-propranolol e (R)-propranolol L-metildopa e D-metildopa (R)-talidomida e (S)-talidomida (2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno Data Resp.: 17/04/2023 19:18:09 Explicação: A resposta certa é: (2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno EM2120455METABOLISMO DE FÁRMACOS 18/04/2023, 18:51 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_exercicio_ensineme.asp?num_seq_aluno_turma=173239118&cod_hist_prova=303236255&num_seq… 3/5 Uma das principais reações de biotransformação de fase II é a glicuronidação. As opções a seguir trazem informações sofre essa importante reação, assim, assinale a alternativa incorreta sobre o tema: As enzimas envolvidas no metabolismo de fase II, diferentemente da maioria das enzimas de fase I, necessitam de cofatores ou doadores ativos para que consigam catalisar suas reações sobre seus diferentes substratos. Dessa forma, assinale a alternativa incorreta quanto à reação, a sua enzima e ao cofator de fase II, respectivamente: Analisando a Comparação de Similaridade entre duas moléculas X e Y por representação binária de seus �ngerprints a seguir, marque a alternativa que apresenta o número total de bits de similaridade entre elas: 5. A glicuronidação, assim como outras reações de conjugação, envolve a presença de um cofator, que, para essa reação, é o ácido UDP-glicurônico. O mecanismo de glicuronidação ocorre pela transferência do ácido glicurônico do doador ativo glutationa para funções do substrato do tipo hidroxila, ácido carboxílico, amina 1a ou 2a, hidroxilamina ou tiol. A enzima que catalisa a transferência do ácido glicurônico para seu substrato é chamada de UDP- glicuroniltransferase (UGT). Os metabólitos formados pela glicuronidação são altamente polares e, consequentemente, hidrofílicos, devido às inúmeras hidroxilas presentes na unidade do ácido glicurônico conjugado ao substrato. Dependendo da função química presente no substrato que participa da catálise, a glicuronidação poderá formar metabólitos do tipo O-glicuronato, N-glicuronato ou acil-glicuronato. Data Resp.: 17/04/2023 19:26:59 Explicação: A resposta certa é: O mecanismo de glicuronidação ocorre pela transferência do ácido glicurônico do doador ativo glutationa para funções do substrato do tipo hidroxila, ácido carboxílico, amina 1a ou 2a, hidroxilamina ou tiol. 6. Acetilação; acetiltransferase; S-acetilcoenzima A. Conjugação com glicina; glicotransferase glicina. Glicuronidação; UDP-glicuroniltransferase; ácido UDP-glicurônico. Sulfatação; sulfotransferase; 3'-fosfoadenosina-5'-fosfossulfato. Metilação; metiltransferase; S-adenosilmetionina. Data Resp.: 17/04/2023 19:23:37 Explicação: A resposta certa é: Conjugação com glicina; glicotransferase glicina. EM2120456QUÍMICA COMPUTACIONAL E DESENVOLVIMENTO DE FÁRMACOS 7. 1 bit 18/04/2023, 18:51 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_exercicio_ensineme.asp?num_seq_aluno_turma=173239118&cod_hist_prova=303236255&num_seq… 4/5 Em relação ao mecanismo de ação e estrutura dos antibióticos β-lactâmicos, como as penicilinas, assinale a alternativa correta: Em relação ao bioisosterismo não clássico chamado de retroisomerismo, podemos a�rmar que: 2 bits 5 bits 3 bits 4 bits Data Resp.: 17/04/2023 19:23:59 Explicação: A resposta certa é: 4 bits EM2120457BASES QUÍMICAS E FARMACOLÓGICAS DE MECANISMOS DE AÇÃO 8. As penicilinas são antibióticos bactericidas que apresentam, como grupo farmacofórico, o núcleo estrutural bicíclico, contendo um anel β-lactâmico fundido a um anel pirrólico. As variações da cadeia lateral do anel β-lactâmico in�uenciam o espectro de ação desses antibióticos,podendo aumentar ou diminuir sua ação contra bactérias Gram-negativas, por exemplo. Para que exerçam sua ação, as penicilinas precisam driblar a ação de enzimas chamadas de transpeptidases, que hidrolisam o anel β-lactâmico, inativando-o. A ação bactericida das penicilinas ocorre devido à inibição da síntese da parede bacteriana pela inibição das penicilinases. A atividade das penicilinas é considerada do tipo bacteriostática, pois elas apenas inibem o crescimento celular das bactérias. Data Resp.: 17/04/2023 19:24:29 Explicação: A resposta certa é: As variações da cadeia lateral do anel β-lactâmico in�uenciam o espectro de ação desses antibióticos, podendo aumentar ou diminuir sua ação contra bactérias Gram-negativas, por exemplo. EM2120454ESTRATÉGIAS DE MODIFICAÇÃO MOLECULAR 9. A lidocaína e a procaína apresentam grupos chamados retroisósteros. Consiste na inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a função amida -NH-C=O e o retroisóstero -C(O)-NH. A aplicação do retroisomerismo visa somente melhorar as características farmacocinéticas. Os grupos ácido carboxílico (-CO2H) e sulfonamida (-SO2NH-) são considerados retroisósteros. Grupos chamados retroisósteros têm diferentes pontos de interação com o receptor. Data Resp.: 17/04/2023 19:20:02 Explicação: A resposta certa é:Consiste na inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a função amida - NH-C=O e o retroisóstero -C(O)-NH. 18/04/2023, 18:51 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_exercicio_ensineme.asp?num_seq_aluno_turma=173239118&cod_hist_prova=303236255&num_seq… 5/5 A losartana é um fármaco usado no tratamento da hipertensão arterial que apresenta em sua estrutura um anel imidazol tetrassubstituído, além de dois benzenos e um tetrazol. De acordo com a �gura a seguir e as duas estruturas mostradas, assinale a alternativa que traz a modi�cação estrutural que foi usada para a obtenção da losartana. 10. Retroisomerismo. Bioisosterismo clássico de grupos tetravalentes. Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes. Bioisosterismo clássico de anéis equivalentes. Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais. Data Resp.: 17/04/2023 19:26:07 Explicação: A resposta certa é: Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais. Não Respondida Não Gravada Gravada Exercício inciado em 07/03/2023 19:39:31.