Resenha - Síntese do vermelho de monolite - Paulo F.

Prévia do material em texto

GQO00061 - Química Orgânica Experimental
VI Período: 2022.1 - Turma: FI (Farmácia)
Nome do aluno(a): Paulo Fernando Sant Anna Armond Pinto
Resenha número: 02
1 - Vídeo “Preparation of Para Red“
2- O vídeo em questão se propõe a demonstrar na prática como é feita a síntese do
vermelho de monolite ou “para red” (1-(p-nitro-fenizalo)-2-naftol). Em uma balança analítica
é pesado 1.380 g de p-nitroanilina (10 mmol) e essa massa é diluída em 8 ml de HCl 3M,
nesse momento foi possível perceber que a p-nitroanilina não se dissolveu por completo,
por isso a mistura é levada ao aquecimento e são adicionados 10 ml de água.
Após isso a mistura é resfriada enquanto é agitada, no vídeo é dito que isso vai
causar a precipitação de aminas, que em meio ácido e temperaturas baixas formam os sais
de diazônio e uma vez que é adicionado o nitrito de sódio, ocorre a formação do íon
nitrônio. Nessa etapa é importante manter a temperatura abaixo de 5ºC porque os sais de
diazônio se decompõem com o calor, possibilitando a formação de compostos indesejados.
Uma vez que a reação é exotérmica, o nitrito de sódio deve ser adicionado de forma lenta e
cautelosa.
O final da diazotação pode ser identificado com um papel amido iodetado, ao
submergi-lo na solução é ideal que ele mude de cor para um azul bem escuro ou preto.
Após a confirmação, a solução é dividida em duas porções iguais. É preparada uma nova
solução com um fenol 10 mm com hidróxido de sódio, a mistura é resfriada e também
fracionada em duas partes iguais. Então eles procedem misturando a primeira solução com
a segunda e levando para o resfriamento por 15 minutos e o precipitado vermelho formado
é filtrado a vácuo.
observações -
No vídeo não ficou muito claro o motivo da divisão das soluções em dois volumes iguais, a
divisão pode ter acarretado em maior perda de material grudado nas vidrarias. Foi possível
notar que ao realizar a filtragem, sobrou um resíduo de cor vermelho alaranjado, este pode
ser explicado pelo excesso de corante. Uma vez que foi usado HCl, esse resíduo
supostamente teria o pH baixo e com nitrosaminas que são o principal resíduo gerado.
Aparentemente o procedimento do vídeo se difere do descrito na apostila porque foi
usado um fenol + hidróxido de sódio na segunda etapa ao invés de 2-naftol e etanol; o uso
do sal diazônio 2-naftol é descrito na literatura pelo grupo OH presente,que é um grupo
ativante que aumenta a densidade eletrônica do anel, dessa forma a substituição feita é
explicada.
3- Bibliografia:
● Solomons, T.W. Graham e Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol.1, LTC, 1994.
McMorantes-uma-breve-introducao.html Acesso em 23 maio 2022.
● http://www.scielo.br/pdf/qn/v23n1/2146.pdf- Acesso em 23 maio 2022.