Síntese cloreto de t-butila

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Professora: Dra Caroline Da Ros Montes D’Oca. 
Técnica responsável: Eveline Martins Mattiusi. 
Disciplina: CQ038 turma C. 
 
 
 
 
Prática VIII: síntese de cloreto de t-butila. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sumário 
 
Introdução:............................................................................................................... ........ 3 
Revisão bibliográfica:...................................................................................................... 4 
 Parte experimental:........................................................................................................ 5 
 Resultados e discussão:................................................................................................ 6 
 Conclusão:..................................................................................................................... 8 
 Referências:...................................................................................................................9 
 Anexos:.........................................................................................................................10 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
Esse experimento tem como objetivo realizar a síntese do cloreto de terc-butila 
a partir do álcool t-butílico, por uma reação de substituição de primeira ordem com o 
íon cloreto, e então purificá-lo por meio de um processo de destilação. O cloreto de 
terc-butila, ou cloreto de t-butila (𝐶4𝐻9𝐶𝑙) é um composto orgânico líquido e incolor, 
caracterizado como um haleto de alquila. Ele pode ser obtido pela reação abaixo: 
 
Reação de síntese do cloreto de t-butila 
Essa reação ocorre pelo mecanismo de substituição Sn1, nesse caso a 
hidroxila do álcool t-butílico é substituída pelo cloro do ácido clorídrico, dando origem 
ao cloreto de t-butila e uma molécula de água. Nesse contexto, a hidroxila atua como 
grupo retirante e o íon cloreto como nucleófilo. Essa é uma reação de primeira ordem 
e que depende apenas da concentração do álcool t-butílico. 
 Contudo, ao decorrer da reação outros mecanismos atuam ao mesmo tempo, 
como é o caso de uma reação de eliminação que tem como produto o isobutileno. 
Reações de eliminação e substituição estão competindo constantemente entre si, pois 
precisam dos mesmos componentes para acontecerem, no entanto é possível 
favorecer um determinado mecanismo através de mudanças nas condições do meio 
reacional. No experimento realizado, o mecanismo Sn1 que forma o cloreto de t-butila 
foi favorecido. 
Por fim, após realizada a síntese do cloreto de t-butila, é necessário separá-lo 
dos demais componentes, para tanto serão realizadas etapas adicionais como a 
lavagem com solução de bicarbonato de sódio, lavagem com água, secagem com 
cloreto de cálcio anidro e método de separação por destilação simples. 
 
 
 
 
 
 
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Revisão bibliográfica 
Mecanismo da síntese 
A reação usada para a síntese de cloreto de t-butila é uma reação SN1 que 
ocorre com o seguinte mecanismo: 
Primeiramente o ácido clorídrico, por ser um ácido forte, dissocia-se quase 
completamente em meio aquoso formando H3O+ e Cl-. Assim, um dos pares de 
elétrons livre no álcool ataca um hidrogênio do hidrônio, ou seja, o álcool recebe um 
próton. 
 
 O oxigênio ficou com uma carga positiva de modo que o grupo de hidroxila 
protonado sai como um grupo de saída gerando um carbocátion terciário e água. Por 
ser a etapa lenta, ela que determina o desenvolvimento da reação. 
 
Por fim, o cloreto se liga ao carbocátion formando o cloreto de t-butila. 
 
O mecanismo SN1 é favorecido pois há um impedimento estérico devido aos 
grupos metila, impedindo que o cloreto se ligue ao carbono sem a formação do 
carbocátion. No entanto, se fosse um álcool primário não haveria esse impedimento de 
maneira que ocorreria o mecanismo SN2. 
Agente dessecantes 
No experimento foi utilizado o cloreto de cálcio anidro (CaCl2) para retirar a 
água da mistura com o cloreto de t-butila. O CaCl2 é um agente dessecante, ou seja, 
absorve rapidamente a umidade do meio. Essa substância realiza esse processo 
desta maneira: 
𝐶𝑎𝐶𝑙2 + 𝑛𝐻2𝑂  →  𝐶𝑎𝐶𝑙2. 𝑛𝐻2𝑂 
A propriedade de absorver água é chamada de higroscopia. 
 
 
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Parte experimental 
O experimento teve início com os cálculos estequiométricos referentes a 
síntese do cloreto de t-butila demonstrados no tópico de Resultados e Discussões. Foi 
então determinado que 6,2ml de álcool t-butílico reagiriam com 17ml de ácido 
clorídrico concentrado. Em um funil de separação, foram adicionados o álcool t-butílico 
e o ácido clorídrico concentrado. A mistura ficou em repouso por 20 minutos, sendo 
agitada de vez em quando. 
Após o período de 20 minutos, a mistura ficou em repouso e aguardou-se a 
formação das duas fases nitidamente separadas. A camada inferior foi desprezada. 
Logo após, a camada superior (fase orgânica) contendo o haleto foi lavada com 
solução de bicarbonato de sódio 5% (4ml) e depois foi lavada com água (4ml). Então, 
a mistura foi seca com cloreto de cálcio anidro (1g) e filtrada em papel pregueado. 
 O volume filtrado foi transferido para um de balão de fundo redondo e foi 
submetido ao procedimento de destilação simples. Ao decorrer da destilação, o líquido 
que passava entre 49- 50oC foi coletado em um béquer. Então, o volume destilado foi 
transferido para uma proveta seca e seu volume foi anotado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Resultado e discussão 
No experimento foram utilizados 5 g de álcool t-butílico, o qual possui 
densidade de 0,806 g/ml. Para a prática foi indicado usar 85 ml de ácido clorídrico 
concentrado para 25 g de álcool, assim é possível determinar a quantidade de ácido 
necessário: 
5
25
=
𝑥
85
 
𝑥 = 17 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝑙 
Foi considerada a densidade do ácido clorídrico como sendo 1,18 g/ml. 
Calculando então a massa de ácido clorídrico: 
𝑚
17
= 1,18 
𝑚 = 20,06 𝑔 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝑙 
Sabendo a massa molar do álcool t-butilíco (74,12 g/mol) e do ácido clorídrico 
(36,5 g/mol) é possível calcular a quantidade de mols presentes nas amostras: 
 𝑛𝐶4𝐻10𝑂 =
5
74,12
= 0,067 𝑚𝑜𝑙 
𝑛𝐻𝐶𝑙 =
20,06
36,5
= 0,55 𝑚𝑜𝑙 
Como a reação ocorre 1:1:1:1 (1 mol de álcool t-butílico +1 mol de HCl forma 1 
mol de cloreto de t-butila + 1 mol de água) o reagente em excesso é o HCl e 
consequentemente o limitante é o álcool t-butílico. Sabendo disso, é possível afirmar 
que seria esperado 0,067 mol de cloreto de t-butila se a reação ocorresse com 100% 
de eficiência. Conhecendo a massa molar desse composto (92,57 g/mol) é possível 
calcular o rendimento teórico em massa: 
𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 = 0,067 × 92,57 = 6,2 𝑔 
Sabendo que na destilação foram coletados 1,5 ml de cloreto de t-butila e 
considerando que a densidade desse composto é 0,847 g/ml é possível calcular a 
massa coletada: 
𝑚𝑐𝑜𝑙𝑒𝑡𝑎𝑑𝑎
1,5
= 0,847 
 
 
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𝑚𝑐𝑜𝑙𝑒𝑡𝑎𝑑𝑎 = 1,3 𝑔 
Calculando o rendimento: 
1,3
6,2
× 100% = 21% 
Uma hipótese para o rendimento ter dado baixo foi a dificuldade em coletar o 
líquido na temperatura de ebulição do cloreto de t-butila pois ela subiu muito rápido, 
dificultando determinar o volume coletado. 
 
 
 
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Conclusão 
Por meio das reações e procedimentos realizados foi possível converter álcool 
t-butílico em cloreto de t-butila. Na síntese realizada em laboratório, o mecanismo de 
reação predominante foi o de substituição do tipo Sn1. O experimento teve como 
resultado a formação de 1,3g de cloreto de t-butila a partir de 5g de álcool terc-butílico, 
resultando em um rendimento de 21%. 
Nesse cenário, o baixo rendimento do cloreto de t-butila está, em parte, 
relacionado ao fato de que outros produtos foram gerados ao decorrer da reação e 
também aos erros experimentais acumulados durante os processos de decantação,lavagem, filtração e destilação. Por esse motivo, uma quantidade considerável do 
haleto foi perdida no decorrer do experimento. 
A execução do experimento em laboratório foi essencial para a compreensão 
dos mecanismos de reações existentes entre moléculas orgânicas, como é o caso da 
síntese de cloreto de t-butila a partir do álcool t-butílico. Para tanto, foram utilizadas 
noções de estequiometria de reações, mecanismos de substituição e eliminação, 
como também conceitos de estereoquímica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências 
SOLOMONS, T.W G. Química Orgânica - Vol. 1.Grupo GEN, 2018. 9788521635536. 
UMECTANTE. DeCS/MeSH. Disponível em: < 
https://decs.bvsalud.org/ths/resource/?id=54183&filter=ths_exact_term&q=Umectante#
Details>. Acesso em 08/05/2022. 
O QUE É CLORETO DE CÁLCIO ANIDRO DESSECANTE (CACL2)?. Absorb well. 
Disponível em: < http://www.absorbwell.cc/news/what-is-anhydrous-calcium-chloride-
desiccant-17225504.html>. Acesso em 08/05/2022. 
ALLINGER, N, L, Química Orgânica 2ª Edição, LTC- Livros técnicos e científicos Ed. 
S.A. Rio de Janeiro – 1976. 
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 7. ed. V.2 Rio de Janeiro: 
LTC, 2002. 
 
https://decs.bvsalud.org/ths/resource/?id=54183&filter=ths_exact_term&q=Umectante#Details
https://decs.bvsalud.org/ths/resource/?id=54183&filter=ths_exact_term&q=Umectante#Details
http://www.absorbwell.cc/news/what-is-anhydrous-calcium-chloride-desiccant-17225504.html
http://www.absorbwell.cc/news/what-is-anhydrous-calcium-chloride-desiccant-17225504.html
 
 
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Anexos 
Tabela de cálculos estequiométricos 
Linha Substância P. mol 
(g/mol) 
Nº mols m (g) d (g/mL) V (mL) 
1 Álcool T-butila 74 0,34 25 0,806 31 
2 HCl 36,5 2,75 100,3 1,18 85 
3 Álcool T-butila 36,5 0,07 5 1,18 6 
4 HCl 74 0,56 20 0,806 17 
 
→ As linhas 1 e 2 foram usadas para estabelecer a relação estequiométrica de 1 
mol de álcool t-butila para 8 moles de HCl 
→ As linhas 3 e 4 foram os valores utilizadas no experimento, considerando um 
valor base de 5 g de álcool t-butila 
 
Fórmulas 
𝑑  =  
𝑚
𝑉
 𝑛  =  
𝑚
𝑀