relatório química organica experimental

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE PAULISTA UNIP
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS
CURSO: Farmácia
DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental
NOME DO ALUNO: Jucilene de Melo Bispo da Silva
R.A: 2088190POLO: Pompeu - Limeira
 DATA: 27/05/2023
Relatório de química orgânica e experimental
Introdução 
A química orgânica desempenha um papel fundamental nas reações envolvidas no processo de análise química ou biológica, tanto em laboratórios químico-farmacêuticos quanto em laboratórios de análises clínicas. Uma das funções mais conhecidas na química orgânica é a função álcool, em que uma cadeia carbônica está ligada a um grupo hidroxila (HO-). Essa cadeia carbônica ligada ao grupo funcional é saturada, ou seja, possui apenas ligações simples. Para determinar a saturação das cadeias, utilizamos o teste de Bayer, que consiste em uma solução alcalina de permanganato de potássio (KMnO4) usado na química orgânica como um teste qualitativo para identificar a presença de instauração. Esse reagente tem uma coloração roxa e quando o teste é positivo para ligações duplas ou triplas, ocorre uma mudança de cor, formando um precipitado marrom. Para distinguir álcoois primários, secundários e terciários, podemos utilizar o teste de Lucas, que foi descoberto em 1930 por Howard Johnson Lucas. Esse teste envolve o uso de uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico. Ao adicionar o reagente de Lucas a uma solução de álcool à temperatura ambiente, ocorre uma reação entre o reagente e o álcool, resultando na formação de cloreto e na turvação da mistura. Essa turbidez caracteriza a presença de álcool terciário. Outra função orgânica de grande importância, cuja identificação requer conhecimento específico, é a função fenol. Os fenóis consistem em compostos orgânicos que apresentam uma hidroxila ligada a um anel aromático. Durante as aulas de laboratório, utilizamos a reação com cloreto férrico (FeCl3) para identificar os fenóis, uma vez que, ao reagirem com essa substância, formam complexos coloridos.
Na química orgânica, é possível realizar a síntese de substâncias por meio de processos químicos, construindo moléculas orgânicas. No laboratório, realizamos a síntese de várias substâncias, como a acetanilida, p-nitroacetanilida e salicilato de metila. A acetanilida é uma amida secundária de interesse comercial, com propriedades analgésicas e antipiréticas, sendo amplamente utilizada na indústria farmacêutica para a síntese de outros fármacos. O salicilato de metila, por sua vez, é um éster do ácido salicílico encontrado naturalmente em algumas plantas ou sintetizado em laboratório. Ele está presente em fragrâncias de cosméticos, produtos de higiene pessoal, limpeza e terapêuticos.
A química orgânica estuda as reações e a síntese de compostos orgânicos, os quais estão presentes em nosso dia a dia, como plásticos, cremes dentais, combustíveis, alimentos e medicamentos. Portanto, o conhecimento nessa área é de suma importância para os farmacêuticos, uma vez que a maioria dos medicamentos utilizados atualmente é de origem orgânica.
Aula 1 roteiro 1
Reações e caracterização de álcool e fenóis
Os álcoois são substâncias orgânicas que possuem uma ou mais hidroxilas ligadas diretamente a átomos de carbono saturados. Essas hidroxilas são grupos funcionais compostos por um átomo de oxigênio e um átomo de hidrogênio (OH), e estão ligadas a carbonos que realizam apenas ligações simples em uma cadeia carbônica. A nomenclatura dos álcoois segue a mesma regra dos alcanos, sendo que o sufixo utilizado é "ol". Por exemplo, o álcool etílico, que possui dois átomos de carbono na cadeia (et), é chamado de etanol.
A classificação dos álcoois é feita de acordo com o tipo de carbono ao qual a hidroxila está ligada. Se a hidroxila está ligada a um carbono primário, ou seja, um carbono que está ligado apenas a mais um átomo de carbono, o álcool é classificado como primário. Se a hidroxila está ligada a um carbono secundário (que está ligado a dois átomos de carbono), o álcool é secundário. E se a hidroxila está ligada a um carbono terciário (que está ligado a três átomos de carbono), o álcool é terciário.
 www.educamais.com.br 
Outra forma de classificar os álcoois é de acordo com a quantidade de hidroxilas ligadas à cadeia: um álcool com uma hidroxila é chamado de monoálcool, enquanto aqueles com duas ou mais hidroxilas são chamados de poliálcoois. O etanol é um exemplo de monoálcool, enquanto a glicerina (também conhecida como glicerol ou propanotriol) é um exemplo de poliálcool, mais especificamente um triálcool ou triol. 
O objetivo desta aula prática foi realizar testes qualitativos para identificar cadeias insaturadas, álcoois e fenóis por meio de reações químicas específicas.
Procedimentos realizados:
Procedimento 1: Identificação de cadeia insaturada (Teste de Bayer)
Foram numerados três tubos de ensaio como 1, 2 e 3. Em cada tubo, adicionou-se 2,0 ml de acetona utilizando uma pipeta volumétrica.
No tubo 1, foram adicionadas 5 gotas de hexano. No tubo 2, foram adicionadas 5 gotas de ciclohexano. No tubo 3, foram adicionadas 5 gotas de ácido oleico. Em seguida, em todos os tubos, adicionaram-se de 2 a 4 gotas de KMnO4 e agitou-se a solução. Observou-se que o permanganato de potássio (KMnO4) reagiu com a solução do tubo 3, alterando a coloração para violeta. Isso indica que o permanganato reage com a ligação dupla (insaturada), perdendo a cor "violeta". Nos tubos 1 e 2, não houve alteração na cor, indicando que são cadeias saturadas. Abaixo está a foto do resultado obtido..
 foto própria
	Tubos
	 Coloracao
	 RESULTADO
	 1 
	Marrom
	NEGATIVO
	 2
	Violeta
	NEGATIVO
	 3
	Coloração Férrica
	 POSITIVO
PROCEDIMENTO 2. Identificação de álcoois primários/secundários e terciários (Reação de Lucas)
A solução de Lucas já se encontrou pronta porem o reagente de Lucas é uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado que é usado para identificar álcoois primários, secundários e terciários, levando em consideração a cinética da reação com os álcoois. Foram numerados três tubos (4, 5 e 6), nos quais foram adicionados 2 ml do reagente de Lucas. No tubo 4, foram adicionadas 3 gotas de butan-1-ol (álcool primário); no tubo 5, foram adicionadas 3 gotas de butan-2-ol (álcool secundário); e no tubo 6, foram adicionadas 3 gotas de metil-butan-2-ol (álcool terciário). Observou-se que não houve alteração na cor do reagente nos tubos 4 e 5, enquanto o tubo 6 apresentou turvação. Isso ocorre porque se trata de um álcool terciário. No caso do álcool secundário, a mudança de cor demora mais tempo para ocorrer, e no álcool primário praticamente não é observada.
	Tubos
	 RESULTADO
	 4
	 Sem alteração
	 5 
	Sem alteração
	 6
	 Apresenta turvação
Identificação de fenóis reação com FeCl3
Para o próximo teste foram numerados dois tubos (7 e 8) e adicionados 1 ml de água destilada em cada um. Nos tubos 7e 8, foram adicionados a ponta da espátula de ácido succinico, em ambos. Após agitar, foram adicionadas duas gotas de FeCl3 em cada tubo e agitadas novamente. Observou-se que, quando o cloreto férrico (FeCl3) entrou em contato com o Ácido succinico, ocorreu uma mudança de cor para roxo. Isso permitiu identificar que tanto o tubo 7 quanto o tubo 8 continham fenol, pois ambos tiveram alteração de cor.
Aula 2 – Roteiro 1 (Síntese da Acetanilida)
Em um béquer de 250 ml, adicionamos 100 ml de água. Levamos o béquer até a capela de exaustão para adicionar 4,0 ml de anilina, misturando-a com água destilada usando um bastão de vidro. Em seguida, adicionamos gradualmente 3,7 ml de ácido clorídrico concentrado, agitando constantemente até que a anilina se dissolvesse completamente. Na capela, adicionamos 5,2 ml de anidrido acético usando uma pipeta graduada. Retiramos o béquer da capela de exaustão e o levamos para a bancada,onde adicionamos 10 ml de solução saturada de acetato de sódio 33% com o auxílio de uma proveta.
 Realizamos uma agitação vigorosa e resfriamos o béquer em um banho de água e gelo, aguardando 30 minutos para a cristalização completa da acetanilida. Após retirarmos o béquer do banho de gelo, procedemos à filtração a vácuo para separar os cristais de acetanilida. Utilizamos um kitassato conectado a uma bomba de filtração por meio de uma mangueira de silicone. Acima do kitassato, colocamos um funil de Büchner contendo um filtro. Após a filtração, obtemos os cristais de acetanilida e os transferimos para um béquer de 250 ml limpo e seco. Em seguida, adicionamos 100 ml de água fervente ao béquer contendo os cristais de acetanilida para promover a dissolução da acetanilida. 
Resultados e conclusões
A acetanilida é uma amida secundária que pode ser sintetizada através de uma reação da anilina. Essa reação ocorre quando o grupo amino da anilina realiza um ataque nucleofílico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético. Em seguida, ocorre a eliminação de ácido acético, que é formado como subproduto da reação. A fórmula molecular da acetanilida é C8H9NO. Assim como o paracetamol, a acetanilida possui função analgésica e antipirética.
O cloreto de anilinium, também conhecido como cloreto ou cloridrato de anilina, é um sal de amônio aromático. Ele pode ser obtido pela reação da anilina com ácido clorídrico, conforme a equação: C6H5NH2 + HCl → C6H5N+H3Cl
 www.wikipedia/cloreto/anilinium.com 
A cristalização é um importante procedimento de purificação amplamente utilizado na indústria química. É o segundo processo de separação mais comum e é essencial devido à alta demanda por materiais cristalinos no mercado. Esse processo é baseado no equilíbrio e resulta na obtenção de materiais altamente puros. Inicialmente, um pequeno núcleo de cristal é formado e, em seguida, cresce camada por camada de forma reversível. Outra técnica de cristalização conhecida como recristalização pode ser realizada para obter cristais ainda mais puros, mas isso geralmente resulta em menor rendimento.
No primeiro passo do cálculo, temos:
4,08 g -------- --X
93,13 g --------1 mol
Para encontrar o valor de X, multiplicamos em cruz:
93,13.X = 4,08
X = 4,08 / 93,13
X ≈ 0,0439 mol
No segundo passo, temos 0,0439 mol de anilina, anidrido e acetanilida:
0,0439 mol anilina
0,0439 mol anidrido
0,0439 mol acetanilida
No terceiro passo, vamos calcular a quantidade de acetanilida em gramas:
0,0439 mol acetanilida-----X gr
1 mol acetanilida --------135,17 g
Novamente, multiplicamos em cruz:
1X = 0,0439 mol x 135,17 g
X ≈ 5,93 g
Portanto, temos aproximadamente 5,93 g de acetanilida. No último passo, temos que a massa prática medida é de 1,175 g de acetanilida, correspondendo a 21,7% da massa teórica.
AULA 2 ROTEIRO 1 SINTESE DA P-NITRAACETANILINA
O processo de nitração é a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. Esse grupo nitro pode atacar um átomo de carbono para formar um composto nitro. Na nitração, é comumente utilizado o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, conhecido como mistura nitrante, que favorece a ionização do ácido nítrico e gera o eletrófilo ou agente de nitração, NO2.
No entanto, a reação de nitração é favorecida quando o ataque ocorre no átomo de carbono do anel aromático que possui maior densidade eletrônica. Se o composto aromático possui substituintes, pode-se obter uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte presente. O isômero predominante é aquele cuja posição é favorecida pelo substituinte. Os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas. Eles podem ser classificados em grupos ativadores (que tornam o anel mais reativo do que o benzeno) e grupos desativadores (que tornam o anel menos reativo do que o benzeno), de acordo com sua influência na reatividade do anel. Além disso, dependendo de como influenciam a orientação do ataque pelo eletrófilo, os grupos substituintes podem ser classificados como orientadores orto-para ou orientadores meta.
Um exemplo de reação de nitração é a síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida como reagente inicial. A nitração da acetanilida geralmente é realizada com ácido nítrico na presença de uma mistura de ácido acético e ácido sulfúrico, para manter uma mistura do agente nitrante com força média no meio. A p-nitroacetanilida sintetizada pode ser posteriormente utilizada na síntese de p-nitroanilina (um intermediário na produção de corantes, oxidantes e fármacos veterinários), como inibidor de formação de gomas em gasolina e como inibidor de corrosão.
Foram utilizados 5,0 g de acetanilida, que foram transferidos para um béquer de 100 ml identificado com o nome dos membros do grupo. Em uma capela de exaustão, adicionou-se com o auxílio de uma pipeta volumétrica 5,0 ml de ácido acético e, em seguida, cuidadosamente e com agitação constante, foram adicionados 10 ml de ácido sulfúrico concentrado utilizando outra pipeta volumétrica. A mistura aqueceu e ficou límpida.
PROCEDIMENTO
O béquer foi colocado em um banho de água, gelo e sal a uma temperatura de -10°C, enquanto preparava-se a solução nitrante. No preparo da solução nitrante, adicionou-se em um béquer de 100 ml, utilizando pipetas graduadas distintas, 2,5 ml de ácido nítrico concentrado e 1,5 ml de ácido sulfúrico concentrado. A mistura ácida da solução nitrante foi transferida para um funil de extração.
A mistura nitrante foi adicionada lentamente à mistura reacional contida no béquer (acetanilida, ácido acético e ácido sulfúrico), que estava no banho de água, gelo e sal. A temperatura da mistura no béquer foi observada entre 0°C e 2°C. Após a adição completa da solução nitrante, a solução ficou em repouso na capela de exaustão por cerca de 1 hora, à temperatura ambiente. Em seguida, foram adicionados 4 cubos de gelo, e a p-nitroacetanilida precipitou gradualmente.
Após retirar o béquer contendo a p-nitroacetanilida da capela de exaustão, deixamos em repouso na bancada por 15 minutos. Em seguida, realizamos a filtração a vácuo para separar os cristais de p-nitroacetanilida. Para isso, acoplamos um kitassato a uma bomba de filtração usando uma mangueira de silicone. Colocamos um funil de Buchner com papel de filtro acima do kitassato. Transferimos o conteúdo do béquer para o funil de Buchner, utilizando um bastão de vidro como guia durante a transferência e centralizando no papel de filtro.
Após a conclusão da filtração, desligamos a bomba e transferimos o filtrado do kitassato para um frasco de descarte. Em seguida, acoplamos novamente o kitassato à bomba e ao funil de Buchner para realizar a lavagem dos cristais de p-nitroacetanilida. Lavamos o precipitado recolhido no papel de filtro com 100 ml de água fria, não sendo possível verificar o pH do filtrado. Desligamos a bomba, retiramos o papel de filtro contendo os cristais de p-nitroacetanilida com o auxílio de uma pinça e transferimos para um vidro de relógio, levando o conteúdo para a bancada.
Com o auxílio de uma espátula, transferimos os cristais obtidos para um béquer de 250 ml limpo e seco. Em seguida, adicionamos 100 ml de etanol levemente aquecido e agitamos vigorosamente com um bastão de vidro para solubilizar a p-nitroacetanilida. Realizamos uma nova filtração a vácuo (a quente), recolhendo a p-nitroacetanilida pura dissolvida no etanol aquecido, juntamente com o filtrado coletado no kitassato. Após a filtração, levamos o filtrado para um banho de água e gelo para ocorrer a recristalização da p-nitroacetanilida purificada. Conseguimos concluir o experimento até essa etapa.
Resultados e Discussão:
 A p-nitroacetanilida pode ser facilmente obtida por meio de uma reação de nitração da acetanilida, utilizando uma mistura de ácidos nítricos e sulfúricos concentrados (solução sulfo-nítrica) como agente nitrante.
Realizamos a síntese da p-nitroacetanilida através da nitração da acetanilida utilizando uma solução sulfo-nítrica. Os cristais de p-nitroacetanilidaforam filtrados e purificados por recristalização.
Para calcular o rendimento, utilizamos a seguinte fórmula:
Rendimento (%) = (Massa obtida / Massa teórica) x 100
No caso, a massa obtida de p-nitro-acetanilida é de 6,7 g e a massa teórica é de 180 g. Substituindo esses valores na fórmula, temos:
Rendimento = (6,7 g / 180 g) x 100 = 3,72%.
Portanto, o rendimento da síntese da p-nitro-acetanilida é de aproximadamente 3,72
AULA 3 ROTEIRO 1 – SINTESE DO SALICILATO DE METILA
O objetivo do experimento foi realizar a esterificação entre o ácido salicílico e o metanol para obter o éster salicilato de metila.
Pesamos 5,035 g de ácido salicílico em uma balança semianalítica e o transferimos para um balão de fundo redondo de 125 ml identificado com os nomes dos membros do grupo. Em seguida, adicionamos 15 ml de metanol ao balão utilizando uma proveta e tampamos o balão para evitar a evaporação do metanol. Agitamos a solução até que o ácido salicílico se dissolvesse completamente. Levamos o balão contendo a mistura de metanol e ácido salicílico para uma capela de exaustão e adicionamos 5 ml de ácido sulfúrico concentrado gotejando-o para o interior do balão. Tampamos o balão e continuamos a agitar. Acoplamos o balão a um condensador de refluxo e o colocamos em uma manta de aquecimento. Colocamos um termômetro em uma das bocas do balão e deixamos reagir por 45 minutos. Após o tempo de síntese, desligamos o aquecimento, aguardamos o balão esfriar e removemos o termômetro e o condensador de refluxo. Resfriamos o balão em água corrente por alguns minutos.
Logo após transferimos o conteúdo do balão de fundo redondo para um funil de extração de 250 ml e adicionamos 15 ml de água destilada utilizando uma proveta. Levamos o funil de extração para uma capela de exaustão, adicionamos 15 ml de diclorometano coletado e transferido com auxílio de uma proveta. Tampamos o funil e agitamos a mistura. 
Na bancada, aguardamos a completa separação de fases e recolhemos a fase orgânica em um frasco Erlenmeyer. Repetimos o procedimento de extração com diclorometano para a fase aquosa restante no funil de extração, recolhendo novamente a fase orgânica em outro frasco Erlenmeyer e juntando as duas fases orgânicas coletadas. Transferimos a fase orgânica para um novo funil de extração e adicionamos 25 ml de uma solução aquosa de bicarbonato de sódio a 5% utilizando uma proveta. Após a agitação e cessação da liberação de gás carbônico, colocamos o funil de extração na argola presa a um suporte universal e aguardamos a separação de fases. Coletamos a fase orgânica em um frasco Erlenmeyer e transferimos essa fase para o funil de extração novamente, adicionando 15 ml de água destilada. Agitamos e posicionamos o funil de extração na argola presa ao suporte universal. Pesamos um frasco Erlenmeyer de 125 ml limpo, seco e isento de umidade (146,61 g). Transferimos a fase orgânica para o Erlenmeyer previamente pesado e adicionamos o conteúdo correspondente a três espátulas de sulfato de sódio anidro.
Durante o processo, foi utilizado o ácido sulfúrico como catalisador da reação, promovendo o deslocamento da reação com o objetivo de formar mais produto. O ácido sulfúrico teve o papel de desidratar a reação, favorecendo a formação do éster salicilato de metila. Outro reagente utilizado foi o bicarbonato de sódio, que teve o objetivo de desprotonar o ácido salicílico, facilitando assim a separação da fase orgânica. Ao evaporar o solvente, buscamos obter o produto final puro para evitar interferências na massa final. A evaporação do solvente permite a remoção de impurezas e resíduos, resultando em um produto mais concentrado e de maior pureza.
O rendimento teórico da reação pode ser calculado utilizando a equação geral utilizada no procedimento:
1 mol de ácido salicílico reage com 1 mol de salicilato.
Massa molar do ácido salicílico (MM) = 138g.
Massa molar do salicilato (MM) = 152,15g.
Utilizando os dados fornecidos:
3,702g de ácido salicílico reagem com x gramas de salicilato.
Calculando o rendimento teórico:
138g ------------- 152,15g
3,702g --------- x x = (3,702g * 152,15g) / 138g x = 4,073g
O rendimento teórico da reação é de 4,073g.
Esquematizando a equação geral utilizada:
Ácido salicílico + Metanol + Ácido sulfúrico → Salicilato de metila + Água
Procedimento de Sublimação
Foram pesados 2,0 g de anidrido succínico em uma balança analítica e transferidos para uma cápsula de porcelana. Em seguida, a cápsula foi tampada com um funil de vidro, com a saída tampada com algodão. A cápsula tampada com o funil foi colocada em uma chapa de aquecimento mantida a uma temperatura de 125 °C, aguardando a sublimação do ácido succínico na parede do funil de vidro. Após a sublimação, os cristais obtidos foram recolhidos com uma espátula e transferidos para um vidro de relógio limpo e seco. Foi realizada a pesagem do ácido succínico puro sublimado, resultando em 0,30 g.
Aula 4 roteiros 2 análise de índice de refração de açúcares 
O objetivo do experimento foi determinar o índice de refração dos açúcares e sua relação com a concentração e temperatura. No entanto, apenas observamos o prisma refratométrico, sem realizar nenhum procedimento. Não foram obtidos dados para comparação nem realizadas relações matemáticas.
Uma vantagem do método de análise refratométrica é que ele fornece resultados rápidos, fáceis de obter e possui baixo custo. Uma desvantagem é que nem todos os compostos são adequados para análise por refratometria. Exemplos de uso cotidiano da refratometria incluem a medição da concentração de açúcar em bebidas, determinação da qualidade de óleos e líquidos de refrigeração, e controle de qualidade na indústria de alimentos.
A importância da análise feita reside na capacidade de determinar o índice de refração dos açúcares, o que pode fornecer informações sobre sua concentração e comportamento em diferentes temperaturas. Isso pode ser útil em processos industriais, controle de qualidade e formulação de produtos.
A escala Brix é uma escala utilizada para medir a concentração de solutos, geralmente açúcares, em soluções. Cada grau Brix indica 1g de soluto em 100g de solução. É uma forma prática de expressar a concentração de açúcares em alimentos e bebidas.
Referencias
1. MITAMI, Fabio; MARTORANO, Simone; SANTANA, Estela. Análise dasconcepções sobre química orgânica de alunos do ensino médio. Alfabetização científica e tecnológica, abordagem CTS/CTSA e Educação em Ciências. 2017 (1-8).Disponível em: http://www.abrapecnet.org.br/enpec/xi-enpec/anais/resumos/R0462-1.pdf. Acessado em 18 de maio de 2022.2. PAZINATO, Maurício S, et.al. Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas através da Temática Medicamentos. Vol. 34, N° 1 , p. 21-25,FEVEREIRO 2012. Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc34_1/05-EA-43-11.pdf . Acessado em 23 de Maio de 2022.3. MUNIZ, Henrique S. IDENTIFICAÇÃO E REAPROVEITAMENTO DEREAGENTES (AMOSTRAS DESCONHECIDAS) DAS AULAS DE ANÁLISEORGÂNICA. Pato Branco-PR. 45p. 2018. Disponível em:https://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/15381/1/PB_DAQUI_2018_1_4.pdf .Acessado em 23 de maio de 2022.4. BOTELHO, Kátia Cirlene Alves; MARCOMINI, Marco Roberto; LIMA, RildoYamaguti. Química orgânica e experimental – São Paulo: Editora Sol, 204p. 2020.5. RIBEIRO Felipe V; AMORIM Ana O; LOPES Carlos S. Produção de salicilato demetila (gelol) utilizando uma fonte de energia alternativa. Uma ativi dadeexperimental aplicada a alunos de ensino médio. Revista cientifica do IFAL, v. 11, nº1, p. 1501-1514, 2018. 6. NASCIMENTO Camila A et.al. Ação solvente do salicilato de metila sobre Resilone guta-percha. Rev Odontol UNESP. 2012 May-June; 41(3): 160-163. Disponível em:https://www.revodontolunesp.com.br/article/588018fc7f8c9d0a098b4efc/pdf/rou-41-3-160.pdf