RELATÓRIO -PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DA PARAÍBA 
CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
QUÍMICA INDUSTRIAL 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
PROFESSOR: JOSE ARIMATEIA NOBREGA 
ALUNO: ALLAN FIGUEIRÊDO LEITE 
 
 
 
 
 
OBTENÇÃO DO CLORETO DE T-BUTILA 
 
 
 
 
 
 
 
CAMPINA GRANDE – PB 
2022 
SUMÁRIO 
 
1. INTRODUÇÃO ........................................................................................................ 1 
2. OBJETIVO ................................................................................................................ 2 
3. MATERIAIS E MÉTODOS ..................................................................................... 3 
3.1 MATERIAIS ........................................................................................................... 3 
3.2 MÉTODOS ............................................................................................................. 4 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ............................................................................ 6 
5. CONCLUSÃO .......................................................................................................... 7 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS ...................................................................... 8 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1. INTRODUÇÃO 
 
O método mais geral de preparação de haletos de alquila é a partir de álcoois. A forma 
mais simples de se converter álcoois é reagindo com HCl, HBr ou HI, numa reação de 
substituição, originando os haletos de alquila. 
ROH + HX --- RX + H2O (X = Cl, Br, I) 
 Quando o álcool é terciário, a reação é de primeira ordem e é chamada de SN1, sendo 
a saída da água a etapa lenta e determinante da reação. No caso de um álcool primário, a 
reação é de segunda ordem, e um ácido de Lewis é adicionado para favorecer a ionização 
da hidroxila. Para a separação do produto formado dos reagentes, aposta-se na baixa 
solubilidade do cloreto de t-butila em água, levando a formação de uma fase aquosa e 
outra orgânica. Para purificação, utiliza-se a destilação. 
 Temos o mecanismo que se desenvolve em duas etapas e envolve a participação de 
um carbocátion como intermediário reativo (3). Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura 
da ligação carbono-G, gerando o carbocátion (3); na segunda etapa (rápida), a ligação 
Nucarbono é formada, fornecendo o produto de substituição. Este é o mecanismo mais 
adequado para substratos que formam carbocátions estáveis, como na preparação do 
cloreto de t-butila (4) a partir do t-butanol (5), conforme está representado na Figura 1. 
 
 
FIGURA 1: Preparação do cloreto de t-butila 4 a partir do t-butanol 5. 
 O experimento que realizaremos é um exemplo que reação de substituição 
nucleofilica de primeira ordem (SN1), onde o grupo hidróxido será substituído pelo íon 
cloreto (Cl⁻). 
 
 
 
 
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2. OBJETIVO 
 
Neste experimento será realizada a preparação do cloreto de t-butila, através do 
tratamento do t-butanol com ácido clorídrico. A reação é rápida e simples, e pode ser 
efetuada diretamente em um funil de separação. A reação se processa segundo o 
mecanismo SN1, conforme apresentado anteriormente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3. MATERIAIS E MÉTODOS 
 
3.1 MATERIAIS 
 
• Ácido clorídrico concentrado; 
• Álcool t-butílico; 
• Sol. alcoólica de AgNO₃ a 5%; 
• Sol. bicarbonato de sódio a 50%; 
• Sulfato de sódio anidro; 
• Balão de fundo redondo de 125 mL; 
• Pedrinhas de porcelana; 
• Condensador de Liebig; 
• Funil de separação de 125 mL; 
• Erlenmeyer de 125 mL; 
• Proveta de 10 e 50 mL; 
• Manta aquecedora; 
• Espátula; 
• Termômetro; 
• Tubo de ensaio; 
• Algodão; 
• Pipeta de 1 mL; 
• Funil Anel de ferro; 
• Garras. 
 
 
 
 
 
 
 
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3.2 MÉTODOS 
 
• Colocou-se 7 mL de álcool t-butilico e 17 mL de ácido clorídrico no funil de 
separação; 
• Agitou-se a solução por volta de 1 minuto e armazenou-se; 
• Observou-se a formação de uma solução com 2 fases (1 – Cloreto (turbidez); 2 – 
água); 
• Escoou-se o material mais denso (água) que não interessa no processo para um 
Becker; 
• Usou-se uma solução de cloreto de sódio para neutralizar e retirar o excesso de 
água (10 mL); 
• Agitou-se novamente a solução inicial e retornou ao repouso; 
• Observou-se a presença de suas fases novamente; 
• Escoou-se novamente a solução indesejada para um Becker; 
• Transferiu-se a solução do funil de separação e adicionou uma espátula de 
Na2SO4; 
• Observou-se a formação de um precipitado granular com H2O; 
• Pesou-se um Becker vazio (m = 33,2566g); 
• Colocou-se um chumaço de algodão no funil para reter a parte granular e captar 
somente a solução t-butilico; 
• Pesou-se novamente o Becker com solução filtrada (m=36,4059g); 
• Calculou-se o rendimento: 
Massa: 
m = m Becker cheio – m becker vazio 
m = 36,4059g – 33,2566g 
m = 3,1493 g de 2-metil-propanol 
Rendimento: 
Re = 
3,1493
6,8154
∗ 100% 
Re = 46,20% 
 
 
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• Efetuou-se o teste de confirmação, onde foi agitado em um tubo de ensaio, 0,1 ml 
do halogeneto com 2 gotas de solução alcóolica de nitrato de prata, onde foi 
observado o aparecimento do precipitado branco (Figura 2), onde se indica a 
formação do haleto de alquila terciário (o cloreto de t-butila). 
 
 
FIGURA 2: resultado teste de confirmação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
A reação foi realizada através de um funil de separação líquido-líquido, lavando 
algumas vezes a solução com água e sempre separando a fase orgânica da aquosa, o 
cloreto de t-butila sintetizado foi obtido por mecanismo de substituição nucleofilica 
unimolecular de primeira ordem SN1 que compreende o processo responsável para a 
obtenção do cloreto de t-butila. Trata-se de uma reação de substituição, em que um átomo, 
ou, no caso desse composto, o grupo negativo de fora da molécula (Cl⁻) substitui o grupo 
de mesmo tipo de carga ligado à t-butila, o OH, que passa a ser o grupo de saída. 
Para que a substituição de um grupo pelo outro na molécula seja possível, há a 
formação de um carbocátion durante a reação, uma etapa intermediária característica de 
reações do tipo SN1, pois o nucleófilo utilizado (que no caso é o íon cloreto) não possuiria 
a força necessária para atacar o carbono central se ele não estivesse protonado. 
Além disso, deve ser levada em conta a facilidade do grupo negativo do composto em 
sair da molécula: o OH não é considerado um bom grupo de saída. Por essa razão, o álcool 
t-butílico teve a adição de ácido clorídrico concentrado, possibilitando não apenas a 
utilização do Cl para a formação do Cloreto de t-butila, mas também a saída da hidroxila 
(H⁺) e a formação do carbocátion. 
Após a extração reagiu-se cloreto de t-butila com uma solução alcoólica de nitrato de 
prata, o qual foi possível observar a formação do cloreto de prata, um precipitado branco 
(Figura 3). Tal precipitado confirmou a presença de íons cloreto como cloreto t-butila 
presentes na solução. 
 
 
FIGURA 3: Cloreto de t-butila. 
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5. CONCLUSÃO 
 
As reações de substituição nucleofilica são extremamente importantes em química 
orgânica, pois seus mecanismos permitem um entendimento de vários processos, e um 
controle para produzir compostos de interesse para a indústria, como o cloreto de t-butila. 
Percebe-se que passagem de um carbocátion intermediário facilita a formação do produto, 
pois este é relativamente estável, sendo tri-substituído. Através dos experimentos 
realizados foi possível sintetizar e podemos afirmar que o mecanismo envolvido na 
formação do cloreto de t-butila foi o mecanismo SN1, uma vez que o substrato da reação, 
o álcool t-butílico é um substrato terciário e favorece este mecanismo.8 
 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS 
 
Apostila de Química Orgânica Experimental; 
F. FABIANA; Preparação do cloreto de t-butila; Disponível em: 
https://www.academia.edu/9539679/PREPARA%C3%87%C3%83O_DO_CLORETO_ 
DE_t_ BUTILA; Acessado em: 18/10 
Prof. Dr. José nunes da silva jr., Síntese do cloreto de tert- butila, CCS- ciências 
farmacêuticas; Acessado em: 18/10; Disponível em: 
https://hp.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_02_sintese_do_cloreto_de_tert_butila.p 
df 
PREPARAÇÃOARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA, São Luís – MA 2021, 
Acessado em: 18/10; Disponível em: 
https://www.studocu.com/in/document/universidade-federal-
domaranhao/quimicaorganica-ii-qd/pratica-2-sintese-do-cloreto-de-t-butila/17140939