Aula Alcaloides a Parte 1

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FarmacognosiaII
FARMACOGNOSIA II
Aula 07: Alcaloides – generalidades
AULA 07: ALCALOIDES – GENERALIDADES
FarmacognosiaII
Assuntos desta aula
1. Definição e histórico;
2. Funções nos vegetais;
3. Ocorrência e distribuição;
4. Classificação;
5. Detecção e caracterização;
6. Extração;
7. Purificação e isolamento;
8. Análise quantitativa;
9. Propriedades farmacológicas.
AULA 07: ALCALOIDES – GENERALIDADES
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Definição
• Etimologia: Alcali (básico) + oide (semelhante a)
• Classe de metabólitos secundários.
• Grande número de substâncias estruturalmente
muito diversas.
• Substâncias nitrogenadas, geralmente de caráter
básico e de origem vegetal, que apresentam
acentuada ação farmacológica em animais.
• Caráter básico se deve ao par de elétrons não
compartilhados do nitrogênio.
AULA 07: ALCALOIDES – GENERALIDADES
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Histórico
Antiguidade
• A morte de Sócrates (399 a.C) com bebida a base de cicuta.
• Cicuta produzida a partir de Conium maculatum.
• Principal alcaloide é a coniina.
• Além dos gregos e romanos, outras culturas antigas usavam
alcaloides como venenos, principalmente para o
envenenamento de setas empregadas em caçadas e guerras.
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FarmacognosiaII
Histórico
Antiguidade
• Envenenamento de setas empregadas em caçadas e guerras em flechas e zarabatanas.
• Vários alcaloides encontrados no curare, tais como a curarina, a tubocurarina e a protocurarina
são extraídos de várias plantas, inclusive diversas espécies do gênero Strychnos spp.
• Tubocurarina é um bloqueador da junção neuromuscular.
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Histórico
• Bernardino Antônio Gomes (1810): isolou
da cinchona (quina) uma substância
cristalina, que denominou cinchonina.
• Pierre-Joseph Pelletier isolou outros
alcaloides, como a estricnina, a colquicina e
a veratrina.
• Em 1840, a maioria dos alcaloides estava
isolada e identificada.
Usos terapêuticos
• Friedrich Wilhelm Sertürner (1806): isolou
do ópio a morfina, com notável
propriedade sedativa.
Friedrich Wilhelm Sertürner
(farmacêutico)
Bernardino Antônio Gomes
(médico)
Pierre-Joseph Pelletier
(farmacêutico)
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Funções nos vegetais
AULA 07: ALCALOIDES – GENERALIDADES
• Plantas com alcaloides são tóxicas e de
gosto amargo.
• Inibição do crescimento de outras espécies.
• Proteção contra a irradiação UV seus
núcleos aromáticos são altamente
absorventes dessa radiação.
• Proteção contra micro-organismos.
• Atuam como reserva de nitrogênio.
herbívoros
patógenos
micro-organismos
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Classificação
Tipos de classificação
• Quanto à estrutura molecular e origem metabólica.
• Quanto ao aminoácido que lhe deu origem (origem biossintética).
• Quanto à estrutura do anel heterocíclico básico.
AULA 07: ALCALOIDES – GENERALIDADES
FarmacognosiaII
Classificação
Quanto à estrutura molecular e origem metabólica
AULA 07: ALCALOIDES – GENERALIDADES
FarmacognosiaII
Classificação
Quanto ao aminoácido que lhe deu origem (origem biossintética)
ornitina
fenilalanina
tirosina
triptofano histidina
ácido antranílico
ácido nicotínico
adenosina-3’-5-monofosfato
AULA 07: ALCALOIDES – GENERALIDADES
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Classificação
Quanto à estrutura do anel heterocíclico básico
Precursores aminoácidos
• Derivados de fenilalanina e tirosina (ArC2N): isoquinolinicos e feniletilamínicos (protoalcaloides).
• Derivados do triptófano (indole-C2N ): indólicos e quinolênicos.
Protoalcaloides
Fenilalanina Tirosina Fenetilamina Isoquinolínico
Triptofano B-carbolínico Pirroloindólico
AULA 07: ALCALOIDES – GENERALIDADES
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Classificação
Quanto à estrutura do anel heterocíclico básico
Precursores aminoácidos
• Derivados da lisina: quinolizidínicos, indolizidínicos e piperidínicos.
• Derivados da ornitina: tropánicos, pirrolizidínicos, pirrolidínico.
• Derivados da histidina: imidazólico.
Ornitina
Tropânico Pirrolizidínico
Pirrolidínic o
Lisina Quinolizidínico
Piperidínico
Indolizidínico
Histidina
AULA 07: ALCALOIDES – GENERALIDADES
Imidazólico
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Classificação
Quanto à estrutura do anel heterocíclico básico
Precursores NÃO aminoácidos
• Derivados do metabolismo terpênico: 
diterpênicos e esteroidais.
• Derivados dos ácidos nicotínicos.
• Derivados do ácido antranílico.
• Derivado da adenosina-3',5'-monofosfato (AMP).
pseudoalcaloides
AULA 07: ALCALOIDES – GENERALIDADES
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Detecção e caracterização
Reações de identificação
• São detectados por meio dos reativos gerais de alcaloides (RGA).
• A extração prévia evita resultados falso-positivos muito comuns para essas reações.
• A presença é caracterizada por precipitação (turvação) e/ou aparecimento de cor.
• Alguns alcaloides são identificados por aparecimento de fluorescência.
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Extração
• Remoção de componentes lipofílicos (ceras terpenos
pigmentos) com solventes de baixa polaridade (n-
hexano ou éter de petróleo).
Extração em meio básico
• Grau de basicidade se deve ao par de elétrons livres do
nitrogênio, estrutura molecular e grupos funcionais.
• Forma sal em solução aquosa de ácidos minerais.
• Alguns alcaloides possuem amônio quaternário (R4N+X -)
e propriedades químicas diferentes.
Tubocurarina
AULA 07: ALCALOIDES – GENERALIDADES
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Extração
• Alcalinizar e extrair com solvente orgânicos, 
posteriormente recuperados por evaporação.
Alcaloides totais
Soluçãoorgânica
de alcaloides
Extração em meio básico
• São sensíveis a luz, pH, aquecimento solventes 
como clorofórmio e diclorometano.
• Iniciar com material seco, moído, 
desengordurado, umidificado com água e 
alcalinizado (NaOH, NH3, Na2CO3).
• Alcaloides são extraídos com solventes orgânicos.
• Purificação com soluções ácidas formando sal.
AULA 07: ALCALOIDES – GENERALIDADES
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Propriedades farmacológicas
• Baseiam-se em propriedade intrínseca
do alcaloide a ser determinado.
• Servem de protótipos para síntese ou
semi-síntese de diversos medicamentos.
AULA 07: ALCALOIDES – GENERALIDADES
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VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS?
Alcaloides tropânicos;
Caracterização, importância
e formação;
Reações de identificação;
Propriedades farmacológicas; 
Propriedades toxicológicas; 
Principais drogas.
AVANCE PARA FINALIZAR
A APRESENTAÇÃO.
AULA 07: ALCALOIDES – GENERALIDADES
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Aula 08: Alcaloides tropânicos
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Assuntos desta aula
1. Caracterização, importância e formação;
2. Reações de identificação;
3. Propriedades farmacológicas;
4. Propriedades toxicológicas;
5. Principais drogas.
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Caracterização
• Apresentam estruturas bicíclicas denominadas
tropano (8-metil-8-azabiciclo[3,2,1]octano).
• Formalmente constituídos por estrutura biciclica
formada pelo anel pirrolidina e piperidina.
• Orientação a ou b da hidroxila em C-3 fornece dois
isômeros geométricos: tropanol (tropina) e
pseudotropanol (pseudotropina).
• Esterificação do grupo hidroxila com ácidos
aromáticos formam alcalóides das famílias
Solanaceae e Erythroxylaceae.
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Caracterização
Estão divididos em dois grupos.
• No grupo da atropina estão os alcaloides da família Solenaceae, como atropina, hiosciamina, hioscina 
(escopolamina) e atroscina.
• No grupo da cocaína estão os alcaloides da família Erythroxylaceae como a cocaína, tropacocaína e valerina.
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Importância
• Alcaloides de maior importância 
farmacêutica.
• Protótipos a partir dos quais foram
desenvolvidos análogos sintéticos.
• Ponto de partida da síntese de 
anticolinérgicos e anestésicos locais.
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Reação de identificação
Reação de Vitali
• Consiste na nitraçãodo ácido trópico.
• Coloração violeta caracteriza presença de atropina e/ou hiosciamina.
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Propriedades farmacológicas
Propriedades farmacológicas e toxicológicas
• Inibem as ações da acetilcolina em efetores autônomos inervados pelos nervos pós-ganglionares
colinérgicos e na musculatura lisa, que é desprovida de inervação colinérgica.
• Drogas antimuscarínicas são usadas no tratamento da úlcera péptica.
• Os alcaloides tropânicos e seus substitutos sintéticos reduzem a salivação excessiva associada ao
envenenamento por metais pesados ou parkinsonismo.
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Propriedades farmacológicas
Propriedades farmacológicas e toxicológicas
• A maioria dos efeitos no SNC são atribuídos às ações antimuscarínicas centrais.
• Pequenas doses deprimem as secreções salivar, brônquica e as sudoreses.
• Doses maiores, leva a dilatação da pupila, bloqueio dos efeitos vagais sobre o coração 
aumentando a frequência cardíaca.
• Doses elevadas inibem o controle parassimpático da bexiga e do trato gastrointestinal, tônus 
muscular e da motilidade intestinal.
• Altas doses inibem a secreção e a motilidade gástrica.
• Em doses altas ou tóxicas, os efeitos centrais consistem de estimulação seguida por depressão.
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Propriedades farmacológicas
Uso terapêutico
• Utilizados em espasmos brônquicos e nos caso de asma brônquica.
• São utilizados em espasmos do trato gastrointestinal, contra cólicas e em hipersecreção gástrica.
• Tem uso como anestésico local devido a dessensibilizarão das terminações nervosas.
• Devido à ação antiespasmódica, são utilizados em colites e gastroenterites e em cólicas nos 
ureteres provocadas por cálculos renais.
• Diminuem a secreção respiratória, utilizados como medicação pré-anestésica, e para as secreções 
nasais, em alergia.
• São antídotos de inibidores da colinesterase, como organofosforados e carbamatos.
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Drogas com alcaloides tropânicos
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
Beladona
• Origem botânica: Atropa beladona.
• Família botânica: Solanaceae.
• Origem geográfica: Europa central e meridional, norte 
da África e Ásia ocidental
• Nome vulgar: Beladona/erva-mouramorta.
• Farmacógeno: folhas e sumidades floridas 
(internamente); raízes (externamente).
• As raízes devem ser coletadas a partir do terceiro ano.
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Drogas com alcaloides tropânicos
Beladona
Composiçãoquímica:
• Folhas contêm em média 0,30 a 0,50 % de alcaloides totais,
sendo o principal (-)- hiosciamina.
• Possuem pequena quantidade de bases voláteis (nicotina,
piridina, N-metilpirrolina), glicosídeos flavônicos, cumarinas
escopoletinas e escopolamina.
• Possuem Atropina, higrina, higrolina, cuscoigrina, tropinona,
tropina, pseudotropina, nove ésteres de tropanol e a beladonima
(um produto de degradação).
Atropina
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
• Folhas pobres em escopolamina o que as diferencia do estramônio e meimendro
(a relação hiosciamina-escopolamina nas folhas é de 20:1).
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Drogas com alcaloides tropânicos
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
Beladona
Propriedades farmacológicas:
• Atividade Farmacológica: Anticolinérgico.
• Partes aéreas como raiz, têm ação antiespasmódica sobre a musculatura lisa do Trato gastrointestinal (TGI), 
vesícula biliar e bexiga.
• Diminui as secreções.
• Em doses elevadas é estimulante do SNC, podendo induzir o indivíduo ao coma profundo.
• A ação estimulante sobre o SNC deve-se ao maior teor de hiosciamina em relação à escopolamina.
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Drogas com alcaloides tropânicos
Beladona
Propriedades toxicológicas:
• É uma espécie altamente tóxica.
• Todas as partes da planta são consideradas tóxicas.
• As intoxicações ocorrem principalmente em crianças pela
ingestão dos frutos que são pretos, atraentes e de sabor
doce. Ingestão de três a quatro frutos é letal para crianças.
• Os sintomas são secura da boca, hiperemia da pele,
dilatação das pupilas, dificuldade de visão e deglutição,
taquicardia, descoordenação muscular, dor de cabeça, sede
e perda de consciência.
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AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Drogas com alcaloides tropânicos
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Meimendro
• Origem botânica: Hyoscine niger L.
• Família: Solenaceae
• Origem Geográfica: Europa temperada;
Ásia ocidental e central, naturalizada na
América do norte.
• Farmacógeno: Folhas e sumidades floridas.
• Nome vulgar: meimendro negro ou
erva-de-cavalo
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Drogas com alcaloides tropânicos
Meimendro
Composiçãoquímica:
• Contém, em média, 0,2 a 0,6% de alcaloides.
• A proporção entre os principais alcaloides
hiosciamina e hioscina (escopolamina) é de 1,2:1.
• Outros componentes químicos: dimetilamina,
trimetilamina, tetrametildiaminobutano, traços de
escopoletina, flavonoides (rutina) e taninos.
Hiosciamina
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
Escopolamina
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Drogas com alcaloides tropânicos
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
Meimendro
Propriedades farmacológicas e toxicológicas:
• Ação mais tênue devido ao menor teor de alcaloides tropânicos.
• Uso principal como antiespasmódico.
• Sedante do SNC e das dores.
• Predomina depressão do SNC.
• Intoxicações em menor proporção devido ao odor e à consistência desagradável.
• Sintomas semelhantes e mais tênues do que beladona.
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Drogas com alcaloides tropânicos
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Estramônio
• Origem botânica: Datura stramonium L.
• Família: Solanaceae
• Datura sp.: gênero de 11 espécies (trombeteira).
• Origem geográfica: Himalaia, mas dispersa
por todo mundo.
• Farmacógeno: Folhas, e sumidades floridas.
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Drogas com alcaloides tropânicos
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
Estramônio
Composiçãoquímica:
• 0,2 a 0,6% de alcaloides totais expressos em hiosciamina/ hioscina: escopolamina (2:1).
• Atropina.
• Outros componentes químicos: taninos, glicosídios flavonóidicos, cumarina (escopoletina).
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Drogas com alcaloides tropânicos
Estramônio
Propriedades farmacológicas e toxicológicas:
• Ações da droga são semelhantes às referidas
para a beladona.
• Frutos e folhas não possuem aspecto atraente.
• As intoxicações acidentais são raras.
• Uso intencional para suicídio e envenenamento.
• Uso como alucinógeno.
• Sintomas semelhantes àqueles observados na beladona.
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AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Drogas com alcaloides tropânicos
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Clara Kabala / Shuttertock
Coca
• Origem botânica: Erythroxylon coca Lam.
• Família: Erythroxylaceae
• Origem geográfica: zonas montanhosas do 
leste dos Andes, praticamente não 
existindo fora dessa região.
• Farmacógeno: folhas
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Drogas com alcaloides tropânicos
Coca
Composiçãoquímica:
• As folhas contêm entre 0,2 e 0,8% de
alcaloides totais sendo 90% cocaína.
• Existem três tipos de alcalóides:
• Os derivados da ecgonina são a cocaína,
cinamoilcocaína e cocamina.
• Os derivados da tropina são a tropococaína 
e a valerina.
• Os derivados da higrina são a higrolina e a 
cuscohigrina.
CinamoilcocaínaCocaína Cocamina
Tropacocaína Valerina
Higrolina Cuscohigrina
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
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Drogas com alcaloides tropânicos
Coca
Propriedades farmacológicas:
• Somente a ecgonina possui importância comercial.
• A cocaína é um anestésico local pelo bloqueio da condução de
impulso nervoso.
• Ela inibe a monoaminoxidase (MAO), elevando a concentração de
noradrenalina e a serotonina, causando midríase e
vasoconstrição periférica (anestésico mais tempo no local).
• A cocaína é um estimulante potente dos sistemas nervoso central
e cardiovascular, inibe a recaptura de catecolaminasnas
terminações adrenérgicas.
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
FarmacognosiaII
Drogas com alcaloides tropânicos
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
Coca
Propriedades toxicológicas:
• A cocaína por via endovenosa pode causar
morte imediata por insuficiência cardíaca,
devido a ação tóxica no músculo cardíaco.
• A absorção da cocaína aumenta na presença
de processos inflamatórios.
• Em doses elevadas ocorre paranoia,
ansiedade, comportamento estereotipado,
alucinações visuais, auditivas e táteis.
• Uso restrito à cirurgia oftálmica, de ouvido, nariz e
garganta, e ainda assim, restrito devido ao abuso.
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VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS?
Alcaloides pirrolizidínicos, 
piperidínicos e imidazólicos;
Caracterização, formação e 
importância;
Propriedades farmacológicas e
toxicológicas;
Principais drogas.
AVANCE PARA FINALIZAR
A APRESENTAÇÃO.
AULA 08: ALCALOIDES TROPÂNICOS
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, PIPERIDÍNICOS
E IMIDAZÓLICOS
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FARMACOGNOSIA II
Aula 09: Alcaloides pirrolizidínicos,
piperidínicos e imidazólicos
FarmacognosiaII
Assuntos desta aula
1. Caracterização.
2. Alcaloides pirrolizidínicos:
2.1.
2.2.
2.3.
2.4.
Formação; 
Importância;
Propriedades toxicológicas; 
Principal droga: confrei;
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
FarmacognosiaII
Assuntos desta aula
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
3. Alcaloide piperidínicos:
3.1.
3.2.
3.3.
3.4.
Formação; 
Importância;
Propriedades farmacológicas e toxicológicas;
Principais drogas.
4. Alcaloides imidazólicos:
4.1.
4.2.
4.3.
4.4.
Formação; 
Importância;
Propriedades farmacológicas e toxicológicas; 
Principal droga.
FarmacognosiaII
Caracterização dos alcaloides
• Moléculas heterocíclicas com o nitrogênio ligado ao
anel principal, geralmente alcalinas, formadas a
partir de aminoácidos pela via do acetato.
• Os alcaloides pirrolidizinicos são formados a partir
da ornitina e possuem uma estrutura bicíclica com
dois anéis de pirrol acoplados.
• Os alcaloides piperidínicos são formados a partir da
lisina e possuem um anel piperidínico.
• Os alcaloides imidazólicos são formados a partir da
histidina e possuem um anel imidazol.
Alcaloides
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
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Alcaloides pirrolizidínicos
Importância
• Representam importante papel na defesa química das plantas sendo tóxico para os vertebrados impalatáveis 
para insetos herbívoros.
• Os alcaloides pirrolidizínicos possuem propriedades tóxicas mais relevantes do que as terapêuticas.
• Representam risco para a saúde humana, para animais domésticos e criações de ruminantes, ovinos e equinos.
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
FarmacognosiaII
Alcaloides pirrolizidínicos
Importância
• Representam importante papel na defesa química de
insetos que os retiram de plantas e utilizam na ação
antipredação (Silva, K.L., 2000).
• Insetos usam em defesa de invertebrados e na
semissíntese de feromônios.
Charlesjsharp / Wikimedia
Utethesiaornatrix
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
FarmacognosiaII
Alcaloides pirrolizidínicos
Propriedades Toxicológicas
• São hepatotóxicos.
• São bioativados no fígado por enzimas mono-
oxigenases formando os metabólicos tóxicos
primários, ésteres pirrólicos (deidropirrolizidinas).
• A partir das estearase são formados metabólitos
tóxicos secundários os álcoois pirrólicos.
• Derivados pirrólicos são agentes alquilantes
altamente reativos que inibem a mitose, causando
megalocitose e morte celular (Prakash et al. 1999).
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
FarmacognosiaII
Alcaloides pirrolizidínicos
• Origem botânica: Symphytum officinale L.
• Deriva do grego Symphuô = eu reúno.
• Família: Boraginaceae
• Origem Geográfica:Rússia
• Nomes vulgares: Confrei, consolida, consólida-
maior, erva-encanadeira-de-osso.
• Farmacógeno: Folha e raiz
• Alcaloides nas raízes em torno de 0.3-0.4%. Nas
folhas, a concentração geralmente é muito baixa.
Principal Droga: Confrei
Sirle Kabanen / shansh23 /
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AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
FarmacognosiaII
Alcaloides pirrolizidínicos
Principal Droga: Confrei
Composiçãoquímica
• Alantoína (0,6-2%).
• Alcaloides pirrolizidínicos (0,02-0,7%): sinfitina, equimidina,
elicopsamina e sinviridina em maior concentração nas raízes.
• Taninos (4-7%) e mucilagem (29%).
• Saponinas esteroidais e triterpênicas, esteróis e triterpenos
livres, ácidos clorogênico e cafêico.
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
FarmacognosiaII
Alcaloides pirrolizidínicos
Principal Droga: Confrei
Propriedades terapêuticas e toxicológicas
• As propriedades terapêuticas do confrei estão relacionados a presença da alantonia.
• Anti-inflamatório, cicatrizante, antipsórico, hidratante , antisséptico, bactericida e fungicida, antipruriginosa,
e calmante.
• Tratamento de queimaduras e tecidos ulcerados.
• Efeitos hepatotóxicos do confrei o limitam ao uso externo.
• Alcaloides pirrozilidínicos possuem efeitos mutagênicos e carcinogênicos.
• Uso por no máximo 6 semanas e dose diária não deve exceder 100g.
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
FarmacognosiaII
Alcaloides piperidínicos
Formação
• Apresentam como núcleo fundamental a piperidina,
derivada do aminoácido lisina.
• Os alcaloides piperidínicos também podem ser formados
a partir da fenilalanina.
• A lobelina é um aminoácido presente nas porções aéreas
da Lobelia inflata L com propriedades terapêuticas contra
doenças respiratórias no tratamente do tabagismo.
• Nem todos os alcaloides de núcleo piperidínico têm como
precursores os aminoácidos.
• São classificados como pseudoalcaloides, como a coniina.
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
FarmacognosiaII
Alcaloides piperidínicos
Importância
• Estão incluídos no grupo dos piperidínicos a coniina,
lobelina e peletierina.
• A coniina é um alcaloide presente na cicuta e foi um
dos primeiros alcaloides a ser caracterizado (1870) e
sintetizado (1886).
• A peletierina é o componente responsável pela
atividade das cascas das raízes da romã.
Peletierina Coniina
Lobelina
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
FarmacognosiaII
Alcaloides piperidínicos
Propriedades farmacológicas e toxicológicas
• No primeiro estágio ocorre estimulação respiratória, simpática e parassimpática de gânglios,
ações adrenérgicas e estimulação central principalmente medular.
• Um segundo estágio é caracterizado por um fenômeno depressivo.
• Provocam intoxicações que envolvem náuseas, salivação excessiva, vômitos, dor abdominal, diarreia,
confusão mental.
• Nas formas agudas, hipotensão, colapso e morte.
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
FarmacognosiaII
Alcaloides piperidínicos
Principais drogas: Cicuta
• Origem botânica: Conium macalatum Linn
(não confundir com o gênero Cicuta spp.)
• Família: Apiaceae
• Origem Geográfica: nativa da 
região mediterrânea.
• Farmacógeno: frutos (teor de alcaloides 
pode diminuir com o amadurecimento).
Mick Talbot / 
Wikimedia
Hein Nouwens/ 
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AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
http://www.flickr.com/people/25258702%40N04
FarmacognosiaII
Alcaloides piperidínicos
Principais drogas: Cicuta
Composiçãoquímica
• Oito alcaloides piperidinicos conhecidos.
• coniina, N-methylconiina,
• conhydrina, pseudoconhydrina,
• N,N-dimethylconiine, γ –coniceina,
• conhydrinona, N-methylpseudoconhydrina.
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
FarmacognosiaII
Alcaloides piperidínicos
Principais drogas: Cicuta
• Os alcaloides piperidínicos da C. maculatum não são 
sintetizados a partir de aminoácidos.
• São pseudoalcaloides.
Biogêneseda coniceína a partir do acetato
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
FarmacognosiaII
Alcaloides piperidínicos
Principais drogas: Cicuta
Propriedades farmacológicas e toxicológicas
• Terapeuticamente é utilizada na homeopatia.
• A coniina afeta o sistema nervoso periférico.
• Bloqueia os receptores nicotínicos das membranas pós-sinápticas nas junções neuromusculares.
• Causa paralisia flácida, primeiramente nas pernas. Causa morte por parada respiratória.
• Sistema nervoso central não é afetado, a vítima permanece consciente.
AULA 09: ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
FarmacognosiaII
Alcaloides piperidínicos
Principais drogas: Romã
• Origem Botânica: Punica granatum Linn
• Família: Punicaceae
• Origem Geográfica: Nativa do Oeste da Ásia
• Farmacógeno: Casca da raiz
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Alcaloides piperidínicos
Principais drogas: Romã
Composiçãoquímica
• Tanino punicalagina (20%) e flavonoides.
• Alcaloide peletierina, metilpeletierina,
pseudopeletierina e isopeletierina ( 0,3 -0,9%)
• Alcaloides também presentes nas casca dos frutos, 
hastes e raízes.
• O anel piperídinico é formado a partir da lisina.
• A cadeia lateral é formada a partir da acetil-CoA.
Biossíntese da peletierina (Punica granatum)
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Alcaloides piperidínicos
Principais drogas: Romã
Propriedades farmacológicas
• Devem-se principalmente aos taninos e flavonoides.
• Ação antibiótica, antisséptica, antiviral, anti-inflamatória, ação antioxidante e adstringente.
• Efeito hepatoprotetor na intoxicação por tetracloreto de carbono.
• Empregadas no tratamento de faringites, inflamações orais, rouquidão, úlcera oral e genital.
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Alcaloides imidazólicos
Formação
• São protótipos de vários fármacos.
• Possuem um anel pentagonal heterogêneo
imidazólico.
• São alcaloides derivados da histidina.
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PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
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Alcaloides imidazólicos
Importância
• Os alcaloides imidazólicos considerados mais importantes,
sob o ponto de vista farmacológico, estão nas várias
espécies do gênero Pilocarpus.
• O gênero Pilocarpus é composto de várias famílias que são
populermente chamadas de jaborandi.
• Yaborã-di em tupi-guarani quer dizer planta que faz salivar.
• Foi explorada durante décadas no Norte e Nordeste do Brasil
e atualmente consta na Lista Oficial das Espécies da Flora
Brasileira Ameaçadas de Extinção.
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Alcaloides imidazólicos
Propriedades terapêuticas
• A pilocarpina é um alcaloide imidazólico extraída de
várias espécies do gênero Pilocarpus.
• Ela é repensável por propriedades terapêuticas.
• A pilocarpina é usada no tratamento de alguns tipos de
glaucomas primários e em cosméticos.
• Alcaloide epiisopiloturina e epiisopilosina do P.
microphyllus atividade anti-inflamatória e
antinociceptiva.
• Epiisopiloturina, substância capaz de matar
o Schistosoma mansoni.
Pilocarpina
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PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
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Alcaloides imidazólicos
Principais drogas: Pilocarpus spp.
• Gênero: Pilocarpus spp.
• Farmacógeno: folhas e folíolos.
Composiçãoquímica:
• Pilocarpina, isopilocarpina, pilosina, isopilosina.
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Alcaloides imidazólicos
Principais drogas: Pilocarpus spp.
Propriedades farmacológicas e toxicológicas
• A pilocarpina é uma droga parassimpatomimética.
• Aumento das secreções de glândulas exócrinas (salivares, sudoríparas, mucosas, gástricas e secreções
digestivas pancreáticas).
• Aumento do tônus da musculatura do trato gastrointestinal, motilidade dos ureteres, bexiga, vesícula e 
condutos biliares.
• Ação estimulante da salivação no tratamento da xerostomia (“secura da boca”) em radio ou quimioterapia do
câncer de garganta.
• Tem ação como miótico controlando a pressão intraocular elevada (glaucoma).
• Afecções bronqueais, reumatismo, esquistossomose, lactagoga e diurética.
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Alcaloides imidazólicos
Principais drogas: Pilocarpus spp.
Propriedades farmacológicas e toxicológicas
• Intoxicação por pilocarpina produz uma exacerbação de seus efeitos parassimpatomiméticos.
• Os sintomas de intoxicação são salivação excessiva, lacrimejo, náuseas, vômitos, cefaleia, transtornos visuais,
cólicas abdominais, diarreia, bradicardia, broncoespasmo, hipotensão, podendo ocorrer morte.
• Pilocarpina é contraindicada em casos em que a contração do íris não esteja recomendada como na iritis 
aguda ou na iridociclitis.
• Contra indicados nos cálcilos renais e biliares.
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PIPERIDÍNICOS E IMIDAZÓLICOS
E IMIDAZÓLICOS
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VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS?
Alcaloides indólicos;
Caracterização; 
Formação; 
Importância;
Propriedades farmacológicas e 
toxicológicas;
Principais drogas.
AVANCE PARA FINALIZAR
A APRESENTAÇÃO.
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FARMACOGNOSIA II
Aula 10: Alcaloides indólicos
AULA 10: ALCALOIDES INDÓLICOS
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Assuntos desta aula
1. Caracterização;
2. Formação;
3. Importância;
4. Propriedades farmacológicas;
5. Propriedades toxicológicas;
6. Principais drogas.
AULA 10: ALCALOIDES INDÓLICOS
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Caracterização
Introdução
• São derivados do aminoacido L-triptofano.
• São caracterizados por apresentarem em sua estrutura um
ou mais aneis indólico.
• São subdivididos em grupos de acordo com origem
biossintética.
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Caracterização
• São subdivididos em simples (harmina, harmol),
hemiterpenoides (ergotamina) e monoterpenoides
(ajmalina).
• Alcaloides simples possuem o L-triptofano como única fonte
de carbonos.
• Em outros alcaloides, os carbonos são fornecidos por outras
fontes, como terpenos formando o grupo dos
hemiterpenoides e monoterpenoides. Ajnalina
AULA 11: ALCALOIDES INDÓLICOS (II)
Ergotamina
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Formação
Biossíntese
De acordo com a biossíntese os alcaloides indólicos são 
classificado como:
• Alcaloides indólicos simples;
• Alcaloides indólicos tricíclicos (grupo menor);
• Alcaloides indólicos do tipo ergolina (grupo maior);
• Alcaloides indólicos do tipo indol terpenoides. 
(grupo maior).
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Importância
• Aproximadamente 30 % dos alcaloides isolados de plantas 
são indólicos. (CORDELL et al.,2001)
• Mais de 12 % desse total foram obtidos somente a partir de 
Apocynaceae, da qual destaca-se o gênero Aspidosperma 
(CORDELL et al.,2001)
• Os alcaloides indólicos são extensivamente investigados 
devido a sua importância terapêutica.
• Vincristina, vimblastina, ioimbina e reserpina, entre outros.
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Propriedades farmacológicas
Uso terapêutico
• Atuação no sistema cardiovascular: alcaloides do esporão-de-centeio, ioimbina, reserpina e ajmalicina.
• Atividade antitumoral: vincristina, viblastina.
• Diminuição do efeito de abstinência de drogas: Ibogaína.
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Propriedades toxicológicas
Toxicologia
• Muitos alcaloides indólicos são usados como drogas 
de abuso ou em ritos religiosos.
• Atividades alucinógenas: psilocibina, 
dimetiltriptamina, LSD, derivados do harmano 
(harmina e harmalina).
• Utilizadas em ritos religiosos: Alcaloides do tipo 
humano, harmina e harmalina das espécies
de Banisteriopsis como Banisteriopsis caapi.
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Esporão-de-centeio
• Nome Científico:Claviceps purpurea (fungo).
• Família Botânica: Clavicipitaceae.
• Classe: Ascomycetes.
• Farmacógeno: Esclerócio recolhido
sobre a espiga de centeio.
• Esclerócito: estrutura arqueada.
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Principais drogas
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AULA 10: ALCALOIDES INDÓLICOS
Esporão-de-centeio
Composição química
• Contém altas concentrações (até 2% da massa
seca) do alcaloides.
• Ácido lisérgico (ergolina).
• Alcaloides do grupo da ergolina.
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Principais drogas
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Esporão-de-centeio
Propriedades farmacológicas e toxicológicas
• Os alcaloides da cravagem possuem um grande leque de atividades biológicas, incluindo efeitos sobre
o sistema circulatório e neurotrasmissão.
• Ergotismo é uma intoxicação causada por ingestão de produtos contaminados Claviceps purpurea (centeio e 
outros cereais)
• Epidemia em 944 e 945 d.C., na França, causou a morte de 20 mil pessoas.
• Produtos purificados possuem propriedades terapêuticas.
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Principais drogas
Esporão-de-centeio
Propriedades farmacológicas e toxicológicas
• Ergometrina: aumento da frequência e
intensidade das contrações muscular e
vasoconstrição local. Usado na hemorragia,
expulsão da placenta e involução do útero.
• Ergotamina: inibidor alfa-adrenérgicos e
antagonista parcial dos receptores de serotonina.
Usado na enxaqueca.
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Principais drogas
AULA 10: ALCALOIDES INDÓLICOS
Caapi
• Origem botânica: Bannisteriopsis caapi.
• Família: Malpighiaceae.
• Origem geográfica: América do Sul e Antilhas.
• Nomes comuns: Ayahuasca, Yajé, Dapa, Miki, 
Natema, Kahi, Oasca e Caapi (caa = planta; pi = 
colorido).
• Farmacógeno: cipó e folhas.
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Principais drogas
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AULA 10: ALCALOIDES INDÓLICOS
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Caapi
Composição química
• N,N-dimetiltriptamina.
• b- carbolina: harmina, harmalina, 
tetrahidroharmina. Harmina 
(HRM)
Harmalina 
(HRL)
Dimetiltriptamina
(DMT)
Tetrahidroharmina
(THH)
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Principais drogas
Caapi
Propriedades farmacológicas e toxicológicas
• Usada em rituais indígenas, bebida alucinógena "libera a alma de seu confinamento corporal“.
• Seitas União do Vegetal (UDV) e Santo Daime utilizam "beberagem" (chá).
• Dimetiltriptamina (DMT) potente alucinógeno.
• Harmalina provoca vasoconstrição, interage sítios de sódio na ATPase (Na/K) e causa potencialização das 
propriedades alucinógenas.
• Aumenta a sensação de bem-estar, felicidade, contentamento, bom apetite, impulso sexual, equilíbrio
psicomotor e alucinações.
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Principais drogas
Quina
• Origem botânica: Cinchona spp.
• Família: Rubiaceae.
• Farmacógeno: cascas de caule e raiz
• Origem geográfica: América do Sul.
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Principais drogas
AULA 10: ALCALOIDES INDÓLICOS
Quina
Composição química
• Possui mais de 30 alcaloides em sua composição.
• Entre os alcaloides indólicos estão a quinina, 
quinidina, cinchonidina e cinchonina.
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Principais drogas
AULA 10: ALCALOIDES INDÓLICOS
Quina
Propriedades farmacológicas
• A quinina é um antimalárico que age sobre material
genético do plasmódio.
• A quinidina é um antiarrítmico usado no tratamento de 
arritmias taquicardia e fibrilação atrial.
• A droga quina é usada como estomáquico e em bebidas 
(água tônica).
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Principais drogas
AULA 10: ALCALOIDES INDÓLICOS
Rauwolfia
• Origem botânica: Rauwolfia serpentina Benth.
• Família: Apocynaceae.
• Farmacógeno: raízes.
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Plantas com alcaloides indólicos
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Rauwolfia
Composição química
No gênero Rauvolfia, encontram-se basicamente
alcaloides indólicos monoterpênicos.
Alcaloides:
• reserpina;
• ajmalicina;
• ajmalina;
• yohimbina;
• Sarpagina e suveolina.
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Plantas com alcaloides indólicos
AULA 11: ALCALOIDES INDÓLICOS (II)
Rauwolfia
Uso:
• Reserpina é um agente anti-hipertensivo.
• Usado em associação com um diurético na retenção sódica 
e edema.
• Inibe a captação de noradrenalina pelas vesículas nas 
terminações nervosas.
• Diminui concentração de noradrenalina na fenda sináptica, 
a frequência cardíaca e a resistência vascular periférica.
• Interfere no metabolismo de dopamina, adrenalina e
serotonina (monoaminas).
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Plantas com alcaloides indólicos
AULA 11: ALCALOIDES INDÓLICOS (II)
Rauwolfia
Efeitos adversos:
• Hipotensão;
• Depressão do sistema nervoso central;
• Sonolência e hipotermia;
• Depressão está relacionada com a dose, a menor dose possível deve 
ser administrada.
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Plantas com alcaloides indólicos
Rauwolfia
Contraindicação:
Não pode ser utilizado por pacientes com:
• Histórico de episódios depressivos;
• Úlcera péptica;
• Câncer de mama – devido ao aumento de prolactina.
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FarmacognosiaII
Plantas com alcaloides indólicos
Noz-vômica
• Origem botânica: Strychnos nux-vomica L.
• Família: Loganiaceae.
• Origem geográfica: Oceano Índico (Índia, Sri-
Lanka, Norte Austrália).
• Nome popular: noz-vómica,noz-
vomitória ou fava-de-santo-Inácio.
• Farmacógeno: sementes.
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Plantas com alcaloides indólicos
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Commons.wikimedia.org
AULA 11: ALCALOIDES INDÓLICOS (II)
J.M.Garg / 
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Noz-vômica
• Constituintesquímicos:
2,0 a 3,0% AT – alcaloides indólicos.
• Metoxilados: Brucina, vomicina, a- colubrina , b-colubrina.
• Não metoxilado:Estricnina.
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Plantas com alcaloides indólicos
AULA 11: ALCALOIDES INDÓLICOS (II)
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Plantas com alcaloides indólicos
Noz-vômica
Propriedades farmacológicas:
• A estricnina é um antagonista dos receptores 
pós-sinápticos inibitórios (neurônios motores e 
medula espinhal);
• Promovem a sua ativação, levando ao aumento
das sinapses excitatórias;
Grande variedade de distúrbiosmotores:
• Aumento do tônus muscular;
• Elevada sensibilidade dos órgão sensoriais (capacidade auditiva e visual).
AULA 11: ALCALOIDES INDÓLICOS (II)
Noz-vômica
Propriedades farmacológicas:
• Usada na astenia nervosa, ansiedade, depressão, dispepsia, dor de cabeça com perturbação gástrica,
enxaqueca, insuficiência cardíaca, neurastenia, paralisias.
• Usada apenas na homeopatia, uso não se justifica devido aos seus riscos.
• Estricnina é empregada em estudos laboratoriais da excitabilidade muscular, ensaios de anticonvulsivantes e
de relaxantes musculares de ação central.
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Plantas com alcaloides indólicos
Noz-vômica
Propriedades toxicológicas:
• Receio, desassossego, visão fixada em um ponto;
• Estado de alerta elevado (visão, audição, percepção tátil) 
e reflexos aumentados;
• Rigidez muscular na face e nos membros inferiores;
• Convulsões breves e violentas, desencadeadas mesmo 
por um pequeno estímulo sensorial;
• Anóxia e cianose devido às contrações tetânicas do
diafragma, músculos torácicos e abdominais.
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Plantas com alcaloides indólicos
AULA 11: ALCALOIDES INDÓLICOS (II)
Noz-vômica
Tratamento de intoxicações:
• Estricnina não tem um antídoto específico;
• Alívio dos sintomas consiste em diminuir fatores de excitação;
• Paciente deve ser mantido em um ambiente escuro e calmo;
• Atividade espásmica minimizada com benzodiazepinas intravenosas ou um barbitúrico de curta duração;
• Em casos mais graves, o paciente deve ser sedado e paralisado com bloqueadores neuromusculares (brometo 
de pancurônio) e usar a ventilação;
• Introdução de um tubo nasogástrico pode desencadear um novo ataque.
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Plantas com alcaloides indólicos
Vinca
• Origem botânica:Catharanthus roseus.
• Origem geográfica: Ilha de Madagascar na África.
• Nomes populares: boa-noite, beijo da 
mulata e maria-sem-vergonha.
• Farmacógeno: partes aéreas (folhas, flores e caule).
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Plantas com alcaloides indólicos
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AULA 11: ALCALOIDES INDÓLICOS (II)
Vinca
Composiçãoquímica:
• 0,2% a 1% de alcaloides totais;
• Fonte de pelo menos 90 alcaloides indólicos;
• Alcaloides indólicos: ajmalicina, vindolina, catarantina,
vincristina e vimblastina (bisindólicos);
• São alcaloides indólicos monoterpênicos;
• 1g de vincristina = cerca de 500 Kg de planta.
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Plantas com alcaloides indólicos
AULA 11: ALCALOIDES INDÓLICOS (II)
Vinca
Propriedades terapêuticas:
• Ajmalicina é usada para o tratamento de hipertensão (Hirata et al., 1987);
• Vincristina e vimblastina são usados no tratamento de grande variedade de neoplasias;
• Doença de Hodgkin generalizada, linfoma linfocítico, linfoma histiocítico, micose fungoide, carcinoma 
testicular avançado, leucemia infantil e sarcoma de Kaposi, o coriocarcinoma e o câncer de mama resistentes 
a outras terapias.
Mecanismo de ação: Inibe a divisão mitótica das células neoplásicas na metáfase, inibindo a multiplicação das 
células cancerosas.
AULA 11: ALCALOIDES INDÓLICOS (II)
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Plantas com alcaloides indólicos
Vinca
Interações medicamentosas:
• A vimblastina causa redução dos níveis plasmáticos de fenitoína;
• A vimblastina aumenta captação celular do metotrexato;
• A vincristina causa diminuição do efeito da digoxina;
• A nifedipina causa aumento da meia vida da vincristina;
• A fenitoína causa diminuição das concentrações séricas de fenitoína.
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Plantas com alcaloides indólicos
Vinca
Propriedades toxicológicas:
• Seiva é extremamente tóxica e não deve ser consumida;
• Manter longe do alcance de crianças e animais;
• Tem causado intoxicação em animais de pasto.
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Plantas com alcaloides indólicos
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Caracterização;
Formação;
Importância;
Propriedades farmacológicas;
Propriedades toxicológicas; 
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AVANCE PARA FINALIZAR
A APRESENTAÇÃO.
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